DE969763C - Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern mit verbesserten Farbeigenschaften - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern mit verbesserten FarbeigenschaftenInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 17. JULI 1958
/ ig2g IVb112 ο
Es wurde gefunden, daß, wenn die zur Herstellung von als Weimachungsmitteln geeigneten Estern
dienenden gesättigten Alkohole solche von ungesättigtem Charakter enthalten, die Ester eine unerwünschte
Färbung besitzen, wodurch sie häufig in ihrem Wert als Weichmachungsmittel herabgemindert
werden, was häufig eine nachträgliche Reinigung notwendig macht, wodurch die Herstellungskosten erhöht
werden. Dies trifft insbesondere auf Alkohole zu,
ίο welche durch Einwirkung von Kohlenoxyd und
Wasserstoff auf Olefingemische erhalten werden, beispielsweise aus thermisch gespaltenen Kohlenwasserstoffen,
welche alicyclische oder andere Verbindungen enthalten können, die leicht Hydroperoxyde
bilden können.
Gemäß der Erfindung werden nunmehr Ester mit verbesserter Farbe dadurch erhalten, daß ein auf
folgende Weise hergestellter Alkohol verestert wird. Die Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff
erfolgt in bekannter Weise unter Druck und bei erhöhter Temperatur in flüssiger Phase in Gegenwart
eines Kobaltkatalysators, der in suspendierter oder gelöster Form vorliegt, mit einer Mischung aus Monoolefinen,
die im wesentlichen von organischen Hydroperoxyden oder ungesättigten Alkoholen, welche sich
von diesen ableiten, frei ist. Das rohe Olenngemisch wird zu diesem Zweck in geeigneter Weise vorbehandelt,
um die Hydroperoxydbildung zu verringern oder zu unterdrücken, und zwar indem die monocyclischen
Olefine und bzw. oder Di- oder Polyene und andere Verbindungen, die leicht Hydroperoxyde
bilden, aus der Mischung durch Destillation entfernt werden. Das Umsetzungsprodukt der Olefine mit
Kohlenoxyd und Wasserstoff wird anschließend in Gegenwart eines Katalysators hydriert.
Obwohl die Erfindung nicht auf einer besonderen Theorie beruht, wird angenommen, daß alicyclische
Monoolefine, wie Cyclohexen, Alkylcyclohexene, Cyclo-
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pentene und die Alkylcyclopentene, und auch Di- und Polyolefine, jedoch insbesondere die erstgenannten
Stoffe, die gewöhnlich in Olefingemischen zugegen sind, sehr leicht Hydroperoxyde bilden, welche leicht
S abgebaut werden, beispielsweise während der Lagerung oder nach Zusatz eines Katalysators, wobei sich ungesättigte
Oxyverbindungen bilden, beispielsweise Cyclohex-i-en-3-ol
aus Cyclohex=-i-en-3-hydroperoxyd. Diese ungesättigten Oxyverbindungen, insbesondere
solche, welche sich von alicyclischen Verbindungen ableiten, werden im Verlauf der sogenannten Oxoreaktion
nicht abgesättigt und bedingen die unerwünschten Färbungen der aus solchen »Oxoalkoholen«
hergestellten Ester.
Wenn Ester mit sehr guten Farbeigenschaften erhalten werden sollen, erfolgt die Entfernung der
erwähnten unerwünschten Verbindungen aus dem Olefinausgangsmaterial,
vorzugsweise unmittelbar nach dessen Herstellung durch thermische Spaltung von Kohlenwasserstoffen. Das bevorzugte Verfahren zur
Entfernung dieser Stoffe besteht in einer fraktionierten Destillation, obwohl auch andere Verfahren
angewandt werden können, beispielsweise azeotrope Destillation, Lösungsmittelextraktion und extraktive
Destillation.
Es ist wünschenswert, daß ein stickstofffreier Oxydationsverzögerer
der gewünschten Fraktion unmittelbar nach ihrer Herstellung durch Destillation der
thermischen Spaltprodukte von Kohlenwasserstoffen zugesetzt wird. Es ist an sich bekannt, stickstofffreie
Oxydationsverzögerer, wie Phenole und Alkylphenole, für viele organische Stoffe zu verwenden. Geeignete
Oxydationsverzögerer für den vorliegenden Zweck sind Alkylphenole, wie 2,4-Dimethyl-6-butylphenol, z. B.
2,4,6-Trialkylphenole. Alkylphenole wurden als Oxydationsverzögerer
bei Crackdestillaten bereits verwendet.
Diese stickstofffreien Oxydationsverzögerer können beispielsweise in Mengen von 200 bis 2000 Teilen auf
ι Million Teile der Ausgangsmischung verwendet werden. Wenn dieses Olefingemisch längere Zeit
gelagert werden soll, bevor es mit Kohlenoxyd und Wasserstoff umgesetzt wird, ist es vorteilhaft, weitere
Mengen an Oxydationsverzögerern von Zeit zu Zeit zuzugeben, da diese Oxydationsverzögerer langsam
oxydiert werden. Unter diesen Umständen ist es auch vorteilhaft, die Mischung unter einem inerten Gas,
beispielsweise Stickstoff, zu lagern.
Die hydroperoxydbildenden alicyclischen Verbindüngen
zeichnen sich durch eine höhere Dichte und einen höheren Brechungsindex als die entsprechenden
aliphatischen Verbindungen aus. Dies ergibt sich für die C6-Verbindungen aus der folgenden Tabelle:
Verbindung | Siedepunkt bei 760 mm |
Brechungs index < |
Spezifisches Gewicht bei 24° |
Hexen-i Cyclohexen 1,4-Cyclohexadien .. |
63,50C 83,20C 89,40C |
1,388 1.447 1,472 |
0,673 O,8ll 0,845 |
Wenn man die solche unerwünschten Verbindungen enthaltende Mischung fraktioniert destilliert und die
Fraktionen, welche sich durch einen hohen Brechungsindex auszeichnen, entfernt, ist es möglich, ein
Ausgangsmaterial zu erhalten, das nach der Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff und nach
anschließender Hydrierung Alkohole ergibt, die wenig ungesättigte Alkohole enthalten und sich zu Estern
mit guten Färb eigenschaften verarbeiten lassen.
Die aliphatischen Di- und Polyolefine besitzen auch höhere Dichten und Brechungsindices (obwohl der
Unterschied nicht so deutlich hervortritt) als die entsprechenden aliphatischen Monoolefine, woraus sich
auch Möglichkeiten zu entsprechenden Trennungsverfahren ergeben.
Es ist zwar bekannt, Crackolefine in bestimmte Fraktionen weiterer Siedeintervalle zu zerlegen und
diese Fraktionen durch Carbonylierung und Reduktion der erhaltenen Oxoverbindungen in Alkohole überzuführen.
Doch erfolgt diese Aufteilung nach anderen Gesichtspunkten als bei dem vorliegenden Verfahren,
bei dem die Fraktionierung in der Weise vorgenommen wird, daß möglichst polyolefin- und cycloolefinfreie
Fraktionen erhalten werden.
Es ist wünschenswert, daß das olefinische Ausgangsmaterial, welches für die Umsetzung mit Kohlenoxyd
und Wasserstoff verwendet wird, nicht mehr als 5 mg, vorzugsweise weniger als 2 mg, Peroxydsauerstoff je
Liter enthält.
Es ist bei der Herstellung von Alkoholen durch Carbonylierung mit Hilfe eines Hydrierungskatalysators,
wie Kobalt, und nachfolgende Reduktion bekannt, der Ausgangsmischung Verzögerer, wie
Hydrochinon, zuzusetzen mit dem Ziel, Polymerisationen zu verzögern. Hydrochinon ist an sich als
Oxydationsverzögerer für viele organische Stoffe bekannt.
Bei der Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff wird bisweilen ein Lösungsmittel für den verwendeten
Kobaltkatalysator verwendet. Für diesen Zweck ist ein Alkohol oder der bei der Reinigung von
Alkohol durch fraktionierte Destillation erhaltene hochsiedende Rückstand geeignet. Es ist dabei wesentlich,
daß diese Stoffe frei von ungesättigten Alkoholen sind.
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren ist besonders geeignet zur Herstellung von
Estern aus' Alkoholen, welche sich von C1- bis C18-Monoolefinen
ableiten, insbesondere von Olefinen, welche bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten, und
betrifft die Herstellung von Estern aus Alkoholen, welche aus Mischungen von Olefinen, insbesondere
Alkenen-i mit beispielsweise 6 bis 8 Kohlenstoffatomen,
die bei der thermischen Spaltung höherer Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Paraffin, anfallen,
erhalten wurden.
Bei der an sich bekannten Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff arbeitet man beispielsweise bei
Temperaturen von 130 bis 1900C, vorzugsweise 150 iao
bis 1750C, und einem Druck der CO: H2-Mischung von
200 bis 300 (insbesondere 250) at, und als Katalysator findet 0,1 % Kobalt Anwendung, das in der flüssigen
Ausgangsmischung gelöst ist. Vorzugsweise wird das Kobalt in Form eines in der flüssigen Ausgangsmischung
gelösten Salzes einer organischen Säure verwendet,
beispielsweise in Form von Kobaltnaphthenat oder Kobaltacetat.-lauraVhexahydrobenzoatoder-s.s.s-trimethylhexoat.
Vorzugsweise ist das Reaktionsgefäß und die Hilfsapparatur mit einem kohlenoxydwiderstandsfähigen
Material, beispielsweise Kupfer ausgekleidet, welches die Verwendung von CO: H2-Mischungen
zuläßt, welche bis zum stöchiometrischen Verhältnis von ι: ι vor hegen.
Bei der ebenfallsbekanntenHydrierungdesProduktes
ίο der »Oxoreaktion« sind bei Verwendung eines Kupferkatalysators
geeignete Bedingungen beispielsweise eine Temperatur von 2500C und ein Druck von 150 at.
Aus dem Carbonylierungsprodukt wird vor dessen Hydrierung das Kobalt in geeigneter Weise entfernt.
Ester mit guten Farbeigenschaften, welche insbesondere für die Verwendung als Weichmachungsmittel
geeignet sind, die aber auch als synthetische Schmiermittel, eindringende Öle, Indikatorflüssigkeiten
oder Bremsflüssigkeiten verwendet werden können, können aus den primären Alkoholen, welche bei der
Umsetzung von Kohlenoxyd und Wasserstoff mit Olefinen entstehen, unter Anwendung bekannter
Veresterungsverfahren hergestellt werden. Solche Ester sind z. B. die neutralen Ester, insbesondere die
Phthalate,Sebacate,Adipate,Maleinate und Phosphate. Gegebenenfalls können die Alkohole aus dem Oxoreaktionsprodukt
gegebenenfalls nach dessen Hydrierung abgetrennt und zurHerstellungdesentsprechenden
Esters verwendet werden. Es ist jedoch häufig wünschenswert, insbesondere wenn Alkohole vorliegen,
welche aus den C6- bis C8-01efinen erhalten wurden,
wegen der guten Weichmachungseigenschaften der hieraus erhältlichen Ester und der geringeren Herstellungskosten,
die erhaltenen Alkoholgemische direkt zu verestern.
Ester organischer Säuren können bekanntlich beispielsweise durch Erhitzen des entsprechenden
Säureanhydrids mit dem Alkohol in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, beispielsweise eines aromatischen
Kohlenwasserstoffes, wie Toluol oder Benzol, hergestellt werden, vorzugsweise in Gegenwart eines
Säurekatalysators bei im wesentlichen vollkommener Abwesenheit von Wasser, indem beispielsweise das
gebildete Wasser mit dem inerten Lösungsmittel azeotrop abdestilliert wird. Auf diese Weise können
neutrale Phthalate aus Phthalsäureanhydrid unter Anwendung von Toluol als inertem Lösungsmittel und
Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.
Es wurde auch bereits ein besonders geeignetes Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureestern vorgeschlagen,
bei dem der Alkohol mit der Carbonsäure oder deren Anhydrid in Abwesenheit eines stark
sauren Katalysators und in Gegenwart eines aus Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd und bzw. oder mindestens
aus einem Aluminiumsilikat bestehenden Feststoffes umgesetzt wird. Diese Verbesserung des
vorgeschlagenen Verfahrens läßt sich auch auf die Veresterung gemäß dem vorliegenden Verfahren sehr
gut übertragen.
Ester anorganischer Säuren können beispielsweise nach dem in dem Buch von K ar r er, Organic Chemistry,
3. engl. Ausgabe, S. 108 bis 112, beschriebenen Verfahren
hergestellt werden.
In dem folgenden Beispiel wird das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
a) Eine Olefinmischung, welche ungefähr 42 Volumprozent
Hexene, 45 Volumprozent Heptene und 13 Volumprozent Oktene enthielt, von denen etwa
30% cyclische Olefine und andere Verbindungen von hoher Dichte und großem Brechungsindex waren,
wurde in der Weise mit Kohlenoxyd und Wasserstoff umgesetzt, daß die Mischung, welche 0,1 °/0 Kobalt in
Form des Naphthenats enthielt, mit einer Geschwindigkeit von 0,5 Liter je Stunde dem Reaktionsraum unter
einem Druck von 250 at bei einem CO:H2-Verhältnis
von 30: 70 und einer Temperatur von 150 bis 1750C
unter Anwendung eines Gas: Öl-Verhältnisses von 1000 : ι zugeführt wurde. Nachdem das Kobalt mittels
Wasserstoff ausgefällt und danach abfiltriert worden ist, wurde das Produkt an einem festen Kupferkatalysator
bei 2500C und bei einem Druck von 150 at hydriert,
und zwar unter Anwendung einer Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 0,5 Liter je Liter Katalysatorvolumen
j e Stunde und einem Wasserstoff: Öl-Verhältnis von 12000: im3. Das Reaktionsprodukt wurde unter
einem Druck von 40 mm der fraktionierten Destillation in einer zehnbödigen Kolonne unterworfen und die bei
98 bis i32°C/4omm siedende Fraktion (C7- bis
Cj-Alkohole) auf folgende Weise verestert:
ι Mol Phthalsäureanhydrid wurde in der Alkoholfraktion
(2,3 Mol, berechnet als C8-Alkohol) und 575 ecm Toluol unter Rühren bei 800C (Ölbad) gelöst.
Nach Zusatz von 0,5 ecm o,8°/0iger Schwefelsäure
wurde die Lösung bei einer Siedetemperatur von 112 bis 122° C und einer Ölbadtemperatur von 136 bis 1480 C
am Rückflußkühler in einer mit einer Wasserabscheidevorrichtung versehenen Apparatur erhitzt. Das abgeschiedene
Wasser wurde nach 5x/2stündigem Erhitzen
entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasserdampf destilliert, mit Ätzalkalilösung, dann mit Wasser
gewaschen und schließlich durch Erwärmen auf nicht mehr als 900C unter vermindertem Druck getrocknet.
Der erhaltene Phthalsäureester wies dann eine Färbung von 2,0 Rot und 6,0 Gelb, festgestellt in einer Standard-Lovibond-6-Zoll-Zelle,
auf.
b) Es wurde von dem gleichen Olefmausgangsmaterial ausgegangen, jedoch wurden aus diesem die
Verbindungen, welche eine höhere Dichte und einen größerenBrechungsindex aufwiesen, durch fraktionierte
Destillation entfernt, so daß die Mischung 50 Volumprozent Hexen-i, 43 Volumprozent Hepten-i und
7 Volumprozent Okten-i enthielt. Dieses Material wurde zur Verhinderung einer Peroxydbildung in der
Weise stabilisiert, daß 1000 Teile 2,4-Dimethyl-6-butylphenol auf 1 Million Gewichtsteile hinzugefügt wurde.
Die sich ergebende Mischung wurde zur Herstellung des Oxoalkohols in ähnlicher Weise benutzt, wie oben
beschrieben. Der erhaltene Phthalsäureester besaß eine Färbung von 0,3 Rot und 0,6 Gelb, wobei diese
Färbungen ebenfalls in einer Lovibond-6-Zoll-Zelle bestimmt wurden.
Die Vorteile des den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahrens ergeben sich aus folgenden
Vergleichsversuchen:
Die Alkenausgangsmischung entwickelte nach Zugabe von löslichem Kobaltnaphthenat (oder Kobaltcarbonyl)
Wasserstoffperoxyde, die zu einem Abbau des Produktes zu ungesättigten Alkoholen führten,
während bei ähnlicher Zugabe eines Kobaltkatalysators zu der durch. Destillation erhaltenen Mischung und
Stabilisierung derselben durch einen Oxydationsverzögerer, wie oben beschrieben, eine Mischung
erhalten wurde, die kein Wasserstoffperoxyd oder ungesättigte Alkohole entwickelte, weil sie im wesentlichen
peroxydfrei war.
Gemäß der Erfindung werden die normalen Ester von Normalheptanol und 2-Methylhexanol aus diesen
Alkoholen hergestellt, welche aus Normalhexen als Ausgangsmaterial erhalten werden, und Ester der
entsprechenden Alkohole aus den Alkoholen, die aus Normalhepten und Okten als Ausgangsstoffe erhalten
werden.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:I. Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern aus Gemischen von Crackolefinen durch Fraktionierung, Carbonylierung der erhaltenen Fraktionen in der flüssigen Phase bei erhöhter Temperatur und unter Druck in Gegenwart von Kobaltkatalysatoren mit Kohlenoxyd und Wasserstoff, Reduzierung der so erhaltenen Aldehydgemische zu Alkoholen und Veresterung dieser Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man die Crackolefmgemische vor der Carbonylierung durch eine entsprechend geleitete Fraktionierung von Polyenen und Cycloalkenen befreit.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsmischung Monoolefine mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen und der zu veresternde Alkohol 7 bis 9 Kohlenstoffatome enthält.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Peroxydsauerstoff der Mischung, welche mit Kohlenoxyd und Wasserstoff umgesetzt wird, nicht mehr als 5 mg je Liter beträgt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 448 347; französische Patentschrift Nr. 869 163;
USA.-Patentschriften Nr. 1 959 316, 2 047 355, 202 877, 2 437 600;
Fiat-Report Nr. 1000, S. 3, 4, 17 und 35;
The Chemical Age, April 1949, S. 585, 586; Industrial and Engineering Chemistry, 1949, S. 665bis 670.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB969763X | 1949-09-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE969763C true DE969763C (de) | 1958-07-17 |
Family
ID=10805469
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI1929A Expired DE969763C (de) | 1949-09-12 | 1950-09-13 | Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern mit verbesserten Farbeigenschaften |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE969763C (de) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE448347C (de) * | 1921-06-19 | 1927-08-16 | Charles Dufraisse | Verfahren zum Schutze gegen den Sauerstoff der Luft empfindlicher Stoffe vor Oxydation |
US1959316A (en) * | 1929-09-25 | 1934-05-15 | Socony Vacuum Corp | Distillate petroleum product and method of treating same |
US2047355A (en) * | 1933-07-26 | 1936-07-14 | Gasoline Antioxidant Company | Motor fuel |
US2202877A (en) * | 1937-04-12 | 1940-06-04 | Gulf Oil Corp | Antioxidants and petroleum oils containing the same |
FR869163A (de) * | 1942-01-31 | |||
US2437600A (en) * | 1945-06-07 | 1948-03-09 | Du Pont | Synthesis of aldehydes |
-
1950
- 1950-09-13 DE DEI1929A patent/DE969763C/de not_active Expired
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR869163A (de) * | 1942-01-31 | |||
DE448347C (de) * | 1921-06-19 | 1927-08-16 | Charles Dufraisse | Verfahren zum Schutze gegen den Sauerstoff der Luft empfindlicher Stoffe vor Oxydation |
US1959316A (en) * | 1929-09-25 | 1934-05-15 | Socony Vacuum Corp | Distillate petroleum product and method of treating same |
US2047355A (en) * | 1933-07-26 | 1936-07-14 | Gasoline Antioxidant Company | Motor fuel |
US2202877A (en) * | 1937-04-12 | 1940-06-04 | Gulf Oil Corp | Antioxidants and petroleum oils containing the same |
US2437600A (en) * | 1945-06-07 | 1948-03-09 | Du Pont | Synthesis of aldehydes |
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