DE969763C - Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern mit verbesserten Farbeigenschaften - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern mit verbesserten Farbeigenschaften

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DE969763C
DE969763C DEI1929A DEI0001929A DE969763C DE 969763 C DE969763 C DE 969763C DE I1929 A DEI1929 A DE I1929A DE I0001929 A DEI0001929 A DE I0001929A DE 969763 C DE969763 C DE 969763C
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DE
Germany
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esters
alcohols
hydrogen
mixture
plasticizers
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DEI1929A
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Inventor
Norvik Ackroyd
Sidney Arthur Lamb
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 17. JULI 1958
/ ig2g IVb112 ο
Es wurde gefunden, daß, wenn die zur Herstellung von als Weimachungsmitteln geeigneten Estern dienenden gesättigten Alkohole solche von ungesättigtem Charakter enthalten, die Ester eine unerwünschte Färbung besitzen, wodurch sie häufig in ihrem Wert als Weichmachungsmittel herabgemindert werden, was häufig eine nachträgliche Reinigung notwendig macht, wodurch die Herstellungskosten erhöht werden. Dies trifft insbesondere auf Alkohole zu,
ίο welche durch Einwirkung von Kohlenoxyd und Wasserstoff auf Olefingemische erhalten werden, beispielsweise aus thermisch gespaltenen Kohlenwasserstoffen, welche alicyclische oder andere Verbindungen enthalten können, die leicht Hydroperoxyde bilden können.
Gemäß der Erfindung werden nunmehr Ester mit verbesserter Farbe dadurch erhalten, daß ein auf folgende Weise hergestellter Alkohol verestert wird. Die Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff erfolgt in bekannter Weise unter Druck und bei erhöhter Temperatur in flüssiger Phase in Gegenwart eines Kobaltkatalysators, der in suspendierter oder gelöster Form vorliegt, mit einer Mischung aus Monoolefinen, die im wesentlichen von organischen Hydroperoxyden oder ungesättigten Alkoholen, welche sich von diesen ableiten, frei ist. Das rohe Olenngemisch wird zu diesem Zweck in geeigneter Weise vorbehandelt, um die Hydroperoxydbildung zu verringern oder zu unterdrücken, und zwar indem die monocyclischen Olefine und bzw. oder Di- oder Polyene und andere Verbindungen, die leicht Hydroperoxyde bilden, aus der Mischung durch Destillation entfernt werden. Das Umsetzungsprodukt der Olefine mit Kohlenoxyd und Wasserstoff wird anschließend in Gegenwart eines Katalysators hydriert.
Obwohl die Erfindung nicht auf einer besonderen Theorie beruht, wird angenommen, daß alicyclische Monoolefine, wie Cyclohexen, Alkylcyclohexene, Cyclo-
809 572/53
pentene und die Alkylcyclopentene, und auch Di- und Polyolefine, jedoch insbesondere die erstgenannten Stoffe, die gewöhnlich in Olefingemischen zugegen sind, sehr leicht Hydroperoxyde bilden, welche leicht S abgebaut werden, beispielsweise während der Lagerung oder nach Zusatz eines Katalysators, wobei sich ungesättigte Oxyverbindungen bilden, beispielsweise Cyclohex-i-en-3-ol aus Cyclohex=-i-en-3-hydroperoxyd. Diese ungesättigten Oxyverbindungen, insbesondere solche, welche sich von alicyclischen Verbindungen ableiten, werden im Verlauf der sogenannten Oxoreaktion nicht abgesättigt und bedingen die unerwünschten Färbungen der aus solchen »Oxoalkoholen« hergestellten Ester.
Wenn Ester mit sehr guten Farbeigenschaften erhalten werden sollen, erfolgt die Entfernung der erwähnten unerwünschten Verbindungen aus dem Olefinausgangsmaterial, vorzugsweise unmittelbar nach dessen Herstellung durch thermische Spaltung von Kohlenwasserstoffen. Das bevorzugte Verfahren zur Entfernung dieser Stoffe besteht in einer fraktionierten Destillation, obwohl auch andere Verfahren angewandt werden können, beispielsweise azeotrope Destillation, Lösungsmittelextraktion und extraktive Destillation.
Es ist wünschenswert, daß ein stickstofffreier Oxydationsverzögerer der gewünschten Fraktion unmittelbar nach ihrer Herstellung durch Destillation der thermischen Spaltprodukte von Kohlenwasserstoffen zugesetzt wird. Es ist an sich bekannt, stickstofffreie Oxydationsverzögerer, wie Phenole und Alkylphenole, für viele organische Stoffe zu verwenden. Geeignete Oxydationsverzögerer für den vorliegenden Zweck sind Alkylphenole, wie 2,4-Dimethyl-6-butylphenol, z. B. 2,4,6-Trialkylphenole. Alkylphenole wurden als Oxydationsverzögerer bei Crackdestillaten bereits verwendet.
Diese stickstofffreien Oxydationsverzögerer können beispielsweise in Mengen von 200 bis 2000 Teilen auf ι Million Teile der Ausgangsmischung verwendet werden. Wenn dieses Olefingemisch längere Zeit gelagert werden soll, bevor es mit Kohlenoxyd und Wasserstoff umgesetzt wird, ist es vorteilhaft, weitere Mengen an Oxydationsverzögerern von Zeit zu Zeit zuzugeben, da diese Oxydationsverzögerer langsam oxydiert werden. Unter diesen Umständen ist es auch vorteilhaft, die Mischung unter einem inerten Gas, beispielsweise Stickstoff, zu lagern.
Die hydroperoxydbildenden alicyclischen Verbindüngen zeichnen sich durch eine höhere Dichte und einen höheren Brechungsindex als die entsprechenden aliphatischen Verbindungen aus. Dies ergibt sich für die C6-Verbindungen aus der folgenden Tabelle:
Verbindung Siedepunkt
bei 760 mm
Brechungs
index
<
Spezifisches
Gewicht
bei 24°
Hexen-i
Cyclohexen
1,4-Cyclohexadien ..
63,50C
83,20C
89,40C
1,388
1.447
1,472
0,673
O,8ll
0,845
Wenn man die solche unerwünschten Verbindungen enthaltende Mischung fraktioniert destilliert und die Fraktionen, welche sich durch einen hohen Brechungsindex auszeichnen, entfernt, ist es möglich, ein Ausgangsmaterial zu erhalten, das nach der Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff und nach anschließender Hydrierung Alkohole ergibt, die wenig ungesättigte Alkohole enthalten und sich zu Estern mit guten Färb eigenschaften verarbeiten lassen.
Die aliphatischen Di- und Polyolefine besitzen auch höhere Dichten und Brechungsindices (obwohl der Unterschied nicht so deutlich hervortritt) als die entsprechenden aliphatischen Monoolefine, woraus sich auch Möglichkeiten zu entsprechenden Trennungsverfahren ergeben.
Es ist zwar bekannt, Crackolefine in bestimmte Fraktionen weiterer Siedeintervalle zu zerlegen und diese Fraktionen durch Carbonylierung und Reduktion der erhaltenen Oxoverbindungen in Alkohole überzuführen. Doch erfolgt diese Aufteilung nach anderen Gesichtspunkten als bei dem vorliegenden Verfahren, bei dem die Fraktionierung in der Weise vorgenommen wird, daß möglichst polyolefin- und cycloolefinfreie Fraktionen erhalten werden.
Es ist wünschenswert, daß das olefinische Ausgangsmaterial, welches für die Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff verwendet wird, nicht mehr als 5 mg, vorzugsweise weniger als 2 mg, Peroxydsauerstoff je Liter enthält.
Es ist bei der Herstellung von Alkoholen durch Carbonylierung mit Hilfe eines Hydrierungskatalysators, wie Kobalt, und nachfolgende Reduktion bekannt, der Ausgangsmischung Verzögerer, wie Hydrochinon, zuzusetzen mit dem Ziel, Polymerisationen zu verzögern. Hydrochinon ist an sich als Oxydationsverzögerer für viele organische Stoffe bekannt.
Bei der Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff wird bisweilen ein Lösungsmittel für den verwendeten Kobaltkatalysator verwendet. Für diesen Zweck ist ein Alkohol oder der bei der Reinigung von Alkohol durch fraktionierte Destillation erhaltene hochsiedende Rückstand geeignet. Es ist dabei wesentlich, daß diese Stoffe frei von ungesättigten Alkoholen sind.
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren ist besonders geeignet zur Herstellung von Estern aus' Alkoholen, welche sich von C1- bis C18-Monoolefinen ableiten, insbesondere von Olefinen, welche bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten, und betrifft die Herstellung von Estern aus Alkoholen, welche aus Mischungen von Olefinen, insbesondere Alkenen-i mit beispielsweise 6 bis 8 Kohlenstoffatomen, die bei der thermischen Spaltung höherer Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Paraffin, anfallen, erhalten wurden.
Bei der an sich bekannten Umsetzung mit Kohlenoxyd und Wasserstoff arbeitet man beispielsweise bei Temperaturen von 130 bis 1900C, vorzugsweise 150 iao bis 1750C, und einem Druck der CO: H2-Mischung von 200 bis 300 (insbesondere 250) at, und als Katalysator findet 0,1 % Kobalt Anwendung, das in der flüssigen Ausgangsmischung gelöst ist. Vorzugsweise wird das Kobalt in Form eines in der flüssigen Ausgangsmischung gelösten Salzes einer organischen Säure verwendet,
beispielsweise in Form von Kobaltnaphthenat oder Kobaltacetat.-lauraVhexahydrobenzoatoder-s.s.s-trimethylhexoat. Vorzugsweise ist das Reaktionsgefäß und die Hilfsapparatur mit einem kohlenoxydwiderstandsfähigen Material, beispielsweise Kupfer ausgekleidet, welches die Verwendung von CO: H2-Mischungen zuläßt, welche bis zum stöchiometrischen Verhältnis von ι: ι vor hegen.
Bei der ebenfallsbekanntenHydrierungdesProduktes
ίο der »Oxoreaktion« sind bei Verwendung eines Kupferkatalysators geeignete Bedingungen beispielsweise eine Temperatur von 2500C und ein Druck von 150 at. Aus dem Carbonylierungsprodukt wird vor dessen Hydrierung das Kobalt in geeigneter Weise entfernt.
Ester mit guten Farbeigenschaften, welche insbesondere für die Verwendung als Weichmachungsmittel geeignet sind, die aber auch als synthetische Schmiermittel, eindringende Öle, Indikatorflüssigkeiten oder Bremsflüssigkeiten verwendet werden können, können aus den primären Alkoholen, welche bei der Umsetzung von Kohlenoxyd und Wasserstoff mit Olefinen entstehen, unter Anwendung bekannter Veresterungsverfahren hergestellt werden. Solche Ester sind z. B. die neutralen Ester, insbesondere die Phthalate,Sebacate,Adipate,Maleinate und Phosphate. Gegebenenfalls können die Alkohole aus dem Oxoreaktionsprodukt gegebenenfalls nach dessen Hydrierung abgetrennt und zurHerstellungdesentsprechenden Esters verwendet werden. Es ist jedoch häufig wünschenswert, insbesondere wenn Alkohole vorliegen, welche aus den C6- bis C8-01efinen erhalten wurden, wegen der guten Weichmachungseigenschaften der hieraus erhältlichen Ester und der geringeren Herstellungskosten, die erhaltenen Alkoholgemische direkt zu verestern.
Ester organischer Säuren können bekanntlich beispielsweise durch Erhitzen des entsprechenden Säureanhydrids mit dem Alkohol in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, beispielsweise eines aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie Toluol oder Benzol, hergestellt werden, vorzugsweise in Gegenwart eines Säurekatalysators bei im wesentlichen vollkommener Abwesenheit von Wasser, indem beispielsweise das gebildete Wasser mit dem inerten Lösungsmittel azeotrop abdestilliert wird. Auf diese Weise können neutrale Phthalate aus Phthalsäureanhydrid unter Anwendung von Toluol als inertem Lösungsmittel und Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.
Es wurde auch bereits ein besonders geeignetes Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureestern vorgeschlagen, bei dem der Alkohol mit der Carbonsäure oder deren Anhydrid in Abwesenheit eines stark sauren Katalysators und in Gegenwart eines aus Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd und bzw. oder mindestens aus einem Aluminiumsilikat bestehenden Feststoffes umgesetzt wird. Diese Verbesserung des vorgeschlagenen Verfahrens läßt sich auch auf die Veresterung gemäß dem vorliegenden Verfahren sehr gut übertragen.
Ester anorganischer Säuren können beispielsweise nach dem in dem Buch von K ar r er, Organic Chemistry, 3. engl. Ausgabe, S. 108 bis 112, beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
In dem folgenden Beispiel wird das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
Beispiel
a) Eine Olefinmischung, welche ungefähr 42 Volumprozent Hexene, 45 Volumprozent Heptene und 13 Volumprozent Oktene enthielt, von denen etwa 30% cyclische Olefine und andere Verbindungen von hoher Dichte und großem Brechungsindex waren, wurde in der Weise mit Kohlenoxyd und Wasserstoff umgesetzt, daß die Mischung, welche 0,1 °/0 Kobalt in Form des Naphthenats enthielt, mit einer Geschwindigkeit von 0,5 Liter je Stunde dem Reaktionsraum unter einem Druck von 250 at bei einem CO:H2-Verhältnis von 30: 70 und einer Temperatur von 150 bis 1750C unter Anwendung eines Gas: Öl-Verhältnisses von 1000 : ι zugeführt wurde. Nachdem das Kobalt mittels Wasserstoff ausgefällt und danach abfiltriert worden ist, wurde das Produkt an einem festen Kupferkatalysator bei 2500C und bei einem Druck von 150 at hydriert, und zwar unter Anwendung einer Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 0,5 Liter je Liter Katalysatorvolumen j e Stunde und einem Wasserstoff: Öl-Verhältnis von 12000: im3. Das Reaktionsprodukt wurde unter einem Druck von 40 mm der fraktionierten Destillation in einer zehnbödigen Kolonne unterworfen und die bei 98 bis i32°C/4omm siedende Fraktion (C7- bis Cj-Alkohole) auf folgende Weise verestert:
ι Mol Phthalsäureanhydrid wurde in der Alkoholfraktion (2,3 Mol, berechnet als C8-Alkohol) und 575 ecm Toluol unter Rühren bei 800C (Ölbad) gelöst. Nach Zusatz von 0,5 ecm o,8°/0iger Schwefelsäure wurde die Lösung bei einer Siedetemperatur von 112 bis 122° C und einer Ölbadtemperatur von 136 bis 1480 C am Rückflußkühler in einer mit einer Wasserabscheidevorrichtung versehenen Apparatur erhitzt. Das abgeschiedene Wasser wurde nach 5x/2stündigem Erhitzen entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasserdampf destilliert, mit Ätzalkalilösung, dann mit Wasser gewaschen und schließlich durch Erwärmen auf nicht mehr als 900C unter vermindertem Druck getrocknet. Der erhaltene Phthalsäureester wies dann eine Färbung von 2,0 Rot und 6,0 Gelb, festgestellt in einer Standard-Lovibond-6-Zoll-Zelle, auf.
b) Es wurde von dem gleichen Olefmausgangsmaterial ausgegangen, jedoch wurden aus diesem die Verbindungen, welche eine höhere Dichte und einen größerenBrechungsindex aufwiesen, durch fraktionierte Destillation entfernt, so daß die Mischung 50 Volumprozent Hexen-i, 43 Volumprozent Hepten-i und 7 Volumprozent Okten-i enthielt. Dieses Material wurde zur Verhinderung einer Peroxydbildung in der Weise stabilisiert, daß 1000 Teile 2,4-Dimethyl-6-butylphenol auf 1 Million Gewichtsteile hinzugefügt wurde. Die sich ergebende Mischung wurde zur Herstellung des Oxoalkohols in ähnlicher Weise benutzt, wie oben beschrieben. Der erhaltene Phthalsäureester besaß eine Färbung von 0,3 Rot und 0,6 Gelb, wobei diese Färbungen ebenfalls in einer Lovibond-6-Zoll-Zelle bestimmt wurden.
Die Vorteile des den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahrens ergeben sich aus folgenden Vergleichsversuchen:
Die Alkenausgangsmischung entwickelte nach Zugabe von löslichem Kobaltnaphthenat (oder Kobaltcarbonyl) Wasserstoffperoxyde, die zu einem Abbau des Produktes zu ungesättigten Alkoholen führten, während bei ähnlicher Zugabe eines Kobaltkatalysators zu der durch. Destillation erhaltenen Mischung und Stabilisierung derselben durch einen Oxydationsverzögerer, wie oben beschrieben, eine Mischung erhalten wurde, die kein Wasserstoffperoxyd oder ungesättigte Alkohole entwickelte, weil sie im wesentlichen peroxydfrei war.
Gemäß der Erfindung werden die normalen Ester von Normalheptanol und 2-Methylhexanol aus diesen Alkoholen hergestellt, welche aus Normalhexen als Ausgangsmaterial erhalten werden, und Ester der entsprechenden Alkohole aus den Alkoholen, die aus Normalhepten und Okten als Ausgangsstoffe erhalten werden.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    I. Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern aus Gemischen von Crackolefinen durch Fraktionierung, Carbonylierung der erhaltenen Fraktionen in der flüssigen Phase bei erhöhter Temperatur und unter Druck in Gegenwart von Kobaltkatalysatoren mit Kohlenoxyd und Wasserstoff, Reduzierung der so erhaltenen Aldehydgemische zu Alkoholen und Veresterung dieser Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man die Crackolefmgemische vor der Carbonylierung durch eine entsprechend geleitete Fraktionierung von Polyenen und Cycloalkenen befreit.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsmischung Monoolefine mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen und der zu veresternde Alkohol 7 bis 9 Kohlenstoffatome enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Peroxydsauerstoff der Mischung, welche mit Kohlenoxyd und Wasserstoff umgesetzt wird, nicht mehr als 5 mg je Liter beträgt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 448 347; französische Patentschrift Nr. 869 163;
    USA.-Patentschriften Nr. 1 959 316, 2 047 355, 202 877, 2 437 600;
    Fiat-Report Nr. 1000, S. 3, 4, 17 und 35;
    The Chemical Age, April 1949, S. 585, 586; Industrial and Engineering Chemistry, 1949, S. 665
    bis 670.
DEI1929A 1949-09-12 1950-09-13 Verfahren zur Herstellung von als Weichmachungsmittel zu verwendenden Estern mit verbesserten Farbeigenschaften Expired DE969763C (de)

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