DE767223C - Verfahren zur Herstellung von Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

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DE767223C
DE767223C DEJ74736D DEJ0074736D DE767223C DE 767223 C DE767223 C DE 767223C DE J74736 D DEJ74736 D DE J74736D DE J0074736 D DEJ0074736 D DE J0074736D DE 767223 C DE767223 C DE 767223C
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DE
Germany
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alcohols
carbon
hydrogen
catalysts
iron
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Expired
Application number
DEJ74736D
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English (en)
Inventor
Alois Dr Gemassmer
Dr Paul-Herold
Wilhelm Dr Wenzel
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • -Verfahren zur Herstellung von Alkoholen Es ist--bekannt,-daB- man-durch Anlagern von Kohlenoxyd -und Wasserstoff an ole finische Doppelbindungen enthaltende Kohlenstoffverbindungän - in- Gegenwart carbonylbildender Metalle, iriskesondere Kobalt, als Katalysatoren sauerstoffhaltige Verbindungen,- wie Aldehyde, Ketone u: dgl., herstellen kann- (siog.- Oxoreaktion). Man: hat hierfür schon Oleürne verschiedener Herkunft vorgeschlagen,, meist@.solche, die durch Spaltung von Kohlenwasserstoffen erhalten wurden, ferner auch schon. ein synthetisches Leicht--benzin. - Verwendet- man Spaltolefine oder solchd Olefine, die durch Kohlenoxydhydrierrüng unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck über Kobaltkatalysatoren entstanden sind,. so entstehen: die Oxoprodukte (nach einer -Hydrierung mit Wasserstoff dir Alkohole) in einer Ausbeute, die, berechnet auf die vorhandenen umsetzungsfähigen Olefine, meist 8o bis 9o o/o beträgt, wenn man die als Nebenprodukte entstehenden höbermolekularen Anteile einrechnet.
  • Es -wurde nun gefunden, daß man als Ausgangsstoffe für diese Umsetzung besonders vorteilhaft - solche Reaktionsprodukte -von Kohlenoxyd mit Wasserstoff verwendet, die mit Hilfe von Katalysatoren der Eisengruppe, besonders Eisen, bei erhöhten, insbesondre mittleren Drucken und bei Temperaturen unter 25o°, vorzugsweise bei solchen Temperaturen erhalten wurden, die niedriger sind als die, bei denen der gleiche Katalysator praktisch nur Kohlenwasserstoffe liefert. Diese Reaktionsprodukte enthalten mehr oder weniger große Mengen von Verbindungen, die weder Olefine noch andere Kohlenwasserstoffe sind. Sie lassen sich zusammen mit diesen gleichzeitig entstandenen Verbindungen verwenden, wobei man nach der Anlagerung und der Reduktion mehr neugebildete Alkohole erhält, als der verbrauchten Menge der olefinische Doppelbindungen enthaltenden Kohlenstoffv erbindungen und den obengenannten Ausbeuten entspricht. Dies ist auch dann der Fall, wenn man den bereits in dem Ausgangsstoff vorhandenen Gehalt an Alkoholen in Rechnung stellt. Man hätte annehmen sollen, daß zunächst entstehende Aldehyde mit den Alkoholen Acetate bilden würden, die die Ausbeuten vermindern, gegebenenfalls auch unerwünschte Nebenreaktionen veranlassen. Dies ist jedoch überraschenderweise nicht der Fall. Zwecks Erhaltung bestmöglicher Ausbeuten wird das Rohprodukt ohne Entfernung der vorhandenen Nebenbestandteile, wie Ester, Aldehyde und Ketone, Säuren u. dgl., als Ausgangsstoff verwendet. Offenbar werden diese Nebenbestandteile durch die Oxoreaktion und die anschließende Hydrierung ebenfalls zum Teil oder ganz in Alkohole übergeführt. Ein sehr wichtiger- Vorteil ist außerdem dadurch gegeben, daß man Ausgangsstoffe mit Hilfe von Eisenkatalysatoren gewinnt, die billiger und leichter :zugänglich sind als die Kobaltkatalysatoren.
  • Ein weiterer Vorteil der Arbeitsweise ergibt sich mitunter aus der Zusammensetzung der so entstandenen Alkohole. Die über Eisenkatalysatoren bei Mitteldruck durch Kohlenoxydreduktion entstandenen Alkohole sind nämlich überwiegend geradkettig,- die aus den Olefinen durch Kohlenoxyd-Wasserstoff-Anlagerung und nachträgliche Hydrierung entstandenen dagegen zu einem großen Teil verzweigt. Die Mischung der ursprünglich in dem Ausgangsstoff vorhandenen und der durch die Oxoreaktion entstandenen Alkohole verhält sich in manchen Fällen besonders günstig, z. B. wenn Ester für Schmieröle hergestellt werden sollen, die außer einem tiefen Stockpunkt eine genügende Polhöhe aufweisen sollen.
  • Der Alkoholgehalt der Ausgangsstoffe kann innerhalb weiter Grenzen liegen. In manchen Fällen beträgt er zo bis 2o0%. Er kann jedoch durch Anwendung tiefer Temperaturen bei der Kohlenoxydreduktion auf 30, 50 und sogar 7o % und mehr gebracht werden. Der Olefingehalt der Ausgangsstoffe kann in etwa ebenso breitem Maße schwanken. Der Synthesedruck für die Herstellung der Ausgangsstoffe kann gleichfalls sehr verschieden sein; z. B. S, 2o, q.o at und mehr betragen.
  • Besonders geeignet für die Umsetzung nach der Erfindung ist ein Ausgangsstoff, der unter Gasumwälzung und Abscheidung der bei der Synthese gebildeten höhermolekularen Verbindungen aus dem Gaskreislauf hergestellt wurde.
  • Für die Oxoreaktion und die Hydrierung sind praktisch alle olefinhaltigen Fraktionen der genannten Syntheseerzeugnisse verwendbar. Es können schmale Ausschnitte oder auch das gesamte Erzeugnis angewandt werden. Der Ausgangsstoff kann vor Einführung in die Oxoreaktion zur Entfernung anorganischer Bestandteile, z. B. Katalysatorteilen, einer besonderen Behandlung unterworfen werden. Dagegen brauchen organische Bestandteile im wesentlichen nicht entfernt zu werden. Beispiel Als Ausgangsstoff für die Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Olefine dient eine von 16o bis r8o° siedende Fraktion eines Erzeugnisses, das durch Leiten von feingereinigtem Wassergas über einen sog. Eisenschmelzkatalysator, hergestellt durch Schmelzen von Eisen mit aktivierenden Zusätzen im Sauerstoffstrom und Reduzieren des dabei gebildeten Eisenoxyduloxyds, bei r9.4° und 25 at erhalten - wurde. Die genannte Fraktion enthält 54.% Alkohole, :261/o Olefine, 2,2% Ester und 7,3% Aldehyde, Ketone und Säuren. Sie wird mit 30/0 eines Kobaltkatalysators versetzt, der als Träger Kieselgur und als Aktivator geringe Mengen Thorium- und Magnesiumoxyd enthält. Dann wird ein Kohlenoxyd-Wasserstoff-Gemisch mit 250 at aufgepreßt und die Anlagerung bei z35° durchgeführt. Das Produkt wird dann noch mit Wasserstoff bei 25o at Druck und zSo° hydriert. Das hierbei erhaltene Erzeugnis wird von Katalysatoren sorgfältig abgetrennt und nach Zusatz von Borsäure verestert. Das nicht veresterte heutralöl wird abgetrieben. Nur r2%--bezogen auf den ursprünglich vorhandenen Ausgangsstoff zeigen sich als nicht veresterbar. Alle übrigen Bestandteile sind, soweit sie nicht schon vorher Alkohole waren, durch die Anlagerung und Hydrierung in v eresterbare Alkohole übergegangen. Der Alkoholanteil besteht also nicht nur aus den ursprünglich vorhandenen und den durch Umsetzung der olefinischen Verbindungen neu entstandenen Alkoholen. Es haben sich auch aus den Nebenbestandteilen des Ausgangsstoffes veresterbare Alkohole gebildet. Die anschließende Verseifung der Borsäureester und Aufarbeitung der Alkohole bestätigt diesen Befund.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Anlagern von Kohlenoxyd und Wasserstoff unter Druck und in Gegenwart carbonylbildender Metalle als Katalysatoreai an olefinische Doppelbindungen enthaltende Kohlenstoffverbindungen und Reduktion der entstandenen Stoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe sauerstoffhaltige organische Verbindungen neben Olefinen enthaltende Erzeugnisse verwendet, die durch Umsetzung von Kohlenoxyd mit Wasserstoff bei Temperaturen unter -95o° mit Hilfe von Katalysatoren der Eisengruppe, vorzugsweise Eisen, und erhöhten Drücken, insbesondere bei mittleren Drücken, erhalten wurden.
DEJ74736D 1943-04-02 1943-04-02 Verfahren zur Herstellung von Alkoholen Expired DE767223C (de)

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