DE1797059C3

DE1797059C3 - Elektrophotographischer Suspensionsentwickler

Info

Publication number: DE1797059C3
Application number: DE19681797059
Authority: DE
Inventors: Satoru; Tamai Yasuo; Yamamoto Masaya; Ono Hisatake; Asaka Saitama Honjo (Japan)
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1967-08-11
Filing date: 1968-08-09
Publication date: 1976-08-26

Description

R-

CH₃ C=O

Cl C!

CH₃
C=O

Vnh · c-c-N=N-<f W

CH,

i
C=O

Cl Cl

C=O

C-C-V = M-^ ^%—<f ^--N = N-C —C—NH-f ; —R

in denen R eine -OCH₃-. -OCH₅- oder 25 ler nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß — OC,H,-Gruppe ist. verwendet werden. " er zusätzlich als Steuerstoff ein naturharzmodiü-

2. Flektrophotographischer Suspensionsentwick- zicrtes Phcnoiformaldehydharz enthält.

Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler, der als Farbpigment wenigstens ein Derivat des Benzidingelbs (C. I. 21 095) enthält.

Ein elektrophotographischer Suspensionsentwickler enthält in der Regel feine Farbpigmentteilchen, die eine geeignete Ladungsmenge einer bestimmten Polarität tragen, und die in einer Trägerflüssigkeit mit hohen elektrischen Isoliereigenschaften suspendiert werden. Die wichtigste an einen Suspensionsentwickler zu stellende Forderung ist die Stabilität in bezug auf die Menge und Polarität der elektrostatischen Ladung, die die Farbpigmentteilchen in der Trägerflüssigkeit annehmen.

Gebräuchliche typische Gelbpigmente sind Benz.idingelb. Bleichromat und gelbe Azofarbstoffe, z. B.

CH,

CH₃
C~0H

Cl

-NH · C-C-N----N-

Andererseits zeigt Benzidingclb GR (Cl. 21 KX)). das durch Einführung von CH,-Resten in die p-Stellung des Benz.olkcrnes hergestellt wird, verbesserte Eigenschaften bezüglich der Ladungsbedingungen, aber es besitzt eine unerwünschte Farbtönung, die auf eine erhöhte Absorption im grünen Bereich des Spektrums zurückzuführen ist. Schließlich fehlt Hansa-Gelb 3 R (Cl. 11725) die Transparenz, weshalb es nicht zur Entwicklung von Mchrfarbenbildern geeignet ist. weil es die \orher entwickelte darunterlieuende Farbe verdeckt. Bleichromat zeitit den Nach-

H. G. lichtecht, das aus diazoticrtem 3-Nitro-4-toluidir. und Acetessiganilid hergestellt wird.

So ist 1. B. die Verwendung von Benzidingelh (C. 1. 21 090) aus der DT-AS 11 85 922 bekannt. Die bekannten Gclbpigmente dieser Art weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen bei der Verwendung als Toner in einem clektrophotographischen Suspensionsentwickler auf. So behält das in der nachstehenden Formel angegebene Benzidingelb G (CI. 21 0951 eine elektrostatische Ladung nicht bei und neigt dazu, beim Dispergieren in einer Trägerflüssigkeit eine negative elektrostatische Ladung anzunehmen. Auch bei der Anwendung eines harzartigen f'berzuges als Steuerstoff ist die Neigung zur negativen Aufladung bei längerer Lagerung vorhanden.

CH,

CH₃

C-OH

■ - ■ N == N -· C — C — N H —^
O

teil. da3 es sich elektrostatisch negativ auflädt, und gleichfalls fehlt es ihm an Transparenz. Bei den lribo-el:ktrischen Eigenschaften von Substanzen ist es bekannt, daß eine Substanz, die einen Substituenten wie NQi oder Cl enthält, sich elektrostatisch negativ auflädt. Demgemäß \v<rd die unerwünschte Eigenschaft einer Verbindung wie Bcn/idiiuelb G auf die Gegenwart von Chlorsubsiituenten zurückgeführt: bei der Einführung eines CH₃- oder OCH,-Restes an die Stelle des Cl jedoch wird die Absorption nach einer längeren Wellenlänge hin verschoben, wodurch

die sich ergebende Verbindung ein orange bis orangerotes Aussehen erhält und sich deshalb derartige Gegenmaßnahmen nicht als wirksam erwiesen haben. Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines clektrophotographischen Suspensionsentwicklers, der als Farbpigment wenigstens ein Derivat des Benzidinj;elbs(C. 1.21 095) enthält, wobei besonders erwünschte Entwicklungseigenschaften ohne Auftreten eines Ladungsabfalls oder einer Umpolung der elektrostatischen Ladung erhältlich sind.

Der eiektrophotographische Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß als Derivat des Benzidingelbs Verbindungen der Formeln

	CH₃	Cl	Cl	CH,	R f
	C = O			C = O
-NH	C-C-N=N- I! η O			/— N = N-C- C-NH- H I O
	CH₃	Cl	Cl	CH₃
	C = O	'■=-''	\ _ /	C=O
-NH	C-C-N=N- Il H O		— N=N-C- C-NH- H I O

in denen R eine — OCH,-, — IC₂H₅- oder — OC₃H₇-Gruppe ist, verwendet werden.

Der Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung, der ein elektrisch positiv geladenes gelbes Pigment enthält, ist besonders für die Reproduktion von Mehrfarbcnbildern geeignet.

Das verwendete Pigment besitzt hervorragende Eigenschaften gegenüber den gebräuchlichen GeIbpigmentcn, da es beinahe ideale Absorptionseigenschaften aufweist, seine Dispersion in vielen 1 rägerflüssigkeiten stabil und leicht herzustellen ist und insbesondere die elektrostatischen Eigenschaften darin stabil sind. Gleiche befriedigende Ergebnisse können auch erhalten werden, wenn Harze oder öle in Flüssigkeiten zur Erleichterung der Dispersion und Einstellung der elektrostatischen Eigenschaften verwendet werden. Bei der Verwendung der vorstehend aufgeführten Farbpigmente ist es einfach, extrem feine Teilchen zu erhalten, die ein entwickeltes Bild von ausgezeichneter Transparenz erzeugen können, so daß bei der überlagerung eines Gelbbildes, das dieses Pigment als ein Hauptbestandteil enthält, auf die Oberseite der bereits, z. B. mittels eines Blau-Grün- und Purpur-Entwicklers, entwickelten Bilder, ein vollständiges Mischen der Farben erhalten wird, ohne daß die darunterliegenden Farben verdeckt werden.

Die Verbindungen mit den in den allgemeinen Formeln dargestellten Strukturen, wie z. B. R = OCH₃. kann durch Kupplung des tetraazoticrten Produktes von 3,3-Dichlorbeiizol mit o-Anisidinacet-essigsäure. die wiederum aus o-Anisidin und Acetcssigester synthetisiert wird, erhalten werden.

Die gemäß der Erfindung verwendeten Pigmente nehmen eine positive elektrostatische Ladung an. und daher werden die Entwicklungseigenschaften. selbst bei Vermischen mit einer geringen Menge eines weiteren Pigments, wobei das weitere Pigment eine ähnliche Struktur und ungenaue Ladungseigenschaften besitzt, stabil beibehalten. Mischungen der gemäß der Erfindung verwendeten Pigmente können als Toner in elektrophotographischen Suspensionsentwicklcrn durch Dispergieren in einer Trägerllüssigkeit verwendet werden, wobei, solanuc mehr als 50",, der Pigmentzusammensetzung die Pigmente, die gemäß der Erfindung verwendet werden, ausmachen, sie stabile elektrostatische Eigenschaften aufweisen.
Beispiele für Harze, die sich als Steuerstoffe bei der Herstellung des Suspensionsentwicklers verwenden lassen, sind mit Naturharz modifiziertes Phenolformaldehydharz. Pentaerythritester eines Naturharzes. Glycerinester eines hydrierten Naturharzes, Äihylcellulose. verschiedene Alkydharze, Polyacryl- oder Polymelhacryiharze. Polystyrol, Polykctonharz oder Polyvinylacetat.

Als 1 fägerflüssigkeit sind aliphatischc oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan. Kerosin usw..und halogcnsubstituierte gesättigte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Kohlenwasserstoffe, die Fluor enthalten, verwendbar.

Gleichfalls kann eine Spur eines Dispcrsionsmittels. oberflächenaktiven Mittels oder Pflanzenöls in den Suspensionsentwickler einverleibt worden.

Durch die Erfindung wird ein neuer clcktrophotographischer Suspensionsentwickler geschaffen, welcher ein gelbes Bild liefert, unter beständiger Aufrechterhaltung der positiven elektrostatischen Ladung des Pigments. Daher findet bei der Anwendung des Suspensionsentwickler auf ein negativ geladenes latentes elektrostatisches Bild die Anzichungsabseheidung unter der Wirkung der Coulombschcn Kräfte statt, während bei der Anwendung auf ein positiv geladenes latentes Bild die Abstoßungsentwicklung

s5 vor sich gehl.

Der Entwickler gemäß der Erfindung besitzt den Vorteil, daß er ein Bild schaffen kann, das besonders ausgezeichnet in bezug auf die Transparenz ist. und deshalb zeigt er, wenn man Mchrfarbenbilder erhalten will, ausgezeichnete Farbenreproduzierbarkeit.

Die Erfindung wird nachstehend an Fland von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

fts 30 Teilen eines Gelbpigmentes, das gemäß dem vorstehend erwähnten Herstellungsverfahren synthetisiert wurde und das die nachstehende Struktur aufweist, wurden 50 Teile eines naturharzmodifizierten

Phenolformaldehydharzes, 20 Teile Leinöl und eine geeignete Menge eines aliphatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels hinzugegeben, und es wurde mittels eines Dreiwalzenmischers, vollständig geknetet. Ein Teil des so erhaltenen Breis wurde in 1000Teilen eines Lösungsmiitelgemisches aus Cyclohexan und Kerosin mittels einer Ultraschalldispersionsvorriehtunü vermischt.

f V-NH! · C-C-N=]

OCH,

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial auf Zinkoxydbasis, das ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bild trug, wurde mit diesem Entwickler behandelt, und eine befriedigende Entwicklung konnte durchgeführt werden, wobei ein schleierfreics Bild hoher Auflösung erhalten wurde. Dieses Pigment, das eine positive elektrostatische Ladung in der Trägerflüssigkeit aufwies, besaß immer itabile Entwicklungscigenschaften, selbst nach einer langen Lagerungszeit.

B e i s ρ i e 1 2

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial auf Zinkoxydbasis mit einer Empfindlichkeit über den jesamtcn Bereich des sichtbaren Spektrums wurde CH₃
C=O

N=N-C-C-NH

H Ii O

negativ aufgeladen und zuerst mit Licht, das durch ein Farbdiapositiv in Verbindung mit einem Rotfilter hindurchuing. belichtet und mittels eines Blau-Grün-Suspensionsentwicklcrs entwickelt, wonach es wieder aufiieladen, unter Verwendung des gleichen Dias in Verbindung mit einem Grünfilter belichtet, mittels eines Purpur-Entwicklers entwickelt, und schließlich nach dem Belichten durch ein Blaufilter in ähnlicher Weise unter Verwendung des im Beispiel 1 aufgeführten Entwicklers entwickelt wurde, wobei als Ergebnis ein befriedigendes positives Farbbild reproduziert werden konnte.

Das gelbe transparente Pigment verursachte keine Auslauf- oder Schweifbildung in oder um das entwickelte Bild herum und erzeugte gleichfalls wenn: Schleier.

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotouraphischer Suspensionsentwickler, der als Farbpigment wenigstens ein Dem at des nzidingelbs (C. f. 2' 095) enthält, d a d u r c h g e k e η η ζ e i c h η e ι. daß als Denvat c.es Benz.dmgelb.

Benzidingelbs
Verbindungen der Formeln

und