DE1942699C3 - Chinacridone, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Description

CH₇NHC

CO₂H

worin R für CH,, C₂H₅, OCH₁, OC₂H₅ oder ein Halogen steht, in Dimethylformamid suspendiert wird,

b) der Suspension SOCl₂ zugesetzt wird,

NH,

in Dimethylformamid der vorstehend erhaltenen Mischung zugesetzt wird,

d) die Mischung während einer Zeitspanne von ungefähr einer Stunde unter Rückfluß gehalten wird und

e) die Mischung über' Eis gegossen und das Endprodukt abfiltriert wird.

4. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung, wobei eine Schicht aus einer Suspension der Einwirkung eines angelegten elektrischen Feldes zwischen wenigstens zwei Elektroden ausgesetzt wird, von denen wenigstens eine Elektrode teilweise durchsichtig ist, und die Suspension bildweise mit einer aktivierenden elektromagnetischen Strahlung durch die durchsichtige Elektrode hindurch zur Erzeugung eines Bildes aus Teilchen auf wenigstens einer der Elektroden bestrahlt wird, wobei die Suspension aus einer Vielzahl feinteiliger Teilchen mit wenigstens einer Farbe besteht und die Teilchen aus einer Farbe sich aus einem Chinacridon gemäß Anspruch 1 oder 2 zusammensetzen.

5. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung nach Anspruch 4 mit wenigstens einer Blokkierungselcktrode.

6. Verwendung der Chinacridone t^emäß Anspruch I oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung nach einem der Ansprüche 4 und 5 in einer Suspension aus einer Vielzahl feinteiliger Teilchen mit wenigstens zwei voneinander verschiedenen Farben in einer isolierenden Trägerflüssigkeit, wobei die Teilchen einer jeden Farbe aus einem elektrisch lichtempfindlichen Pigment bestehen, dessen Hauptlichtabsorptionsbanden im wesentlichen mit seinem Hauptlichtansprechvermögen zusammenfallen.

7. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 unter bildweiser Bestrahlung der Suspension gleichzeitig mit dem Anlegen des elektrischen Feldes.

Die Erfindung betrifft neue Chinacridone, ein Vcrfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Diese Chinacridone sind insbesondere Tür eine Verwendung als Pigmente in photoelektrophorctischcn Bilderzeugungssystemen geeignet.

In jüngerer Zeit wurde ein elektropnoretisches Bilderzeugungssystera entwickelt, das Farbbilder zu erzeugen vermag. Dieses System verwendet EinKomponenten-Photoleiterteilchen. Dieses Verfahren wird näher in den USA.-Patentschriften 3 384 565, 3 384 566 und 3 385 488 beschrieben. In einem derartigen Bilderzeugungssystem sind verschieden gefärbte lichiabsorbierende Teilchen in einem nicht leitenden flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gebracht, einem Span- to nungsgefälle ausgesetzt und mit einem Bild bestrahlt. Nachdem diese Stufen beendet sind, erfolgt eine selektive Teilchenwanderung in Bildkonfiguration, wodurch ein sichtbares Bild an einer oder an beiden Elektroden erzeugt wild. Eine wesentliche Komponente des Systems sind die suspendierten Teilchen, die elektrisch lichtempfindlich sein müssen. Diese Teilchen erleiden offensichtlich bei der Bestrahlung mit einer aktivierenden elektromagnetischen Strahlung durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden eine Ladungsänderung. In einem monoc nromatischen System werden Teilchen mit einer einzigen Farbe verwendet, wobei ein einfach gefärbtes Bild erzeugt wird, das einer üblichen Schwarz-Weiß-Photographic äquivalent ist. In einem polychromatischen System werden die Bilder in natürlichen Farben erzeugt, da Mischungen aus Teilchen aus zwei oder mehreren verschiedenen Farben, die jeweils gegenüber Licht einer spezifischen Wellenlänge oder eines spezifischen engen Wellenlängenbereichs empfindlich sind, verwendet werden. In diesem System verwendete Teilchen müssen sowohl intensive reine Farben aufweisen als auch in hohem Maße lichtempfindlich sein. Den bisher bekannten Pigmenten fehlt es oft an der Reinheit und am Farbglanz, einem hohen Grad an Lichtempfindlichkeit und/oder der bevorzugten Beziehung zwischen dem spektralen Hauptansprechungsvermögen und der Hauptlichtempfindlichkeit, die für eine Verwendung in einem solchen System erforderlich sind.

Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines photoelektrophoretischen Bilderzeugungsverfahrens, bei dessen Durchführung lichtempfindliche Pigmentteilchen verwendet werden, welchen nicht mehr die vorstehend geschilderten Nachteile anhaften. Durch die Erfindung werden in hohem Maße lichtempfindliche Teilchen für eine Verwendung in elektrophoretischen Bilderzeugungssystemen zur \ erfügung gestellt Ferner fallen in den Rahmen der Erfindung photoclektrophore'ische Bilderzeuaungsv erfahren, welche Farbbilder zu erzeugen vermögen Bei der Durchführung dieser Verfahren werden Teilche -. verwendet, deren photographische Geschwindigkeit sowie deren Farbqualitäten den entsprechenden Eigenschaften der bisher bekannten Pigmente überlegen sind. Ferner stellt die Erfindung neue Zubereitungen zur Verfügung, die zur Durchführung verschiedener Bilderzeugungsverfahren eingesetzt werden können. Außerdem befaßt sieh die Erfindung mit der Herstellung neuer Pigmcnt-/ubereilungen.

Durch die Erfindung wird eine neue Klasse von Chinacridonen. die sich insbesondere als Pigmente verwenden lassen, zur Verfügung gestellt. Diese Chinacridone entsprechen der allgemeinen Formel I

O V-CNHCH₂
C-NH-R'

o j o j

I i ; ι

CH, NHC-

R—NH -C

Ii ο

(D

worin R für CH₃. C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅. ein Halogen oder Mischungen davon steht und R' eine Pyridyl-2-Gruppe darstellt. Außerdem wird durch die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Chinacridone geschaffen. Ferner fällt in den Rahmen der Erfindung die Verwendung dieser neuen Chinacridone als Pigmente bei einem photoclektrophorctischcn Bilderzeugungsverfahren. Diese neue Klasse von Pigmenten besitz* solche elektrisch phololcitcnden oder photowiindcrnden Eigenschaften, daß sich diese Pigmente insbesondere für eine Verwendung in photoclcktrophoretischcn Bilderzeugungssystemen eignen. Wenn auch jede* der unter die vorstehend angegebene Formel fallenden Chinacridone in photoclektrophorctischcn Bilderzeugungssystemen verwendet werden kann, so ist es dennoch vorzuziehen, diejenigen Chinacridone einzusetzen, in welchen R für CH₃. C ₂H, oder Mischungen davon steht und R'

60

darstellt, da diese Materialien eine besonders reine Farbe besitzen und in hohem Maße für eine Verwendung in elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahrcn lichtempfindlich sind. Den crfindungsgemäßcn Chinacridon-Pigmenten können auch andere Zubereitungen zugesetzt werden, um diese Chinacridone zu sensibilisieren. zu verbessern oder anderweitig ihre Kiizenschiiftcn zu modifizieren.

Die neuen erfindungsgemiißen Chinacridone können nach jeder geeigneten Methode hergestellt werden. Eine bevorzugte Methode zur Herstellung dieser Chinacridon-Pigmente in hoher Ausbeute sowie in sehr reiner Form besteht darin, zuerst eine Verbindung der allgemeinen Formel

CNHCH₂

C=O
OH

Il

CH₂NHC

O=C
OH

worin R Tür CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅ oder ein Halogen steht, in SOCl₂ und Dimethylformamid einzumischen, worauf die erhaltene Verbindung mit 2R'NH₂, worin R' für Pyridyl-2 steht, vermischt wird, die Mischung zum Rückfluß erhitzt wird und auf Eis gegossen wird.

Die Verwendung der neuen Chinacridone gemäß vorliegender Erfindung als Pigmente in photoelektrophoretischen BiIderzeugungsverfahren wird an Hand der Zeichnung näher erläutert. Diese Zeichnung zeigt ein Beispiel eines elektrophoretischen Bilderzeugungssystems.

Die Zeichnung zeigt eine durchsichtige Elektrode 1, die in diesem Falle aus einer Schicht eines optisch durchsichtigen Glases 2, das mit einer dünnen, optisch durchsichtigen Schicht 3 aus Zinnoxyd überzogen ist, besteht. Ein derartiges Glas ist im Handel unter der Bezeichnung »NESA-Glas« erhältlich. Diese Elektrode wird nachfolgend als »Einspritzelcktrode« bezeichnet. A:if der Oberfläche der Einspritzelektrode 1 befindet sich eine dünne Schicht 4 aus feinteiligen lichtempfindlichen Teilchen, die in einem isolierenden flüssigen Träger verteilt sind. Unter dem Begriff »lichtempfindlich« sollen erfindungsgemäß die Eigenschaften eines Teilchens verstanden werden, das. nachdem es von der Einspritzelektrode angezogen worden ist, von dieser Elektrode unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes wegwandert, wenn es der Einwirkung einer aktinischen elektromagnetischen Strahlung ausgesetzt wird. Eine nähere theoretische Erläuterung des wahrscheinlich abtaufenden Mechanismus wird in den USA.-Patentschriften 3 384 565, 3 384 566 und 3 385 488 gegeben. Die flüssige Suspension 4 kann außerdem einen Sensibilisator und/oder ein Bindemittel für die Pigmentteilchen enthalten. Dieses Bindemittel ist wenigstens teilweise in der Suspendierungs- oder Trägerflüssigkeit löslich, wie nachstehend noch näher erläutert werden wird In Nachbarstelhmg zu der flüssigen Suspension 4 befindet sich eine zweite Elektrode 5, die nachstehend als »Blockierungselektrode« bezeichnet wird. Diese Elektrode ist mit einer Seite der Spannungsquelle 6 durch einen Schalter 7 verbunden. Die entgegengesetzte Seite der Spannungsquelle 6 ist mit der Einspritzelektrode 1 verbunden, so daß, falls der Schalter 7 geschlossen ist, ein elektrisches Feld quer zu der flüssigen Suspension 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 angelegt wird. Ein Bildprojektor, der aus einer Lichtquelle 8, einem Diapositiv 9 und einer Linse 10 besteht, wird zur Bestrahlung der Dispersion 4 mit einem Lichtbild des ursprünglichen Diapositivs 9, das reproduziert werden soll, verwendet. Die Elektrode 5 liegt in Form einer Walze vor, die einen leitenden zentralen Kern 11 besitzt, der mit der Spannungsquelle 6 verbunden ist. Der Kern ist mit einer Schicht aus einem Blockierungselektrodenmaterial 12 bedeckt. Bei diesem Material kann es sich um Baryta-Papier handeln. Die Pigmentsuspension vrtd mit dem zu reproduzierenden Bild bestrahlt, wobei eine Spannung quer zu der Blockienmgs- und der Einspritzelektrode durch Schließen des Schalters 7 angelegt wird. Die Walze 5 wird über die obere Oberfläche der Einspritzelektrode 11 bei geschlossenem Schalter 7 während der Bestrahlung mit dem Bild gerollt. Diese Lichtbestrahlung hat zur Folge, daß bestrahlte Pigmentteilchen, die ursprünglich von der Elektrode 1 angezogen wurden; durch die Flüssigkeit wandern und an der Oberfläche der Blockienmgselektrode anhaften, wobei sie ein Pigmentbild auf der Oberfläche der Einspritzelektrode zurücklassen. Dieses Pigmentbild ist ein Duplikat des ursprünglichen Diapositivs 9. Nach der Bestrahlung dampft die relativ flüchtige Trägerflüssigkeit ab und hinterläßt das Pigmentbild. Dieses Pigmentbild kann fixiert werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Schicht auf seiner oberen Oberfläche oder mittels eines in der Trägerflussigkeit gelösten Bindematerials, wie beispielsweise eines Paraffinwachs« oder eines anderen

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geeigneten Bindemittels, das aus der Lösung austritt, wenn die Trägcrflüssigkcit verdampft. Ungefähr 3 bis 6 Gewichtsprozent des Paraffinbindemittels in dem Träger liefern gute Ergebnisse. Die Trägerlliissigkcit selbst kann verflüssigtes Paraffinwachs oder ein andere, geeignetes Bindemittel sein. Mine andere Alternative sieht vor, das Pigmentbild, das auf der Kmspritzclektrode zurückbleibt, auf eint* andere Oberfläche zu übertragen und auf dieser Oberfläche zu fixieren. Wie nachstehend noch näher erläutert werden wird, kann dieses System entweder monochromatische oder polychromatische Bilder erzeugen, und zwar je nach dem Typ und der Anzahl der Pigmente, die in der Trägcrflüssigkcit suspendiert sind, sowie je nach der Farbe des Lichts, mit welchem diese Suspension bei der Durchführung des Verfahrens bestrahlt wird. .

Man kann jede geeignete Isolationsflüssigkeit als Träger für die Pigmentteilchen in dem System verwenden. Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan. N-Tctradccan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien. Sohio Odorless Solvent 3440 (eine Kerosinfraktion) und Isopar-G (ein langkcttiger gesättigter aliphatischen Kohlenwasserstoff). Bilder mit guter Qualität werden bei Verwendung der in der Zeichnung beschriebenen Vorrichtung erhalten, wenn die Spannungen zwischen 300 und 5000 Volt liegen.

In einem monochromatischen System werden leuchen aus einer einzigen Verbindung in der ^T™&fflüssigkeit dispergiert und mit einem Schwarz-Wei U-BiId bestrahlt. Dabei resultiert ein Einfarbenbild, das einer üblichen Schwarz-Weiß-Photographic entspricht. In einem polychromatischen System werden die Teilchen derartig ausgewählt, daß die Teilchen mit verschiedenen Farben auf verschiedene ^Wc'^lcnlängen in dem sichtbaren Spektrum entsprechend ihrer Hauptabsorptionsbanden ansprechen, rcrner sollten die Pigmente derart ausgewählt werden, daü ihre spektralen Ansprechkurven keine merklichen Überlappungen aufweisen, so daß eine Farbtrennung sowie die Bildung eines sublraktiven Vielfarbcnbiiaes möglich ist. In einem typischen Vielfarbensystem sollte die Teilchendispersion cyangefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber rotem Licht empnndlicn sind, purpurfarbene Teilchen, die hauptsächlich gegenüber grünem Licht empfindlich sind, und gelbgelarme Teilchen, die hauptsächlich gegenüber blauem Licni empfindlich sind, enthalten. Beim Vermischen in einer Trägerflüssigkeit erzeugen diese Teilchen eine schwarz erscheinende Flüssigkeit. Wandern eines oder mehrere der Teilchen von der Einspritzelektrode 1 in' R«*tung auf eine sich weiter oben befindende Elektrode, dann hinterlassen sie Teilchen, die eine Farbe erzeugen, welche der Farbe des auftreffenden Lichts aquivalent ist. Beispielsweise hat eine Bestrahlung tnu rotem Licht zur Folge, daß das cyangefärbte Pigment wandert, wobei die purpurfarbenen und gelben ngmente zurückbleiben. Diese ergeben zusammen era fertiges rotes Bild. In der gleichen Weise werden blaue eo und grüne Farben durch Entfernung der gelben dzv. purpurfarbenen Pigmente reproduziert. Tnltt weiu» Licht auf die Mischung auf. dann wandern a».^e "^ mente, so daß eine weiße Farbe oder das durchsichtige Substrat zurückbleibt. Erfolgt keine Bestrahlung, dann bleiben alle Pigmente zurück, die zusammen ein schwarzes Bild ergeben. Dies ist eine laeaic Methode einer subtraktiven Farbbilderzeugung, aa die Teilchen nicht nur jeweils aus einer einzigen Komponente bestehen, sondern zusätzlich die doppelte Funktion eines Bildfärbemittels und eines lichtempfindlichen Mediums erfüllen.

Es wurde gefunden, daß die neuen erfindungsgemäßen Chinacridone in überraschender Weise wirksam sind, wenn sie entweder in einem elcktrophoretischen Ein- oder in einem elektrophoretischen Vielfarbenbilderzeugungssystem verwendet werden. Ihr gutes spektrales Ansprechvermögen sowie ihre hohe Lichtempfindlichkeit haben dichte und brillante Bilder zur Folge.

Irgendwelche geeignete, verschieden gefärbte lichtempfindliche Pigmentteilchen mit den angestrebten spektralen Ansprechvermögen können zusammen mit den neuen purpurfarbenen erfindungsgemäßen Chinacridon-Pigmenten unter Bildung einer Teilchensuspension in einer Trägerflüssigkeit, die für eine Bilderzeugung verwendet wird, eingesetzt werden. Ungefähr 2 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent des Pigments liefern gute Ergebnisse. Die Zugabe kleiner Mengen (im allgemeinen zwischen 0,5 und 5 Molprozent) eines Elektronendonators oder -akzeptors zu den Suspensionen kann erhebliche Steigerungen der Lichtempfindlichkeit des Systems zur Folge haben.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung in bezug auf die Verwendung der Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel in elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahren. Die Teil- und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Die nachstehenden Beispiele erläutern verschiedene bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahrens.

Die folgenden Beispiele 7 bis 14 werden unter Verwendung einer Vorrichtung durchgeführt, wie sie durch die Zeichnung dargestellt wird. Die bilüerzeugende Mischung 4 ist auf ein NESA-Glas-Substrat durch welches die Bestrahlung erfolgt, aufgeschichtet Die NESA-Glasoberfläche ist in Reihe mit einem Schalter, einer Spannungsquelle und dem leitenden Mittelteil einer Walze mit einem überzug aus Baryta-Papier auf ihrer Oberfläche verbunden. Die Walze besitzt einen Durchmesser von ungefähr 63 mm und wird über die Plattenoberfläche mit ungefähr 1 45 cm pro Sekunde bewegt. Die verwendete Platte besitzt eine Abmessung von etwa 19.3 cm und wird mit einer Lichtintensität von 8000 Fußkerzen gemessen auf der nicht beschichteten NESA-Glas-Oberfläche, bestrahlt. Sofern nicht anders angegeben werden zur Durchführung eines jeden BeisDiels 7 Gewichtsprozent der angegebenen Pigmente in Sohio Odorless Solvent 3440 suspendiert, währenc die Größe der angelegten Spannung 2500VoIt be· träet Alle Pigmente, die eine relativ große Teilchen eröße besitzen, werden 48 Stunden lang in einei Kugelmühle vermählen, um ihre Größe herabzu setzen Auf diese Weise wird eine stabilere Dispersioi erhalten welche die Auflösung der fertigen Bilder ver bessert Die Bestrahlung erfolgt mittels einer 3200⁰K Sioe" durch einen Keil (0,30 neutrale Dichte), un Hie Empfindlichkeit der Suspensionen gegenübe weißem Licht zu bestimmen. Dann werden Wratten Filter 29 61 und 47 b jeweils in getrennten Tests vo de Lichtquelle gesetzt, um die Empfindlichkeit de Suspensionen gegenüber Rot, Grün bzw. Blau Z₁

^meSSen· 409 64010

Beispiel 1

10

Ungefähr 100 ml Dimethylformamid werden in einen 500-ml-Glasuecher gegeben. Ungefähr 14,0 g einer Verbindung der Formel

¹¹ /~\ H CH₂NHC^(O)

O=C OH

werden anschließend in dem Dimethylformamid suspendiert. Ungefähr 3,2 ml SOCI₂ werden dann der Suspension zugefügt. Zu diesem Zeitpunkt wird Wärme in Freiheit gesetzt. Ungefähr 4,2 g

NH,

in ungefähr 20 ml Dimethylformamid werden anschließend der Lösung zugesetzt, worauf die Mischung ungefähr I Stunde lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt wird. Danach wird die Lösung über Eis gegossen und filtriert. Das erhaltene Material besitzt eine purpurne Färbung und entspricht der Formel

O V-CNHCH₂
-C-NH

O
CH₂NHC-Zc?)

NH-C

B ei s pie 1 e 2*bis 6 ?

Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei ungefähr 0,02 Mol der nachstehend an gegebenen Ausgangsmatenahen an Stelle von

0^CNHCH₂
C-OH

Il ο

OH

verwendet werden.

O <\Η, , U _Ν H

νγν\Ν_γ

ο [ο 1 j ο[ To

CH₁NHC ~< O

O V-CNHCH₂ C=-O

C₂H₅

OH

im Beispiel 2,

ι /—\

CH₂NHC-< O >

O=C

OCH,

OH

im Beispiel 3,

0C,H

< 0^CNHCH₂

C-OH O

CH₂NHC-ZCj) HO-C

OC₂H,

im Beispiel 4,

CH₂NHC

HO-C

im Beispiel 5,

CH₇NHC

O=C

OH

im Beispiel

i 942

14

In jedem Fall (Beispiele 2 bis 6) werden pwpwrgeßirbte Pigmente erhalten. Eine chemische Analyse ergibt, daß diese Verbindungen den nachstehend angegebenen Formeln entsprechen:

C₁H

O ^OV-CNHCH₂ H

C-NH

Il s-\ CH₂NHC^(O y

NH-C

im Beispiel 2.

OCH,

O
CH₂NHC-\O}

O i O : i O ! . O I

,-. Il /v^NN'V\/\/\
O )—CNHCH, H :: OCH,

NH-C

! Ii I 0

C-NH Il ! ο i

Jo ι

OC₂H₅

j

Ii ,—■

CH,NHC-<

VV

j ο 1 i Oj.

if ^N

O )^CNHCH₂ H

C-NH Il

ι ^O ι

^NOC₂H₅

NH-C

I ο

im Beispiel 3.

im Beispiel 4.

CII₂NH₁CX

/0V-CNHCH₂ H

NH-C

Beispiele 7 und 8

Ungefähr 4 Teile des neuen purpurfarbenen Chinacridon-Pigmeuts gemäß Beispiel 1 werden in ungefähr 100 Teilen Sohio Odorless Solvent 3440, einer Kerosinfraktion, suspendiert. Gemäß Beispiel 7 wird clic Mischung auf das NESA-Glas-Substrat aufgebracht, worauf eine negative Spannung an der Walzenelektrode angelegt wird. Es werden vier Bestrahlung- >s tests durch Keilfilier mit neutraler Dichte sowie durch Farbfilter in der vorstehend beschriebenen Weise durchgeführt, um die Suspension auf ihre Empfindlichkeit gegenüber rotem, grünem, blauem und weißem Licht zu testen. Bei der Durchführung des Beispiels 8 werden die einzelnen Stufen in der Weise durchgeführt, daß an die untere Elektrode eine positive Spannung angelegt wird. Diese neuen purpurfarbenen Pigmente sind in erster Linie gegenüber grünem Licht empfindlich, wobei die Empfindlichkeit gegenüber weißem Licht im wesentlichen die gleiche ist wie die Empfindlichkeit gegenüber grünem Licht.

Beispiele 9 und 10

Das gemäß Beispiel 2 hergestellte Pigment wird nach den in den Beispielen 7 und 8 beschriebenen Methoden suspendiert und getestet. Die Ergebnisse zeigen, daß dieses neue purpurfarbene Chinacridon-Pigmcnt eine ausgezeichnete photographische Geschwindigkcit und eine hervorragende Dichte besitzt.

Beispiele 11 und 12

Das Pigment gemäß Beispiel 3 wird nach den in den Beispielen 7 und 8 beschriebenen Methoden suspendiert und getestet. Dieses Pigment besitzt eine

im Beispiel 6.

gute photogranhische Geschwindigkeit und erzeugt Bilder mit einer guten Dichte.

Beispiele 13 und 14

Das Pigment gemäß Beispiel 5 wird nach den in den Beispielen 7 und 8 beschriebenen Methoden suspendiert und behandelt. Dieses neue Pigment besitzt eine gute photographische Geschwindigkeit und erzeugt ausgezeichnete Bilder, und zwar entweder bei Anlegung einer negativen oder einer positiven Spannung an die Walzenelektrode.

Aus den vorstehenden Beispielen ist zu ersehen, daß die neuen crlindungsgcmäßcn Chinacridone sich in hervorragender Weise für eine Durchführung von elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahren eignen. Da ihre photographische Geschwindigkeit, ihre Dichte sowie ihre Farbeigenschaften schwanken, kann eine Mischung aus den jeweiligen Pigmenten für bestimmte Verwendungszwecke ausgewählt werden. Einige Eigenschaften der Pigmente können durch besondere Reinigungsverfahren. Umkristallisationsvcrfahrcn sowie durch eine Farbstotfscnsibilisierung verbessert werden.

Außer den in den Beispielen aufgeführten Verbindungen eignen sich auch alle anderen, weiter oben angegebenen Verbindungen, wobei ähnliche Ergebnisse erzielt werden. Ferner können auch andere Mengenverhältnisse eingehalten werden. Zusätzlich können den Pigmenten andere Materialien zugesetzt werden, um ihre Wirkung /.u verbessern oder zu modifizieren. Die erfindungsgemäßen Pigmente können gegebenenfalls mittels eines Farbstoffs sensibilisiert oder mit anderen lichtempfindlichen Materialien, die sowohl organischer als auch anorganischer Natur sein können, vermischt werden.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

«0*640108

Claims (3)

1. Patentansprüche:

   J, Chinacridone der Formel

   worin R für CH₃, C₂H₃, OCH.,. OC₂H₅, ein Halogen oder Mischungen davon steht und R' eine Pyridyl-2-Gruppe darstellt. . ,
2. 2. Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß R für CH,, C₂H₅ oder Mischungen davon
3. 3. Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß
   a) eine Verbindung der Formel