DE2435440C3 - 3-Brom-N-2n-pyridyl-8,134ioxodinaphtho-ai-b^'-dMuran-e-carboxamid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Farbpigment in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen - Google Patents
3-Brom-N-2n-pyridyl-8,134ioxodinaphtho-ai-b^'-dMuran-e-carboxamid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Farbpigment in photoelektrophoretischen AbbildungssystemenInfo
- Publication number
- DE2435440C3 DE2435440C3 DE2435440A DE2435440A DE2435440C3 DE 2435440 C3 DE2435440 C3 DE 2435440C3 DE 2435440 A DE2435440 A DE 2435440A DE 2435440 A DE2435440 A DE 2435440A DE 2435440 C3 DE2435440 C3 DE 2435440C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bromo
- pyridyl
- imaging systems
- carboxamide
- particles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G17/00—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process
- G03G17/04—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process using photoelectrophoresis
Description
Die Erfindung betrifft 3-Brom-N-2"-pyridyl-8,13-dioxodinaphtha-(2,l-b;
2'3'-d)-furan-6-carbQxamid, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
als Farbpigment in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen.
Die erfindungsgemäße Verbindung hat die folgende Formel:
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung erfolgt in an sich bekannter Weise, durch Umsetzung
von 23-DichIor-l,4-naphthochinon mit 6-Brom-2-hydroxy-3-(2'-pyridyl)-naphthamid
nach folgender Gleichung:
C | N | ^/ |
Il | I | N |
ο | I! |
Br
C N
0 Ii
Die erfindüngsgemäße Verbindung mit einem
Schmelzpunkt von 323°C hat eine intensive und reingelbe Färbung und eine Ungewöhnlich hohe
photoempfindliche Ansprechbarkeit, Dadurch ist sie besonders geeignet für die Verwendung als Farbpig
ment in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen.
Photoelektrische Abbildungssysteme bei denen Farbbilder mit mehr als einer Farbe in einer Stufe hergestellt
werden können, sind aus den US-Patentschriften ■5 33 83 993, 33 84 488, 33 84 565 und 33 84 566 bekannt.
Die kritische Komponente in einem solchen Abbildungssystem sind die elektrisch photoempfindlichen
Teilchen.
Die Teilchen müssen intensive und reine Farben ίο haben, um hochgesättigte Bilder zu erzeugen. Für ein
monochromatisches Abbilden ist es erwünscht, daß die Teilchen gegenüber diesem Licht hochphotoempfindlich
sind und daß die Energieerfordernisse gering sind. Die Erfordernisse für das polychromatische Abbilden
Π sind jedoch dahingehend viel strenger, als daß die Teilchen jeder Farbe, z. B. von Cyan, Gelb und Magenta,
intensive und reine Färbungen haben müssen und daß sie Spektralbeantwortungskurven aufweisen, die gut
definiert sind und die die Spektralbeantwortungskurven M von Teilchen mit anderen Farben nicht überlappen.
Ferner muß die Photoansprechbarkeit eines gegebenen Teilchens ungefähr die gleiche Aussetzungsintensität
haben als diejenige der anderen Teilchen, um farbausgewogene Bilder zu erzeugen. Wenn z. B. bei einem
2Ί subtraktiven System ein Teilchen zu stark photoansprechend
ist oder eine zu breite spektrale Ansprechbarkeit aufweist, dann mangilt es dem Endbild an dieser Farbe.
Wenn umgekehrt das Teilchen zu »langsam« ist, dann weist das Bild einen hohen Hintergrund dieser Farbe auf
jo und es hat nur eine schlechte Farbausgewogenheit. Für additive Systeme würden sich diese Ergebnisse umkehren.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung als Farbpignient in photoelektrophoretischen
η Abbildungssystemen werden hervorragende farbausgewogene Bilder erhalten.
Bei einem bevorzugten photoelektrophoretischen Abbildungsverfahren werden feinverteilte Teilchen von
elektrisch photoempfindlichen M"terialien in einer isolierenden Trägerflüssigkeit dispergiert und auf eine
transparente leitende Elektrode aufgeschichtet, die als »Einspritz«-Elektrode bezeichnet wird. Eine zweite
Elektrode mit einer isolierenden äußeren Oberfläche, die als »Blockierungsw-Elektrode bezeichnet wird, wird
mit der freien Oberfläche der Suspension in Berührung gebracht.
Über die Suspension zwischen den Elektroden wird ein elektrisches Feld mit einem relativ hohen Potential
angelegt, während die Suspension durch die Einspritzelektrode einem Muster von elektromagnetischer
Strahlung ausgesetzt wird, welche Wellenlängen aufweist, gegenüber denjenigen mindestens einige der
Teilchen ansprechend sind. Nach Beendigung dieser Stufen wird normalerweise ein positives Bild gefunden,
das an der Einspritzelektrodc haftet, während auf der Blockierungselektrode ein negatives Bild erzeugt wird.
Offensichtlich ist es so, daß die Teilchen, die in dem Wechselwirkungsbereich der leitenden Elektrode liegen,
wenn sie vom Licht getroffen werden, dem gegenüber sie empfindlich sind, eine Ladung mit der
Einspritzelektrode austauschen, von dieser abgestoßen werden und an der isolierenden Oberfläche der
Blockierungselektrode haften, Wodurch ein positives Bild zurückbleibt. Die Teilchen auf der Oberfläche der
Blockierungselektrode können schwieriger eine Ladung mit der isolierenden Oberfläche austauschen Und sie
bleiben darauf zurück und bilden ein negatives Bild.
Das Verfahren der photoelektrophoretischen Abbil*
dung und die hierbei verwendeten Materialien werden in den obengenannten US-Patentschriften 33 83 993,
33 84 488,33 84 565 und 33 84 566 näher erläutert
Die erfindungsgemäße Verbindung ist nun immer dann, wenn ein Bedürfnis nach einer intensiv gelben
Färbung besteht, als Pigment geeignet Darüber hinaus ist die erfindungsgemäße Verbindung hoch photoempfindlich
und für eine weite Vielzahl von Abbildungssystemen geeignet
Typische Abbildungssysteme, bei denen die erfindungsgemäße Verbindung verwendet werden kann, sind
solche, bei denen Bilder unter Verwendung von Licht und elektrischen Feldern erzeugt werden. So kann z. B.
die erfindungsgemäße Verbindung bei xerographischen Prozessen eingesetzt werden, wie sie ursprünglich in der
US-PS 22 97 691 beschrieben v/erden. Die erfindungsgemäße
elektrisch photoempfindliche Verbindung kann als Photoleiter entweder für sich oder in einem
Bindemittel dispergiert verwendet werden. Das erfindungsgemäße elektrisch photoempfindliche Material
kann bei einer Deformationsabbildung verwendet
werden. Die Deformationsabbildung schlicht Mattierungs- und Reliefabbildungssysteme ein.
Die Mattierungsabbildung ist näher in einer Schrift »A Cyclic Xerographie Method Based on Frost
Deformation« von R. W. Gundlach und C.J.Claus, Journal of Photographic Science and
Engineering, Januar/Februar 1963, beschrieben. Die Reliefabbildung wird in den US-PS 30 55 006. 31 63 872
und31 13 179 beschrieben.
Andere Abbildungssysteme, bei denen die erfindungsgemäße Verbindung verwendet werden kann, sind die
erwähnte Wanderungsabbildung, wie sie z. B. in der US-PS 35 20 681 beschrieben wird, und die Mehrfachabbildung,
wie sie in der US-PS 37 07 368 beschrieben wird.
Das erfindungsgemäße Pigment ist jedoch äußerst gut für die oben beschriebene polychromatische
photoelektrophoretische Abbildung geeignet.
Die Tränkflüssigkeit für die Abbildungssuspension kann jedes beliebige geeignete Material umfassen.
Typische isolierende Materialien sind z. B. Flüssigkeiten oder Feststoffe, die zum Abbildungszeitpunkt in eine
Flüssigkeit umgewandelt werden können. Im einzelnen können als Beispiele genannt werden: Decan, Dodecan,
Tetradecan, Kerosin, geschmolzenes Paraffin, geschmolzenes Bienenwachs oder ein anderes geschmolzenes
thermoplastisches Material, Mineralöle, Silikonöle. wie Dimethylpolysiloxan, fluorierte Kohlenwasserstoffe
und Gemische davon. Mineralöl und Kerosin werden auf Grund ihrer ausgezeichneten IsolierungseigenschaVten
bevorzugt.
Es ist zweckmäßig, Teilchen zu verwenden, die eine relativ geringe Größe haben, da kleine Teilchen mehr
Deckkraft und eine stabilere Suspension ergeben und Bilder mit höherer Auflösung erzeugen, als dies mit
größeren Teilchen möglich ist. Teilchen mit weniger als 1 oder 2 μίτι im durchschnittlichen Querschnitt werden
bevorzugt, obgleich auch Teilchen mit bis zu 5 oder 10 μηι eingesetzt werden können. Größere Teilchen
können für Spezialzwecke eingesetzt werden, wo keine hohen Auflösungen erforderlich sind.
Die Konzentration der Teilchen, die in der Flüssigkeit dispergiert sind, hängt von einer Anzahl von Variablen
ab, z. B. den Betriebsbedingungen, der Dichte des gewünschten Endbildes, dem vorgesehenen Anwendungszweck
des Bildet der Löslichkeit der zugegebe* neft DiSpefgiefUngsmitte! und anderen Faktöfen, die
dem Fachmann auf dem Gebiet der Tinten- oder Kunststoifbeschichtungsformulierung bekannt sind.
Das transparente leitfähige Substrat kann jedes beliebige geeignete Material umfassen. Typische trans-".
parente leitende Materialien sind z. B. leitfähig beschichtetes Glas, wie aluminium- oder zinnoxidbeschichtetes
Glas, oder transparente Kunststoffmaterialien, wie Polyesterfilme, die mit leitfähigen Materialien beschichtet
sind oder Cellulosehydrat
κι Die isolierende Oberfläche der Blockierungselektrode kann aus Papier, Tuch, Kautschuk, Kunststoffen, die
sowohl thermoplastisch als auch wärmehärtend sein können, und anderen isolierenden Materialien bestehen.
Beispiel 1
Herstellung von 3-Brcm-N-2"-pyridyl-8,l 3-dioxodinaphtho-(2,l-b;2'3'-d)-furan-6-carboxamid.
In einen 5-1-Dreihalskolben, der mit einem Heizmantel,
einem Thermometer, einem Wasserkondensator und
Ji) einem mechanischen Rührer verseh η ist werden etwa
70 g 6-Brom-2-hydroxy-3-(2'-pyridy!,1 n?phthamid, etwa
47,6g 2,3-DichIor-l,4-naphthochinon, gelöst in etwa 460 ml Dimethylacetamid, etwa 77,6 g wasserfreies
gepulvertes Natriumcarbonat und etwa 460 ml isopro-
.'> panol unter einer Stickstoffdecke gegeben. Das
Gemisch wird langsam zum Rückfluß erhitzt und hierbei etwa 2.5 Std. gehalten. Das Reaktionsgemisch wird heiß
filtriert, wobei man einen gelben Kuchen als Rückstand erhält. Dieser wird mit Aceton gewaschen, bis das Filtrat
in hellgelb ist. Der Kuchen wird hierauf mit etwa 1500 ml
entionisiertem Wasser gewaschen. Das Waschen mit Wasser wird dreimal weitergeführt, wodurch eine
Aufschlämmung mit 2100 ml entionisiertem Wasser bei einer Temperatur zwischen 80 und 90cC über einen
Γι Zeitraum von 1 Std. gebildet wird, worauf heiß filtriert
wird. Ein weiteres Waschen mit 500 ml Aceton unterstützt das Trocknen. Das Endtrockengewicht
beträgt etwa 62 g. Das getrocknete Pigment, wird hierauf durch Kristallisation aus Chinolin oder Pyridin
4i) gereinigt.
Oie Vorteile der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung bei einem photoelektrophoretischen
Abbildungssystem werden nachstehend an Hand der Zeichnung erläutert. Diese stellt eine Seitenquer-
Γι schnittsansicht eines einfachen beispielhaften rjhotoelektrophoretischen
Abbildungssystems dar.
Die Größen und Gestalten in der Zeichnung sollten nicht als tatsächliche Größen oder als proportional zu
den tatsächlichen Größen angesehen werden, da viele
ι» der Elemente zur besseren Erläuterung der Erfindung
verzerrt gezeichnet wurden.
Die Figur zeigt eine transparente Elektrode 1, die in diesem Falle aus einer Schicht aus einem optisch
transparenten Glas 2 besteht, das mit einer dünnen
>■> optisch transparenten Schicht 3 aus Zinnox'd beschichtet
ist. Dieses Produkt ist im Handel erhältlich. Diefe Elektrode wird als Einspritzelektrode bezeichnet. Auf
die Oberfläche der Einspritzelektrode 1 ist eine dünn·.· Schicht 4 aus fe.iiverteilten photoempfindlichen Teil-Mi
chen aufgeschichtet, die in einem isolierenden flüssigen Träger dispergiert sind. Die hierin verwendete Bezeichnung
»elektrisch photoempfindlich« bezieht sich auf die Eigenschaften eines Teilchens, das — wenn es in den
Wechselwirkungsbereich der Einspritzelektrode ge-
tv. bracht wird — davoil unter dem Einfluß des angelegten
elektrischen Feldes wegwandert, wenn es einer Strahlung ausgesetzt wird( der gegenüber es empfindlich
ist. Die flüssige Suspension 4 kann auch einen
Sensibilisator und/oder ein Bindemittel für die Teilchen enthalten, das mindestens teilweise in der Suspendierungs-
oder Trägerflüssigkeit löslich ist. Angrenzend an die Flüssigkeitssuspension 4 ist eine zweite Elektrode 5,
die Blockierungselektrode, vorgesehen, die durch einen Schalter 7 an die eine Seite einer Potentialquelle 6
angeschlossen ist. Der entgegengesetzte Anschluß der Potentialquelle 6 ist mit der Einspritzelektrode verbunden
und geerdet, so daß dann, wenn der Schalter 7 geschlossen wird, ein elektrisches Feld über die flüssige
Suspension 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 angelegt wird. Ein Bildprojektor, hergestellt aus einer Lichtquelle
8, einem Diapositiv 9 und einer Linse 10, ist vorgesehen, um die Suspension 4 einem Licht-Bild des ursprünglichen
Diapositivs 9, das reproduziert werden soll, auszusetzen. Alternativ kann das Bild von einem trüben
Bild oder einem Dokument weg lichtreflektiert werden. Die Elektrode 5 liegt in der Form einer Walze mit einem
ieiifähigen fviiiteikern Π, der an die Foieniiaiqueiie 6
angeschlossen ist, vor. Der Kern ist mit einer Schicht eines isolierenden Materials 12 bedeckt. Die Suspension
wird dem zu reproduzierenden Bild ausgesetzt, während ein Potential über die Blockierungs- und Einspritzelektrode
angelegt wird, indem der Schalter 7 geschlossen wird und indem die Walze 5 über die freie Oberfläche
der Suspension während des bildweisen Aussetzens rollen gelassen wird. Nach Vervollständigung der
Walzenwanderung wird auf der Elektrode 1 ein positives Bild und auf der Oberfläche 5 ein negatives
Bild gefunden.
Während der Wanderung der Walze wird die Walze in Berührung mit den Oberflächen der Einspritzelektrode
gepreßt. Es werden Spalte von bis zu etwa 25,4 μΐη
verwendet In der in der Figur dargestellten Vorrichtung werden Spannungen von etwa 300 bis 5000 V eingesetzt.
Die folgenden Beispiele beschreiben weiterhin ein photoelektrophoretisches Abbildungssystem, das die
erfindungsgemäße Verbindung verwendet. Darin sind Teile und Prozentmengen auf das Gewicht bezogen. Die
Beispiele 2 bis 4 werden in einer Vorrichtung des allgemeinen Typs durchgeführt, der in der Figur
dargestellt ist Dabei ist die Abbildungssuspension auf die leitfähige Oberfläche einer Glasplatte aufgeschichtet,
durch die die Belichtung erfolgt Die Oberfläche des Glases ist an eine Quelle von hohem Gleichstrom
angeschlossen und geerdet Der andere Anschluß der hohen Potentialquelle ist an eine Stahlwalze mit einem
Durchmesser von etwa 2,54 cm angeschlossen, auf der sich eine Polyurethanschicht mit einer Dicke von
1,90 cm und einem Widerstand von etwa 5-108OlIm-Cm befindet wodurch eine Walze von
6,35 cm gebildet wird. Über den Kunststoff ist ein Papierblatt gelegt, um die wandernden Teilchen
aufzunehmen. Die Teilchen werden in dem flüssigen
Träger dispergiert und in einer Kugelmühle vermählen,
bis die durchschnittliche Teilchengröße weniger als etwa 1 μπι ist und so eine stabile Suspension gebildet
wird. Die Walze wird über die Plattenoberfläche mit einer Geschwindigkeit von 7,62 cm/sec bewegt und das
Bild wird unter Verwendung einer herkömmlichen Wolframlampe projiziert. Das Diapositiv kann schwarz
■> Und weiß oder in Farbe vorliegen.
Ungefähr 5 Gew.^% der erfindungsgemäßen Verbindufig
werden zu etwa 3 Gewichtsteilen Böhaduf Rot B,
einem unlöslich gemachten Azofarbstoff Ci. 15 865, wobei zur Unlöslichmachung an Stelle des Natriums
Calcium getreten ist, als Magentapigment und zu etwa 1 Teil Vanadylphthalocyanin als Cyanpigment in etwa 100
H Teilen Mineralöl gegeben. Die Suspension wird unter Verwendung eines KodachromeFarbdiapositivs als
Lichteingabe belichtet. Das Gemisch wird auf die Glasplatte mit einer Dicke von 50.8 um aufgeschichtet.
Das Waizenpuiential beträgt etwa 2500 V, wobei die
Walze bezüglich der Glasplatte negativ vorgeladen wird. Nach Vervollständigung des Walzenlaufs wird auf
der Oberfläche der Glasplatte ein volles Farbenbild mit hoher Qualität gefunden.
Vergleichsversuch
Der obige Versuch wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß als gelbes Pigment N-2"-Pyridyl-8,13-dioxodinaVfctho-(2,l-b:-2',3'-d)-furan-6-carboxamid
gemäß der US-PS 34 47 922 verwendet wird. Ein Vergleich
jo der Ergebnisse, die mit der gelben Verbindung gemäß
dem Stand der Technik, die nach Kenntnis der Anmelderin die beste Verbindung ist, erhalten wurden,
mit den Ergebnissen bei Verwendung der erfindungsgemäßen gelben Verbindung zeigen eine Verbesserung
der optischen Verträglichkeit mit den Cyan- und Magentapigmenten. Bilder, hergestellt unter Verwendung
des erfindungsgemäßen gelben Pigments, zeigen einen verbesserten Bereich und eine verbesserte
Genauigkeit der Grünreproduktion. Diese Charakteristiken sind für eine subtraktive Vollfarbenabbildung von
extremer Wichtigkeit, wo es auf eine genaue Farbauftrennung und Reproduktion ankommt Es wurde
gefunden, daß die spektrale Abbildungsansprechbarkeitskante der erfindungsgemäßen Verbindung im
Vergleich zu derjenigen des Pigments nach dem Stand der Technik ungefähr 20 bis 25 nm in das blaue Gebiet
verschoben worden ist
Der Versuch des Beispiels 2 wird wiederholt, wobei als Lichteingabe ein Schwarz-Weiß-Diapositiv verwendet
wird, d. h. die Suspension wird dem Licht ausgesetzt, das durch das Schwarz-Weiß-Diapositiv und die
Glasplatte projiziert wird. Nach Vervollständigung des
Walzenlaufs wird auf dem Glas ein positives gelbes Bild gefunden. Auf der Oberfläche der Blockierungswalzenelektrode
wird ein negatives Bild gefunden.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
1.3-Brom-N-2"-pyndyl-8,13-dioxodinaphtho-(2,1
-b; 2',3'-d)-furan-6-carboxamidr
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise 2^-Dichlor-l,4-naphthochinon
mit 6-Brom-2-hydroxy-3-(2'-pyridyl)-naphthamid umsetzt
3. Verwendung von 3-Brom-N-2"-pyridyl-8,13-dioxodinaphtho-(2,l-b; 2',3'-d)-furan-6-carboxamid
als Farbpigment in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/411,596 US3953462A (en) | 1973-10-29 | 1973-10-29 | Imaging process |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2435440A1 DE2435440A1 (de) | 1975-04-30 |
DE2435440B2 DE2435440B2 (de) | 1978-04-27 |
DE2435440C3 true DE2435440C3 (de) | 1979-01-11 |
Family
ID=23629563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2435440A Expired DE2435440C3 (de) | 1973-10-29 | 1974-07-23 | 3-Brom-N-2n-pyridyl-8,134ioxodinaphtho-ai-b^'-dMuran-e-carboxamid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Farbpigment in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3953462A (de) |
JP (1) | JPS5075437A (de) |
AR (1) | AR202139A1 (de) |
BE (1) | BE821400A (de) |
BR (1) | BR7406673D0 (de) |
CA (1) | CA1029379A (de) |
CH (1) | CH607118A5 (de) |
DE (1) | DE2435440C3 (de) |
ES (1) | ES431469A1 (de) |
FR (1) | FR2249088B1 (de) |
GB (1) | GB1467999A (de) |
IT (1) | IT1025207B (de) |
NL (1) | NL7414148A (de) |
SE (1) | SE7413395L (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59186969A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ベンゾフラン−およびベンゾピランカルボキサミド誘導体 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL295194A (de) * | 1962-07-11 | |||
US3447922A (en) * | 1964-12-28 | 1969-06-03 | Xerox Corp | Electrically photosensitive particles useful in photoelectrophoretic and xerographic imaging processes |
US3658985A (en) * | 1969-07-28 | 1972-04-25 | Colgate Palmolive Co | Oil and fluorescent dye containing luster imparting liquid shampoo |
-
1973
- 1973-10-29 US US05/411,596 patent/US3953462A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-07-23 DE DE2435440A patent/DE2435440C3/de not_active Expired
- 1974-08-01 AR AR255010A patent/AR202139A1/es active
- 1974-08-13 CA CA206,945A patent/CA1029379A/en not_active Expired
- 1974-08-13 BR BR6673/74A patent/BR7406673D0/pt unknown
- 1974-08-30 CH CH1186974A patent/CH607118A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-22 JP JP49121872A patent/JPS5075437A/ja active Pending
- 1974-10-23 BE BE149815A patent/BE821400A/xx unknown
- 1974-10-24 SE SE7413395A patent/SE7413395L/xx unknown
- 1974-10-25 IT IT28804/74A patent/IT1025207B/it active
- 1974-10-28 GB GB4649874A patent/GB1467999A/en not_active Expired
- 1974-10-29 NL NL7414148A patent/NL7414148A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-29 ES ES431469A patent/ES431469A1/es not_active Expired
- 1974-10-29 FR FR7436161A patent/FR2249088B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE821400A (fr) | 1975-02-17 |
US3953462A (en) | 1976-04-27 |
DE2435440B2 (de) | 1978-04-27 |
NL7414148A (nl) | 1975-03-27 |
FR2249088A1 (de) | 1975-05-23 |
BR7406673D0 (pt) | 1975-08-26 |
CA1029379A (en) | 1978-04-11 |
GB1467999A (en) | 1977-03-23 |
CH607118A5 (de) | 1978-11-30 |
DE2435440A1 (de) | 1975-04-30 |
JPS5075437A (de) | 1975-06-20 |
ES431469A1 (es) | 1977-01-16 |
FR2249088B1 (de) | 1978-04-28 |
AR202139A1 (es) | 1975-05-15 |
IT1025207B (it) | 1978-08-10 |
SE7413395L (de) | 1975-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2200420C3 (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
DE3138999C2 (de) | ||
DE2020732A1 (de) | Elektrophoretisches Bildwiedergabeverfahren | |
DE2053135C3 (de) | Einrichtung zur photoelektrophoretischen Herstellung von Farbbildern | |
DE1299226B (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial fuer mehrfarbige Bilder | |
CH624494A5 (de) | ||
DE1955001B2 (de) | Chinacridone, deren herstellung und verwendung | |
DE2435440C3 (de) | 3-Brom-N-2n-pyridyl-8,134ioxodinaphtho-ai-b^'-dMuran-e-carboxamid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Farbpigment in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen | |
DE1668992C3 (de) | Azo-Metallkomplexsalze von 6-Cyanodere-Halo-Kl'-sulfo-r-naphthylazo)-2-naphthol-, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zur elektrophoretischen Bilderzeugung | |
DE1949150A1 (de) | Fotoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
DE1717183C3 (de) | Verwendung eines lichtempfindlichen Pigmentstoffes für die photo-elektrophoretische Bilderzeugung | |
DE2025752C3 (de) | Benzobrasanchinonpigmente, ihre Herstellung und ihre Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen | |
DE2235408C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2037459C3 (de) | Verfahren zur Bildung hexagonaler Kristalle von metallfreiem a-Phthalocyanin und Verwendung dieser hexagonalen Kristalle von metallfreiem a-Phthalocyanin | |
DE2048597C3 (de) | Verfahren zur photoelektrophoretischen Bilderzeugung | |
DE2652198A1 (de) | Verfahren zur fixierung von bildern | |
CH513432A (de) | Verfahren zur Erzeugung gefärbter elektrostatischer Bilder | |
AT302043B (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
DE2821739C3 (de) | Bildstoffdispersion für ein elektrophoretophotographisches Aufzeichnungsverfahren | |
AT302034B (de) | Verfahren zur elektrophoretischen Bilderzeugung | |
DE1942699C3 (de) | Chinacridone, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2020733C3 (de) | Elektrophoretische Bildwiedergabe- und/oder Bildaufzeichnungsvorrichtung | |
DE2200279A1 (de) | Photoelektrophoretische Abbildungskomposition,sowie deren Verwendung | |
DE1522752C (de) | Elektrophoretophotographisches Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung desselben | |
AT302042B (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |