DE1717183C3 - Verwendung eines lichtempfindlichen Pigmentstoffes für die photo-elektrophoretische Bilderzeugung - Google Patents
Verwendung eines lichtempfindlichen Pigmentstoffes für die photo-elektrophoretische BilderzeugungInfo
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- DE1717183C3 DE1717183C3 DE1717183A DE1717183A DE1717183C3 DE 1717183 C3 DE1717183 C3 DE 1717183C3 DE 1717183 A DE1717183 A DE 1717183A DE 1717183 A DE1717183 A DE 1717183A DE 1717183 C3 DE1717183 C3 DE 1717183C3
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
O | R | O | |
/~\-N | H-C- | Z | -C-NH |
<,'~\_ N | = N — | -N = N | |
OH
in der R einen Phenylen- oder niedrig-Alkylenrest und Z eine Gruppe der allgemeinen Formel
oder
15
35
wobei A einen niedrig-Alkylenrest darstellt, bedeuten,
als lichtempfindlicher Pigmentstoff für die photoelektrophoretische Bilderzeugung.
2. Verwendung von N,N'-Bis-[l-(l'-naphthyl-8zo)-2-hydroxy-8-naphthyl]-adipdiamid
für den Zweck von Anspruch 1.
3. Verwendung von N,N'-Bis-[l-(r-naphthylazo)-2-hydroxy-8-naphthyl]-5Uccindiarnid
Püi den Zweck von Anspruch 1.
4. Verwendung von Bis-4,4'-(2"-hydroxy-8"-N,N'-terephthaldiamid-l"-naphthylazo)-biphenyl
für den Zweck von Anspruch 1.
5. Vei>vendung von Bis-4,4'-(2"-hydroxy-8"- 5c
N.N' - succindiamid -1" - naphthylazo) - diphenylmethan
für den Zweck von Anspruch 1.
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung neuer Verbindungen als elektrisch lichtempfindliche
Pigmentstoffe für die photoelektrophoretische Bilderzeugung.
Es sind bereits viele anorganische und organische Pigmentstoffe bekannt. Sie sind zwar für bestimmte
Zwecke gut verwendbar, haben jedoch allgemein untereinander verschiedene unerwünschte Eigenschaften.
Die Klasse der anorganischen Pigmentstoffe
«eigt eine hohe Widerstandskraft gegenüber Licht, Wasser. Alkohol und ölen, hat jedoch schlechte
Dispersionseigenschaften. Organische Pigmentstoffe, die allgemein teurer und weniger widerstandsfähig
gegenüber verschlechternden Einflüssen sind, haben gegenüber den anorganischen Pigmentstoffen bessere
Dispersions- und Verwendungseigenschaften sowie bessere Farbqualität. Es ist eine große Zahl organischer
Pigmentstoffe bekannt, von denen die folgenden typische Beispiele sind. Anthrazenpigmentstoffe sind allgemein
sehr widerstandsfähig gegenüber Lkht, Hitze, Säuren und Alkalistoffen, jedoch verfärben sie sich
in Alkohol und sind teuer. Triphenylmethanfarbstoflc
haben brillante, saubere Farben, sind jedoch sehr instabil. Sie verfärben sich oft in Wasser und Alkohol
und haben einen geringen Widerstand gegenüber Säuren und Alkalistoffen. Indanthrenpigmentstoffe
haben wenig Brillanz und Färbungskraft, gehören jedoch zu den dauerhaftesten bekannten Pigmentstoffen.
Toluidinpigmentstoffe haben einen hohen Widerstand gegenüber Licht, der jedoch gegenüber
Säuren und Alkalistoffen nur gering ist. Diese Pigmentstoffe verfärben sich in öl. Rhodaminpigmentstoffe
haben brillante, saubere Farben, jedoch allgemein einen geringen Widerstand gegenüber verschlechternden
Einflüssen.
Daraus geht bereits hervor, daß die meisten Pigmentstoffe
gute und schlechte Eigenschaften haben. Es besteht daher ein Bedarf an verbesserten Pigmentstoffen
mit guter Widerstandskraft gegenüber Verschlechterung, guten Dispersionseigenschaften und
brillanten, sauberen Farben.
Kürzlich wurde ein photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren
entwickelt, mit dem Farbbilder hergestellt werden können, und bei dem Pigmentstoffe
mit sauberen, reinen Farben und elektrischer Lichtempfindlichkeit benotigt werden. Dieses Verfahren i.M
in der französischen Patentschrift 1 450 843 beschrieben. Es arbeitet mit verschiedenfarbigen lichtabsorbierenden
Teilchen, die in einer nichtleitenden Trägerflüssigkeit
suspendiert sind. Die Suspension befindet sich zwischen zwei Elektroden, an die eine Spannung
angeschaltet ist und die mit einem Bild belichtet werden. Bei Durchführung dieser Schritte findet eine
selektive Teilchenwanderung in bildmäßiger Verteilung statt, durch die auf einer oder beiden Elektroden
ein sichtbares Bild entsteht. Ein wesentlicher Bestandteil des Verfahrens sind die suspendierten Teilchen
die intensiv gefärbt und elektrisch lichtempfindlich sein müssen und offenbar eine Änderung der Polaritäi
ihrer Eigcn'adung bei Belichtung mit aktivierend:! elektromagnetischer Strahlung durch Wechselwirkung
mit ei:.er der Elektroden erfahren. Werden Teilcher einer einzigen Farbe verwendet, so ergeben sich ein
farbige Bilder entsprechend der üblichen Schwarz Weiß-Photographie. Die Bilder können auch farbij
hergestellt werden, wenn Mischungen zweier ode mehr verschiedenartig gefärbter Teilchenarten vcr
wendet werden. Die Teilchen einer jeweiligen Färb
sind lediglich für Licht einer speziellen Wellenläng oder eines schmalen Wellenlängenbandes empfindlich
wodurch sich eine Farbentrennung ergibt. Die be diesem Verfahren für die Bildstoffteilchen verwendete!
Pigmentstoffe müssen starV.e, saubere Färbung bcsil zen und sehr lichtempfindlich sein. Die bisherige
Pigmentstoffe haben oft eine schlechte Farbenrcinhei und Brillanz, wenig Lichtempfindlichkeit und/ode
nicht die richtige Beziehung zwischen dem Spitzer wert des Empfindlichkeitsspektrums und der max
malen Lichtempfindlichkeit.
i 717 183
Die Aufgabe der Erfindung besteht deshiilh durin,
^igmentstoffe zu schaffen, die die vorstehend beschriebenen
Nachteile nicht aufweisen und in einem phnto- :lektrophoretischen Abbildungsverfahren anwendbar
sind. Sie sollen als überzüge oder selbsttragende Struktur verwendbar sein und gegenüber bekannten
Stoffen bessere Widerstandsfähigkeit gegenüber thermischen und chemischen Einflüssen zeigen und eine
bessere elektrische Lichtempfindlichkeit besitzen, ferner
soll mit ihnen die Herstellung einer mehrfarbigen Teilchenmischung ermöglicht werden, mit der durch
Elektrophorese bessere Farbbilder hergestellt werden können.
Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen
Formel
O O
NH-C-R-C-NH-;
N = N-X Y-N=-N---;
(A)
OH
OH
ι der R einen Phenylen- oder niedrig-Alkylenrest
nd X und Y jeweils einen gegebenenfalls durch
edrig-Alkylgruppen substituieren Phenyl- oder
aphthylrest bedeuten, oder
-NH-C —R —C —NH
N - N — Z — N = N
OH
in der R einen Phenylen- oder niedrig-Alkylenrest und Z eine Gruppe der allgemeinen Formel
/Λ
wobei A einen niedrig-Alkylenrest darstellt, bedeuten,
als lichtempfindlicher Pigmentstoff fur die photoeiektrophoretischc Bilderzeugung.
Die Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel gehören zu der Klasse der Bisazovcrbindungen.
Diese werden allgemein aus Aminoverbindungen durch Diazotierung und Kupplung erzeugt. Es sind
Azopigmentstoffe, die von Kupplungsstoffen abgeleitet sind, welche, durch Kondensation von 8-Amino-2-naphtholen
mit verschiedenen Dicarboxylsaurechloriden erhalten sind.
Die Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel haben die Eigenschaft einer starken Färbung
und weitgehender Unlöslichkeit in den üblichen organischen Lösungsmitteln. Diese Pigmentstoffc können
in den üblichen Farbträgerstoffen dispergiert werden, ohne zu stark aufgelöst zu werden.
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel werden N,N'-Di-[1 -(l'-naphthylazo)- 2-hydroxy-8-naphthyrj-adipdiamid.
N,N'-Di-1 -(l'-naphthylazo)-2-hydroxy-S-naphthyl-succindiamid
und Bis-4i4'.(2"-hydroxy-8"-N,N'-diterephthalamid-l-naphthylazo)-biphenyl
fur die photoelektrophoretische Bilderzeugung verwendet, da diese Stoffe speziell
reine Färbung haben und am meisten lichtempfindlich sind. Da die Schattierung oder die Tönung der Stoffzusammensetzungen
sowie ihr Empfindlichkeitsspektrum und ihre Lichtempfindlichkeit abhängig von
den verwendeten Substituenten leicht geändert wird,
in ergeben sich durch Mischung einiger verschiedenartiger
Zusammensetzungen Zwischenwerte dieser Veränderlichen. Die folgenden Beispiele dienen zur
Erläuterung von Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen. Anteile und
Prozentwerte beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
Es werden zunächst Vorläufer hergestellt, die dann zur Bildung des Pigmentstoffes diazotiert und gekoppelt
werden.
Etwa 10 Mol l-Amino-7-napkthol werden bei Erwärmung
in einer minimalen Menge von Salzsäure 5-normal aufgelöst. Diese Lösung wird mit etwa
5 Gewichtsprozent aktivierter Holzkohle etwa 5 Minuten lang gekocht und heiß gefiltert. Das Filtrat wird
auf Zimmertemperatur abgekühU und der pH-Wert durch Beifügung von essigsauren Natronkristallen
auf 2 eingestellt. Die Reaktionsmischung wird dann auf etwa 10cC abgekühlt und gerührt. Etwa 5 Mol
Adipinsäurechlorid werden tropfenweise hinzugefügt. Danach wird das Rühren 3 Stunden lang fortgesetzt
und die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur erwärmt. Der erhaltene Feststoff wird durch Fiitrierung
ausgesondert und durch Rekristallisation aus Äthanol gereinigt. Das Produkt ist N.N'-bis(7-Hydroxy-l-naphthyl)-adipdiamid.
Etwa 1 Mol 1-Naphthylamin wird in ~twa400 Milliliter
Salzsäure 3-normal aufgelöst und auf etwa 0 C abgekühlt. Etwa 1 Mol Natriumnitrit (als 20%ige
Lösung in Wasser) wird langsam bei dauerndem Rühren hinzugefügt und auf einer Temperatur unter
70C gehalten. Dies ist die Lösung A.
In einem separaten Gefäß wird etwa '/2 Mol des
im vorstehenden zweiten Absatz hergestellten Kopplers (N.N'-bis(7-Hydroxy-l-naphthyl)-adipdiamid) in
einer Mischung von etwa 500 Milliliter Pyridin und 450 Milliliter einer 10%igen Lösung von Natriumhydroxid
sowie 50 g Eis gelöst. Dies ist die Lösung B.
so Die Lösung A wird langsam zur Lösung B unter starkem Umrühren hinzugegeben, während die Temperatur
der Mischung unter 101C gehalten wird. Nach
der Beigebe wird die Reaktionsmischung auf etwa 6OC erwärmt. Sie wird dann mit Wasser verdünnt,
ss und der Pigmentstoff wird durch Filtrierung ausgesondert
und in einem Vakuumofen bei etwa 75" C ctw;;
8 Stunden lang getrocknet. Das Produkt ist N,N di[ Γ · Naphthyl - azo) - 2 - hydroxy - 8 - naphthyl]adip
diamid.
Beispiel Π
Die zu- Diazotierung und Kopplung vorgesehene! Vorläufer werden zunächst folgendermaßen hcrgestcU
Etwa 30 g 1-Amino-2-naphthol werden in eine
6s Mischung von etwa 30 Milliliter Pyridin und 200 Mill liter Toluol bei Erwärmung auf etwa 6O0C aufgclos
Etwa 6 g Phosphortrichlorid in etwa 15MiIHIiK
Toluol werden langsam beigefügt, und die Mischur
wird etwa 2 Stunden lang einem Rückfluß ausgesetzt.
Dann wird Bcrnstcinsäurechlorid hinzugefügt und der Rückfluß für weitere 2 Stunden fortgesetzt. Die
Reaktionsmischung wird abgekühlt und etwa 120 Milliliter einer 10%igcn Natriumkarbonatlösung
beigegeben. Das Pyridin und das Toluol werden durch Dampfdestillation entfernt und der erhaltene
Feststoff durch Filtricning isoliert. Das Produkt wird durch Kristallisation ims Äthanol gereinigt.
l:s ist N,N'-bis(7-Hydroxy-l-naphthyl)sui:eindiiimid.
In einem Gefäß wird ein Äquivalent (' , Mol) des
wie vorstehend hergestellten Kopplers in einer Mischung von elwa 500 Milliliter Pyridin und 4(X) Milliliter
einer 10%igen Lösung von Natriumhydroxid sowie 50 g Ims aufgelöst. Dies ist die Lösung Λ.
In einem zweiten Gefäß wird ein Äquivalent (1 Mol)
1-Naphthylamin aufgelöst in etwa 400 Milliliter Salzsäure
3-normal. und die Lösung wird auf etwa 0 C abgekühlt, Etwa 1 Mol Natriumnitrat (als 20"nige
Lösung in Wasser) wird langsam bei dauerndem Umrühren beigegeben, während die Temperatur unter
7 C gehalten wird. Dies ist die Lösung B.
Die Lösung B wird langsam zur Lösung Λ unter starkem Umrühren hinzugegeben, während die Temperatur
der Mischung unter 10 C gehalten wird. Nach dieser Beigabe wird die Reaktionsmischung
auf etwa 60"C erwärmt. Die Mischung wird mit Wasser verdünnt und der Pigmentstoff durch FiI-trierung
ausgesondert und in einem Vakuumofen bei etwa 75" C etwa 8 Stunden lang getrocknet. Dieses
Produkt ist N,N'-di[l-(r-Naphthyl-azo)-2-hydroxy-8-naphthyl]succindiamid.
Die crfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen sind speziell geeignet für die photoelektrophorctische
Bilderzeugung der oben beschriebenen Art. Hine Anordnung zur elcktrophoretischen Bilderzeugung
ist in der Figur schematisch dargestellt Mit ihr können einfarbige und mehrfarbige Bilder erzeugt
werden. In der Figur ist eine durchsichtige Elektrode 1 dargestellt, die im vorliegenden Falle aus einer
Schicht eines optisch durchsichtigen Glases 2 besteht, welches mit einer dünnen, optisch durchsichtigen
Schicht 3 aus Zinnoxid überzogen ist. ein sogenanntes Nesa-Glas. Diese Elektrode wird im folgenden auch
als »injizierende Elektrode« bezeichnet. Auf der Oberfläche der injizierenden Elektrode i befindet
sich eine dünne Schicht 4 feinverteilter lichtempfindlicher Teilchen, die in einer nichtleitenden Trägerflüssigkeit
dispergiert sind. Die Bezeichnung »lichtempfindlich« bezieht sich in der vorliegenden Beschreibung
auf die Eigenschaften eines Teilchens, das, zunächst an der injizierenden Elektrode gebunden,
von dieser unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes und einer Belichtung mit geeigneter
aktivierender elektromagnetischer Strahlung abwandert. Eine eingehende theoretische Erklärung des
scheinbaren Mechanismus dieser Vorgänge findet sich in der bereits genannten französischen Patentschrift
1 450 843, die im folgenden als bekannt vorausgesetzt wird. Die flüssige Suspension 4 kann ferner ein
Sensitivierungsmittel und/oder ein Bindemittel für die Pigmentstoffteilchen enthalten, welche« zumindest
teilweise in der Suspensionsflüssigkeit löslich ist. Nahe der flüssigen Suspension 4 befindet sich eine
zweite Elektrode 5, die im folgenden als Sperrelektrode bezeichnet wird und mit dem einen Pol einer Spannungsquelle
6 verbunden ist. Der andere Pol der Spannungsquelle 6 ist über den Schalter 7 mit der
injizierenden Elektrode I verbunden, so daß bei Schließung des Schalters 7 an der flüssigen Suspension
4 zwischen den Elektroden 1 und 5 ein elektrisches Feld erzeugt wird. Zur Belichtung der Dispcr-ς
sion 4 mit einem Lichtbild de> zu reproduzierenden
Originalbildes 9 ist ein Bildprojektor vorgesehen, der aus einer Lichtquelle 8, dem Originalbild 9 und einem
Objektiv 10 besteht. Die Elektrode 5 hat die Form einer Rolle und besteht aus einem leitfähigen Kern 10.
ίο der mit der Spannungsqucllc 6 verbunden ist. Der Kern
ist mit einer Schicht eines Sperrclcktrodenstoffes 12 überzogen, wozu Barytpapicr verwendet werden kann.
Die Pigmentstoffsuspension wird mit dem zu reproduzierenden Bild belichtet, während an der Spcrr-
is elektrode und der inji/.icrcr.dcn F.lektrode durch
Schließung des Schalters 7 eine Spannung liegt. Die Rolle 5 wird über die Oberfläche der injizierenden
F.lektrode bei geschlossenem Schalter 7 während der Belichtung hinübergeführt. Die Belichtung beeinflußt
die anfangs an der Elektrode 11 gebundenen Pigmentstoffteilchen zur Wanderung durch die Flüssigkeit,
so daß sie an der Oberfläche der Sperrclektrode anhaften und auf der injizierenden Elektrodenfläche
ein Teilchenbild zurücklassen, das ein Duplikat des
2s Originalbildes 9 ist. Nach der Belichtung verdampft
die relativ flüchtige Trägerflüssigkeit, und es bleibt das
Bild zurück. Dieses teilchenförmige Bild kann dann an Ort und Stelle fixiert werden, wozu beispielsweise
eine Folie auf seine Oberfläche aufgelegt wird oder
ίο ein in der Trägerflüssigkeit aufgelöstes Bindemittel,
wie z. B. ein Paraffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel, bei Verdunstung der Trägerflüssigkeit
in den festen Zustand übergeht. Auch kann die Trägerflüssigkeit selbst ein geschmolzenes Paraffinwachs
oder ein anderes geeignetes Bindemittel sein. In einer anderen Ausführung kann das Pigmentstoffbild von
der injizierenden Elektrode auf eine andere Bildfläche übertragen und auf dieser fixiert werden. Jede geeignete
nichtleitende Flüssigkeit kann als Träger für die Pigmentstoffteilchen verwende/ werden. Typische
Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan. N-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere
thermoplastische Stoffe, Kerosinanteile. Isopar-G (ein langkettiger. gesättigter aliphatischer Kohlcnwasserstoff,
erhältlich von der Humble Oil Company of New Jersey). Mit Spannungen zwischen etwa 300 und
7000 Volt und der in der Figur dargestellten Anordnung ergaben sich Bilder guter Qualitä*
Bei einem einfarbigen Verfahren werden Teilchen einer einzigen Farbe in der Trägerflüssigkeit dispergiert
und mit einem Schwarz-Weiß-Bild belichtet Es ergibt sich ein einfarbige« Bild, das einer üblichen
Schwarz-Weiß-Photographie entspricht. Bei einen
mehrfarbigen Verfahren sind die Teilchen derart aus gewählt, daß diejenigen Teilchen verschiedener Farber
für verschiedene Wellenlängen des sichtbaren Spek trums entsprechend ihren Hauptabsorptionsbänden
empfindlich sind. Die Pigmentstoffe sollen ferner der art ausgewählt sein, daß ihre Kurven des Empfindlich
keitsspektrums sich praktisch nicht überlappen, wo durch eine Farbentrennung und eine subtraktiv
Erzeugung eines Mehrfarbenbildes möglich ist Ii einem typischen mehrfarbigen Verfahren soll di
Teilchendispersion cyanfarbene Teilchen, die haupi sächlich für rotes Licht empfindlich sind, magents
farbene Teilchen, die hauptsächlich für grünes Licl
empfindlich sind, und gelbe Teilchen, die hauptsäct lieh für blaues Licht empfindlich sind, enthalte!
Werden diese Teilchen miteinander in einer Trägerflüssigkeit
vermischt, so erhält die Flüssigkeit ein schwarzes Aussehen. Werden eine oder mehr Teilchenarten
von der Elektrode 1 auf die obere Elektrode übertragen, so bleiben Teilehen zurück, die eine Farbe
erzeugen, die der Farbe des auftreffenden Lichtes iTiMpricht. So bewirkt beispielsweise eine Belichtung
mit rotem Licht eine Wanderung der cyanfarbenen leuchen, wodurch die magentafarbencn und gelben
Teilchen zusammen beim endgültigen Bild eine rote Färbung bewirken. In derselben Weise werden blaue
und grüne Farben durch Fntfernung der gelben b/w. magcntafarbenen Teilchen erzeugt. Wenn weißes Licht
auf die Mischung auftrifft, so wandern alle Pigmcntstoffteilchen.
wodurch die weiße Färbung der durchsichtigen Unterlage zurückbleibt. Wird keine Belichtung
vorgenommen, so bleiben alle Teilchen auf der unteren Elektrode zurück und ergeben zusammen eine
schwarze Färbung. Dies ist ein ideales Verfahren zur subtraktiven Farbbilderzeugung, da die Teilchen nicht
nur jeweils aus einer einzigen Komponente bestehen, sondern zusätzlich die doppelte Funktion des Färbungsmittcls
für das Bild und des lichtempfindlichen Mediums erfüllen.
Fs wurde gefunden, daß die Sloffzusammenselzungen
der oben angegebenen allgemeinen Formeln eine überraschende Wirkung zeigen, wenn sie in einem
einfarbigen oder mehrfarbigen elektrophoretischen Abbildungsverfuhren verwendet werden. Ihr gutes
Empfindlichkeitsspektrum und ihre starke Lichtempfindlichkeit
ergeben gutgetonte, brillante Bilder.
Alle geeigneten verschiedenfarbigen lichtempfindlichen I'igmentstofftcilchen mit dem erwünschten
F.mpfindlichkeitsspektrum können als Pigmentstoffe bei der vorliegenden Frfindung zur Frzeugung einer
Teilcheninischung in einer Trägerflüssigkeit zur Mehrfarbenbilderzeugung
verwendet werden. Mit etwa 2 bis etwa 10 Gewichtsprozent Pigmentstoff in der Suspension
wurden gute Ergebnisse erzielt.
Alle folgenden Beispiele werden in einer Anordnung der in der Figur dargestellten Art durchgeführt, bei
der die Bildstoffmischung 4 auf eine Nesa-ülasplatte
aufgebracht ist. durch die hindurch die Belichtung vorgenommen wird. Die Ncsa-Glasunterlage ist mit
einem Schalter, einer Spannungsquelle und dem leitfähigen
Kern einer Rolle mit einem überzug aus Barytpapier in Reihe geschaltet. Die Rolle hat einen
Durchmesser von etwa 6.5 cm und wird mit einer Geschwindigkeit von etwa 4 cm see über die Plattcnoberfläche geführt. Die verwendete Platte hat eine
Größe von etwa 10 χ 10 cm und wird mit einer Belichtungsstärke von etwa 16 140 Lux, gemessen
auf der nicht überzogenen Nesa-Glasplatte, belichtet.
Falls nicht anders angegeben, so werden etwa 7 Gewichtsprozent der angegebenen Pigmentstoffe in jedem
Beispiel in Sohio Odorless Solvent 3440 suspendiert und eine Spannung von etwa 2500 Volt angeschaltet.
Alle Pigmentstoffe, die eine handelsübliche relativ große Teilchengröße besitzen, werden in einer Kugelmühle etwa 48 Stunden lang zur Verringerung ihrer
Größe gemahlen, so daß sie eine stabilere Dispersion ergeben, die die Auflösung des endgültigen Bildes
verbessert. In jedem der Beispiele III bis VIII wird die Belichtung mit einer Lampe von 3200° K durch ein
neutrales, abgestuftes Keilfilter 0,3 zur Messung der Empfindlichkeit der Suspensionen für weißes Lieht
vorgenommen, und dann werden Wrattenfilter 29, 61 und 47 b individuell zur Messung der Empfindlichkeit
eier Suspensionen für rotes, grünes und blaues Licht
der Lichtquelle vorgeschaltet.
s Beispiel Ul
Etwa 7 Teile N.N'-diLH r-Naphthylazo)-2-hydrox>8-naphthyljsuccindiamid
werden in etwa KK)Teilen einer Kerosinfraktion suspendiert.
O O
NH C-(CM,),-C NlI
NN N N-
C)M
OM
Die Mischung wird als f'herzu« auf die injizierende
F.lektrode aufgebracht, und es wird an die Sperrelektrode
eine negative Spannung angeschaltet. Die Platte wird durch ein Wrattenfilter 29 und das neutrale
;, Keilfilter hindurch belichtet, wodurch sich eine Belichtung
mit rotem Licht ergibt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Dieser Test wird dann mit einem
Wrattenfilter 61. einem Wrattenfilter 47 b und ohne Filter wiederholt, wodurch die Platte mit grünem.
ü blauem und weißem Licht belichtet wird. Die Fnzebnissc
sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Eine Suspension wird hergestellt wie im Beispiel III
mit dem Unterschied, daß hier als Pigmentstoff bis-4.4'-(2"-Hydroxy-8"-N.N'-succindiamid-l"-naphthylazoi-diphenylmethan
verwendet wird.
>—NH —C- ICH,), — C — NII —
VCH2Y
OH
OH
Die Empfindlichkeit dieser Suspension für rotes. grünes, blaues und weißes Licht wird dann mit einer
negativen Spannung an der Rollenelektrode gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Die Tests aus Beispiel IV werden wiederholt mit dem Unterschied, daß eine positive Spannung an die
Rollenelektrode angeschaltet wird. Wie aus f abelle I hervorgeht, hat der Pigmentstoff bei beiden Polaritäten praktisch dieselbe Lichtempfindlichkeit.
Eine Suspension wird hergestellt durch Dispersion von etwa 8Teilen N,N'-Di[l-(l'-Naphthylazo)-2-hydroxy-8-naphthyl]adipdiamid in etwa 100 Teilen einer
Kerosinfraktion.
ίο
O O
-NH-C-(CH2I4-C-!
>-- N-N
Beispiel VIII
Eine Suspension wird hergestellt, indem etwa
7 Teile Bis - 4.4'(2" - 1 lydroxy - S" - N.N' - lerephthaldiamid-l"-naphthylazo)-biphcnyl
mit etwa 100 Teilen einer Kerosinfraktion vermischt werden.
OH
OH
Die Empfindlichkeit dieser Suspension für rotes, grünes, blaues und weißes Licht wird dann mit einer
negativen Spannung an der Rollenelektrode gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Die Tests aus Beispiel Vl werden wiederholt, wobei an die Rollenelektrode eine positive Spannung angeschaltet
ist. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
-C-NH
N--N-
OH
Oll
Die Empfindlichkeit dieses PigmcntstofTes für rote
grünes, blaues und weißes Licht wird wie in Be spiel III gemessen. An der Rollenelektrode lieg! ein
positive Spannung. Die Ergebnisse sind in TabclL· aufgeführt.
Roil
IV
.'iiMpiinnunp | W rattcntiliL-r '■■ | Licht farbe | Pniptindlichkcit Il »11 |
Ci; | nima | η | IK... |
- 2500 | 29 | Rot | keine | - 0.95 |
o.s | 0.2 | |
-2500 | 61 | Grün | 10 760 | 0.95 | o.s | 0.2 | |
- 2500 | 47b | Blau | 5 380 | 0.95 | o.s | 0.3 | |
-2500 | ohne | Weiß | 10 760 | 0.95 | 0.8 | 0.2 | |
-2500 | 29 | Rot | keine | 3.6 | 1.Λ | 0.4 | |
- 2500 | 61 | Grün | 1 345 | 3.6 | LS | 0.4 | |
- 2500 | 47b | Blau | 2 690 | 3.6 | LS | 0.4 | |
- 2500 | ohne | Weiß | I 345 | 3.6 | LS | 0.4 | |
~ 2500 | 29 | Rot | 2 690 | 5.0 | 2.S | 0.1 | |
+ 25(X) | 61 | Grün | 1 345 | 5.0 | 2.8 | 0.1 | |
+ 2500 | 47 b | Blau | 2 690 | 5.0 | 2.8 | 0.1 | |
+ 2500 | ohne | Weiß | I 345 | 5.0 | 0.1 | ||
-2500 | 29 | Rot | keine | 1.3 | 0.3 | ||
- 25(X) | 61 | Grün | 5 380 | 1.3 | 0.3 | ||
- 2500 | 47 b | GiaU | 10 760 | 1.3 | 0.4 | ||
-2500 | ohne | Weiß | 5 380 | 1.3 | 0.3 | ||
+ 2500 | 29 | Rot | 646 | 1.4 | 0.1 | ||
+ 2500 | 61 | Grün | 2 152 | 1.4 | 0.05 | ||
+ 2500 | 47 b | Blau | 21 520 | 1.4 | 0.1 | ||
+ 2500 | ohne | Weiß | 5 380 | 1.4 | Ü.Ü5 | ||
+ 2500 | 29 | Rot | 1 614 | .25 | 0.4 | 0.01 | |
+ 2500 | 61 | Grün | 2 690 | .25 | 0,4 | 0.01 | |
+ 2500 | 47 b | Blau | 5 380 | .25 | 0,4 | 0,01 | |
+ 2500 | ohne | Weiß | 1614 | .25 | 0,4 | 0.01 | |
.4 | |||||||
.4 | |||||||
.4 | |||||||
1.4 | |||||||
0.3 | |||||||
0.3 | |||||||
0.3 | |||||||
( | |||||||
3,3 |
Vl
VIl
VIII
Die elektrophoretische Empfindlichkeit der verschiedenen Pigmentstoffe für rotes, grünes und blaues
Licht wird nach den üblichen photographischen Methoden geprüft, und die Ergebnisse sind in Tabelle I
aufgeführt. Die erste Spalte enthält die Ordnungszahl der Beispiele. Die zweite Spalte enthält die jeweils
an die Rollenelektrode angelegte elektrische Spannung in Volt. Die bei jedem Beispiel verwendeten
Wrattenfilter zwischen Lichtquelle und Nesa-Glasplatte sind in Spalte 3 aufgeführt. Die vierte Spalte
enthält die Farbe des bei der Belichtung auf die Nesa-Platte jeweils auftreffenden Lichtes. Die fün
Spalte gibt die photographische Lichtempfindlichk der lichtempfindlichen Mischung in Lux an. E
photographische Lichtempfindlichkeit ist aus eit Kurve der optischen Dichte abhängig vom Logan
mus der Belichtung in Lux entnommen. Der in c Spalte 6 aufgeführte Wert Gamma ist ein photograp
scher Standardwert, der sich auf d'e Steigung <
genannten Kurve bezieht und ein Maß für Bilddichte darstellt. Die maximale und minim
Reflexionsdichte ist in den Spalten 7 und 8 aufgcfül
(η jedem der folgenden Beispiele IX bisXl wird eine
Suspension mit gleichen Anteilen dreier verschiedenfa.biier
Pigmentstoffe hergestellt, in dem die Pigmentstoffe
in feinverteilter Form in einer Kerosinfraklion dispergiert werden, so daß sie etwa 8 Gewichtsprozent *
der Misehung ausmachen. Diese Mischung wird als Dreistoffmischung bezeichnet. Die Mischungen werden
jeweils geprüft, indem sie als überzug auf eine Ncsa-Glasplattc aufgebracht und wie im Beispiel I
belieb' M werden, wobei jedoch ein mehrfarbiges »Kodaehromc<-Diapositiv zwischen der Lichtquelle
und der Platte an Stelle des Keilfilters und der Wrattcnfiltcr
angeordnet wird. Auf diese Weise wird ein mehrfarbiges Bild auf die Platte projiziert, während die
Rollenelektrode über ihre Oberfläche geführt wii'd. is
Es wird eine Sperrelektrodc aus Barytpapier verwendet, und die Rolle führt eine negative Spannung von
etwa 250OVoIt gegenüber der Unterlage. Die Rolle
wird über die Unterlage sechsmal hinübergefiihrt und nach jedem übergang gereinigt. Die Anschaltung
der Spannung und die Belichtung werden während aller sechs übergänge der Rolle beibehalten. Nach
den sechs übergängen wird die Qualität des auf der Bildplatte erhaltenen Bildes im Hinblick '.uf die
Dichte und Farbtrennung geprüft. 2f,
Die Dreistoffmischung enthält einen cyanfarbcnen Piamentstoff. Monolite Fast Blue GS. die alpha-Form
metallfreien Phthalocyanin:;, erhältlich von der Arnold .to Hoffman Company, den gelben Pigmentstoff Algol
Yellow GC. C.I. Nr. 67 300, l,2.5,6-di(C.C'-diphenyl)-thiiizol-anthrachinon,
und den magcntafarbencn PigmentstolT N,N'-Di[l -(I'-Naphthylazo)-2-hydroxy-8-naphthyl]succindiamid,
hergestellt wie vorstehend beschrieben. Etwa 8 Teile dieser Dreistoffmischung werden in etwa 100 Teilen Sohio Odorless Solvent 3440
suspendiert und mit einem farbigen Originalbild in
der vorstehend beschriebenen Weise belichtet. Auf der Oberfläche der injizierenden Elektrode ergibt sieb
ein farbiges Bild guter Qualität, das dem Onginalbikl
entspricht.
Die Dreistoffmischung enthält den cyanfarbcnen Pigmentstoff Cyan GTNF. die beta-Form von Kupfer
phthalocyanin. Cl. Nr. 74 160. den gelben !'igmentstoff
N-2"-Pyridyl-8.l3-dioxodinaphtho-(2.2-2'.3 '·■
furan-6-carboxamid. hergestellt nach der französischen Patentschrift 1467 288 und den magentafarhenei
Pigmentstoif N.N' - Di[ 1 - (Γ - Naphthylazo) -2-Uy
droxy-8-naphthyl]adipdiamid, hergestellt wie vorsk hend beschrieben. Etwa 8 Teile dieser Dreistoli
mischung werden in etwa 100 Teilen lsopar-G disper giert. Diese Suspension wird mit einem natürhel
gefärbten Originalbild in vorstehend beschrieben· : Weise belichtet. Auf der injizierenden Elektrode ergib·
sich ein voll gefärbtes Bild guter Qualität.
Die Dreistoffmischung enthält den magentafai benen Pigmentstoff Watchung Red B C I. Nr. 15 ¥.(■>-
1 - (4' - Methyl - 5' - chlorazobenzol - 2' - sulfonsäuren
2 - hydroxy - 3 - naphthensäure. den gelben Pigtneiv.
stoff S.13-Dioxodinaphtho-(l.2-2'..V)-furan-6-e..rh
ox-l3"-cyan-5"-methoxy)anilid. hergestellt nach defranzösischen Patentschrift I 467 2XS und den cvm
farbenen Pigmentstoff bis - 4.4'(2" - Hydroxy - ^ N.N' - tcrephthaldiamid - Γ - naphthylazo)biphen>
■ hergestellt wie vorstehend beschrieben. In der w stehend beschriebenen Weise wird eine Suspension
gebildet und mit einem voll gefärbten Originulbil· belichtet. Auf der injizierenden Elektrode ergibt sie
ein voll gefärbtes Bild, das dem Originalbild entsprich'
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
1. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
NH-C —R —C —NH
in der R einen Phenylen- oder niedrig-Alkylenrest und X und Y jeweils einen gegebenenfalls durch
niedrig-Alkylgruppen substituierten Phenyl- oder JMuphthylrest bedeuten, oder
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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GB1217905A (en) | 1971-01-06 |
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |