DE2454362A1 - Verfahren zur photoelektrophoretischen bilderzeugung - Google Patents

Verfahren zur photoelektrophoretischen bilderzeugung

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DE2454362A1
DE2454362A1 DE19742454362 DE2454362A DE2454362A1 DE 2454362 A1 DE2454362 A1 DE 2454362A1 DE 19742454362 DE19742454362 DE 19742454362 DE 2454362 A DE2454362 A DE 2454362A DE 2454362 A1 DE2454362 A1 DE 2454362A1
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DE
Germany
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pigment
sensitized
acid
anthraquinone
group
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DE19742454362
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Rainer Dr Kitzing
Georgeos Zographos
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Gretag AG
Novartis AG
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Ciba Geigy AG
Gretag AG
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03G17/04—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process using photoelectrophoresis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

Anwaltsakte 25 -M56 15. November 1974
Verfahren zur photoelektrophoretisehen Bilderzeugung.
Es ist bekannt, dass man auf photoelektrophore· tischem Wege durch Verwendung photoleitender organischer Pigmente ein- und mehrfarbige Reproduktionen erzeugen kann. Dieses System bedient sich elektrisch lichtempfindlicher Teilchen und wird beispielsweise in den US-Patentschrift en 3 384 565, 3 384 566, 3 385 480 und 3 442 781 beschrieben. In einem derartigen Bildererzeugungssystem werden ein oder mehrere im elektrischen Feld lichtempfindliche Pigmente in einem nichtleitenden (isolierenden) flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird
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zwischen zwei Elektroden gebracht, von denen mindestens eine durchsichtig ist, einem elektrischen Feld ausgesetzt und gleichzeitig mit einer aktinischen Strahlung durch die durchsichtige Elektrode bildmässig belichtet, sodass auf mindestens einer der Elektroden ein auf einem Transfer von Pigmentteilchen beruhendes Pigmentbild entsteht.
Eine wesentliche Komponente des Systems sind die suspendierten Pigmentteilchen, die elektrisch lichtempfindlich sein mlissen. Diese Teilchen erleiden offensichtlich bei der Bestrahlung mit einer aktivierenden elektromagnetischen Strahlung einen Ladungswechsel, und zwar durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden und/oder mit dem Umgebungsmedium. In einem einfarbigen System werden Teilchen einer einzigen Farbe verwendet. In einem mehrfarbigen System können Bilder in natürlicher Farbe erzeugt werden, wenn Mischungen aus Teilchen mehrerer verschiedener Farben, die jeweils gegenüber Licht einer spezifischen Wellenlänge oder eines engen Wellenlängenbereiches empfindlich sind, verwendet werden.
Bisher sind nur wenige Pigmente bekannt, welche den hohen Anforderungen der photoelektrophoretischen Reproduktionstechnik genllgen. Es wurde nun gefunden, dass mit spektral sensibilisierten Acylaminoanthrachinonen wertvolle Ergebnisse erzielt werden können. Gegenstand der Erfindung ist demgemäss ein Verfahren zur photoelektrophoretischen Bilderzeugung, wobei eine Suspension eines im elektrischen Feld licht·
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empfindlichen Pigments in einer isolierenden Flüssigkeit zwischen zwei Elektroden, von denen eine oder beide durchsichtig sein können, einem elektrischen Feld ausgesetzt und gleichzeitig bildmässig durch aktinische Strahlung belichtet wird, sodass auf mindestens einer der Elektroden ein auf einem Transfer von Pigmentteilchen berührendes Pigmentbild entsteht. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man als Pigment eine durch eine spektralen Sensibilisator sensibilisierte wasserunlösliche Verbindung verwendet, die mindestens einen Anthrachinonkern mit mindestens einer in α-Stellung, befindlichen Acylaminogruppe enthält.
Zweckmässig enthält die Anthrachinonverbindung einen bis zwei Anthrachinonkerne und an mindestens einem dieser zwei in a-Stellung befindliche Acy !aminogruppen. Weist die Verbindung einen einzigen Anthrachinonkern auf, so können zwei α-ständige Acylaminogruppen voneinander verschieden oder vorzugsweise einander gleich sein und sich in 1,4-, 1,8- oder insbesondere in 1,5-Steilung befinden. Die Acylaminogruppen können dabei z.B. von einer Fettsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure, einer Chlor-oder Methylbenzoesäure wie 2-, 3- oder 4-Chlorbenzoesäure oder 2-, 3- oder 4-Methy!benzoesäure, von Cyclohexancarbons^ure, einer Furan-, Thiophen- oder Pyridincarbonsäure wie Furan-2-carbonsäure, Thiophen-2-carbonsäure, Nicotinsäure oder Isonicotin-
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säure abgeleitet sein. Solche Diacylaminoanthrachinone entsprechen der Formel
X 0 NH
worin zwei X Wasserstoffatome und ein X eine R-NH-Gruppe bedeuten, wobei R flir einen der Reste der Formeln
-C0-Cn-lH2n-l ·
Rl
CH0—CH0
-CO—CH \
CH,
CH2—CH
und
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steht und η eine ganze Zahl im Wert von höchstens 4, R, eine Methylgruppe oder ein Chloratom und R^ einen der Reste -0-, -S- und -N=CH- bedeuten. Besonders vorteilhaft sind die !,S-Diacylaminoanthrachinone der Formel
worin R die angegebene Bedeutung hat.
Bei Acylaminoanthrachinonen mit zwei Anthrachinonkernen sind diese z.B. in ihren 1-Stellungen durch einen Diamidrest einer zwei- bis dreibasischen kohlenstoffhaltigen Säure miteinander verknüpft und enthalten in ihren 5-Stellungen je eine von einer Monocarbonsäure abgeleitete Acylaminogruppe. Als mehrbasische Säuren sind z.B. Benzoldicarbonsäuren wie Terephthalsäure und in erster Linie die Cyanursäure zu erwähnen^und als Monocarbonsäurereste kommen wiederum die Reste R-NH- in Betracht. Solche Cyanursäureabkömmlinge entsprechen z.B. der Formel
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worin R die angegebene Bedeutung hat und R„ ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, eine Hydroxylgruppe eine gegebenenfalls weitersubstituierte Aminogruppe, z.B. eine Phenylaminogruppe, oder vorzugsweise einen (unmittelbar an den Triazinring gebundenen) Benzolrest bedeutet.
Die beim vorliegenden Verfahren als sensibilisierte Pigmente anzuwendenden AcylaminoanthraGhinone liegen vorzugsweise in fein verteilter Form vor mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse (Durchmesser) von weniger als ΙΟ/-*, vorteilhaft 0,1 bis 5 μ.
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Auch ist es von Vorteil, wenn die Teilchen gleichmässig gross sind.
Zur Sensibilisierung der Pigmente verwendet man im allgemeinen zweckmässig Cyaninfarbstoffe. Sehr gute Ergebnisse werden z.B. erzielt, wenn man 1,5-Diacylaminoanthrachinone, insbesondere solche, die in 1- und 5-Stellung eine gegebenenfalls weitersubstituierte Benzoylaminogruppe enthalten, vor allem aber das nicht weitersubstituierte l,5-Di-(benzoylamino)-anthrachinon, mit einem der spektralen Sensibilisatoren der Formeln
H0C ^^ S r* Λ
3 ν. r N =(
I C-CH=CH-CH= ς f
H3C^ V
C2H5 		H3C
N N
I I
C2H5 H5C2
oder
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behandelt.
Im Übrigen sind bei der Wahl der Sensibilisatoren, d.h. der Zuordnung eines Sensibilisators zu einem bestimmten Pigment, in erster Linie die spektralen Eigenschaften der beiden Partner zu berücksichtigen. Im allgemeinen wird es zweckmässig sein, wenn die Absorptionsspektren, bzw. deren Maxima, im gleichen Bereich liegen oder sich etwa komplementär verhalten. Auch sog. Falschfarbensensibilisierung ist aber möglich, ebenso Infrarotsensibilisierung.
Naturgemäss ist die Menge des auf das Pigment aufzubringenden Sensibilisators klein, sie beträgt höchstens 10 %, vorzugsweise höchstens 1 %, bezogen auf die Pigmentmenge. Die Sensibilisatoren sind bekanntlich in manchen inerten Lösungsmitteln, die für die Pigmente kein Lösungsvermögen aufweisen, gut löslich, insbesondere in polaren Lösungsmitteln wie Aethanol oder Aceton, z.T. auch Wasser. Deshalb bietet das Aufbringen der Sensibilisatoren auf die Pigmente keine Schwierigkeiten. Man kann ganz einfach zu einem Gemisch, das in einem geeigneten Lösungsmittel den Sensibilisator in Lösung und das Pigment in Suspension enthält, unter inten-
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sivem Rühren (sodass das Pigment stets gleichmässig in der Flüssigkeit verteilt ist) ein zweites Lösungsmittel, in dem der Sensibilisator wenig löslich oder unlöslich ist, langsam zufliess-en lassen. Dadurch schlägt sich der Sensibilisator genügend gleichmässig auf der Oberfläche der Pigmentteilchen nieder, und das Lösungsmittelgemisch kann nun von den festen Bestandteilen abfiltriert"werden. Es empfiehlt sich, das Pigment vor dem Trocknen mit dem an zweiter SteLIe verwendeten oder einem anderen Lösungsmittel mit geringem Lösungsvermögen gegenüber dem Sensiblisator nachzuwaschen.
Erfindungsgemäss benötigt man für die Bilderzeugung ein Material, das auf einem transparenten Elektrodenmaterial eine dünne Schicht einer Suspension eines im elektrischen Feld lichtempfindlichen, durch einen spektralen Sensiblisator sensibilisierten organischen Farbpigmentes in einer isolierenden Flüssigkeit enthält. Zusätzlich kann die Suspension auch ein Bindemittel enthalten, das die Fixierung der Pigmentteilchen auf dem endgültigen Bildträger ermöglicht. Das Bindemittel soll die Isolierung nicht beeinträchtigen, weshalb sein spezifischer Widerstand mehr als 10 Ohm cm, zweck -
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massig sogar mehr als 10 Ohm cm, betragen soll.
Hierzu eignen sich natürliche, halbsynthetische oder synthetische Harze, wie Abietinsäureester, Tetrahydroabietinsäureester, Celluloseester, Celluloseäther, Chlorkautschuk, Vinylharze, wie z.B. Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Copolymerisate aus Vinylchlorid und Vinylacetat, Polyvinylacetate, PoIy-
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vinylalkohole, -Polyvinyl äther, Polyvinylcarbazol, Polyisobutylen, Polybutadien, Polyacryl- oder Polymethaerylester, Polystyrol, Polyacrylnitril oder Silikonharze. Aus der Reihe der Kondensationsharze seien beispielsweise genannt: Phenol-Formaldehydharze, Harnstoff-Formaldehydharze, Melamin-Formaldehydharze, Aldehyd- oder Ketonharze, Polyamide, Polyurethane oder Epoxyharze. Der Bindemittelanteil der Pigmentsuspension liegt zweckmässig zwischen 10 und 60 %. Es erweist sich als vorteilhaft, beispielsweise beim Vermählen oder Kneten des Pigmentes mit dem Bindemittel, eine möglichst innige Durchmischung der beiden zu erreichen.
Dabei kann gleichzeitig die Teilchengrö'sse des Pigmentes herabgesetzt werden.
Im Übrigen kann das vorliegende Verfahren in an sich bekannter Weise und mit Hilfe bekannter Vorrichtungen durchgeführt werden, z.B. einer Vorrichtung, wie sie in der US-Patentschrift 3 442 781 oder in der Deutschen Offenlegungsschrift 2 353 291 beschrieben ist. Ein derartiges System wird nun noch einmal kurz erläutert. Es enthält zunächst eine transparente Elektrode, die beispielsweise aus einer Schicht aus einem optisch transparenten Glas besteht, das mit einer dünnen optisch transparenten Schicht aus Zinnoxyd Uberschichtet ist. Ein solches Material ist im Handel unter der Bezeichnung "NESA-Glas" erhältlich. Diese Elektrode wird nachstehend als "injizierende Elektrode" bezeichnet. Auf der .Oberfläche der injizierenden Elektrode ist eine dünne Schicht
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aus feinen, elektrisch lichtempfindlichen, in einem isolierenden FlUssigkeitsträger suspendierten Teilchen eines organischen Farbpigmentes aufgeschichtet. Unter dem Begriff "elektrisch lichtempfindlich" soll hier die Eigenschaft eines Teilchens verstanden werden, dass es, nachdem es einmal von der injizierenden Elektrode angezogen worden ist, von der Elektrode unter dem Einfluss eines angelegten elektrischen Feldes wegwandert, wenn eine Bestrahlung mit einer aktinischen elektromagnetischen Strahlung erfolgt und/oder wenn die Suspension in ein elektrisches Feld gebracht und ein Bild konform auf die Oberfläche projiziert wird. Die belichteten und die unbelichteten Teilchen wandern dann in entgegengesetzten Richtungen, so dass, z.B. auf gegenüberliegenden Elektrodenoberflächen, positive und negative Kopien der Vorlage erscheinen.
Eine nähere theoretische Erläuterung des wahrscheinlich ablaufenden Mechanismus findet sich in den US-Patentschriften 3 384 565, 3 384 565 und 3 385 488. Die Suspension kann ferner ein Bindemittel fUr die Pigmentteilchen enthalten, wobei 'dieses Mittel wenigstens teilweise in der Suspendierungs- oder Trägerflttssigkeit löslich ist, wie nachstehend noch näher dargelegt werden wird. Angrenzend an die Suspension befindet sich eine zweite Elektrode, die nachstehend als Sperr- oder Blockelektrode bezeichnet wird. Diese Elektrode ist mit der einen Seite der Spannungsquelle verbunden. Die entgegengesetzte Seite der Spannungsquelle ist mit der injizierenden Elektrode verbunden, so dass durch Schliessen eines Schalters ein elektrisches Feld quer zur flüssigen Suspension zwischen den Elektroden angelegt werden kann. Die injizierenden Elektrode wird von unten bildmässig angeleuchtet, und^ die Liebt strahlen
durchlaufen die Glasschicht und die Zinnoxydschicht und dringen in die Pigmentsuspensionsschicht ein.
Die Blockelektrode ist z.B. in Form einer Walze mit einem leitenden zentralen Kern, der mit der Spannungsquelle verbunden ist, ausgebildet. Der Kern ist mit einer Schicht aus einem Blockisoliermaterial, z.B. aus Barytpapier, bedeckt. Die Pigmentsuspension wird mit dem zu reproduzierenden Bild bestrahlt, wobei eine Spannung quer zur Blockelektrode und der injizierenden Elektrode durch Schliessen des Schalters angelegt wird. Die Walze wird bei geschlossenem Schalter während der Belichtung Über die obere Oberfläche der injizierenden Elektrode gerollt. Die Lichtbestrahlung hat zur Folge, dass belichtete Pigmentteilchen, die ursprünglich von der injizierenden Elektrode angezogen worden sind, durch die Flüssigkeit wandern und sich an der Oberfläche der Blockelektrode festsetzen, wobei je ein Pigmentbild auf dar Oberfläche der injizierenden Elektrode und der Blockelektrode entsteht,das ein Duplikat, bzw. ein Negativ der Bildvorlage ist. Nach der Bestrahlung verdampft die flüchtige TrägerflUssigkeit, wobei das Pigmentbild zurückbleibt. Dieses Pigmentbild kann übertragen oder an Ort und Stelle fixiert werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Ueberzugsschicht auf die obere Oberfläche oder mit Hilfe eines in der TrägerflUssigkeit gelösten Bindemittels, beispielsweise Paraffinwachs. Es kann auch ein anderes geeignetes Bindemittel verwendet werden, das aus der Lösung austritt, wenn
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die TrägerflUssigkeit verdampft. Ungefähr 3 bis 6 Gewichtsprozent des Paraffinbindemittels in dem Träger ergeben gute Ergebnisse. Die TrägerflUssigkeit selbst kann ein flüssiges Paraffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel sein. Gemäss einer anderen Aus führung s form, kann das Pigmentbild, das z.B. auf der injizierenden Elektrode zurückbleibt, auf eine andere Oberfläche übertragen und auf dieser fixiert werden. Wie weiter unten noch näher erläutert werden wird, kann dieses System entweder einfarbige oder mehrfarbige Bilder erzeugen, je nach der Anzahl der Pigmente, die in der TrägerflUssigkeit suspendiert sind, sowie nach der Farbe des Lichts, mit welchem diese Suspension bei der Durchführung des Verfahrens bestrahlt wird. Jede geeignete IsolationsflUssigkeit kann als Träger für die Pigmentteilchen in dem System verwendet werden. Typische TrägerflUssigkeiten sind Decan, Dodecan, N-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien, Sohio Odorless Solvent 3440 (eine Kerosinfraktion, die von der Standard Oil Company, Ohio, in den Handel gebracht wird) und Isopar E, G, H oder K (verzweigtkettige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, die von der Esso Oil Company, New Jersey, in den Handel gebracht werden). Bilder mit guter Qualität werden bei Spannungen zwischen 1000 und 5000 Volt, welche bei Verwendung der geschilderten Vorrichtung angelegt werden, erzielt. Der Pigmentanteil im Lösungsmittel beträgt zweckmässig 2 bis 10 %. Die Zugabe kleinerer Mengen, beispielsweise 0,5 bis 5 Mol-7o, an
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Elektronendonatoren oder -akzeptoren zu den Suspensionen hat eine merkliche Verbesserung der Lichtempfindlichkeit des Systemes zur Folge.
In einem monochromatischen System werden Teilchen der gleichen Zusammensetzung in der TrMgerflUssigkeit dispergiert und mit einem Schwarz-Weiss-Bild bestrahlt. Dabei wird eine einzige Farbe erhalten. In einem polychromatischen System werden die Teilchen derartig ausgewählt, dass die Teilchen mit verschiedenen Farben auf die verschiedenen Wellenlängen im sichtbaren Spektrum entsprechend ihren Hauptabsorptionsbanden ansprechen. Ferner sollten die Pigmente derart ausgewählt werden, dass ihre spektralen Ansprechkurven sich nicht im wesentlichen überlappen, so dass eine Farbtrennung und eine subtraktive Vielfarben-Bilderzeugung möglich ist. Bei photoelektrographisehen Pigmentsuspensionen, die in einer Aufnahmekamera verwendet werden, können jedoch gewisse Ueberlappungen der Spektralgebiete vorteilhaft sein. In einem typischen Vielfarben-System enthält die Teilchendispersion als blaugrlin gefärbte Teilchen z.B. gegenüber rotem Licht sensibilisierte Metallphthalocaninteilchen, purpurgefärbte Teilchen, die gegenüber grünem Licht sensibilisiert sind, sowie gelb gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber blauem Licht empfindlich sind,(dieses letztere trifft in der Regel bei den erfindungsgemäss anzuwendenden Acylaminoanthrachinonen zu).
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Beim Vermischen in einer TrägerflUssigkeit erzeugen diese Teilchen eine schwarz aussehende Flüssigkeit. Wandert eines oHer mehrere dieser Teilchen von der injizierenden Elektrode in Richtung auf die Blockelektrode, dann bleiben Teilchen zurück, die eine Farbe erzeugen, welche der Farben des auftreffenden Lichts entspricht. Beispielsweise hat eine Bestrahlung mit rotem Licht zur Folge, dass die blaugrlin gefärbten Pigmente wandern, wobei die purpurgefärbten sowie die gelb gefärbten Pigmente zurückbleiben. Die Kombination dieser Farben ergibt ein rotes fertiges Bild. Auf die gleiche Weise werden blaue und giilne Farben durch Entfernung gelber bzw. purpurgefärbter Pigmente reproduziert. Trifft weisses Licht auf die Mischung auf, dann wandern alle Pigmente, so dass das transparente Substrat zurückbleibt. Erfolgt keine Bestrahlung, dann bleiben alle Pigmente zurück, die zusammen eine schwarze Farbe ergeben. Dies ist eine ideale Methode einer subtraktiven Färberzeugung, da die Teilchen jeweils nicht nur aus einer einzigen Komponente bestehen, sondern zusätzlcih noch die doppelte Funktion eines Bildfarbmittels und eines lichtempfindlichen Mediums erfüllen.
Nach den Beispielen werden die Bilder in einer Vorrichtung erzeugt, welche dem beschriebenen Typ entspricht. Die Bilderzeugungsmischung wird auf ein NESA-Glas-Substrat aufgebracht. Durch dieses Glas hindurch erfolgt die Bestrahlung.
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Die NESA-Glas-Oberfläche ist in Reihe mit einem Schalter, einer Spannungsquelle und dem leitenden Kern einer Walze, die einen Ueberzug aus Baryt-Papier auf ihrer Oberfläche aufweist, geschaltet. Die Walze besitzt einen Durchmesser von 60 mm und wird mit einer Geschwindigkeit von 1 bis 5 cm pro Sekunde über die Plattenoberfläche bewegt. Die Platte
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besitzt eine Grb'sse von 200 cm und wird mit einer bestimmten Lichtintensität bestrahlt, welche zweckmässig an der nichtbeschichteten NESA-Glas-Oberfläche gemessen wird. Die Grosse der angelegten Spannung beträgt 2500 Volt. Die Bestrahlung erfolgt mit einer 1000 Watt Halogenlampe durch ein neutrales dichtes Keilfilter zur Messung der Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber weissem Licht sowie durch Wratten-Filter 29, 99 und 98, die jeweils für sich vor die Lichtquelle gebracht werden, um in getrennten Tests die Empfindlickeit der Suspensionen gegenüber rotem, grünem bzw. blauem Licht zu messen.
Es folgen nun zunächst Vorschriften für die Sensibilisierung eines Acylaminoanthrachinons.
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10 Milligramm eines der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Sensibilisatoren werden einer Suspension zugesetzt, die man durch intensives Rühren oder Vibrieren von 3 g l,5-Di-(benzoylamino)-anthrachinon (mittlere Teilchengrösse 1 u ) in dem ebenfalls in der Tabelle angegebenen Suspensionsmittel oder Suspensionsmittelgemisch erhalten hat. Während 10 Minuten wird weitergerührt oder vibriert und dann im Verlaufe von 5 Minuten gemäss Tabelle ("Zusatz") Wasser, Aether oder Benzol zufliessen gelassen. Nach weiteren 10 Minuten wird filtriert, mit Wasser bzw. Aether, bzw. Benzol gewaschen und bei 60° C im Vakuum getrocknet.
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TABELLE
Sensibilisator der Formel Suspensionsmittel
Zusatz
Waschen
H3C
H3C
Il ff)C-CH=CH-CH
N^
22,5 ml Aethanol 2,5 ml Dimethylformamid
150 ml Wasser
Wasser
N
CH,
π 0 ml Aethanol
150 ml Wasser
Wasser
H5C2 22,5 ml Aethanol 2,5 ml Dimethylformamid
150 ml Aether
Aether
TABELLE (Fortsetzung)
Sensibilisator der Formel Suspensionsmittel
Zusatz
Waschen
CD CO CO NJ
H3C
H3C
S^ ^S
ffT C-CH=CH-CH=C
N . N
C2H5
H5C2 ml Aethanol
ml Benzol
Benzol
HoC
ti
CH0
:CH C
OH
ml Aethanol
ml Wasser
Wasser
(J) ro
Beispiel 1
6 g des nach obiger Vorschrift mit dem Sensibilisator Nr. 1 der Tabelle behandelten 1,5-Di-(benzoylamino)-anthrachinone werden in 100 g eines Gemisches gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe (z.B. ISOPAR G, erhältlich bei ESSO Standard) suspendiert. Der erhaltene Teig ergibt, unverändert oder mit dem gleichen Suspensionsmittel verdlinnt, die elektrisch lichtempfindliche Schicht auf der injizierenden Elektrode. Zur Erzeugung eines Bildes verfährt man, wie weiter oben angegeben. Bei einer Lichtintensität von 950 Lux, gemessen auf der Glas-Zinnoxyd-Unterlage ohne die Pigmentschicht erhält man eine gute Abbildung der Vorlage. Mit nicht sensibilisiertem Pigment benötigt man fUr ungefähr die gleiche Bildqualität eine Lichtintensität von etwa 7000 Lux.
Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber mit dem Sensibilisator Nr. 2 der Tabelle behandeltes 1,5-Di-(benzoylamino)-anthrachinon. Die Lichtintensität beträgt hierbei etwa 3600 Lux.
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Beispiel 3
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet aber mit dem Sensibilisator Nr. 3 der Tabelle behandeltes l,5-Di-(benzoylamino-anthrachinon. Die Lichtintensität beträgt hierbei etwa 2300 Lux.
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Claims (11)

  1. Patentansprüche
    ι Iy Verfahren zur photoelektrophoretischen Bilderzeugung, wobei eine Suspension eines im elektrischen Feld lichtempfindlichen Pigmentes in einer isolierenden Flüssigkeit zwischen zwei Elektroden einem elektrischen Feld ausgesetzt und gleichzeitig bildmässig durch aktinische Strahlung belichtet wird, sodass auf mindestens einer der Elektroden ein auf einem Transfer von Pigmentteilchen beruhendes Pigmentbild entsteht, dadurch gekennzeichnet, dass man als Pigment eine durch einen spektralen Sensibilisator sensibilisierte wasserunlösliche Verbindung verwendet, die mindestens einen Anthrachinonkern mit mindestens einer in einer α-Stellung befindlichen Acylaminogruppe enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als sensibilisiertes Pigment eine Anthrachinonverbindung verwendet, die an mindestens einem Anthrachinonkern zwei in α-Stellung befindliche Acylaminogruppen enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als sensibilisiertes Pigment ein sensibilisiertes Diacyl
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    aminoanthrachinon mit vorzugsweise zwei gleichen Acylaminogruppen in 1,4-, 1,8- oder insbesondere 1,5-Stellung verwendet, dessen Acy!aminogruppen sich von einer Fettsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Benzoesäure, einer Chlor- oder Methylbenzoesäure, Cyclohexancarbonsäure, einer Furan-, Thiophen- oder Pyridincarbonsäure ableiten.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als sensibiiisiertes Pigment ein sensibilisiertes Diacylaminoanthrachinon der Formel
    II
    X 0 χ
    verwendet, worin zwei X Wasserstoff atome und ein X eine R-NH-Gruppe bedeuten, wobei R einen der Reste der Formeln
    -CO-C
    S09821/0982
    z z CH „,
    und
    0-CH9
    -CO-CH z z CH0 CH0-CH
    -C'
    darstellt und η eine ganze Zahl im Wert von höchstens 4, R1 eine Methylgruppe oder ein Chloratom und R9 einen der Reste -0-, -S- und -N=CH- bedeuten.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als sensibilisiertes Pigment ein sensibilisiertes Diacylaminoanthrachinon der Formel
    verwendet, worin R die angegebene Bedeutung hat
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  6. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als sensibilisiertes Pigment ein sensibilisiertes Acylaminoanthrachinon verwendet, das zwei in ihren 1-Stellungen durch einen Diamidrest einer zwei- bis dreibasischen Säure miteinander verbundene Anthrachinonreste enthält, die in ihren 5-Stellungen je eine von einer Monocarbonsäure abgeleitete Acylaminogruppe aufweisen.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als sensibilisiertes Pigment ein sensibilisiertes Acylaminoanthrachinon der Formel
    N-C
    N=
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    verwendet, worin R die angegebene Bedeutung hat und R~
    ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls
    weitersubstituierte Aminogruppe oder vorzugsweise einen
    Benzolrest bedettet.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit einem Cyaninfarbstoff sensibilisiertes Acylaiainoanthrachinon als Pigment verwendet.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem der Sensibilisatoren der Formeln
    C-CH=CH-CH
    N-C0H1
    C2H5 H5C2
    oder
    509821 /0982
    sensibilisiertes 1,5-Di-(benzoylamino)-anthrachinon als Pigment verwendet.
  10. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9,dadurch gekennzeichnet, dass die Texlchengrösse der Pigmentteilchen 0,1 bis 5/^ beträgt. -
  11. 11. Zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 9 geeignetes Material, dadurch gekennzeichnet, dass es auf einem transparenten Elektrodenmaterial eine dünne Schicht einer Suspension einer mit einem spektralen Sensibilisator sensibilisierten wasserunlöslichen Verbindung enthält, die mindestens einen Anthrachinonkern mit mindestens einer in einer α-Stellung befindlichen Acylaminogruppe enthält.
    509821/0 9 82- ORIGINAL INSPECTED
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