DE1622380C3 - Verwendung von Pyrenen als photo elektrophoretische Teilchen fur elektro phoreto photographische Verfahren - Google Patents
Verwendung von Pyrenen als photo elektrophoretische Teilchen fur elektro phoreto photographische VerfahrenInfo
- Publication number
- DE1622380C3 DE1622380C3 DE1622380A DE1622380A DE1622380C3 DE 1622380 C3 DE1622380 C3 DE 1622380C3 DE 1622380 A DE1622380 A DE 1622380A DE 1622380 A DE1622380 A DE 1622380A DE 1622380 C3 DE1622380 C3 DE 1622380C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- particles
- sensitive
- pigment
- electrophoreto
- image
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G17/00—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process
- G03G17/04—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process using photoelectrophoresis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/34—Preparation from o-monohydroxy azo compounds having in the o'-position an atom or functional group other than hydroxyl, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrenderivaten
als photoelektrop'horetische Teilchen und Suspensionen derartiger Teilchen für elektrophoretophotographische
Verfahren.
Es ist bekannt, farbige Bilder mit Hilfe von photoleitfähigen Teilchen herzustellen, vgl. französische
Patentschrift 1 450 843. Bei diesem Verfahren werden verschiedenfarbige, lichtabsorbierende Teilchen in
einer nichtleitenden Trägerflüssigkeit suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gebracht, einer
Spannung ausgesetzt und mit einem Bild belichtet. Bei Durchführung dieser Schritte findet eine selektive
Teilchenwanderung in bildmäßiger Verteilung statt, durch die auf einer oder beiden Elektroden ein sichtbares
Bild entsteht.
Ein wesentlicher Bestandteil des Verfahrens sind die suspendierten Teilchen, die intensiv gefärbt und
elektrisch lichtempfindlich sein müssen und offenbar eine Änderung ihrer Eigenladungspolarität bei Belichtung
mit aktivierender Strahlung durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden erfahren. Es ergeben
sich farbige Bilder, da Mischungen zweier oder mehr verschiedenartig gefärbter Teilchenarten verwendet
werden, die jeweils nur für Licht einer bestimmten
in der R ein Wasserstoff- oder Bromatom oder eine CN-, NO2- oder NH2-Gruppe bedeutet und mindestens
2wei Substituenten nicht gleich einem Wasserstoffatom sind, als photoelektrophoretische Teilchen
in einem elektrophoreto-^hotographischen Verfahren
verwendet.
Diese substituierten Pyrene können auf übliche Weise hergestellt werden. Von den Stoffen der vorstehenden
Formel werden vorzugsweise diejenigen verwendet, welche zumindest zwei CN- oder NO2-Gruppen
aufweisen, da sie die größte Lichtempfindlichkeit und die reinste gelbe Farbe besitzen. Optimale
Ergebnisse werden mit 1,3,6,8-Tetracyanpyren erreicht.
Die Anwendung der vorstehenden Stoffe bei der elektrophoretischen Bilderzeugung wird im folgenden an Hand der Figur beschrieben, in der schematisch ein Ausführungsbeispiel einer Vorrichtung zur elektrophoretischen Bilderzeugung dargestellt ist.
Die Anwendung der vorstehenden Stoffe bei der elektrophoretischen Bilderzeugung wird im folgenden an Hand der Figur beschrieben, in der schematisch ein Ausführungsbeispiel einer Vorrichtung zur elektrophoretischen Bilderzeugung dargestellt ist.
In der Figur ist eine durchsichtige Elektrode 1 gezeigt, die aus einer Schicht eines optisch durchsichtigen
Glases 2 sowie einer darauf aufgebrachten dünnen, optisch durchsichtigen Schicht 3 aus Zinnoxid besteht. Diese Elektrode wird im folgenden auch
als »injizierende Elektrode« bezeichnet. Auf der Oberfläche der injizierenden Elektrode befindet sich eine
dünne Schicht 4 fein verteilter lichtempfindlicher Teilchen, die in einer nichtleitenden Trägerflüssigkeit
suspendiert sind. Die Bezeichnung »lichtempfindlich« bezieht sich in der vorliegenden Beschreibung auf die
Eigenschaften eines Teilchens, das, zunächst an der injizierenden Elektrode gebunden, unter dem Einfluß
eines elektrischen Feldes bei Belichtung mit aktivierender elektromagnetischer Strahlung von dieser Elektrode
abwandert. Eine eingehende theoretische Erklärung des Mechanismus dieser Vorgänge findet sich
in der französischen Patentschrift 1450 843. Die flüssige Suspension 4 kann ferner einen Sensibilisator
und/oder ein Bindemittel für die Pigmentstoffteilchen
3 4
enthalten, das zumindest teilweise in der Suspensions- absorptionsbänder ansprechen. Ferner sind die Pig-
oder Trägerflüssigkeit löslich ist. Nahe der flüssigen mentstoffe so auszuwählen, daß ihre Kurven des
Suspension 4 befindet sich eine zweite Elektrode 5, Empfindlichkeitsspektrums sich gegenseitig praktisch
die im folgenden als »Sperrelektrode« bezeichnet wird nicht überlappen, so daß eine Farbtrennung und eine
und mit dem einen Pol einer Spannungsquelle 6 ver- 5 subtraktive Erzeugung eines Mehrfarbenbildes möglich
bunden ist. Der andere Pol der Spannungsquelle 6 ist. Bei einem mehrfarbigen Verfahren muß die Teilist
über den Schalter 7 mit der injizierenden Elektrode 1 chendispersion cyanfarbene Teilchen, die hauptsächverbunden,
so daß bei Schließung des Schalters 7 an lieh für rotes Licht empfindlich sind, magentafarbene
der flüssigen Suspension 4 zwischen den Elektroden 1 Teilchen, die hauptsächlich für grünes Licht empfind-
und 5 ein elektrisches Feld erzeugt wird. Ein Bild- io lieh sind und gelbe Teilchen, die hauptsächlich für
projektor, der aus einer Lichtquelle 8, einem Dia- blaues Licht empfindlich sind, enthalten. Bei Verpositiv
9 und einem Objektiv 10 besteht, ist zur Be- mischung dieser Teilchenarten in einer Trägerflüssiglichtung
der Dispersion 4 mit einem Lichtbild des keit erhält diese eine schwarze Färbung. Werden
Originalbildes 9 vorgesehen. Die Elektrode 5 hat die eine oder mehr Teilchenarten zur Abwanderung von
Form einer Rolle und enthält einen leitfähigen Kern 11, 15 der Basiselektrode 11 auf eine obere Elektrode beder
mit der Spannungsquelle 6 verbunden ist. einflußt, so lassen sie Teilchen zurück, die eine Färbung
Der Kern trägt eine Schicht eines Sperrelektroden- entsprechend der Farbe des auftreffenden Lichtes erstoffes
12, die Barytpapier sein kann. Die Pigment- zeugen. So bewirkt beispielsweise eine Belichtung mit
Stoffsuspension wird mit dem zu reproduzierenden rotem Licht das Wandern der cyanfarbenen Pigment-Bild
belichtet, während eine Spannung an die Sperr- 20 stoff teilchen, so daß die magentaf arbenen und gelben
elektrode und die injizierende Elektrode durch Schlie- Teilchen zurückbleiben und zusammen eine rote
ßen des Schalters 7 angelegt ist. Die Rolle 5 wird über Färbung des endgültigen Bildes erzeugen. In derselben
die Oberfläche der injizierenden Elektrode 1 bei ge- Weise werden blaue und grüne Färbungen durch Entschlossenem
Schalter 7 während der Belichtung hin- fernung der gelben bzw. magentaf arbenen Teilchen
übergeführt. Die Belichtung bewirkt ein Wandern der 25 erzeugt. Trifft weißes Licht auf die Mischung auf,
an der Elektrode 1 befindlichen Pigmentstoffteilchen so wandern alle Pigmentstoffe, wodurch die Farbe
durch die Flüssigkeit sowie deren Anhaften an der der weißen oder transparenten Unterlage zurück-Oberfläche
der Sperrelektrode, wodurch auf der in- bleibt. Keine Belichtung bewirkt ein Haftenbleiben
jizierenden Elektrodenfläche ein Pigmentstoffbild zu- aller Pigmentstoffe, die zusammen eine schwarze
rückbleibt, welches ein Duplikat des Originalbildes 9 30 Bildfärbung ergeben. Dies stelle ein ideales Verfahren
darstellt. Nach der Belichtung verdampft die relativ ,zur subtraktiven Farbbilderzeugung dar, da die
flüchtige Trägerflüssigkeit, so daß lediglich das Pig- Teilchen nicht nur jeweils aus einer einzelnen Kommentstoffbild
übrig bleibt. Dieses kann dann an Ort ponente bestehen, sondern auch die Funktion eines
und Stelle fixiert werden, beispielsweise durch Auf- Färbungsmittels für das endgültige Bild und des lichtbringen
einer Folie auf seine Oberfläche oder durch 35 empfindlichen Mediums erfüllen,
.ein in der Trägerflüssigkeit aufgelöstes Bindemittel Durch die Erfindung werden dichtere, brillantere wie z.B. Paraffinwachs oder andere geeignete Binde- Bilder erzielt. Die hier beschriebenen Pigmentstoffe mittel, welches sich bei Verdunstung der Träger- haben überraschend gute Farbtrennungs- und Töflüssigkeit verfestigt. 3 bis 6 Gewichtsprozent Pa- nungseigenschaften.
.ein in der Trägerflüssigkeit aufgelöstes Bindemittel Durch die Erfindung werden dichtere, brillantere wie z.B. Paraffinwachs oder andere geeignete Binde- Bilder erzielt. Die hier beschriebenen Pigmentstoffe mittel, welches sich bei Verdunstung der Träger- haben überraschend gute Farbtrennungs- und Töflüssigkeit verfestigt. 3 bis 6 Gewichtsprozent Pa- nungseigenschaften.
raffln in der Trägerflüssigkeit ergeben eine gute Fi- ,4° Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung wird
xierung. Die Trägerflüssigkeit selbst kann ein Pa- 1,3,6,8-Tetracyanpyren, l,3-Dicyan-6,8-dibrompyren,
raffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel 1,3,6,8-Tetraaminopyren, !.,S-Dinitro-ojS-dicyanpy-
sein. ren, 1,6-Dicyanpyren, 1,3,6,8-Tetrabrompyren,
Auch kann das auf der injizierenden Elektrode er- 1,3,6,8-Tetranitropyren oder l-Cyan-6-nitropyren als
haltene Pigmentstoff bild auf eine andere Bildfläche 45 photoelektrophoretisches Material in elektrophoreto-
übertragen und auf dieser fixiert werden. .photographischen Verfahren verwendet.
Es können entweder einfarbige oder mehrfarbige Durch diese Ausgestaltung werden bessere gelbe
Bilder hergestellt werden, was von der Art und Anzahl Pigmentstoffe mit großer Lichtempfindlichkeit bereit-
der in der Trägerflüssigkeit suspendierten Pigment- gestellt, die sowohl in einfarbigen als auch in mehr-
stoffe und der für die Belichtung verwendeten Licht- 50 farbigen elektrophoreto-photographischen Verfahren
farbe abhängt. verwendet werden können.
Jede geeignete nichtleitende Flüssigkeit kann als Alle geeigneten verschiedenfarbigen lichtempfmd-Träger
für die Pigmentstoff teilch en verwendet werden. liehen Pigmentstoffteilchen mit dem erwünschten
Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan, Empfindlichkeitsspektrum können zusammen mit den
N-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere 55 erfindungsgemäßen Pigmentstoffen zur Bildung einer
thermoplastische Stoffe, Kerosin. Bilder guter Qua- Pigmentstoffmischung in einer Trägerflüssigkeit zur
lität werden mit Spannungen zwischen 300 und 5000 Erzeugung mehrfarbiger Bilder verwendet werden.
Volt mit der in der Figur dargestellten Einrichtung Wie bereits angegeben, sollen zur subtraktiven Ererzeugt,
zeugung mehrfarbiger Bilder die Pigmentstoffe gelb,
Bei einem einfarbigen Verfahren sind chemisch ein- 60 blaugrün (cyanfarben) und purpurfarben (magentaheitliche
Teilchen in der Trägerflüssigkeit dispergiert farben) sein. Jeder geeignete lichtempfindliche blau-
und werden mit einem Schwarz-Weiß-Bild belichtet. grüne und purpurfarbene Pigmentstoff kann zusammen
Es ergibt sich ein einfarbiges Bild, das einer üblichen mit den erfindungsgemäßen gelben Pigmentstoffen
Schwarz-Weiß-Photographie entspricht. Bei einem verwendet werden. Typische lichtempfindliche Teilmehrfarbigen
Verfahren sind die Teilchen derart aus- 65 chen-Aiten sind in der französischen Patentschrift
gewählt, daß sie verschiedene Färbungen besitzen und 1 507 051, in der deutschen Patentanmeldung X 68 IXa/
entsprechend auf verschiedene Wellenlängen des 57e und in der USA.-Patentanmeldung Serial No.
sichtbaren Spektrums entsprechend ihrer Haupt- 560 603 beschrieben.
5 6
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung Beispiel III
wird zur Herstellung mehrfarbiger Bilder eine Suspension photoelektrischer Teilchen verwendet, die 8 Teile 1,3,6,8-Tetraaminopyren werden in 100 Teilen neben den gelben Pigmentteilchen der vorliegenden Kerosinfraktion suspendiert. Die Mischung wird als Erfindung — insbesondere neben dem 1,3,6,8-Tetra- 5 Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid becyanpyren — purpurne Teilchen aus dem Kalziumsalz schichtete Glasplatte aufgebracht. Dann wird eine von 6-Brom-l-(l'-sulfo-2'-naphthylazo)-2-naphthol Belichtung mit einem Schwarz-Weiß-Originalbild vor- oder dem Bariumsalz von l-(4'-Methyl-5'-chlorazo- genommen, während eine positive Spannung von benzol-2'-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthensäure etwa 2500 Volt an die Rollenelektrode geschaltet ist. und blaugrüne Teilchen aus metallfi eiern Phthalo- io Es ergibt sich ein zufriedenstellendes Bild geringer cyanin enthält. Dichte.
wird zur Herstellung mehrfarbiger Bilder eine Suspension photoelektrischer Teilchen verwendet, die 8 Teile 1,3,6,8-Tetraaminopyren werden in 100 Teilen neben den gelben Pigmentteilchen der vorliegenden Kerosinfraktion suspendiert. Die Mischung wird als Erfindung — insbesondere neben dem 1,3,6,8-Tetra- 5 Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid becyanpyren — purpurne Teilchen aus dem Kalziumsalz schichtete Glasplatte aufgebracht. Dann wird eine von 6-Brom-l-(l'-sulfo-2'-naphthylazo)-2-naphthol Belichtung mit einem Schwarz-Weiß-Originalbild vor- oder dem Bariumsalz von l-(4'-Methyl-5'-chlorazo- genommen, während eine positive Spannung von benzol-2'-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthensäure etwa 2500 Volt an die Rollenelektrode geschaltet ist. und blaugrüne Teilchen aus metallfi eiern Phthalo- io Es ergibt sich ein zufriedenstellendes Bild geringer cyanin enthält. Dichte.
Mit dieser Ausgestaltung werden außerordentlich Beispiel IV
gut ausgewogene Farben und Farbtrennungen bei
gut ausgewogene Farben und Farbtrennungen bei
mehrfarbigen Bildern erreicht. 8 Teile 1,3 - Dinitro - 6,8 - dicyanpyren werden in
Mit 2 bis 10 Gewichtsprozent Pigmentstoff werden 15 100 Teilen Kerosinfraktion suspendiert. Die Mischung
gute Ergebnisse erzielt. Die Zugabe geringer Anteile wird auf eine mit transparentem Zinnoxid beschichtete
(im allgemeinen von 0,5 bis 5 Molprozent) von Elek- Glasplatte als Überzug aufgebracht und eine Belich-
tronendonatoren oder -akzeptoren zu den Suspensio- tung wie im Beispiel III vorgenommen. Es ergibt sich
nen kann die Lichtempfindlichkeit bedeutend erhöhen. ein Bild guter Qualität.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die An- 20 ...
teile und Prozentwerte auf das Gewicht, falls nicht Beispiel V
anders angegeben. 8 Teile 1,6-Dicyanpyren werden in 100 Teilen Kero- (~'(
Alle Beispiele werden in einer Einrichtung der in sinfraktion suspendiert. Die Mischung wird als Über- ■'
der Figur dargestellten Art durchgeführt, in der sich zug auf eine mit transparentem Zinnoxid beschichtete
die Bildstoff mischung 4 als Überzug auf einer mit 25 Glasplatte aufgebracht und in der beschriebenen
transparentem Zinnoxid beschichteten Glasplatte be- Weise belichtet. Die Spannung beträgt —2500 Volt,
findet, durch die hindurch die Belichtung durchgeführt Es ergibt sich ein gutes Bild,
wird. Die Zinnoxidschicht ist mit einem Schalter, . . .
einer Spannungsquelle, und dem leitfähigen Kern Beispiel Vl
einer Rolle in Reihe geschaltet, welche mit einem 3° 8 Teile 1,3,6,8-Tetrabrompyren werden in 100 Teilen Barytpapierüberzug versehen ist. Die Rolle hat einen Kerosinfraktion suspendiert. Die Suspension wird als Durchmesser von 6,5 cm und wird über die Platten- Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid beoberfläche mit einer Geschwindigkeit von 4 cm/sec schichtete Glasplatte aufgebracht und in der behinübergeführt. Die Platte hat eine Größe von 10 -10 cm schriebenen Weise belichtet. An der Rollenelektrode und wird mit einer Lichtstärke von 43 000 Lux, ge- 35 liegt während der Belichtung eine positive Spannung messen auf der nicht überzogenen Glasplatte, belichtet. von 2500 Volt. Es ergibt sich ein zufriedenstellendes Falls nicht'anders angegeben, werden in jedem Bei- Bild geringer Dichte,
spiel 8 Gewichtsprozent des angegebenen Pigment- _ . . -.__
stoffes in Kerosinfraktion suspendiert. Alle Pigment- Beispiel VIl
stoffe mit einer relativ großen handelsüblichen Teil- 4° 8 Teile 1,3,6,8-Tetranitropyren werden in 100 Teilen chengröße werden in einer Kugelmühle 48 Stunden Kerosinfraktion suspendiert. Die Mischung wird als lang zur Verringerung ihrer Größe gemahlen, so daß Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid besieh eine stabilere Dispersion ergibt, die die Auflösung schichtete Glasplatte aufgebracht und in der beschriedes endgültigen Bildes verbessert. In den Beispielen I benen Weise belichtet. Eine positive Spannung von i, ( bis VIII wird die Belichtung mit einer Lampe von 45 2500 Volt liegt während der Belichtung an dei Rollen-32000K durch einen übliches Schwarz-Weiß-Diapositiv elektrode. Es ergibt sich ein Bild guter Qualität,
hindurch zur Erzeugung eines einfarbigen Bildes vor- _ . ντττ
wird. Die Zinnoxidschicht ist mit einem Schalter, . . .
einer Spannungsquelle, und dem leitfähigen Kern Beispiel Vl
einer Rolle in Reihe geschaltet, welche mit einem 3° 8 Teile 1,3,6,8-Tetrabrompyren werden in 100 Teilen Barytpapierüberzug versehen ist. Die Rolle hat einen Kerosinfraktion suspendiert. Die Suspension wird als Durchmesser von 6,5 cm und wird über die Platten- Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid beoberfläche mit einer Geschwindigkeit von 4 cm/sec schichtete Glasplatte aufgebracht und in der behinübergeführt. Die Platte hat eine Größe von 10 -10 cm schriebenen Weise belichtet. An der Rollenelektrode und wird mit einer Lichtstärke von 43 000 Lux, ge- 35 liegt während der Belichtung eine positive Spannung messen auf der nicht überzogenen Glasplatte, belichtet. von 2500 Volt. Es ergibt sich ein zufriedenstellendes Falls nicht'anders angegeben, werden in jedem Bei- Bild geringer Dichte,
spiel 8 Gewichtsprozent des angegebenen Pigment- _ . . -.__
stoffes in Kerosinfraktion suspendiert. Alle Pigment- Beispiel VIl
stoffe mit einer relativ großen handelsüblichen Teil- 4° 8 Teile 1,3,6,8-Tetranitropyren werden in 100 Teilen chengröße werden in einer Kugelmühle 48 Stunden Kerosinfraktion suspendiert. Die Mischung wird als lang zur Verringerung ihrer Größe gemahlen, so daß Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid besieh eine stabilere Dispersion ergibt, die die Auflösung schichtete Glasplatte aufgebracht und in der beschriedes endgültigen Bildes verbessert. In den Beispielen I benen Weise belichtet. Eine positive Spannung von i, ( bis VIII wird die Belichtung mit einer Lampe von 45 2500 Volt liegt während der Belichtung an dei Rollen-32000K durch einen übliches Schwarz-Weiß-Diapositiv elektrode. Es ergibt sich ein Bild guter Qualität,
hindurch zur Erzeugung eines einfarbigen Bildes vor- _ . ντττ
B e i s ό i e 1 I ^ Teile l-Cyan-6-nitropyren werden in 100 Teilen
50 Kerosinfraktion suspendiert. Die Suspension wird als
8 Teile 1,3,6,8-Tetracyanpyren werden in 100 Teilen Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid be-Kerosinfraktion
suspendiert. Die Mischung wird als schichtete Glasplatte aufgebracht und in der beschrie-Überzug
auf die mit transparentem Zinnoxid beschich- benen Weise belichtet. Während der Belichtung ist
tete Glasplatte aufgebracht und eine positive Span- eine positive Spannung von 2500 Volt an die Rollennung
von 2500 Volt an die Rollenelektrode angelegt. 55 elektrode angeschaltet. Es ergibt sich ein Bild zu-Die
Platte wird mit einem Schwarz-Weiß-Bild in der friedenstellender Qualität.
beschriebenen Weise belichtet. Es ergibt sich ein aus- In jedem der Beispiele IX bis XIII wird eine Susgezeichnetes
Bild in gelber Färbung auf dem weißen pension mit gleichen Anteilen dreier verschiedener
oder durchsichtigen Hintergrund, das dem Originalbild Pigmentstoffe hergestellt, indem diese in fein verteilter
entspricht. 60 Form in Kerosinfraktion derart dispergiert werden,
Beispiel jj daß sie 8 Gewichtsprozent der Mischung ausmachen.
Die Mischungen werden jeweils getestet, indem sie
8 Teile 1,3-Dicyan-6,8-dibrom-pyren werden in als Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid
100 Teilen Kerosinfraktion suspendiert. Die Mischung beschichtete Glasplatte aufgebracht und wie in Beiwird
als Überzug auf eine mit transparentem Zinnoxid 65 spiel I belichtet werden mit dem Unterschied, daß ein
beschichtete Glasplatte aufgebracht und eine Beiich- mehrfarbiges Diapositiv zwischen die Lichtquelle und
tung wie in Beispiel I vorgenommen. Es ergibt sich ein die Glasplatte gebracht wird. Auf diese Weise wird
Bild guter Qualität. ein mehrfarbiges Bild auf die Suspension projiziert,
7 8
während die Rolle über die Oberfläche der überzogenen Beisüiel XI
Glasplatte geführt wird. Es wird eine Sperrelektrode
Glasplatte geführt wird. Es wird eine Sperrelektrode
mit Barytpapierüberzug verwendet, und die Rolle wird Die Pigmentstoff suspension besteht aus einem
an eine negative Spannung von 2500 Volt gegenüber magentafarbenen Pigmentstoff, dem Kalziumsalz von
der Plattenunterlage angeschaltet. Die Rolle wird 5 6-Brom-l-(l'-sulfo-2'-naphthylazo)-2-naphthol, dem
sechsmal über die Unterlage hinübergefühxt. Nach cyanfarbenen Pigmentstoff aus Beispiel IX und X
jedem Übergang wird sie gereinigt. Die Spannungs- und einem gelben Pigmentstoff, l,3-Dicyan-6,8-di-
anschaltung und Belichtung werden während des brompyren. Diese Mischung wird mit einem Farbbild
gesamten Zeiiraums der sechs Rollenübergänge bei- belichtet. Es ergibt sich ein Bild mit befriedigendem
behalten. io Farbgleichgewicht und Dichte.
B e i s ρ i e 1 IX B e i s ρ i e 1 XII
Die Pigmentstoffsuspension besteht aus· einem Die Pigmentstoffsuspension besteht aus einem
magentafarbenen Pigmentstoff, dem Bariumsalz von magentafarbenen Pigmentstoff, l-(4'-Äthyl-5'-chlor-
1 - (4' - Methyl - 5' - chlorazobenzol - 2' - sulf onsäure)- 15 azobenzol - 2' - sulf onsäure) - 2 - hydroxy - 3 - naphthen-
2-hydroxy-3-naphthensäure, C. I.-Nr. 15 865, einem säure-Kalziumfarbstoff, einem gelben Pigmentstoff,
gelben Pigmentstoff, 1,3,6,8-Tetracyanpyren und einem 1,6-Dicyanpyren und einem cyanfarbenen Pigment-
cyanfarbenen Pigmentstoff, der alpha-Form metall- stoff, der alpha-Form von Kupferphthalocyanin,
freien Phthalocyanins, C. L-Nr. 74100. Diese Mischung C. L-Nr. 74 160. Diese Mischung wird mit einem
ergibt bei Belichtung mit einem mehrfarbigen Bild 20 Mehrfarbenbild belichtet und ergibt ein voll gefärbtes
ein voll gefärbtes Bild mit ausgezeichneter Dichte Bild guter Dichte und Farbtrennung.
und ausgezeichneter Farbtrennung. _, . . , ,rTTT
6 e Beispiel XIII
BeispielX -gjne pjgmentstoffsuspension wird hergestellt aus
Die Pigmentstoffsuspension besteht aus einem 25 einem magentafarbenen Pigmentstoff, l-(2'-Methoxy-
magentafarbenen Pigmentstoff, dem Kalziumsalz von 5'-nitrophenylazo)-2-hydroxy-3"-nitro-3-naphtha-
6 - Brom -1 - (I' - sulfo - 2' - naphthylazo) - 2 - naphthol, nilid, C. L-Nr. 12 355, einem gelben Pigmentstoff,
dem cyanfarbenen Pigmentstoff aus Beispiel IX und 1,3,6,8-Tetranitropyren und einem cyanfarbenen Pig-
dem gelben Pigmentstoff 1,3,6,8-Tetracyanpyren. Diese mentstoff, der beta-Form von Kupferphthalocyanin.
Mischung wird in der oben beschriebenen Weise 30 Diese Mischung wird mit einem mehrfarbigen Bild
belichtet, und es ergibt sich ein ausgezeichnetes, voll belichtet und ergibt ein voll gefärbtes Bild befriedi-
gefärbtes Bild, das dem Originalbild entspricht. gender Dichte und Farbtrennung.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
- Patentansprüche:
1. Verwendung von Pyrenen der Formel\ ■■·■worin R gleich einem Wasserstoff- oder Bromatom oder einer CN-, NO2- oder NH2-Gruppe ist und worin mindestens zwei Substituenten nicht gleich einem Wasserstoffatom sind, als photoelektrophoretische Teilchen im elektrophoreto-photographischen Verfahren. - 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1,3,6,8-Tetracyanpyren, 1,3-Dicyan-6,8-dibrompyren, 1,3,6,8-Tetraaminopyren, l,3-Dinitro-6,8-dicyanpyren, 1,6-Dicyanpyren, 1,3,6,8-Tetrabrompyren, 1,3,6,8-Tetranitropyren oder l-Cyan-6-nitropyren verwendet wird.
' - 3. Suspension photoelektrophoretischer Teilchen für elektrophoreto-photographische Verfahren aus blauempfindlichen gelben, grünempfindlichen purpurnen und rotempfindlichen blaugrünen Teilchen in einer isolierenden Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß die gelben Teilchen aus 1,3,6,8-Tetracyanpyren, die purpurnen Teilchen aus dem Kalziumsalz von 6-Brom-l-(l'-sulfo-2'-naphthylazo)-2-naphthol oder dem Bariumsalz von l-(4'-Methyl-5' -chlorazobenzol -2' - sulfonsäure) -2 - hydroxy - 3 naphthensäure und die blaugrünen Teilchen aus metallfreiem Phthalocyanin bestehen.Wellenlänge oder eines schmalen Wellenlängenbandes empfindlich sind. Die verwendeten Teilchen müssen intensive, reine Farben haben und sehr lichtempfindlich sein.Nachteilig an den bekannten Pigmentstoffen ist, daß sie oft zu wenig Farbenreinheit, Brillanz und nicht, genügend Lichtempfindlichkeit habea und/oder nicht die gewünschte Korrelation zwischen dem Peak der spektralen Ansprache und dem Photosensitivitätspeakίο aufweisen, die zur Verwendung in einem solchen Verfahren erforderlich ist.Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung verbesserter photoelektrophoretischer Teilchen und Bildstoffsuspensionen, die die Herstellung mehrfarbiger Bilder ermöglichen.Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß man Pyrenderivate der folgenden allgemeinen Formel:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US61253967A | 1967-01-30 | 1967-01-30 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1622380A1 DE1622380A1 (de) | 1972-01-13 |
DE1622380B2 DE1622380B2 (de) | 1973-05-17 |
DE1622380C3 true DE1622380C3 (de) | 1973-12-06 |
Family
ID=24453598
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1622380A Expired DE1622380C3 (de) | 1967-01-30 | 1968-01-29 | Verwendung von Pyrenen als photo elektrophoretische Teilchen fur elektro phoreto photographische Verfahren |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3546085A (de) |
BE (1) | BE710052A (de) |
DE (1) | DE1622380C3 (de) |
FR (1) | FR1568088A (de) |
GB (1) | GB1208812A (de) |
NL (1) | NL6801316A (de) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3867141A (en) * | 1973-03-05 | 1975-02-18 | Xerox Corp | Photoelectric and electrophotographic pigments comprising derivatives of condensed polycyclic aromatic hydrocarbon aldehydes |
US3915702A (en) * | 1973-03-05 | 1975-10-28 | Xerox Corp | Photoelectric and electrophotographic pigments comprising derivatives of condensed polycyclic aromatic hydrocarbon aldehydes |
US3923506A (en) * | 1973-03-05 | 1975-12-02 | Xerox Corp | Photoelectric and electrophotographic pigments comprising derivatives of condensed polycyclic aromatic hydrocarbon aldehydes |
US3922169A (en) * | 1973-03-05 | 1975-11-25 | Xerox Corp | Photoelectric and electrophotographic pigments comprising derivatives of condensed polycyclic aromatic hydrocarbon aldehydes |
DE2336093C2 (de) * | 1973-07-16 | 1983-05-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
DE2356370C2 (de) * | 1973-11-12 | 1983-05-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
CH624494A5 (de) * | 1977-02-07 | 1981-07-31 | Ciba Geigy Ag | |
US4145215A (en) * | 1977-07-15 | 1979-03-20 | Eastman Kodak Company | Migration imaging process and compositions |
US4293626A (en) * | 1977-07-25 | 1981-10-06 | Eastman Kodak Company | Electrophotosensitive materials for migration imaging processes |
US4272595A (en) * | 1977-07-25 | 1981-06-09 | Eastman Kodak Company | Electrophotosensitive materials for migration imaging processes |
CA1115578A (en) * | 1977-07-25 | 1982-01-05 | Frank G. Webster | Electrophotosensitive materials for migration imaging processes |
US4431721A (en) * | 1981-06-29 | 1984-02-14 | Ciba-Geigy Corporation | Use of perylene pigments for photoelectrophoretic imaging |
JP4060669B2 (ja) * | 2002-08-28 | 2008-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2018935A (en) * | 1932-09-10 | 1935-10-29 | Gen Aniline Works Inc | Poly-halogen-derivatives of pyrene and a process of preparing them |
BE562336A (de) * | 1956-11-14 | |||
US2937209A (en) * | 1957-06-26 | 1960-05-17 | Gen Aniline & Film Corp | Halogenation of pyrene |
LU38672A1 (de) * | 1959-05-30 | |||
US3287122A (en) * | 1961-07-24 | 1966-11-22 | Azoplate Corp | Process for the sensitization of photoconductors |
US3384565A (en) * | 1964-07-23 | 1968-05-21 | Xerox Corp | Process of photoelectrophoretic color imaging |
AT305765B (de) * | 1964-07-23 | 1973-03-12 | Xerox Corp | Vorrichtung für die photoelektrophoretische Bildaufzeichnung |
-
1967
- 1967-01-30 US US612539A patent/US3546085A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-01-29 DE DE1622380A patent/DE1622380C3/de not_active Expired
- 1968-01-29 BE BE710052D patent/BE710052A/xx unknown
- 1968-01-30 GB GB4726/68A patent/GB1208812A/en not_active Expired
- 1968-01-30 FR FR1568088D patent/FR1568088A/fr not_active Expired
- 1968-01-30 NL NL6801316A patent/NL6801316A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1208812A (en) | 1970-10-14 |
BE710052A (de) | 1968-07-29 |
DE1622380B2 (de) | 1973-05-17 |
DE1622380A1 (de) | 1972-01-13 |
NL6801316A (de) | 1968-07-31 |
US3546085A (en) | 1970-12-08 |
FR1568088A (de) | 1969-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1622380C3 (de) | Verwendung von Pyrenen als photo elektrophoretische Teilchen fur elektro phoreto photographische Verfahren | |
DE1802988A1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur elektrophoretischen Bilderzeugung | |
DE2325678A1 (de) | Verwendung sublimierbarer dispersionsfarbstoffe bei der photoelektrophoretischen bilderzeugung | |
DE1944510B2 (de) | Fotoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
DE1955001B2 (de) | Chinacridone, deren herstellung und verwendung | |
DE2162296C3 (de) | Verwendung organischer Pigmente bei der photoelektrophoretischen Bilderzeugung | |
DE2025752C3 (de) | Benzobrasanchinonpigmente, ihre Herstellung und ihre Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen | |
DE1949120C3 (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
DE1717183C3 (de) | Verwendung eines lichtempfindlichen Pigmentstoffes für die photo-elektrophoretische Bilderzeugung | |
DE1522748C3 (de) | Photo-elektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
DE1572387C3 (de) | Verwendung von Fluoresceinen als fotoelektrophoretische Teilchen in elektrophoretofotografischen Verfahren | |
DE1522752C (de) | Elektrophoretophotographisches Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung desselben | |
DE2263494C2 (de) | Elektrophoretophotographische Bildstoffdispersion und deren Verwendung | |
DE1497243C3 (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
AT326480B (de) | Photoelektrophoretisches abbildungsverfahren | |
AT302814B (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
AT302815B (de) | Vorrichtung zum erzeugen eines bildes auf photoelektrophoretischem wege | |
DE1497243B2 (de) | Photoelektrophoretisches abbildungsverfahren | |
AT302034B (de) | Verfahren zur elektrophoretischen Bilderzeugung | |
AT302043B (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
DE1622376C (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von fotoelektrophoretischen Tonerteilchen, die nur in einem be grenzten Wellenlangenbereich foto elektrophoretisch sind | |
AT301345B (de) | Bildstoffsuspension zur photoelektrophoretischen Bilderzeugung | |
DE1947333A1 (de) | Elektrophoretisches Bilderzeugungsverfahren | |
DE1522752B2 (de) | Elektrophoretophotographisches verfahren und vorrichtung zur durchfuehrung desselben | |
DE2200279A1 (de) | Photoelektrophoretische Abbildungskomposition,sowie deren Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |