DE1942699B2 - Chinacridone, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Description

OV-CNHCH₂
CO₂H

worin R für CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅ oder ein Halogen steht, in Dimethylformamid suspendiert wird,

b) der Suspension SOCl₂ zugesetzt wird,

NH₂

in Dimethylformamid der vorstehend erhaltenen Mischung zugesetzt wird,

d) die Mischung während einer Zeitspanne von ungefähr einer Stunde unter Rückfluß gehalten wird und

e) die Mischung über Eis gegossen und das Endprodukt abfiltriert wird.

4. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung, wobei eine Schicht aus einer Suspension der Einwirkung eines angelegten elektrischen Feldes zwischen wenigstens zwei Elektroden ausgesetzt wird, von denen wenigstens eine Elektrode teilweise durchsichtig ist, und die Suspension bildweise mit einer aktivierenden elektromagnetischen Strahlung durch die durchsichtige Elektrode hindurch zur Erzeugung eines Bildes aus Teilchen auf wenigstens einer der Elektroden bestrahlt wird, wobei die Suspension aus einer Vielzahl feinteiliger Teilchen mit wenigstens einer Farbe besteht und die Teilchen aus einer Farbe sich aus einem Chinacridon gemäß Anspruch 1 oder 2 zusammensetzen.

45

5. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung nach Anspruch 4 mit wenigstens einer Blokkierungselektrode.

6. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung nach einem der Ansprüche 4 und 5 in einer Suspension aus einer Vielzahl feinteiliger Teilchen mit wenigstens zwei voneinander verschiedenen Farben in einer isolierenden Trägerflüssigkeit, wobei die Teilchen einer jeden Farbe aus einem elektrisch lichtempfindlichen Pigment bestehen, dessen Hauptlichtabsorptionsbanden im wesentlichen mit seinem Hauptlichtansprechvermögen zusammenfallen.

7. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur elektrophoretischen Bilderzeugung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 untei bildweiser Bestrahlung der Suspension gleichzeitig mit dem Anlegen des elektrischen Feldes.

Die Erfindung betrifft neue Chinacridone, ein Ver fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Diese Chinacridone sind insbesondere für eine Ver wendung als Pigmente in photoelektrophoretischer Bilderzeugungssystemen geeignet.

<t

In jüngerer Zeit wurde ein elektrophoretisches Bilderzeugungssystem entwickelt, das Farbbilder zu erzeugen vermag. Dieses System verwendet EinKomponenten-Photoleiterteilchen. Dieses Verfahren wird näher in den USA.-Patentschriften 3 384 565, 3 384 566 und 3 385 488 beschrieben. In einem derartigen Bilderzeugungssystem sind verschieden gefärbte lichtabsorbierende Teilchen in einem nicht leitenden flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gebracht, einem Span- ίο nung^gefäUe ausgesetzt und mit einem Bild bestrahlt Nachdem diese Stufen beendet sind, erfolgt eine selektive Teilchenwanderung in Bildkonfiguration, wodurch ein richtbares Bild an einer oder an beiden Elektroden erzeugt wird. Eine wesentliche Komponente des Systems sind die suspendierten Teilchen, die elektrisch lichtempfindlich sein müssen. Diese Teilchen erleiden offensichtlich bei der Bestrahlung mit einer aktivierenden elektromagnetischen Strahlung durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden eine Ladungsänderung. In einem monochromatischen System werden Teilchen mit einer einzigen Farbe verwendet, wobei ein einfach gefärbtes Bild erzeugt wird, das einer üblichen Schwarz-Weiß-Photographie äquivalent ist. In einem polychromatischen System werden die Bilder in natürlichen Farben erzeugt, da Mischungen aus Teilchen aus zwei oder mehreren verschiedenen Farben, die jeweils gegenüber Licht einer spezifischen Wellenlänge oder eines spezifischen engen Wellenlängenbereichs empfindlich sind, verwendet werden. In diesem System verwendete Teilchen müssen sowohl intensive reine Farben aufweisen als auch in hohem Maße lichtempfindlich sein. Den bisher bekannten Pigmenten fehlt es oft an der Reinheit und am Farbglanz, einem hohen Grad an Lichtempfindlichkeit und/oder der bevorzugten Beziehung zwischen dem spektralen Hauptansprechungsvermögen und der Hauptlichtempfindlichkeit, die für eine Verwendung in einem solchen System erforderlich sind.

Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines photoelektrophoretischen Bilderzeugungsverfahrens, bei dessen Durchführung lichtempfindliche Pigmentteilchen verwendet werden, welchen nicht mehr die vorstehend geschilderten Nachteile anhaften. Durch die Erfindung werden in hohem Maße lichtempfindliche Teilchen für eine Verwendung in elektrophoretischen Bilderzeugungssystemen zur Verfügung gestellt Ferner fallen in den Rahmen der Erfindung photoelektrophoretische Bilderzeugungsverfahren, welche Farbbilder zu erzeugen vermögen. Bei der Durchführung dieser Verfahren werden Teilchen verwendet, deren photographische Geschwindigkeit sowie deren Farbqualitäten den entsprechenden Eigenschaften der bisher bekannten Pigmente überlegen sind. Ferner stellt die Erfindung neue Zubereitungen zur Verfügung, die zur Durchführung verschiedener Bilderzeugungsverfahren eingesetzt werden können. Außerdem befaßt sich die Erfindung mit der Herstellung neuer Pigmentzubereitungen.

Durch die Erfindung wird eine neue Klasse von Chinacridonen, die sich insbesondere als Pigmente verwenden lassen, zur Verfügung gestellt. Diese Chinacridone entsprechen der allgemeinen Formel I

CH₂NHC -\ O

R'—NH-C

Il ο

(D

worin R für CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, ein Halogen oder Mischungen davon steht und R' eine Pyridyl-2-Gruppe darstellt. Außerdem wird durch die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Chinacridone geschaffen. Ferner fällt in den Rahmen der Erfindung die Verwendung dieser neuen Chinacridone als Pigmente bei einem photoelektrophoretischen Bilderzeugungsverfahren. Diese neue Klasse von Pigmenten besitzt solche elektrisch photoleitenden oder photowandernden Eigenschaften, daß sich diese Pigmente insbesondere für eine Verwendung in photoelektrophoretischen Bilderzeugungssystemen eignen. Wenn auch jedes der unter die vorstehend angegebene Formel fallenden Chinacridone in photoelektrophoretischen Bilderzeugungssystemen verwendet werden kann, so ist es dennoch vorzuziehen, diejenigen Chinacridone einzusetzen, in welchen R

für CH₃, C₂H₅ oder Mischungen davon steht und R'

60

N'

darstellt, da diese Materialien eine besonders reine Farbe besitzen und in hohem Maße für eine Verwendung in elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahren lichtempfindlich sind. Den erfindungsgemäßen Chinacridon-Pigmenten können auch andere Zubereitungen zugesetzt werden, um diese Chinacridone zu sensibilisieren, zu verbessern oder anderweitig ihre Eigenschaften zu modifizieren.

Die neuen erfindungsgemäßen Chinacridone können nach jeder geeigneten Methode hergestellt werden. Eine bevorzugte Methode zur Herstellung dieser

Chinacridon-Pigmente in hoher Ausbeute sowie in sehr reiner Form besteht darin, zuerst eine Verbindung der allgemeinen Formel

^R -Jl ^H

γνλ^Ν,

V
o v-cnhch₂ h

C=O

OH

Il

CH₂NHC

O=C

OH

worin R für CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅ oder ein Halogen steht, in SOCl₂ und Dimethylformamid einzumischen, worauf die erhaltene Verbindung mit 2 R'NH₂, worin R' für Pyridyl-2 steht, vermischt wird, die Mischung zum Rückfluß erhitzt wird und auf Eis gegossen wird.

Die Verwendung der neuen Chinacridone gemäß vorliegender Erfindung als Pigmente in photoelektrophoretischen Bilderzeugungsverfahren wird an Hand der Zeichnung näher erläutert. Diese Zeichnung zeigt ein Beispiel eines elektrophoretischen Bilderzeugungssystems.

Die Zeichnung zeigt eine durchsichtige Elektrode 1, die in diesem Falle aus einer Schicht eines optisch durchsichtigen Glases 2, das mit einer dünnen, optisch durchsichtigen Schicht 3 aus Zinnoxyd überzogen ist, besteht. Ein derartiges Glas ist im Handel unter der Bezeichnung »NESA-Glas« erhältlich. Diese Elektrode wird nachfolgend als »Einspritzelektrode« bezeichnet Auf der Oberfläche der Einspritzelektrode 1 befindet sich eine dünne Schicht 4 aus feinteiligen lichtempfindlichen Teilchen, die in einem isolierenden flüssigen Träger verteilt sind. Unter dem Begriff »lichtempfindlich« sollen erfindungsgemäß die Eigenschaften eines Teilchens verstanden werden, das, nachdem es von der Einspritzelektrode angezogen worden ist, von dieser Elektrode unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes wegwandert, wenn es der Einwirkung einer aktinischen elektromagnetischen Strahlung ausgesetzt wird. Eine nähere theoretische Erläuterung des wahrscheinlich ablaufenden Mechanismus wird in den USA.-Patentschriften 3 384 565, 3 384 566 und 3 385 488 gegeben. Die flüssige Suspension 4 kann außerdem einen Sensibilisator und/oder ein Bindemittel für die Pigmentteilchen enthalten. Dieses Bindemittel ist wenigstens teilweise in der Suspendierungs- oder Trägerflüssigkeit löslich, wie nachstehend noch näher erläutert werden wird. In Nachbarstellung zu der flüssigen Suspension 4 befindet sich eine zweite Elektrode 5, die nachstehend als »Blockierungselektrode« bezeichnet wird. Diese Elektrode ist mit einer Seite der Spannungsquelle 6 durch einen Schalter 7 verbunden. Die entgegengesetzte Seite der Spannungsquelle 6 ist mit der Einspritzelektrode I verbunden, so daß, falls der Schalter 7 geschlossen ist, ein elektrisches Feld quer zu der flüssigen Suspension 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 angelegt wird. Ein Bildprojektor, der aus einet Lichtquelle 8, einem Diapositiv 9 und einer Linse 10 besteht, wird zur Bestrahlung der Dispersion 4 mit einem Lichtbild des ursprünglichen Diapositivs 9. das reproduziert werden soll, verwendet Die Elektrode 5 liegt in Form einer Walze vor, die einen leitenden zentralen Kern 11 besitzt, der mit der Spannungsquelle 6 verbunden ist. Der Kern ist mit einer Schicht aus einem Blockierungselektrodenmaterial 12 bedeckt. Bei diesem Material kann es sich um Baryta-Papier handeln. Die Pigmentsuspension wird mit dem zu reproduzierenden Bild bestrahlt, wobei eine Spannung quer zu der Blockierungs- und der Einsprit7-elektrode durch Schließen des Schalters 7 angelegt wird. Die Walze 5 wird über die obere Oberfläche der Einspritzelektrode 11 bei geschlossenem Schalter 7 während der Bestrahlung mit dem Bild gerollt. Diese Lichtbestrahlung hat zur Folge, daß bestrahlte Pigmentteilchen, die ursprünglich von der Elektrode 1 angezogen wurden, durch die Flüssigkeit wandern und an der Oberfläche der Blockierungselektrode anhaften, wobei sie ein Pigmentbild auf der Oberfläche der Einspritzelektrode zurücklassen. Dieses Pigmentbild ist ein Duplikat des ursprünglichen Diapositivs 9. Nach der Bestrahlung dampft die relativ flüchtige Trägerflüssigkeit ab und hinterläßt das Pigmentbild. Dieses Pigmentbild kann fixiert werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Schicht auf seiner oberen Oberfläche oder mittels eines in der Trägerflüssigkeit gelösten Bindematerials, wie beispielsweise eines Paraffinwachses oder eines anderen

i 942

geeigneten Bindemittels, das aus der Lösung austritt, wenn die Trägerflüssigkeit verdampft. Ungefähr 3 bis 6 Gewichtsprozent des Paraffinbindemittels in dem Träger liefern gute Ergebnisse. Die Trägerflüssigkeit selbst kann verflüssigtes Paraffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel sein. Eine andere Alternative sieht vor, das Pigmentbild, das auf der Einspritzelektrode zurückbleibt, auf eine andere Oberfläche zu übertragen und auf dieser Oberfläche zu fixieren. Wie nachstehend noch näher erläutert wer- _t0 den wird, kann dieses System entweder monochromatische oder polychromatische Bilder er?eugen. und zwar je nach dem Typ und der Anzahl der Pigmente, die in der Tragerflüssigkeit suspendiert sind, sowie je nach der Farbe des Lichts, mit welchem diese Suspension bei der Durchführung des Verfahrens bestrahlt wird.

Man kann jede geeignete Isolationsflüssigkeit als Träger für die Pigmentteilchen in dem System verwenden. Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan. N-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien, Sohio Odorless Solvent 3440 (eine Kerosinfraktion) und Isopar-ü (ein langkettiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff). Bilder mit guter Qualität werden bei Verwendung der in der Zeichnung beschriebenen Vorrichtung erhalten, wenn die Spannungen zwischen 300 und 5000 Volt liegen.

In einem monochromatischen Sysu-m werden Teilchen aus einer einzigen Verbindung in der Trägerflüssigkeit dispergiert und mit einem Schwarz-Weiß-Bild bestrahlt. Dabei resultiert ein Einfarbenbild. t*as einer üblichen Schwarz-Weiß-Photographic ent spricht. In einem polychromatischen System werden die Teilchen derartig ausgewählt, daß die Teilchen mit verschiedenen Farben auf verschiedene Wellenlängen in dem sichtbaren Spektrum entsprechend ihrer Hauptabsorptionsbanden ansprechen. Ferner sollten die Pigmente derart ausgewählt werden, daß ihre spektralen Ansprechkurven keine merklichen Überlappungen aufweisen, so daß eine Farbtrennung sowie die Bildung eines subtraktiven Vielfarben bildes möglich ist. In einem typischen Vielfarbensystem sollte die Teilchendispersion cyangefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber rotem Licht empfindlich sind, purpurfarbene Teilchen, die hauptsächlich gegenüber grünem Licht empfindlich sind, und gelbgefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber blauem Licht empfindlich sind, enthalten. Beim Vermischen in eineT Trägerflüssigkeit erzeugen diese Teilchen eine schwarz erscheinende Flüssigkeit. Wandern eines oder mehrere der Teilchen von der ßinspruzelektrode 1 in Richtung auf eine sich weiter oben befindende Elektrode, dann hinterlassen sie Teilchen, die eine Farbe erzeugen, welche der Farbe des auftreffenden Lichts äquivalent ist. Beispielsweise hat eine Bestrahlung mit rotem Licht zur Folge, daß das cyangefärbte Pigment wandert wobei die purpurfarbenen und gelben Pigmente zurückbleiben. Diese ergeben zusammen ein fertiges rotes Bild. In der gleichen Weise werden blaue und grüne Farben durch Entfernung der gelben bzw. purpurfarbenen Pigmente reproduziert Trifft weißes Licht auf die Mischung auf, dann wandern alle Pigmente, so daß eine weiße Farbe oder das durchsichtige Substrat zurückbleibt Erfolgt keine Bestrahlung, dann bleiben alle Pigmente zurück, die zusammen ein schwarzes BQd ergeben. Dies ist eine ideale Methode einer subtraktiven Farbbilderzeugung, da die Teilchen nicht nur jeweils aus einer einzigen Komponente bestehen, sondern zusätzlich die doppelte Funktion eines Bildfärbemittels und eines lichtempfindlichen Mediums erfüllen.

Es wurde gefunden, daß die neuen erfindungsgemäßen Chinacridone in überraschender Weise wirksam sind, wenn sie entweder in einem elektrophoretischen Ein- oder in einem elektrophoretischen Vielfarbenbilderzeugungssystem verwendet werden. Ihr gutes spektrales Ansprechvermögen sowie ihre hohe Lichtempfindlichkeit haben dichte und brillante Bilder zur Folge.

Irgendwelche geeignete, verschieden gefärbte lichtempfindliche Pigmentteilchen mit den angestrebten spektralen Ansprechvermögen können zusammen mit den neuen purpurfarbenen erfindungsgemäßen Chinacridon-Pigmenten unter Bildung einer Teilchensuspension in einer Trägerflüssigkeit, die für eine Bilderzeugung verwendet wird, eingesetzt werden. Ungefähr 2 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent des Pigments liefern gute Ergebnisse. Die Zugabe kleiner Mengen (im allgemeinen zwischen 0,5 und 5 Molprozent) eines Elektronendonators oder -akzeptors zu den Suspensionen kann erhebliche Steigerungen der Lichtempfindlichkeit des Systems zur Folge haben.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung in bezug auf die Verwendung der Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel in elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahren. Die Teil- und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Die nachstehenden Beispiele erläutern verschiedene bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahrens.

Die folgenden Beispiele 7 bis 14 werden unter Verwendung einer Vorrichtung durchgeführt, wie sie durch die Zeichnung dargestellt wird. Die bilderzeugende Mischung 4 ist auf ein NESA-Glas-Substrat. durch welches die Bestrahlung erfolgt, aufgeschichtet. Die NESA-Glasoberfläche ist in Reihe mit einem Schalter, einer Spannungsquelle und dem leitenden Mittelteil einer Walze mit einem überzug aus Baryta-Papier auf ihrer Oberfläche verbunden. Die Walze besitzt einen Durchmesser von ungefähr 63 mm und wird über die Plattenoberfläche mit ungefähr 1,45 cm pro Sekunde bewegt. Die verwendete Platte besitzt eine Abmessung von etwa 19.3 cm² und wird mit einer Lichtintensität von 8000 Fußkerzen, gemessen auf der nicht beschichteten NESA-Glas-Oberfläche, bestrahlt. Sofern nicht anders angegeben, werden zur Durchführung eines jeden Beispiels 7 Gewichtsprozent der angegebenen Pigmente in Sohio Odorless Solvent 3440 suspendiert, während die Größe der angelegten Spannung 2SOOVoIt beträgt Alle Pigmente, die eine relativ große Teilchengröße besitzen, werden 48 Stunden lang in einei Kugelmühle vermählen, um ihre Größe herabzusetzen. Auf diese Weise wird eine stabilere Dispersior erhalten, welche die Auflösung der fertigen Bilder verbessert Die Bestrahlung erfolgt mittels einer 3200° K Lampe durch einen Keil (030 neutrale Dichte), urr die Empfindlichkeit der Suspensionen gegenübei weißem Licht zu bestimmen. Dann werden Wratten Filter 29, 61 und 471» jeweils in getrennten Tests voi die Lichtquelle gesetzt, um die Empfindlichkeit da Suspensionen gegenüber Rot, Grün bzw. Blau zi messen.

409309m

3839

Beispiel 1

10

Ungefähr 100 ml Dimethylformamid werden in einen 500-ml-Glasbecher gegeben. Ungefähr 14,0 g einer Verbindung der Formel

O >—CNHCH₂ H

H CH,NHC-/o>

O=C
OH

werden anschließend in dem Dimethylformamid suspendiert. Ungefähr 3,2 ml SOCl, werden dann der Suspension zugefügt. Zu diesem Zeitpunkt wird Wärme in Freiheit gesetzt. Ungefähr 4,2 g

NH,

in ungefähr 20 ml Dimethylformamid werden anschließend der Lösung zugesetzt, worauf die Mischung ungefähr 1 Stunde lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt wird. Danach wird die Lösung über Eis gegossen und filtriert. Das erhaltene Material besitzt eine purpurne Färbung und entspricht der Formel

O V-CNHCH₂ H -NH

Il ο

N'

CH₃

Beispiele 2 bis 6

Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei ungefähr 0,02 Mol der nachstehend angegebenen Ausgangsmaterialien an Stelle von

verwendet werden.

CH

/OV-CNHCH₂ H C-OH Il ο

OH

12

O >—CNHCH₂ H

CH₃NHC -<2>

O=C C₂H_{5 0Η}

im Beispiel 2,

OCH

OH

im Beispiel 3,

im Beispiel 4,

O Il ^.

Br 1 H CH₂NHC-< O >

HO-C

O >—CNHCH₂ H

im Beispiel 5,

O
CH₂NHC-<(o\

O=C

OH

im Beispiel 6.

13

In jedem Fall (Beispiele 2 bis 6) werden purpurgelarbte Pigmente erhalten. Eine chemische Analyse ergibt, daß diese Verbindungen den nachstehend angegebenen Formeln entsprechen:

O Y- CNHCH, H

im Beispiel 2,

O Y-CNHCH₂ H

im Beispiel 3,

OC₂H

O Y-CNHCH₂ H

im Beispiel 4,

Beispiele 7 und 8

Ungefähr 4 Teile des neuen purpurfarbenen Chinacridon-Pigments gemäß Beispiel 1 werden in ungefähr 100 Teilen Sohio Odorless Solvent 3440, einer Kerosinfraktion, suspendiert. Gemäß Beispiel 7 wird die Mischung auf das N ESA-Glas-Substrat aufgebracht, worauf eine negative Spannung an der Walzenelektrode angelegt wird. Es werden vier Bestrahlungstests durch Keilfilter mit neutraler Dichte sowie durch Farbfilter in der vorstehend beschriebenen Weise durchgeführt, um die Suspension auf ihre Empfindlichkeit gegenüber rotem, grünem, blauem und weißem Licht zu testen. Bei der Durchführung des Beispiels 8 werden die einzelnen Stufen in der Weise durchgeführt, daß an die untere Elektrode eine positive Spannung angelegt wird. Diese neuen purpurfarbenen Pigmente sind in erster Linie gegenüber grünem Licht empfindlich, wobei die Empfindlichkeit gegenüber weißem Licht im wesentlichen die gleiche ist wie die Empfindlichkeit gegenüber grünem Licht.

B e i s ρ i eIe 9 und 10

Das gemäß Beispiel 2 hergestellte Pigment wird nach den in den Beispielen 7 und 8 beschriebenen Methoden suspendiert und getestet. Die Ergebnisse zeigen, daß dieses neue purpurfarbene Chinacridon-Pigment eine ausgezeichnete photographische Geschwindigkeit und eine hervorragende Dichte besitzt.

Beispiele 11 und 12

Das Pigment gemäß Beispiel 3 wird nach den in den Beispielen 7 und 8 beschriebenen Methoden suspendiert und getestet. Dieses Pigment besitzt eine

im Beispiel 6.

gute photographische Geschwindigkeit und erzeugt Bilder mit einer guten Dichte.

Beispiele 13 und 14

Das Pigment gemäß Beispiel 5 wird nach den in den Beispielen 7 und 8 beschriebenen Methoden suspendiert und behandelt. Dieses neue Pigment besitzt eine gute photographische Geschwindigkeit und erzeugt ausgezeichnete Bilder, und zwar entweder bei Anlegung einer negativen oder einer positiven Spannung an die Walzenelektrode.

Aus den vorstehenden Beispielen ist zu ersehen, daß die neuen erfindungsgemäßen Chinacridone sich in hervorragender Weise für eine Durchführung von elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahren eignen. Da ihre photographische Geschwindigkeit, ihre Dichte sowie ihre Farbeigenschaften schwanken, kann eine Mischung aus den jeweiligen Pigmenten für bestimmte Verwendungszwecke ausgewählt werden. Einige Eigenschaften der Pigmente können durch besondere Reinigungsverfahren, Umkristallisationsverfahren sowie durch eine Farbstoffsensibilisierung verbessert werden.

Außer den in den Beispielen aufgeführten Verbindungen eignen sich auch alle anderen, weiter oben angegebenen Verbindungen, wobei ähnliche Ergebnisse erzielt werden. Ferner können auch andere Mengenverhältnisse eingehalten werden. Zusätzlich können den Pigmenten andere Materialien zugesetzt werden, um ihre Wirkung zu verbessern oder zu modifizieren. Die erfindungsgemäßen Pigmente können gegebenenfalls mittels eines Farbstoffs sensibilisiert oder mit anderen lichtempfindlichen Materialien, die sowohl organischer als auch anorganischer Natur sein können, vermischt werden.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (3)

1. Chinacridone der Formel

Patentansprüche:

worin R für CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₃, ein Halogen oder Mischungen davon steht und R' eine Pyridyl-2-Gruppe darstellt

2 Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für CH₃, C₂H₅ oder Mischungen davon steht.

3. Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

a) eine Verbindung der Formel