DE1793211B1 - O-Cyclohexylmethyl-3-nitrobenzaldoxime,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
O-Cyclohexylmethyl-3-nitrobenzaldoxime,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE1793211B1 DE1793211B1 DE19681793211 DE1793211A DE1793211B1 DE 1793211 B1 DE1793211 B1 DE 1793211B1 DE 19681793211 DE19681793211 DE 19681793211 DE 1793211 A DE1793211 A DE 1793211A DE 1793211 B1 DE1793211 B1 DE 1793211B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- general formula
- nitrobenzaldoxime
- cyclohexylmethyl
- ecm
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- -1 O-Cyclohexylmethyl-3-nitrobenzaldoxime Chemical compound 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- GQMMRLBWXCGBEV-VMPITWQZSA-N (ne)-n-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C\C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 GQMMRLBWXCGBEV-VMPITWQZSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- KGSNUSZZYWSOFK-UHFFFAOYSA-N (3-methylcyclohexyl)methanol Chemical compound CC1CCCC(CO)C1 KGSNUSZZYWSOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JTCASLOEGGLACY-UHFFFAOYSA-N (3-methylcyclohexyl)methyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC1CC(CCC1)C JTCASLOEGGLACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTWKXBJHBHYJBI-SOFGYWHQSA-N (ne)-n-benzylidenehydroxylamine Chemical compound O\N=C\C1=CC=CC=C1 VTWKXBJHBHYJBI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclohexane Chemical compound BrCC1CCCCC1 UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229940095098 glycol oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die neuen O - Cyclohexylmethyl - 3 - nitrobenzaldoxime
entsprechen der allgemeinen Formel
CH =N— Ο—CH2
NO,
(D
in der R1 Wasserstoff oder Methyl und R2 Wasserstoff
oder 1 bis 4 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können in stereoisomeren
Formen existieren, und die Erfindung umfaßt diese verschiedenen Formen sowie deren Gemische.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Stoffe der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise ein 3-Nitrobenzaldoxini der allgemeinen Formel
CH=N-OH
(Π)
NO2
oder eines seiner Alkalisalze mit einer Cyclohexylmethylverbindung
der allgemeinen Formel
J. A. M i 11 s, J. Chem. Soc., S. 1364 bis 1368 (1953),
für die Herstellung von 3-Methylcyclohexanmethanol
beschriebenen Methode erhalten werden.
Die Produkte der allgemeinen Formel I weisen bemerkenswerte insekticide Eigenschaften, insbesondere
gegenüber Musca domestica und Tribolium, und acaricide Eigenschaften, insbesondere gegenüber Tetranychus
urticae, mit ausgeprägter ovicider Wirksamkeit auf. Außerdem besitzen die Produkte der allgemeinen
Formel I eine sehr geringe Toxizität für den Menschen und Warmblüter.
Von besonderem Interesse sind die folgenden Verbindungen:
O-(3-tert.-Butylcyclohexylmethyl)-3-nitro-
benzaldoxim,
O-(3-Methyl-5-tert.-butylcyclohexylmethyl)-
O-(3-Methyl-5-tert.-butylcyclohexylmethyl)-
3-nitrobenzaldoxim,
O-(3,3,5,5-Tetramethylcyclohexylmethyl)-
O-(3,3,5,5-Tetramethylcyclohexylmethyl)-
3-nitrobenzaldoxim,
O-ß^-Dimethyl-cyclohexylmethyO-S-nitro-
O-ß^-Dimethyl-cyclohexylmethyO-S-nitro-
benzaldoxim und
O-ß^S-Trimethyl-cyclohexylmethylH-nitrobenzaldoxim.
O-ß^S-Trimethyl-cyclohexylmethylH-nitrobenzaldoxim.
CH2-X
(HD
in der X ein Halogenatom oder einen Sulfonsäureesterrest darstellt, umsetzt.
Die Reaktion wird in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise einem Alkohol (z. B. Äthanol),
einem Nitril (z. B. Acetonitril) oder einem Amid (ζ. Β. Dimethylformamid), gegebenenfalls in Anwesenheit
eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise eines Alkalialkoholats, bei einer Temperatur zwischen
Zimmertemperatur (200C) und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt.
Die Produkte der allgemeinen Formel II werden nach den üblichen Methoden zur Herstellung von
Oximen aus den entsprechenden Aldehyden erhalten.
Die Produkte der allgemeinen Formel III können aus Alkoholen der allgemeinen Formel
OH
(IV)
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt,
nach den üblichen Veresterungsmethoden hergestellt werden.
Die Alkohole der allgemeinen Formel IV können aus Benzoesäuren oder Benzoesäureestern der allgemeinen
Formel
COOR
(V)
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt und R
ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, nach den üblichen
Reduktionsmethoden und insbesondere nach der von L. H. Darling, A. K. Macbeth und
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung der Produkte der allgemeinen Formel I als
Schädlingsbekämpfungsmittel. Dabei kann zumindest eines der erfindungsgemäßen Produkte zusammen
mit einem oder mehreren mit dem oder den wirksamen Produkten verträglichen und für die Verwendung
in der Landwirtschaft geeigneten Verdünnungsmitteln verwendet werden. Je nachdem, ob es sich um
Konzentrate oder gebrauchsfertige Verdünnungen handelt, können diese Zusammensetzungen 80 bis
0,001 Gewichtsprozent an wirksamem Material enthalten. Die verträglichen Verdünnungsmittel können
pulverförmig oder flüssig sein, wobei das oder die erfindungsgemäßen Produkte bei Verwendung eines
flüssigen Verdünnungsmittels gelöst oder dispergiert sind.
Die Produkte der allgemeinen Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 150 g wirksamem
Material je Hektoliter Wasser verwendet, doch können auch niedrigere Konzentrationen verwendet
werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Zu einer Suspension von 7,5 g 3-Nitrobenzaldoxim in 30 ecm Äthanol setzt man 20 ecm einer 2,25 n-Lösung
von Kaliumäthylat in Äthanol zu. Dann gibt man tropfenweise innerhalb von etwa 2 Minuten
7,9 g Cyclohexylmethylbromid zu. Man erhitzt anschließend 1 Stunde unter Rückfluß. Nach Abkühlen
filtriert man das ausgefallene Kaliumbromid ab. Man verdampft das Lösungsmittel. Das zurückbleibende
öl (15 g) wird in 100 ecm Methylenchlorid aufgenommen.
Die erhaltene Lösung wird mit 50 ecm einer wäßrigen 1 n-Natriumhydroxydlösung und dann zweimal
mit je 50 ecm Wasser gewaschen.
Die Methylenchloridlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat in Anwesenheit von Entfärbungskohle
getrocknet. Nach Filtrieren und Verdampfen des Lösungsmittels wird das erhaltene öl (9 g) unter vermindertem
Druck destilliert.
Man erhält 7 g O-Cyclohexylmethyl-3-nitrobenzaldoxim
vom Kp.0,2 =155 bis 1600C, dessen Schmelzpunkt
(Kofler-Baiik) 56° C beträgt.
Das Cyclohexylmethylbromid (Kp.3O = 84 bis
85,5° C) wird nach dem Verfahren von G. S. H i e r s und R. A d a m s, J. Am. Chem. Soc, 48, 2389 (1926),
hergestellt.
Zu einer Suspension von 20 g Kaliumsalz des 3-Nitrobenzaldoxims in 200 ecm Dimethylformamid
setzt man 20,1 g 3-Methylsulfonyloxymethyl-l-methylcyclohexan
zu. Man erhitzt anschließend während 2 Stunden bei 55° C. Man verdampft den Hauptteil
des Lösungsmittels unter vermindertem Druck. Der Rückstand wird in 250 ecm Methylenchlorid und
100 ecm einer wäßrigen 1 n-Natriumhydroxydlösung
aufgenommen. Man trennt die organische Schicht ab und wäscht sie nacheinander mit 100 ecm einer wäßrigen
1 n-Natriumhydroxydlösung und 250 ecm Wasser. Die Methylenchloridlösung wird über wasserfreiem
Natriumsulfat in Anwesenheit von Entfärbungskohle getrocknet. Nach Filtrieren und Verdampfen
des Lösungsmittels wird das zurückbleibende öl unter vermindertem Druck destilliert.
Man erhält 19 g O-(3-Methylcyclohexylmethyl)-3-nitrobenzaldoxim vom Kp.o4 = 165 bis 1670C.
Man erhält 19 g O-(3-Methylcyclohexylmethyl)-3-nitrobenzaldoxim vom Kp.o4 = 165 bis 1670C.
Das 3 - Methylsulfonyloxymethyl -1 - methylcyclohexan
(Kp.O4 = 101 bis Hl0C) wurde durch Umsetzung
vonMethansulfochlorid mit 3-Methylcyclohexylmethanol
in Methylenchlorid in Anwesenheit von wasserfreiem Triäthylamin hergestellt. Das als
Ausgangssubstanz verwendete 3-Methylcyclohexylmethanol
(Kp.23 = 99 bis 1000C) wird nach dem Verfahren
von L. H. Darling, A. K. Macbeth und J. A. M i 11 s, J. Chem. Soc, S. 1364 bis 1368 (1953),
erhalten.
Unter Arbeiten wie im Beispiel 2 beschrieben, jedoch ausgehend von den geeigneten Ausgangsmaterialien,
werden die folgenden Produkte der allgemeinen Formel I hergestellt:
| Beispiel | Ri | R2 | Kp. (oder F.) in 0C |
| 3 | H | eis + trans-2-(CH3) | Kp.Oii = 155 bis 160 |
| 4 | H | trans-4-(CH3) | Κρ.0Ί = 183 bis 186 |
| F. = 46 bis 50 | |||
| 5 | CH3 | trans-4-(CH3) | Kp-O1 = 163 bis 166 |
| F. = 45 bis 48 | |||
| 6 | H | cis-4-(CH3) | Kp.O4 = 161 bis 165 |
| 7 | CH3 | cis-4-(CH3) | Kp.O4 = 166 bis 170 |
| 8 | H | 3-(CH3H-(CH3) | Kp.0'2 = 180 bis 185 |
| 9 | H | cis-3-(CH3) | Kp^05 = 142 bis 145 |
| 10 | H | 3-(CH3)5-(CH3) | Kp.oj = 166 bis 180 |
| 11 | H | eis + trans-3-(C2H5) | Κρ.0'χ = 160 bis 168 |
| 12 | H | 3-(CH3)3-(CH3)5-(CH3) | Kp.0,2 = 186 bis 188 |
| 13 | H | eis + trans-3-[C(CH3)3] | Κρ,ο,Ί = 163 bis 168 |
| 14 | H | 3-(CH3)S-(CH3)S-(CH3)S-(CH3) | Kp-O^4 = 186 |
| 15 | H | 3-(CH3)5-[C(CH3)3] | viskoses gelbes öl |
| 16 | H | 2-(CH3)4-(CH3)5-(CH3) | Kp.0,2 = 170 bis 175 |
| 17 | CH3 | 2-(CH3)4-(CH3)5-(CH3) | Kp.0^2 = 185 bis 189 |
| 18 | CH3 | eis + trans-3-[C(CH3)3] · | Kp.0,2 = 175 bis 178 |
| 19 | H | 3-(CH3)3-(CH3) | gelbes öl |
Versuchsbericht
Die acaricide Wirksamkeit der Produkte der allgemeinen
Formel I wurde in der folgenden Prüfung nachgewiesen:
Kotyledonenblätter von Bohnenpflanzen werden 10 Sekunden in die zu prüfenden Emulsionen eingetaucht.
Wenn sie getrocknet sind, infiziert man sie mit Roten-Spinnen. Die Bewertungen der Mortalität werden
4 Tage nach Aufbringen der Parasiten vorgenommen.
Die verwendeten emulgierbaren Lösungen hatten die folgende Zusammensetzung:
Wirksames Produkt Ig
Polyäthylenglykololeat 0,2 ecm
Kondensationsprodukt von 1 Mol
Octylphenol mit 10 Mol Äthylenoxyd 0,2 ecm
Octylphenol mit 10 Mol Äthylenoxyd 0,2 ecm
o-Dichlorbenzol 1 ecm
Acetophenon ad 5 ecm
Anschließend wurden wäßrige Emulsionen mit 0,1, 0,05, 0,02 und 0,01% Wirksubstanz hergestellt.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
| 50 Beispiel |
0,01 | % Mo 0,02 |
rtalität 0,05 |
0,1 |
| 1 | 80 | 100 | ||
| 55 2 | 70 | 100 | ||
| 3 | 40 | 90 | 100 | |
| 4 | 30 | 90 | 100 | |
| 5 | 10 | 25 | ||
| 60 6 | 20 | 80 | 100 | |
| 7 | 20 | |||
| 8 | 80 | 95 | 100 | |
| 9 | 80 | 100 | 100 | |
| «< 10 | 30 | 90 | 100 | 100 |
| 65 11 | 70 | 100 | 100 | |
| 12 | 20 | 90 | 100 | 100 |
| 13 | 100 | 100 | 100 |
Fortsetzung
| Beispiel | 0,01 | % Mo 0,02 |
rtalität 0,05 |
0,1 |
| 14 | 100 | 100 | 100 | |
| 15 | 100 | 100 | 100 | |
| 16 | 80 | 100 | ||
| 17 | 40 | 80 | 100 | |
| 18 | 50 | 95 | 95 | |
| 19 | 70 | 100 | ||
| Tetra difon |
0 | 0 | 20 | 60 |
IO
Claims (3)
1.O-Cyclohexylmethyl-S-nitrobenzaldoxime der
allgemeinen Formel
R1-^-V- CH =N— O—CH;
NO,
in der R1 Wasserstoff oder Methyl und R2 Wasserstoff
oder 1 bis 4 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Stoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in
an sich bekannter Weise ein 3-Nitrobenzaldoxim der allgemeinen Formel
CH=N-OH
NO2
oder eines seiner Alkalisalze mit einer Cyclohexylmethylverbindung
der allgemeinen Formel
R2
in der X ein Halogenatom oder einen Sulfonsäureesterrest darstellt, umsetzt.
3. Verwendung der Stoffe nach Anspruch 1 als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR117982A FR1540474A (fr) | 1967-08-16 | 1967-08-16 | Nouvelles oximes et leur préparation |
| FR153067A FR94671E (fr) | 1967-08-16 | 1968-05-27 | Nouvelles oximes et leur préparation. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793211B1 true DE1793211B1 (de) | 1971-09-30 |
Family
ID=26178851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681793211 Withdrawn DE1793211B1 (de) | 1967-08-16 | 1968-08-16 | O-Cyclohexylmethyl-3-nitrobenzaldoxime,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3560562A (de) |
| AT (1) | AT285244B (de) |
| BE (1) | BE719506A (de) |
| CH (1) | CH489200A (de) |
| DE (1) | DE1793211B1 (de) |
| DK (1) | DK122450B (de) |
| ES (1) | ES357293A1 (de) |
| FR (2) | FR1540474A (de) |
| GB (1) | GB1184858A (de) |
| IL (1) | IL30558A (de) |
| NL (1) | NL139305B (de) |
| SE (1) | SE350754B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0023560A1 (de) * | 1979-07-05 | 1981-02-11 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Ketoximen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1718883A (en) * | 1982-07-26 | 1984-02-02 | National Research Development Corp. | Pesticides |
-
1967
- 1967-08-16 FR FR117982A patent/FR1540474A/fr not_active Expired
-
1968
- 1968-05-27 FR FR153067A patent/FR94671E/fr not_active Expired
- 1968-08-08 NL NL686811302A patent/NL139305B/xx unknown
- 1968-08-14 BE BE719506D patent/BE719506A/xx unknown
- 1968-08-15 SE SE11016/68A patent/SE350754B/xx unknown
- 1968-08-15 DK DK395568AA patent/DK122450B/da unknown
- 1968-08-15 IL IL30558A patent/IL30558A/xx unknown
- 1968-08-15 US US752804A patent/US3560562A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-08-15 CH CH1231468A patent/CH489200A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-08-16 GB GB39369/68A patent/GB1184858A/en not_active Expired
- 1968-08-16 ES ES357293A patent/ES357293A1/es not_active Expired
- 1968-08-16 AT AT801768A patent/AT285244B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-08-16 DE DE19681793211 patent/DE1793211B1/de not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0023560A1 (de) * | 1979-07-05 | 1981-02-11 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Ketoximen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1540474A (fr) | 1968-09-27 |
| IL30558A0 (en) | 1968-10-24 |
| GB1184858A (en) | 1970-03-18 |
| NL6811302A (de) | 1969-02-18 |
| SE350754B (de) | 1972-11-06 |
| CH489200A (fr) | 1970-04-30 |
| NL139305B (nl) | 1973-07-16 |
| BE719506A (de) | 1969-02-14 |
| DK122450B (da) | 1972-03-06 |
| US3560562A (en) | 1971-02-02 |
| IL30558A (en) | 1971-11-29 |
| AT285244B (de) | 1970-10-27 |
| ES357293A1 (es) | 1970-03-16 |
| FR94671E (fr) | 1969-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3602169A1 (de) | Neue alkan- und alkoxyalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel | |
| DE2209554B2 (de) | Pyrimidinyl-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1077215B (de) | Verfahren zur Herstellung von amido-O-alkyl-S-substituierten Phosphorsaeureestern | |
| CH389605A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate und deren Verwendung | |
| DE1793211B1 (de) | O-Cyclohexylmethyl-3-nitrobenzaldoxime,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE951212C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin-A-Reihe | |
| DE1793211C (de) | ||
| DE1062237B (de) | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiolphosphorsaeure- und -thiolthionophosphorsaeure-S-gamma-cyanallylestern | |
| DE1138048B (de) | Verfahren zur Herstellung von (Thiono)Phosphon- bzw. (Thiono)Phosphinsaeureestern der ª- und ª-Naphthole | |
| DE1139492B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphonsaeureestern | |
| DE1296633B (de) | Neue Tri- oder Tetrathioorthophosphorsaeureester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1668550C (de) | ||
| DE1083811B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylthiomethylaetherthiophosphor-verbindungen | |
| DE1027208B (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen basischen Phosphorsaeureestern | |
| AT233589B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen | |
| AT367732B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2-phenyl-2-isopropylessigsaeureestern | |
| DE1925113C (de) | Thionophosphor- bzw. Thionophosphonsäureester | |
| DE1445659C (de) | Pyndylphosphorverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT233593B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungen | |
| AT335433B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-(4-biphenylyl)-buttersauren, deren estern, amiden und salzen | |
| AT262962B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester | |
| AT214454B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate | |
| AT283051B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT210431B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinverbindungen | |
| AT276407B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinderivate und ihrer Salze |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |