DE178172C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Daß sogenannte Grignard sehe Verbindungen,
d. h. in Äther gelöste oder suspendierte Alkyl-, Aryl- bezw. Aralkyltnagnesiumhaloide
sich mit hydroxylhaltigen neutral oder sauer reagierenden Verbindungen anorganischer
und organischer Natur umsetzen unter Bildung von komplexen magnesiumhaltigen Verbindungen ist bekannt. Se entsteht durch
Umsetzung mittels Wasser Magnesiumoxyhaloid, mittels Alkohol Äthoxymagnesiumhaloid
usw.
Es ist nun gelungen, auch mittels Chinin, einem hydroxylhaltigen Alkaloid, solche komplexe
magnesiumhaltige Körper darzustellen, obgleich dies bei dem stark alkalischen Charakter des Chinins nicht vorauszusehen
war. Es wurde nämlich gefunden, daß bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur das
Hydroxyl des Chinins mit den Grignardsehen Verbindungen so reagiert, daß Kohlenwasserstoffe
und Chininoxymagnesiumhaloidverbindungen gebildet werden.
i. Man versetzt Gr ignardsches Reagens,
welches aus 24,4 Teilen Magnesium und der. nötigen Menge Chloräthyl und Äther hergestellt
ist, mit 324 Teilen trockenen Chinins und läßt die Mischung unter öfterem Schütteln
bei Zimmertemperatur stehen, bis kein Äthan mehr entweicht. Das Reaktionsprodukt,
welches das Chininoxymagnesiumchlorid enthält, kann unmittelbar weiter verarbeitet
werden. ;;:
2. Aus 126 Teilen Benzylchlorid, 25 Teilen Magnesium und 1000 Teilen Äther wird in üblicher
Weise Benzylmagnesiumchlorid bereitet. Da auf diese Verbindung bei der Siedetemperatur
des Äthers Chinin kaum einwirkt, wird der Äther möglichst abdestilliert und dann
500 Teile Benzol und 324 Teile wasserfreies Chinin zugegeben. Es tritt folgende Umsetzung
ein:
C6H6CH2-MgCl+ C20H23N2O-OH
= C6H,- C H3 + C20 Hn N20.0.Mg Cl.
Nach kurzem Kochen erhält man eine auch beim Erkalten klar bleibende Lösung. Einige
Stückchen Magnesium, das in diesem Falle bei der-Bereitung der Grignardschen Verbindung
zweckmäßig in geringem Überschuß angewendet wird, um zu verhindern, daß sich eventuell nicht umgesetztes Benzylchlorid mit
Chinin zu salzsaurem Benzylchinin vereinigt, werden entfernt. In der Lösung befindet
sich jetzt im wesentlichen Chininoxymagnesiumchlorid, Benzol und Toluol. Durch Äther kann das Chininoxymagnesiumchlorid
ausgefällt werden. Es verhält sich dieses also umgekehrt wie Chinin, das in Äther
leicht, in Benzol und Toluol fast unlöslich ist.
3. Darstellung von Chininoxymagnesiumbromid:
Zu einer Lösung von Phenylmagnesiumbromid, das in üblicher Weise aus 157 Teilen
Brombenzol, 24,4 Teilen Magnesium und 300 Teilen Äther bereitet ist, setzt man 324 Teile
wasserfreies .Chinin. Unter Erwärmung be-
ginnt die Einwirkung des Chinins auf Phenylmagnesiumbromid laut folgender Gleichung:
C6H5 · Mg Br + C20 Η^Ν.2Ο·ΟΗ
= C6H6 + C20H23N2OO-MgBr.
= C6H6 + C20H23N2OO-MgBr.
D.ie-Reaktion wird dann durch Zusatz von
2000f'T.eilen Benzol, Abdestillieren von 600
Teilen/des Lösungsmittels zur Entfernung des Äthers und zweistündiges Kochen am Rückflußkühler
zu Ende geführt. Man erhält eine klare Flüssigkeit, aus welcher durch Zusatz von
Äther Chininoxymagnesiumbromid als weißes Pulver gefällt wird.
Die so erhältlichen Verbindungen sind sehr reaktionsfähig und können zum Aufbau
anderer Chininverbindungen, z. B. von Chininestern, dienen.
Claims (1)
- Patent-AnSpruch :Verfahren zur Herstellung von Chininoxymagnesiumhaloiden, darin bestehend, daß man auf Grignard'sehe Verbindungen, d. h. in Äther gelöste oder suspendierte Alkyl- bezw. Aryl- oder Aralkylmagnesiumbaloide, gleichmolekulare Mengen von wasserfreiem Chinin bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE178172C true DE178172C (de) |
Family
ID=442591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT178172D Active DE178172C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE178172C (de) |
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