DE1769030A1

DE1769030A1 - Fluessige Azofarbstoffkonzentrate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1769030A1
Application number: DE19681769030
Authority: DE
Inventors: Orelup Richard B
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1967-10-24
Filing date: 1968-03-22
Publication date: 1970-12-03
Also published as: FR1551833A; BE710179A; NL6800692A; CH527889A; GB1180854A

Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS. DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY

β mönchen 23 · 8ieqesstrasse26 - telefon 34 50 67 - teleqramm-adnesse invent/monchen

τι.2.: D 039 (Su/Vo/eb) 22. iiär» 1968

Oase 7734

Richard B. Orelup
335 McLean Boulevard
Paterson, New Jersey, V.St.A.

Flüssige Azofarbstoffkonzentrate und Verfahren zu ihrer Herateilung

Priorität» 24. Oktober 1967, V.3t.A., Nr. 677 733

Ee ist üblich, viele Erdölprodukte z.B. zur Kennzeichnung ansufärben. Die hierfür üblicherweise verwendeten Farbstoff· werden in fester Form geliefert, nämlich entweder als Pulver oder in gröberer Form, wie Granulaten, Schuppen oder Perlen. Die grobteiligen Produkte sollen die Nachteile der pulverförmigen Farbstoffe umgehen, die leicht atauben und zusammenbacken, waa im Betrieb zu Störungen und Belustigungen führt. Die Lösungsgeschwindigkeit der meisten grobteillgen Farbstoffe ist beträohtlich geringer als die pulverfurniger Farbstoffe« was ihren Binsatz bei vielen Anwendungen beschränkt·

Alle üblicherweise verwendeten Farbstoffe sind in organiceheη löeungealtteln verhältnismäßig wenig löslich, welche Teilchengröße sie auch haben mögen. Beispielsweise wird eine Löelich-

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keit von 5 Ϊ in organischen Lösungsmitteln ale außerordentlich hoch angesehen. Die meisten Farbstoffe haben jedooh eine Löslichkeit, die beträchtlich geringer öle 2 % let. Diese geringe Löslichkeit hat die Anwendung dieser farbstoffe ale vorbereitete Lösungen wegen hoher Kosten zusätzlichen Lösungsmittels und teuerer Verarbeitungsvorrichtungen erheblich beschränkt.

Ea wurden bereits Versuche unternommen, um Azoferbetoffkonzentrate in flüssiger Form herzustellen. Diese Versuche waren jedoch ) wenig erfolgreich. Seit kurze· sind gießbare, konzentrierte Farbstoffpasten bekannt. Obgleich solche pastenartige Konzentrate eine bedeutende Verbesserung darstellen, ist die Verteilung einer Paste in einem großen Flüssigkeitsvolumen dennoch schwieriger als die Herstellung einer innigen Mischung zweier ^: Flüssigkeiten.

Die Erfindung betrifft flüssige Azofarbstoffkonzentrete, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt von etwa 50 bis 75 Gew.-^ . einer Mischung von Azofarbstoffen alt mindestens eiaer G-- bis C^-Alkyl-fl-naphthol- oder P-C^- bis -Cj^-Alkylphenolgruppe im Farbstoffmolekül und etwa 25 bis 50 Oew.-jl eines alt den Farbstoffen verträglichen, organischen flüssigen Verdünnungsmittels.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Azofarbstoffkonzentrate, das dadurch gekennzeichnet 1st» daß ein C₅- bis O^-Alkyl-B-naphthol, vorzugsweise ein Heptyl-ßnaphthol, oder ein P-Cj" ^bi» -C₁₂""^{Allcyll)llieno1}» ^orZUgSWeise ein p-Ionjrlphenol, mit einer Diazoniuaverbindung zu« Farbstoff gekuppelt, der Farbstoff von der Kupplungelösung abgetrennt,

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getrocknet und «it einen kleineren Oenichteanteil tint· «it dt» Farbetoff vertraglichen, organischen fltieaigen Yerdünnungamit tele veriiiecht wird.

Die erfindungegtefcOtn A*ofarbatoffkon*tntratt haben tintn

brtittn Anwtndungebertich und können btiepitleweiee erfolgreich für dit Druckfarbenhtretellung, da· flrbtn you lunatetoffen odtr «üb Holebtiitn rtrwtndtt wtrdtm btsondtra brauchbar eind eit jedoch ala EuaätEt *u flUaaigtn irdBldtatillattn und -pro-

dukttn, *.B. Bum Anfarbtn von Bansln oder Schaitröltn. |

Der Farbwtrt dtr Aeofarbetoffkoaiaatratt dar Irfindimg bttrllgt Bindtattna etwa 40 ^ dta farbwartae tintt rtrgltiohbaren ftateb Parb·toffee. Dit ParbatoffkonMatrmt· eind dauernd hoeogtn fltteeig und ait löeen eioh praktiaoh augenbUoklioh und rollatandig in Erduldtttillattn.

In einer btToraugtaa AuaftUmingaforB dtr Erfindung tntaprtehen

dit Aaofarbatofft dtr aXlgaatintn Foraal A-I-I-X_v in dtr X der Reat tinta Htptyl-B-naphthol-Xaoaertngtaiaetita odtr tin | p-Ionylphtnolrttt und A tin aroaatiaehtr Beat dtr Ben β öl- odtr laphthalinrtlht iet. A kann in dtr Formel a.B. Anilin, kern-

Bubatituitrtta Anilin, naphthalin odtr kerneubetituiertee Xaphthalin bedeuten. _Λ

IrfiBdongagtmlfia Aiofafbatoffkonstntrata können durch Kiachtn tints geeigneten, dit Tiekoeitlt htrabaetitndtn organlachen ferdünnungaaittela alt Terbindungen dtr folgenden allgemeinen

BAD OBiQiNAL

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Formeln im vorgenannten Verhältnis erhalten werdenι Orange farbstoffe

B R

N=H

in der R ein Wasseratoffatom, eine Methyl«, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Methozygruppe bedeutet. Rote und purpurrote Farbstoffe

in der R ein Wasserstoffatoa, eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Methoxygruppe bedeutet. Oranger Farbstoff

in der R ein Waeeeretoffetoa oder eine Methylgruppe tat. Qelber Farbstoff

Dia FarbstoffkoMentrate sind «aaaerrmlOelioh, Die für die erfindtmesgemlßen Farbstoffkonaaatrata

τβrwendβten Farbstoff· können durch Kuppeln einer Diatoniuerer-

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bindung Bit einem nachstehend beschriebenen Heptyl-8-naphthol oder p-Bonylphenol erhalten «erden·

Ale Diazoniumverbindung werden geeignete diasotierte aromatische Amine rerwendet. fie milgemein bekennt ist, sollen gewisse als Substituenten aromatischer Amine alleemein Terwendete funktionell· Gruppen vermieden «erden, «ie hydrophil· Gruppen, z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäurβgruppen. In rielen Fällen sind auch Hitro- und Hydroxylgruppen unerwünscht. Halogen-» Alkoxy- und Alkylgruppen rerhalten sich in den «tiβteη Fällen ä indifferent und können daher gewöhnlich la aroma tischen Aliin enthalten sein.

Das die Viskosität herabsetsende Verdünnungsmittel des erfindungsgemäßen Azofarbstoffkonzentrats kann ein Üblicher aroma-ΐlecher Kohlenwasserstoff, «ie Bencol, Toluol, Xylol, oder ein« Mischung aromatischer und aliphatlsoher lösungsmittel sein· Das Verdünnungemittel macht dae Konsentrat flüssig· Si· Wahl des jeweiligen Verdünnungsmittelβ hängt von Tersohledenen Taktoren ab, s.B» τοη der gewünschten Viskosität, de* speisiflschen Gewicht und den Plammpunkt des fertigen lonsentrate. Der besonder· Verwendungseweok des Eonsentrat· und sein· losten sind natürlich ««lter· Faktoren, dl· berücksichtigt «erden müssen. In den meisten Flllen sind Xylol· handelsüblicher Beinheit besonders geeignet. Für einige Zwecke, s.B. für die Druckfarbenheratellung und sum Färben τοη Kunststoffen, sind jedooh Arometen la fertigen Konsentrat gewShnlioh unerwünscht und es könne« dann Verdünnungsmittel, wie Essigsäureäthylester, •41er andere later oder Ketone, wie Methylieobutylketon, rer-

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wendet «erden. Harze, Lacke und viele Alkohole können ebenfallβ als die Viskosität herabsetzende Verdünnungsmittel verwendet werden.

Das die Viskosität herabeetsende Verdünnungsmittel dient nicht als lösungsmittel an eioh, sondern als Träger für den eigentlichen Farbstoff» wobei der Farbstoff la Träger in praktleoh unbegrenzten Mengen löelich ist. Der Anteil des dl· Viskositlt herabsetzenden Verdünnungsmittels im fertigen Konsentrat soll p. vorzugsweise kleiner als der Anteil de· Farbstoffs sein· Der jeweilige Anteil des Verdünnungsmittel« la fertigen Konsentrat wird eher von dem Ziel bestimmt, den Farbetoffwert und dl· Viskosität sä standardisieren, ala durch eine ausreichende Meng· Verdünnungsmittel eine Verfestigung su verhindern·

Das entscheidende Merkmal der Azofarbatoffkonzentrate der Erfindung ist,unter üblichen Anwendung·- oder Lagerungebedingungen flüssig su sein. Der Ausdruck "flüssig" besieht sich hier auf eine homogene einphasige Flüssigkeit, dl· leicht fließt und " für Anwendungsswecke gegossen, gepumpt und abgemeesen werden kann. "Flüssig" besieht sich also nicht auf eine swelphasige Suspension eines- in einem fltteelgen trager feinverteilten festen Farbstoffes, vielmehr besteht da· erfindungsgen&0e Farbetoffkonsentrat aus einer klaren einphasigen Flüssigkeit·

Bei der Würdigung der Tortelle der erflndungsgema0en flüssigen Farbstoffkonsentrat· muß man dl· verhlltnlssjäBlg geringe 19·- 1 lenke it der bisher bekannten Azofarbstoffe la LOatingeal t * *ln

. berücksichtigen. VI· schon erwähnt, 1st es lsi allgemeinen deht

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möglich, Farbstofflösungen mit einem Färbβtoffgehalt von über 2 JC herzustellen; darüber hinaus sind Lösungen selbst derartig niedriger Konsentrationen nicht beständig. DIt Lösungsmittel eind dabei gewöhnlich teurer alο der eigentliche Farbstoff. Der Farbstoffwert dieser bekannten Farbstofflösungen betrigt nur etwa 1 bis 2 1> des Farbwertes des ent sprechend an trockenen Farbstoffes, bezogen auf das Gewicht. Dagegen haben die erfind ungsgemaaen flueeigen Farbstoffkonsentrate mindestens 40 % des Farbwerten der festen Farbstoffe, die bisher auf den Erdölgebiet verwendet wurden. Andere bekannte feste Farbstoffe, die zur Druckfarbenherstellung und in der Kunstatoffinduatrlt Verwendung finden, haben sogar noch kleinere Farbwerte, ao daß die erfindungsgeaäBen flüssigen Farbstoffkonienträte in einigen Fällen einen Gleichen oder sogar größeren Farbwert ala vergleichbare bekannte feste Farbstoffe haben.

Das erflndungsgeaäBe flüssige Atofarbatoffkonsentrat hat für die Verwendung als Zusatz für Erdölprodukte gewisse wünschenswerte physikalische Eigenschaften. Diese Eigenschaften können wie folgt zusammengefaßt werdenι I

1. Dae Farbstoffkonsentrat ist unbeschrankt haltbar. Sa scheidet sich alao bei langer Lagerung und/oder bei niedrigen Temperaturen kein festes Material ab. Weiterhin verflüchtigt aleb kein Anteil des Produktes leicht, waa eine Änderung des Färb· wertes oder anderer physikalischer Eigenschaften verursachen würde·

2. SIa Tiakoeitit dta Xonsentrate ist für laichte Handhabung genügend niedrig, d.h., daB die Flleßeigenaohaften dta Konswn-

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-■er-

trats seine Einverleibung in ein Erdölprodukt ohne vorheriges Erhitzen ermöglichen. Beim Zusatz des flüssigen Farbetoffkonzontrats zu Erdöldestillaten kann das Konzentrat Kleinpumpen und KeOvorrichtungen passieren, die winzige Mengen des Farbstoffkonzentrats in ein fließendes Erdöldestillat in bestimmter Geschwindigkeit einspritzen können. Aus praktischen Gründen hat das Farbstoffkonzentrat daher mit Vorteil bei 2O⁰C eine ,Viskosität, die der von leichtem Motorenschraieröl vergleichbar ist.

3. Die Beständigkeit dea Farbwertes let vergleichbar mit der fester Farbstoffe. Feste Farbstoffe sind zwar gewöhnlich außerordentlich stabil, was den Farbwert in trockener Form anbetrifft, cie verlieren Jedoch mit unterschiedlicher Geschwindigkeit beim Auflösen an Farbwert.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Herstellung von Azofarbstoffen aus Heptyl-ß-naphthol ala Kupplungskomponente

Ea werden ein oranger und zwei verschiedene rote Farbstoffe hergestellt. Jeder Farbstoff enthält Heptyl-ß-naphthol ale Teil dea Azofarbstoffmoleküla. Daa Kuppeln erfolgt in bekannter Weise, es treten jedoch mechanische Probleme wegen der physikalischen Eigenschaften der Farbstoffe auf, ao daß gewisse Verfahreneänderungen im Vergleich zu gewöhnlichen Kupplungsreaktionen vorgenommen werden müssen. Dies trifft insbesondere

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bei größeren als Laboransätzen zu. Azofarbstoffe werden gewöhnlich in wäßrigen Medien hergestellt, dann abgetrennt, von Salzen freigewasehen und schließlich getrocknet. Die erfindungagemäß hergestellten Azofarbstoffe werden ebenfalls aus der Kupplungssuspension abgetrennt und dann in der Form einer zähflüssigen teorartigen Masse getrocknet. Diese wird dann mit dem die Viskosität herabsetzenden Verdünnungsmittel im gewünschten Verhältnis gemischt, worauf die erhaltene Flüssigkeit abfiltriert wird, um Salze und Verunreinigungen zu entfernen. J

A. Herstellung des orangen Farbstoffes der Formel

93 g Anilin werden in 1 Liter Wasser und 267 g Salzsäure der Dichte 1,160 gelöst» Nach Zugabe von Eis wird die Diazotierung bei O⁰C mit 70 g Hatriumnitrit durchgeführt.

265 g Heptyl-ß-naphthol werden in 2 Liter heißem Wasser und 200 g 45 ^iger Kaliumhydroxidlösung gelöst. Die so erhaltene Lösung wird dann mit 3600 ml kaltem Wasser verdünnt, wobei eine klare Lösung erhalten wird, die mit Eis versetzt wird. Dazu läßt man die Diazoniumsalzesung langsam bei einer Temperatur von 0 bis 10⁰C zulaufen. Man erhält eine rötlichorange Suspension von weicher teerartiger Konsisten* und einen kleinen Anteil des Farbstoffes als feine Dispersion

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fegen der Oberflächenaktivität dea Kaliumaalzee des Heptyl-ßnaphthols. Nach beendeter Kupplung zeigt eine TUpfelprobe auf Filterpapier nur eine Spur von überschüssigem, gelöetem H eptyl-ß-naphthol·

Dae eingesetzte Heptyl-ß-naphthol wird in einer Kaliumhydroxidlöeung gelöst und nicht in einer Natriumhydroxidlösung, wie gewöhnlich bei dieeer Art von Kupplungereaktion. Man sieht Kaliumhydroxid vor, da festgestellt worden ist, daß Heptyl-ß- ^ naphthol in Kaliumhydroxidlösung besser löslich und darin auch beständiger ist.

Abtrennung dea Farbstoffes:

Das Reaktionsgemisch wird dann mit Salzsäure versetzt und gerührt, bis die Suspension gegen Kongopapier sauer ist, was eine beträchtlich· Entwässerung der weichen, farbstoffhaltigen Kasse zur Folge hat. Die so erhaltene Mischung wird leicht erwärmt, worauf die dann flüssige Wasee welter Wasser verliert und ,auf der Oberfläche schwimmt. Man hurt su rühren auf, entfernt den Farbstoff von der Oberfläche und gibt ihn in einen Kolben. Per Farbstoff wird unter schwachem Vakuum und unter Rühren bis zur Trockne erhitzt; eine Probe wird zur Bestimmung des Farbwertes entnommen. Der rohe Farbstoff ist eine teerartige Masse mit unbestimmtem niedrigem Schmelzpunkt. Die Maeae beginnt über etwa 1O⁰C zu fließen.

Die Masse wird mit einem die Viskosität herabsetzenden Ver-

lünnungsmittel, in diesem Fall Xylol, versetzt. Beim Farbwert-

standardisieren bringt man den Xylolgehalt dee flüssigen

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Farbstoffkonzentrate auf einen Wert το η etwa 25 ^. Ha oh dem Filtrieren let die Flüssigkeit gebrauchsfertig. Bei mehrmonatiger Lagerung konnte kein Auefallen oder 8edlrnentieren beobachtet werden.

B. Zwei rot« Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel worden hergestellt«

in der R eine Methylgruppe oder ein Waeeeratoffatom bedeutet. Der Unterschied zwisahen den beiden rcten Farbstoffen liegt in der Ansahl und der Verteilung der Methylgruppen im substituierten JLminoasobensolreet.

1,0 Mol eines Isoaerengetnlaohea vom Methyl-p-auinoasobenEol wird in bekannter Weise bei 5 bla 10⁰C mit 3,0 Mol Sslseiure und 1,0 Mol latxiuamitrlt diazotiert. Die diarotiert· Löeung wird geklärt und dann su einer Lösung τοη 1,0 Mol Heptyl-0~ naphthol In 310 g 45 jtiger ΓΟΗ-Lösung gegeben. E« bildet eich •in· rot· Suspension τοη f«stem Farbstoff. lach Beendigung dea Kuppeln· bei 5 bis 10°0 wird dl· Suspension gemäfl U angesäuert und auf etwa 20⁰O erwärmt. Ton der Reaktionsmisohung wird dann ein τοη Wasser befreiter Festkörper abfiltriert· Man kann dis Reaktionsmischung suoh auf etwa 40⁰C erhiteen. Bierb«i fällt das Produkt als entwässert· riakosc Mass· an, die auf der Oberfläche schwimmt und daTon entfernt werden kann.

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— yir —

Die Masse wird oberhalb etwa 4O⁰C flüssig. Der erhaltene Farbstoff v.'ird dann getrocknet, mit einem die Viskosität herabsetzenden Verdünnungsmittel standardisiert und filtriert, wobei man eine klare rote Farbstofflösung erhält.

Beispiel 2

283,5 g des gemäß IA erhaltenen flüssigen orangen Farbstoffkonzentrats werden in 37 853 Liter gebleitem Normalbenzln gelö'at. Man erhält eine Benzinlöeung mit üblicher Farb- ^ intensität.

Beloplel 3 340,2 g eines gemäß IB erhaltenen flüssigen roten Farbstoffkonzentrats werden in 37 853 Liter gebleitem Superbenzin gelöst und man erhält eine Benzinlösung mit üblicher Farbintensitfit.

Beispiel 4

453»6 g eines gemäß IB erhaltenen flüssigen roten Farbstoff- ψ konzentrats werden in 3765 Liter einer übliohen Hydraulikflüssigkeit für automatische Getriebe gelöst. Sin weißes Fließpapier wird unter ein verdächtiges Fahrzeuggetriebe gelegt. Das Erscheinen von roten Farbstofftropfen eof den Fließpapier zeigt ein Lecken dee Getriebes an.

Beispiel 5 Herstellung von TerpentlnOl-Holgbelzen

4 feile eines gemäß IB hergestellten flüssigen roten Färb-

Stoffkonzentrats werden In 96 Teilen eines aromatischen

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Kohlenwasserstofflösungsmittel, z.B. Toluol, gelöst. Das Lösungsmittel enthält 5 bis 10 Teile eineB Harzes, eines trocknenden Öls oder eines Firnis. Man erhält eine Terpentin-

r ölbeize, die zum Beizen von Holz verwendet werden kann.

Beispiel 6 Herstellung eines Nitrocelluloseklarlacks

Man stellt ein Lösungsraittelgemlsch aus Essigsäureäthylester, Essigsäureamylester, Diacetonalkohol (= 4-Hydroxy-4-methylpentanon-2) und Xylol her. Zu 100 Teilen des Lösungsmittel- ä gemisches gibt man 0,5 bis 1,0 Teile PhthalsUuredioctylester, 1 bis 2 Teile Maleinsäurealkydharz und 2 Teile Nitrocelluloaelösung mit einer solchen Viskosität, daß bei der Kugelfallmethode eine Standardstahlkugel mit einem !Durchmesser von 7,9375 mm eine 25,4 cm hohe Säule der Lösung in einem Standardglaszylinder mit einem Innendurchmesser von 25,4 mm bei 25 C in einer halben Sekunde durchfällt. In diesem Gemisch wird ein gemäß IA hergestelltes flüssiges oranges Farbstoffkonzentrat gelöst und so ein farbiger Lack gebildet, der als Metall- g oder Folienüberzug verwendet werden kann. Dieser Lack ist besonders zum überziehen von Aluminiumfolie, Stahldosen und Deckeln für Gläser geeignet.

Beispiel 7 Herstellung von Tiefdruckfarbe

10 Teile des gemäß IA hergestellten orangen Farbstoffkonzentrats werden in einer Lösung von 5 Teilen mit Calciuiftoxid und/oder Zinkoxid gehärteten KoIlophoniums in 100 Teilen

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Kerosin gelöst« Beispiel 8

15 Teile des gemäß IB hergestellten flüssigen roten Färbst of fkonzen trat β werden in einer Lösung von 8 fellen Chlorkautschuk und einem Teil mit Zinkoxid gehärteten Kollophonlums in 100 Teilen Xylol oder Schwerbenzin mit hohem Flammpunkt oder einer Mischung dieser Lösungsmittel gelöst. Die Druckfarbe kann mit unlöslichen Pigmenten versetzt werden.

Beispiel 9

1,0 Mol eines Isomerengemisches von methylsubstltulerten Aminoazobenzol wird in bekannter Weise In 2 Liter Wasser mit 2,5 Mol Salzsäure und SIs bei 5 bis 10⁰C mit 1,0 Mol Hatriumnitrit als Lösung diazotiert. Man stellt eine Suspension aus 1,0 Mol p-Tfonylphenol in 5 Liter Wasser und 2,0 Mol Kaliumhydroxid her, kühlt auf O⁰C ab, gibt die von Feststoffen befreite Lösung zur Diazonlumaalzlösung langsam unter Rühren hinzu und rührt das Reaktionegemisch bis die Kupplung beendet ist. Daa Produkt wird entweder abfiltriert und gewaschen oder die Suspension wird angesäuert und auf etwa 30⁰C erhitzt· Dabei bildet sich eine, flüssige, teerartig· Masse, die von der Oberfläche entfernt werden kann. Der erhaltene Farbstoff wird getrocknet und mit einem aromatischen Lösungsmittel, wie Xylol, zur Standardisierung und Herabsetzung der Viskosität verdünnt. Nach Filtration erhält man ein· homogene rote Flüssigkeit, die sich in organischen Lösungsmitteln unter Bildung einer orangen Lösung löst.

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Dae Verfahren dea Beispiele 9 wird wiederholt, anstelle der ltethylisomeren τοη Andnoaeobenzol werden jedooh 0,5 KoI o-Toluldin verwendet. Ban erhalt eine homogene orange kelt, die eich in organleehen lösungsmitteln unter Bildung einer gelben Lösung !Oat.

Patentaneprüohe

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Claims

Pi tic ta neprüoh»

l.j Flüeeig· Aeofarbatoffltonaentrate, cekenaeeiotiaet dux oh tinen Gehalt τοπ ei«· 50 bie 75 Gew. ^Jf einer Mieohuiig τοη Aeofarbetoffan nit edndeetene einer C₅- bis C^-Alkyl-β-naphthol- oder P-O₅- bie -C^-Alkylphenolgruppa la Farbetoff BolekUl und etwa 25 Me $0 Oew.-ji eine« alt dien Farbe to ff·« vertrl^Xlohen or^anleohen flfleelgen

2. A/ofarbetoffkoneentratinaoh Anapruoh 1» dadtor^i gekaniiselehntt, da0 die Asoferbetoffe Terblndna^eii 4er allgeiatinan Yorasl

sind, Ib der X der Feat eines Haptyl-fl-naphthol-Ieoeereogeaiechea oder ein p-Ionylpbenolreat und A elA eroamtlacbar Beet dar Beneol- oder lephthalinreibe, iaaVeeondere ein Anilinein kerneuvatituierter Aailin-, ein Vaphthalln- oder eis kerneabatituierter Haphthalinraat bedeutet.

5« Asofarbetoffkonsentrat na oh Aaepnub t% dadnroh seiohnet, def die Asofarbetoffa Verbiniuneen der all^eaelnen

Formel I oder II,

V15

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R R

II

in der R ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, itbyl-, Propyl-, Butyl- oder Methoxygruppe bedeutet, oder III,

Ill R R '^CA9

in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, oder IT

IY

4« Aiofarimtoffkonsentrat nach Anspruch 1 bie 3, dadurch gekennselehnet, d*J de· terdünnungeaittel «in oleophilea LBeungaoittel let.

5. Terfahren tor Herateilung τοη flüaeigen A«ofarbetoffk onsen trat», dadurch gekennseiohnet, daß «in C^- bi· C^₂-Alkyl-ß-naphthol, Toriugaweiae ein Haptyl-B-naphthol, oder •in p-Ce- bis -G^-Alkylphtnol, rorsugeweiee «in ρ-lonylphenol, ■it einer axo«etlachen Diaaoniaererbindung gekuppelt, der Parbetoff τοη der KupplungalOaung ebgetrennt, getrocknet und ■it tinea kleineren Gewichtβanteil eine· alt des Parbetoff rerträglichen, organischen flüaalgen Terdünnungaaiittels vermischt wird.

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