DE2129590C3 - In organischen Lösungsmitteln lösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
In organischen Lösungsmitteln lösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
mit einem Vinyläther der Formel
CH2 = CH — O — R3
worin n, X, Y, Z, Z', R,, R2 und R3 die im Anspruch 1
angegebene Bedeutung haben, bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1000C umsetzt
und schließlich das Reaktionsmedium mit einer wasserfreien anorganischen und/oder organischen
alkalischen Substanz neutralisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man den Farbstoff mit dem Vinyläther bei einer Temperatur zwischen 50 und 70° C umsetzt.
4. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Tinten, Kunststoffen,
natürlichen und synthetischen Harzen, Hölzern, ölen, natürlichen und synthetischen Wachsprodukten
und organischen Flüssigkeiten.
5. Ausführungsform nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azofarbstoffe gemäß Anspruch
1 zum Färben von Erdölderivaten wie Benzin, Gasöl, Schmieröl und ähnlichen flüssigen
Erdöldestillaten verwendet werden.
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe mit erhöhter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere in Form flüssiger Zubereitungen in organischen
Lösungsmitteln.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe haben auf Grund
ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften viele Verwendungsmöglichkeiten; so eignen sie sich
CH2-CH-O OR3
R2 CH
CH3
2. Verfahren zur Herstellung der Azofarbstoffe
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem inerten organischen Lösungsmittel
als wasserfreiem Medium und unter Verwendung eines sauren Katalysators in Form von BF3,
AlCl3, CaCl2, ZnCl2 oder HCl einen Farbstoff
der allgemeinen Formel
\
,_, Z CH2-CH-OH
,_, Z CH2-CH-OH
R2
beispielsweise zum Färben von Tinten, Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen» Hölzern, ölen,
natürlichen und synthetischen Wachsprodukten, zur Denaturierung von organischen Flüssigkeiten, insbesondere
von Erdölderivaten wie Benzin, Gasöl, Schmierölen und ähnlichen flüssigen Erdöldestillaten.
Durch die Einfärbung der verschiedenen Erdöldestillate sollen diese in erster Linie für ihre technischen
und industriellen Verwendungszwecke festgelegt und für die wirksame Kontrolle durch behördliche und
Verteilerorganisationen präpariert werden.
Bisher wurden die für Lösungsmittel bestimmten Farbstoffe allgemein in fester Form, d. h. als Pulver,
Granulate, Flocken usw. verwendet, was mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden war. Tatsächlich
sind Farbstoffe für Lösungsmittel, sofern sie als Pulver eingesetzt werden, schwer zu handhaben, da sie in
der Umgebung Staub erzeugen. Als Agglomerate haben sie den Nachteil, daß ihre Lösungsgeschwindigkeit
herabgesetzt ist, wodurch ihre Verwendungsmöglichkeiten eingeschränkt werden.
Andererseits können mit den herkömmlichen Lösungsmittel-Farbstoffen
(vgl. z. B. Colour Index, zweite Auflage 1956, Nr. 11 020, 12 055. 26 100 und 26 105)
keine konzentrierten Lösungen im voraus hergestellt und dann verwendet werden, da diese in organischen
Lösungsmitteln schlecht löslich sind die Löslichkeit liegt im allgemeinen zwischen 2 und 5%. Es entsteht
also ein erheblicher Mehraufwand infolge des in großer Menge zu verwendenden Lösungsmittels, der
dafür erforderlichen Gerätschaften und der höheren Versandkosten.
Auch fließfähige Pasten mit hoher Farbstoffkon-'
zenlration (im Trägermaterial feinverteiUer fester Farbstoff) sind unzweckmäßig, da eine homogene
Verteilung des Farbstoffes in dem einzufärbenden Medium nicht rasch erreicht werden kann.
45
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der η 1 oder 2, X ein Wasserstoffatom oder die
Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Cbloratom,
die Nitro- oder Methylgruppe, Z und Z' jeweils ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R1 die
Methyl- oder Äthylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom
oder die Methylgruppe und R3 die Isobutylgruppe
sind, sich durch ihre Färbekraft, durvh ihre Löslkh- »
keit in organischen Lösungsmitteln und durch ihre Kristallisationsbeständigkeit bei niedriger Temperatur
auszeichnen und daß sie daher für die vorstehend aufgeführten Verwendungszwecke besonders gut geeignet
sind. 2j
Der Erfindung lag daher die Aufgabe ragrunde. Farbstoffe bereitzustellen, mit denen leicht und wirtschaftlich
flüssige Zubereitungen hergestellt werden
CH2-CH-O OR3
R2 CH
CH,
können, die ein ausgezeichnetes Färbevermögen aufweisen,
gegen Kristallisierung bei niedriger Temperatur bis mindestens 0°C beständig sind und zu einer
sofortigen Lösung oder Verdünnung in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in flüssigen Erdöldestillaten
imstande sind, so daß diese Produkte mit Hilfe von Meß- und Mischpumpen gefärbt werden
können, während sie in Tankwagen eingefüllt werden.
Die Farbstoffe der Formel 1 können z. B. hergestellt
werden, indem man in einem inerten organischen Lösungsmittel als wasserfreiem Medium und
unter Verwendung eines sauren Katalysators, wie z.B. BF3 · (C2Hj)2O, AlCl3, CaCl2, ZnCl2 oder
HCl, einen Farbstoff der allgemeinen Formel
CH2-CH-OH R,
mit einem Vinyläther der Formel
CH2 = CH — O — R3
(Ht)
Mit fortschreitender Acetylierung geht der fertige Farbstoff in dem Lösungsmittel in Lösung. Nach
beendeter Umsetzung wird — immer unter wasserfreien Bedingungen -- der Katalysator mit einer
wasserfreien anorganischen, alkalischen Substanz (Na2CO3. K2CO3 usw.) und/oder mit einem aliphatisehen
Amin (Triäthylamin, Triäthanolamin usw.) neutralisiert.
Unter den Arbeitsbedingungen läßt sich der Farbstoff nicht mit wäßrigen alkalischen Lösungen und
praktisch nicht einmal mit wäßrigen sauten Lösungen
extrahieren. Tatsächlich wären die durch wäßrige saure Lösungen extrahierten Farbstoffmengen so klein,
daß Farbton und Intensität der organischen Phase (z. B. Benzin oder industrielle Gasöle) nicht auffallend
verändert würden.
Auf diese Weise sind also flüssige Farbstoffzubereitungen erhältlich, die beispielsweise für die Einfärbung
von Benzin und Gasöl eingesetzt werden können.
Nachstehende Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung im Hinblick auf die chemische Struktur der Farbstoffe, die Herstellungsverfahren und den Anwendungsbereich für ihre Verwendung.
Nachstehende Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung im Hinblick auf die chemische Struktur der Farbstoffe, die Herstellungsverfahren und den Anwendungsbereich für ihre Verwendung.
R2 B e i s ρ i e
wobei die Substituenten vorgenannte Bedeutung haben. 65 17,25 g 2-Chlor-4-nitroanilin (Molekulargewicht
worin X, Y, Z, Z', R1, R2, R3 und π die für die- Formel 1
angegebene Bedeutung haben, bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 100" C, vorzugsweise
zwischen 50 und 70° C, umsetzt.
Die als Zwischenprodukt eingesetzten Farbstoffe der Formel II ihrerseits erhält man nach bekannten
Verfahren, z. B. durch Kuppelung einer Diazoamino-Verbindung
der allgemeinen Formel
NH2 (IV)
mil einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel
■N
(V)
CH7-CH OH
Als wasserfreies Reaktionsmedium verwendet man inerte organische Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol,
Chlorbenzol.
172,6) wurden bei Raumtemperatur in 30 ml H2O
und 30 ml 1 On-HCl suspendiert. Die Suspension wurde über Nacht gerührt. Man setzte 100 g Eis zu und
diazotierte dadurch, daß man rasch 0,11 Mol NaNO2
in Form einer 20%igen wäßrigen NaNQj-Lösung unter den Flüssigkeitsspiegel einführte. Die Lösung
wurde 2 Stunden bei 0 bis 3° C gerührt, die überschüssige HNO2 wurde dann zerstört und die Lösung
geklärt Die Diazolösung setzte man im Verlauf von 30 Minuten einer Lösung von 18 g N-Äthyl-N-zi-oxyäthyl-m-toluidin
(Molekulargewicht 179,25) in 11ml 1On HQ und 350 ml H2O ';ej 0 bis 3° C zu. Nach
beendetem Zusatz wurde filtriert und bis zur Neutralisation
gewaschen.
Der Filterkuchen wurde bei 8O0C getrocknet. Die
trockene und feingemahlene Monoazoverbindung wurde in einen 80 ml Xylol enthaltenden 250-ml-Behälter
eingeführt und dann mit 20 ml Vinylisobutyläther (Molekulargewicht 100,16; dx = 0,77) und
0,1 g BFj-Diäiherat versetzt. Im Verlauf von 20 Minuten
stieg die Temperatur auf 55 bis 6O0C Mit fortschreitender
Kondensation ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa 2 Stunden bei 6O0C war die Umsetzung
beendet (Bestimmung durch Dünnschicht-Chromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Filtration geklärt. Die Lösung war auch bei T
< 0° C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte rot.
Eine Lösung von 18,3 g 2.4-Dinitroanilin (Molekulargewicht
183,13) in 23 ml H2SO4 (660Be) wurde
bei etwa 15° C auf 60,6 g Schwefelmaterial mit einem
Gehalt an Nitrosylschwefelsäure von 0,11 Mol geschüttet.
Man rührte 30 Minuten, stürzte die Masse auf 250 g Eis, entfernte die überschüssige HNO2
und klärte die Lösung (Volumen etwa 350 ml). Die Diazolösung wurde innerhalb von 40 Minuten bei
0 bis 3°C zu einer Lösung von 16,5 g N-Äthyl-N-^-
oxyäthylanilin (Molekulargewicht 165,25) in 11 ml
1On-HCI und 350 ml H2O gegeben.
Nach beendeter Kuppelung wurde die Lösung filtriert and der Filterkuchen bis zur Neutralisation
gewaschen und in einem Trockenschrank bei 55° C getrocknet. Die trockene und feingemahlene Monoazoverbindung
wurde in einen 250-ml-Behälter eingeführt und bei Raumtemperatur mit 80 ml Xylol
und 20 ml Vinylisobutyläther (Molekulargewicht 100.16) versetzt. Die Masse wurde dann gemischt und
mit 0,1 g CaCl2 versetzt. Die Temperatur stieg innerhalb
von 20 Minuten auf 50 bis 55° C. Mit fortschreitender Umsetzung ging der Farbstoff in Lösung.
Nach etwa 2 Stunden bei 550C war die Kondensation
beendet (Bestimmung durch Dünnschichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene Lösung war noch bei T
< 0" C flüssig. Die färbte Erdölprodukte rot.
15,3 g 2-Amino-5-nitrotoluol (Molekulargewichv1
152.2) wurden in 50 ml H2O und 30ml 1On-HCl
suspendiert. Die Suspension wurde über Nacht gerührt. Man setzte 100 g Eis zu und diazotierte die
Suspension dadurch, daß man rasch 0,11 Mol NaNO2
in Form einer wäßrigen 20%igen NaNO2-Lösung
unter den Flüssigkeitsspiegel einführte. Es wurde
1 Stunde bei 0 bis 30C gerührt. Dann wurde die überschüssige
HNO2 (Volumen etwa 250 ml) zerstört und die Lösung geklärt. Anschließend wurde eine Lösung
von 16,5 g N-Äthy!-N-//-oxyäthylanilin (Molekulargewicht 1653) in 11 ml 1On-HCl und 400 ml H2O
im Verlauf von 50 Minuten bei 0 bis 3° C zu der mit 50 g Natriumacetat - Kristallen gepufferten Diazolösung
gegebeu. Nach beendeter Kuppelung wurde die Lösung filtriert und der Filterkuchen mit H2O
in Abwesenheit von Salzen gewaschen und bei SO'C getrocknet
Die trocknene und gut gemahlene Monoazoverbindung wurde in einen 250-ml-Behälter eingeführt
und bei Raumtemperatur mit 80 ml Xylol und 20 ml Vinylisobutyläther (Molekulargewicht 100,16) versetzt.
Die Masse wurde gemischt und mit 0,1 g ZnCl2
versetzt. Die Temperatur stieg innerhalb von 20 Minuten auf 55 bis 6O0C.
Mit fortschreitender Umsetzung ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa 3 Stunden bei 55° C war die
Kondensation beendet (Dünnschichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene Lösung war noch bei T
< 0° C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte orangefarben.
9,35 g Anilin (Molekulargewicht 93,12) wurden in 22,5 ml 1On-HCl und 125 ml H2O gelöst. Man setzte
80 g Eis zu und diazotierte dadurch, daß man im Verlauf von etwa 20 Minuten bei 0 bis 3° C eine wäßrige
20%ige NaNO2-Lö^ung zusetzte, bis auf dem
Jod/Stärke-Testpapier eine schwache, aber dauerhafte
Markierung zu erkennen war. Das Volumen betrug etwa 220 ml. Die mit 40 g Natriumacetat gepufferte
Diazo-Lösung wurde im Verlauf von 50 Minuten bei 0 bis 3° C mit einer Lösung von 16,5 g N-Äthyl-N-oxyäthylanilin
(Molekulargewicht 165,23) in 11 ml 1On-HCl und 350 ml H2O versetzt.
Nach beendeter Kuppelung wurde die Lösung filtriert und der Filterkuchen mit H2O in Abwesenheit
von Salzen gewaschen und bei 8O0C getrocknet. Die trockene und gut vermahlene Monoazoverbindung
wurde in einen 250-ml-Behälter eingeführt und bei Raumtemperatur mit 80 ml Xylol und 20 ml Vinylisobutyläther
(Molekulargewicht 100,16) versetzt.
Die Masse wurde gemischt und mit 0,2 g BCl3
versetzt. Die Temperatur stieg innerhalb von 20 Minuten auf 65 bis 70° C.
Mit fortschreitender Umsetzung ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa 2 Stunden bei 55° C war die
Kondensation beendet (Dünnschichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene Lösung war noch bei Γ
< 0c C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte gelb.
17,25 g 2-Chlor-4-nitroanilin (Molekulargewicht 172.6) wurden in 30 ml H2O und 30 ml 1On-HCl bei
Raumtemperatur suspendiert. Die Suspension wurde über Nacht gerührt. Man setzte 100 g Eis zu und
diazotierte dadurch, daß man rasch 0,11 Mol NaNO2
in Form einer wäßrigen 20%igen NaNO2-Lösung
unter den Flüssigkeitsspiegel einführte. Es wurde 2 Stunden bei 0 bis 3" C gerührt, die überschüssige
HNO2 wurde zerstört und die Lösung geklärt. Die Diazo-Lösüng wurde im Verlauf von 30 Minuten in
eine Lösung von 19,5 g N-Methyl-N-(2-hydroxy-
I -propyl)-m-ioluidin (Molekulargewicht 193,3) in
I1 ml 1On-HCI und 350 ml H2O bei 0 bis 3 C gegeben.
Nach beendeter Kupplung wurde filtriert und bis zur Neutralisation gewaschen. Der Filterkuchen wurde
bei 80° C getrocknet. Die trockene und feinvermahlene Monoazoverbindung wurde in einen 80 ml Xylol
enthaltenden 250-ml-Behälter eingeführt; dann wurden
20 ml Vinylisobutyläther (Molekulargewicht 100,16) zugesetzt. Man ließ einen schwachen Gasstrom
aus HCl 5 bis 10 Minuten lang durch die Masse perlen und erwärmte die Masse im Verlauf von etwa 20 Minuten
auf 6O0C.
Mit fortschreitender Kondensation ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa 2 Stunden bei 60° C war
die Umsetzung beendet (Dünnschichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene Lösung war noch bei T
< 0° C flüssig. Sie färbte Erdölprodukt rot.
22,5gp-Aminoazobenzol (Molekulargewicht 197,24; Titer 87,8%) wurden in 150 ml Wasser bei 6O0C
suspendiert. Die Suspension wurde über Nacht gerührt, dann mit 400 ml H2O, 35 ml 1On-HCl und 80 g
Eis versetzt. Die Diazotierung erfolgte dadurch, daß man im Verlauf von 30 Minuten 0,11 Mol NaNO2
in Form einer 20%igen wäßrigen NaNO2-Lösung bei 8° C unter den Flüssigkeitsspiegel einführte. Man
Cl
O2N
CH3
rührte 1 Stunde, zerstörte dann die überschüssige HNO2 und klärte die Lösung (Volumen etwa 700 ml).
Eine Lösung von 16,5 g N-Athyl-N-oxyäthylanilin
(Molekulargewicht 165,23) in 11 ml lOn-HCl und
100 ml H2O wurde im Verlauf von 60 Minuten bei
0 bis 3° C zu der mit 60 g Natriumacetat gepufferten Diazo-Lösung gegeben.
Nach beendeter Kuppelung wurde filtriert und der Filterkuchen mit H2O in Abwesenheit von Salzen
ίο gewaschen und bei 80° C getrocknet. Die trockene
und gut vermahlene Monoazoverbindung wurde in einen 250-ml-Behälter eingeführt und bei Raumtemperatur
mit 80 ml Xylol und 20 ml Vinylisobutyläther (Molekulargewicht 100,16) versetzt.
Dann wurde die Masse gemischt und mit 0,2 g AlCl3 versetzt. Die Temperatur stieg im Verlauf von
20 Minuten auf 65° C.
Mit Fortschreitender Umsetzung ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa 2 Stunden bei 65° C war die
Kondensation beendet (Dünnschichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene Lösung war noch bei T
< 0° C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte orangefarben.
Die in den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Farbstoffe
können durch die folgenden Strukturformeln erläutert werden:
CH2CH2O-C-O-CH2-CH-(CHj)2
QH5
CH,
CH2CH2O-C-OCH2-CH(CH3J2
CH3
CH3
AH5
O2N-<
"%—N=N-<f >—N
CH2CH2O—C—OCH2—CH(CH3)2
C1H,
V-N=N-/ X-N
α CH
N=N
V-N=N
CH2CH2- Ο— C— OCH2-CH(CH3)2
CH3
CH3
H
CH2CHO —C— OCH2- CH(CH3I2
CH2CHO —C— OCH2- CH(CH3I2
CH3 CH3
C2H5 CH3
XM3
CH2-CH4-O-CH -0--Oi2-CW-CK3
Claims (1)
1. In organischen Lösungsmitteln lösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
Y R,
N=N-
in der η 1 oder 2, X ein Wasserstoffatom oder die
Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom,
die Nitro- oder Methylgruppe, Z und Z' jeweils ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R1
die Methyl- oder Äthylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom
oder die Methylgruppe und R3 die Isobutylgruppe sind.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |