DE1768554C3 - Suppositorienmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Suppositorienmasse und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
15
20
Suppositorienmassen müssen vielerlei Anforderungen genügen, sie sollen insbesondere einen scharfen
Schmelzpunkt haben, beim Gießen in den Formen gut und rasch erstarren, ohne daß eine Vorbehandlung der
Formen erforderlich ist, und ihr Schmelzpunkt soll leicht und genau einstellbar sein.
Die früher für diesen Zweck meist verwendete Kakaobutter, die jedoch eine instabile Modifikation beim
Schmelzen und Wiedererstarren bildet, ist heute durch Hartfette nach Patent 9 41014 weitgehend ersetzt.
Dabei handelt es sich im wesentlichen um Estergemische von Fettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen
im Molekül mit mehrwertigen Alkoholen wie Glycerin. Diese Suppositorienmassen haben meist eine Hydroxylzahl
von etwa 10 bis 65. Infolge des Vorhandenseins freier Hydroxylgruppen können diese Massen mit
gewissen Pharmaka, insbesondere solchen, die saure Gruppen enthalten, wie etwa Acetylsalizylsäure, reagieren.
In diesen Fällen müssen also die Suppositorienmassen möglichst geringe Hydroxylzahlen besitzen.
Versucht man jedoch, die Hydroxylzahl bei der Veresterung der Fettsäuren mit den mehrwertigen Alkoholen
unter etwa 10 zu vermindern, so erhält man brüchige, spröde Hartfette, die sich nicht mehr als Suppositorienmassen
eignen.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, Suppositorienmassen
aus Hartfetten der oben angegebenen Art herzustellen, die eine Hydroxylzahl unter 10, möglichst
um 0, aufweisen, ohne jedoch brüchig oder spröde zu sein. Auch sollen die sonstigen guten Eigenschaftender
Hartfettsuppositorien, wie leichte Einstellbarkeit eines scharfen Schmelzpunktes, gute Haltbarkeit usw., erhalten
bleiben.
Überraschenderweise gelingt es nun, die freien Hydroxylgruppen der angegebenen Hartfettsuppositorien
durch einfaches Verestern mit niedermolekularen einbasischen Carbonsäuren mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
im Molekül zu blockieren, ohne daß eine Versprödung der Masse eintritt. Setzt man Suppositorienfette
mit höheren Hydroxylzahlen mit den Anhydriden oder Säurehalogeniden der genannten niedermolekularen
Säuren um, so erhält man Suppositorienfette, die eine Hydroxylzahl von etwa 0 aufweisen. Diese reagieren
weder mit reaktiven Pharmaka, noch weisen sie sonstige anwendungstechnische Nachteile auf.
Demgemäß betrifft die Erfindung eine Suppositorienmasse gemäß Anspruch 1. Sie betrifft ferner ein Verfahren
zur Herstellung solcher Suppositorienmassen gemäß Anspruch 2.
Dieses Verfahren wird in an sich bekannter Weise bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls in Gegenwart
eines wasserbindenden Katalysators mit einem Überschuß einer Monocarbonsäure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
deren Anhydrid oder Halogenid durchgeführt. Die Vollveresterung von Suppositorienmassen mit niederen
Fettsäuren widerspricht an sich einem fundamentalen Grundsatz aller HerstellervonSuppositorienmassen
auf Fettsäureglyceridbasis, der darin besteht, gerade niedere Fettsäuren hierbei auszuschließen. Dies ergibt
sich beispielsweise aus dem Aufsatz von Münzel in der Schweizer Apotheken-Zeitung Band 90 (1952) auf Seite
125, sowie im weiteren Aufsatz von Sorgdraeger in dem Pharmazeutischen Weekblad Band 89 (1954) t.jf Seite
912. Es war nicht zu erwarten, daß mit den niedrigmolekularen Säuren wie Essigsäure, Propionsäure und
ähnlichen mechanisch einwandfreie Massen von annähernd dem gleichen Schmelzpunkt, wie er für Adeps
solidus sive neutralis gefordert wird, erhalten werden könnten.
Aus den Arbeiten amerikanischer Autoren vgl. R. O.
Feuge u. A. im Journal of the American Oil Chemists' Society, Band 29 [1952] Seite llff.) war bekannt, daß
Essigsäure enthaltende gemischte Glyceride über weite Bereiche plastisch bleiben, so daß diese Verbindungen
geradezu als sogenannte »Weichhalter« für Kunstharze eingesetzt werden (vgl. auch Magne und Mod im Journal
of American Oil Chemists' Society, Band 30 [1953] Seite 269). Nichts konnte unerwünschter sein als Massen,
die fest und von sprödem Bruch sein sollten und ein möglichst geringes Schmelzpunktintervall aufweisen
sollten, mit Acetoglyceriden zu belasten, deren Kennzeichen nach der Meinung der Fachleute gerade ausgedehnte
Schmelzbereiche und Plastizität sind. Gerade für den Kenner des Suppositoriengebietes und seiner
Technologie lag der Gedanke, das angestrebte Ziel der Vollveresterung durch den Einsatz niederer Fettsäuren
zu erreichen, denkbar fern.
Die Umsetzung kann auch mit den konzentrierten Monocarbonsäuren, z. B. mit Eisessig, durchgeführt
werden, doch ist in diesem Fall die Mitverwendung von Katalysatoren geboten; hierfür können bekannte Verbindungen,
wie starke Schwefelsäure, organische Sulfonsäuren, Aluminiumchlorid od. dgl. verwendet werden.
Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen in der Wärme bei einer Temperatur, die jedenfalls unter dem Siedepunkt
der Reaktionsteilnehmer liegen soll. Die Anwendung von Überdruck ist keineswegs erforderlich. Arbeitet
man in der Nähe des Siedepunkts des Veresterungsmittels, so kann sich die Verwendung eines Rückflußkühlers
empfehlen. Das gleiche gilt, wenn die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels
vorgenommen wird, dessen Anwendung jedoch im allgemeinen sich erübrigt. Bei einer Temperatur unter
ICO0C nimmt die Umsetzung in der Regel mehrere
Stunden in Anspruch, bei 100sC und darüber kann die . iUmsetzung schon innerhalb von 30 Min. beendet sein. ■'·
Im allgemeinen liegen die Reaktionszeiten zwischen 20 Min. und 4 bis 8 Std.
In allen Fällen empfiehlt es sich, zur Erleichterung
der Reaktion unter völligem Wasserausschluß zu arbeiten. Wenn die Reaktion unter Verwendung eines Rückflußkühlers
vorgenommen wird, empfiehlt es sich, die-
sen durch ein Chlorkalziurnrohr oder ein ähnliches Trockenmittel gegen das Eindringen von Feuchtigkeit
abzusichern.
Die bei der Reaktion entstehenden Gase und Dämpfe werden zweckmäßig abgesaugt, um eine Belästigung
der Umgebung zu vermeiden.
Die so erhaltenen Suppositorienmassen, die sich äußerlich und in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften
durch nichts von den bekannten Hartfettmassen unterscheiden, insbesondere nicht springen, besitzen
außerdem noch die wertvolle Eigenschaft, daß die Reaktionsfähigkeit der sonst vorhandenen Hydroxylgruppen,
völlig ausgeschaltet ist, so daß die damit hergestellten Suppositorien auch bei Verwendung hochreaktionsfahiger
Arzneimittel eine praktisch unbegrenzte Haltbarkeit aufweisen.
Die überraschende Wirkung der Erfindung zeigt der folgende Vergleichsversuch. Hierbei wurde eine handelsübliche
Suppositorienmasse mit der Bezeichnung B, die eine HydiCAyteahl von 20 aufweist, mit dem erfindimgsgcrnäß
hergestellten Präparat verglichen. Die Zusammensetzung beider Suppositorien war folgende:
4 Stunden mit 30 g Hexansäureanhydrid unter Rühren behandelt. Das überschüssige Hexansäureanhydrid
wird mit warmem Wasser zersetzt, die Rohmasse durch mehrmaliges Waschen mit warmer l%iger wäßriger
Natronlauge entsäuert, schließlich unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen raffiniert, getrocknet
und filtriert. Es resultiert eine Suppositorienmasse mit einem Schmelzpunkt von 34,9°C und eiissr Hydroxylzahl
von 1.
0,2 g Phenacetin
0,3 g Acetyl-salicyl-säure
Suppositorienmasse ad 1,5 g
25
Die Masse B zeigte einen Anfangswert von 0,7% freier Salicylsäure. Dieser Wert war nach 1 monatiger Lagerung
bei Zimmertemperatur auf 1,8% angestiegen, nach 4 Monaten betru;/ der Gehalt an freier Säure 3,2%.
Demgegenüber war bei der erfindungsgemäßen Masse der Anfangswert von 0,3% bäure innerhalb von
vier Monaten Lagerdauer überhaupt nicht angestiegen.
35
200 g Hartfett (Ester von mehrwertigen Alkoholen mit gesättigten Fettsäuren von 12 bis 20 Kohlenstoffatomen
im Molekül) mit einem Schmelzpunkt von 34,8°C und einer Hydruxylzahl von 15 werden bei
1000C 90 Min. mit 15 g Acetylchlorid unter Rühren
behandelt. Das überschüssige Acetylchlorid wird mit "Wasser zersetzt, die Rohmasse mit warmem Wasser
essigsäurefrei gewaschen, mit warmer wäßriger 5%iger Natronlauge bei 7O0C raffiniert, durch Absitzenlassen
und Waschen mit warmem Wasser von der Seife befreit, bei 900C und 10 mm Vakuum getrocknet und filtriert.
Die resultierende Suppositorienmasse hat bei einem Schmelzpunkt von 34,90C eine Hydroxylzahl von 0.
50
200 g Hartfett mit einem Schmelzpunkt von 34,8°C und einer Hydroxylzahl von 20 werden bei 1000C
90 Minuten mit 18 g Propionylbromid unter Rühren behandelt. Das überschüssige Propionylbromid wird
mit warmem Wasser zersetzt, die Rohmasse mit warmem Wasser propionsäurefrei gewaschen, unter den im
Beispiel 1 beschriebenen Bedindungen raffiniert, !getrocknet und filtriert. Es resultiert eine Supposito-'frienmasse
vom Schmelzpunkt 35,O0C und einer Hydroxylzahl
von 1.
200 g Hartfett mit einem Schmelzpunkt von 34,5°C und einer Hydroxylzahl von 25 werden bei 1000C
Claims (2)
1. Suppositorienmasse aus Hartfetten auf Esterbasis mit einer Hydroxylzahl unter 10, erhalten durch
Umsetzung eines Gemisches aus Estern von Fettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül
und mehrwertigen Alkoholen, das eine Hydroxylzahl von etwa 10 bis 65 aufweist, mit einer Monocarbonsäure
einer Kettenlänge von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, deren Anhydrid oder Halogenid.
2. Verfahren zur Herstellung einer Suppositorienmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Gemisch aus Estern von Fettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül und mehrwertigen
Alkoholen, das eine Hydroxylzahl von etwa 10 bis 65 aufweist, mit einer Monocarbonsäure
einer Kettenlänge von 1 bis 8 Kohlenstofiatomen, deren Anhydrid oder Halogenid umsetzt.
10
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1969
- 1969-02-18 CH CH241769A patent/CH525002A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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8227 | New person/name/address of the applicant |
Free format text: EDELFETTWERKE WERNER SCHLUETER (GMBH & CO.), 2000 HAMBURG, DE |
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8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: NEISSNER, RUDOLF, 2000 HAMBURG, DE SCHULZ, ECKHARD, 2083 HALSTENBEK, DE |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |