DE1543400C - Zearalenon 2,4 dinitrophenylhydrazon und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Zearalenon 2,4 dinitrophenylhydrazon und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon der Formel ■'.
OH
HO
CH,
C —O —CH-(CH2)3\
CH = CH-(CH2J3
NO,
NO7
sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Es ist bekannt, Fleisch erzeugenden Tieren zu deren Wachstumssteigerung östrogene, wie Diäthylstilböstrol,
zu verabreichen. Bei einer solchen Verwendung von Verbindungen mit hoher östrogener Aktivität
ergaben sich jedoch Schwierigkeiten bei der Tieraufzucht infolge der Erscheinungen künstlicher Brunsterzeugung,
und in manchen Fällen traten beim Menschen nach Genuß des Fleisches solchermaßen behandelter
Tiere Hormonstörungen auf.
Es wurde gefunden, daß das" Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon
der obigen Formel bei Fleisch erzeugenden Tieren eine gute Wachstumssteigerung bewirkt, jedoch im Gegensatz- zu den bekannten
östrogenen eine wesentlich verminderte östrogene Aktivität aufweist. Sie beträgt weniger als 1% derjenigen
von Diäthylstilböstrol, wie durch den Mäusegebärmuttertest gemäß »Endocrinology«, Bd. 49,
S. 429 bis 439 (1951), ermittelt wurde. Dies stellt einen großen Vorteil dar, da bei Fleisch erzeugenden Tieren
eine merkliche Brunst, die z. B. mit Diäthylstilböstrol hervorgerufen wird, bei dem obigen Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon
vermieden wird und Hormonstörungen bei Menschen, die durch den Genuß
des Fleisches von mit Diäthylstilböstrol behandelten Tieren auftreten können, nicht zu befürchten sind.
In einem Vergleichsversuch würde die wachstumssteigernde
Wirkung. geprüft. Hierbei wurden drei Gruppen von je 27 Lämmern verwendet, wobei eine
Gruppe als Kontrollgruppe diente, während der zweiten Gruppe Diäthylstilböstrol und der dritten
Gruppe das Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon verabreicht wurde. Die Lämmer wurden gewogen,
und die Testsubstanzen wurden ihnen jeweils in einer Menge von 12 mg subkutan in der Form von Kugelchen
in einem Ohr eingepflanzt. Jede Lämmergruppe wurde mit dem gleichen pelletisierten Futter aus
64 Gewichtsteilen gemahlenen Maiskolben, 60 Ge-' wichtsteilen gemahlenen Maiskörnern, 31 Gewichtsteilen entwässertem Alfalfamehl, 12 Gewichtsteilen ge-
trockneter Melasse, 30 Gewichtsteilen Sojabohnenmehl,
1,4 Gewichtsteilen Dicalciumphosphat, 2 Gewichtsteilen Spurenmineralien und 1,9 Gewichtsteilen
-eines Vitamingemisches während einer Zeit von 42 Tagen ernährt. Danach wurde die Gewichtszunähme
aller Tiere bestimmt. ' ■■'.' - , "
Bei der Kontrollgruppe lag die durchschnittliche Tageszunahme bei 0,50 Pfund und die Futterumwandlung
bei 774 kg/100 kg Gewichtszunahme. Bei den anderen beiden Gruppen, die mit den Testsubstanzen
behandelt worden waren, erhielt man eine durchschnittliche Tageszunahme von etwa 0,60 Pfund
und eine Futterumwandlung in der Größenordnung von 600 kg/100 kg Gewichtszunahme. Das Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon
besitzt somit eine dem Diäthylstilböstrol gleichwertige Wachstumsförderung, jedoch eine wesentlich geringere östrogene Aktivität.
Das Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon der obigen Formel wird dadurch hergestellt, daß man
Zearalenon der Formel
ν \ η r\ r>u
in an sich bekannter Weise in saurem oder neutralem Medium mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin erhitzt.
Als Reaktionsmedium kann beispielsweise Wasser oder ein niedermolekularer Alkohol, wie Methanol,
verwendet werden, üblicherweise wird bis zum Sieden des Reaktionsmediums erhitzt.
Das als Ausgangsverbindung verwendete Zearalenon "erhält man aus Kulturen von Gibberella zeae
(Gordon) NRRL 2830..
Das Zearälenon-2,4-dinitrophenylhydrazon der obigen
Formel kann den Tieren auch oral oder parenteral verabreicht werden. Für die orale Verabreichung
wird die Verbindung zweckmäßig dem Futter zugemischt und für die parenterale Verabreichung beispielsweise
in Erdnußöl suspendiert. ■
0,1 g. Zearalenon wurde zu 10 ml einer gesättigten : Methanollösung von 2,4-Dinitrophenylhydrazin hinzugegeben.
Die Lösung wurde mit Salzsäure angesäuert und sodann 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Anschließend
wurde das Gemisch abkühlen gelassen, wobei das Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon auskristallisierte.
Die. Verbindung schmilzt bei 283 bis 285° C. Die Ausbeute betrug 142 mg. ?
Claims (2)
1. Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon der Formel
OH
HO
CH1 NO.
C — O — CH- (CRO3X H
C = N-N-CH== CH (CH1J3''
NO9
2. Verfahren zur Herstellung von Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon der Formel
OH
HO-
O CH3
C —Ο —CH-(CH2)3\
NO,
/^U ., "/OTT \
NO,
dadurch gekennzeichnet, daß man Zearalenon der Formel
OH
O CH3
Il I -
C — O — CH- (CHJ3N
C=O
in an sich bekannter Weise in saurem oder neutralem Medium mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin erhitzt.
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