DE1768387C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,1'-Peroxydicyclohexylamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,1'-PeroxydicyclohexylaminInfo
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Description
OH
OH
—o—o—'
(Π)
oder einer Mischung von Cyclohexanon und Wasserstoffperoxid bei einer Temperatur von O bis
50° C mit Ammoniak in Anwesenheit eines Ammoniumsalzes einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen nach Patent 16 95 503.6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung
in Anwesenheit von Ammoniumchlorid anstelle eines Ammoniurnsalzes einer aliphatischen Carbonsäure
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ausgeführt wird. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Wasserstoffperoxid in Form einer 20- bis 40gewkhtsprozentigen wäßrigen Lösung
eingesetzt wird.
40
Gegenstand des Patentes 16 95 503.6 ist ein Verfahren zur Herstellung von Ι,Γ-Peroxydicyclohexylamin
der Formel I
45
(1)
durch Umsetzung von Ι,Γ-Dihydroxydicyclohexylperoxid
der Formel II
OH
Ο-Ό
(II)
55
60
oder einer Mischung von Cyclohexanon und Wasserstoffperoxid bei einer Temperatur von 0 bis 5O0C mit
Ammoniak, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Umsetzung in Anwesenheit eines Alkalimetall-, Erdalkalimetall-,
Ammonium- oder Alkylammoniumsalzes einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
durchgeführt wird.
Es wurde nun gefunden, daß in Abwandlung des Verfahrens gemäß Hauptpatent anstelle eine» Ammoniumsalzes
einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen vorteilhaft Ammoniumchlorid verwendet
werden kann.
Die Erfindung betrifft somit eine Abwandlung des Verfahrens gemäß Patent 16 95 503.6, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß die Umsetzung in Anwesenheit von Ammoniumchlorid anstelle eines Ammoniumsalzes
einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ausgeführt wird.
Wasserstoffperoxid kann in Form wäßriger Lösungen eingesetzt werden, die in ihrer Konzentration innerhalb
eines weiten Bereiches schwanken können, beispielsweise werden Konzentrationen im Bereich von 20 bis 40
Gew.-% Wasserstoffperoxid verwendet. Es können jedoch auch Wasserstoffperoxidlösungen min nur etwa 2
Gew.-% Wasserstoffperoxid verwendet werden.
Bei Verwendung von Mischungen von Wasserstoffperoxid und Cyclohexanon können Stabilisatoren für
das Wasserstoffperoxid, z.B. das Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure der Reaktionsmischung
zugesetzt werden.
Ammoniak, welches mit dem Ι,Γ-Dihydroxydicyclohexylperoxid
oder einer Mischung von Cyclohexanon und Wasserstoffperoxid umgesetzt wird,, kann der
Reaktion in gasförmigem oder flüssigem Zustand zugeführt werden, z. B. in Form einer wäßrigen Lösung.
Wenn Ammoniaklösungen verwendet werden, ist deren Konzentration nicht sehr kritisch, z. B. können die
handelsüblichen Lösungen mit einer relativen Dichte von 0,880 verwendet werden. Vorzugsweise wird ein
Überschuß an Ammoniak, der nur sehr gering zu sein braucht, über der stöchiometrischen Menge verwendet,
d. h, es wird ein molares Verhältnis von Ammoniak zu Ι,Γ-Dihydroxydicyclohexylperoxid geringfügig größer
als 1:1 verwendet In den Fällen, in denen statt Ι,Ι'-Dihydroxydicyclohexylperoxid eine Mischung von
Cyclohexanon und Wasserstoffperoxid eingesetzt wird, entspricht die stöchiometrische Menge an Ammoniak
der Anzahl von Molen Ammoniak gleich der Anzahl von Moien Ι,ί'-Dihydroxyldicyclohexylperoxid, die
theoretisch entstehen können. So können 2 Mole Cyclohexanon und 1 Mol Wasserstoffperoxid 1 Mol
Ι,Ι'-Dihydroxydicyclohexylperoxid ergeben, und bei
diesen Mengen Cyclohexanon und Wasserstoffperoxid beträgt die stöchiometrische Menge an- Ammoniak 1
Mol.
Wenn Wasserstoffperoxid, Cyclohexanon und Ammoniak verwendet werden, können die molaren
Verhältnisse, in welchen diese Stoffe zusammengebracht werden, stöchiometrische sein, d. h. 1 :2 :1, oder
sie können von diesem stöchiometrischen Verhältnis weit abweichen. Die Verwendung eines Überschusses
an Cyclohexanon ist oft günstig. Beispielsweise können molare Verhältnisse von Cyclohexanon zu Wasserstoffperoxid
im Bereich von 5:1 bis 1,3:1 verwendet werden.
Das l.l'-Dihydroxydicyclohexylperoxid oder die
Mischung aus Cyclohexanon und Wasserstoffperoxid können mit dem Ammoniak durch Zusammenmischen
zur Umsetzung gebracht werden, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, wie niederen Alkanolen, z. B.
Äthanol oder Methanol. Es ist jedoch nicht zwingend notwendig, die Umsetzung in Lösung durchzuführen,
und zufriedenstellende Ergebnisse können auch erhal-
ten werden durch Umsetzung von Ammoniak mit einer Suspension von l.l'-Dihydroxydicyclohexylperoxid.
Entsprechend ist es nicht zwingend notwendig, ein wassermischbares Lösungsmittel für das Cyclohexanon
zu verwenden, wenn Cyclohexanon ein Reaktionsteilnehmer ist. Die Anwesenheit von sehr großen
Wassermengen in der Reaktionsmischung wird vorteilhafterweise vermieden, die Anwesenheit von etwas
Wasser kann jedoch vorteilhaft sein.
Die Konzentration an Ammoniumchlorid in der Reaktionsmischung kann über einen mäßig weiten
Bereich schwanken, z. B. von 2—20 Gew.-%, insbesondere von 2—10 Gew.-%.
Die Umsetzung von l.l'-Dihydroxydicyclohexylperoxid oder der Mischung aus Cyclohexanon und
Wasserstoffperoxid mit Ammoniak wird im Bereich von 0—5O0C, insbesondere im Bereich von 20—400C,
durchgeführt Die Anwendung hoher Temperaturen ist zu vermeiden, da hierdurch eine gewisse Zersetzung der
Peroxyverbindungen stattfinden kann, während bei sehr
tiefen Temperaturen die Umsetzung unangenehm langsam verläuft
Die Umsetzungsdauer hängt von den angewandten Temperaturen ab. Bei Temperaturen von 30—500C
werden recht hohe Ausbeuten nach etwa 2 Stunden erhalten. Eine wirkungsvolle Durchmischung der
Reaktionskomponenten ist vorteilhaft
Das Reaktionsprodukt kann auf irgendeine geeignete Weise gewonnen werden. Wenn die Reaktion unter
Verwendung von wäßrigem Ammoniak, Wasserstoffperoxid und Cyclohexanon bei Temperaturen unterhalb
etwa 200C durchgeführt wird, dann scheidet sich
anfänglich Ι,Γ-Dihydroxydicyclohexylperoxid als Feststoff ab, gegen Ende der Umsetzungszeit jedoch bildet
sich eine Olschicht am Boden des Reaktionsgefäßes. Diese Schicht enthält l.l'-Peroxydicyclohexylamin zusammen mit etwas nicht umgesetztem Cyclohexanon.
Dieses rohe Produkt kann als öl abgetrennt werden, als fester Niederschlag nach Abkühlung auf -100C
abfiltriert werden oder mit einem geeigneten wasserunmischbaren organischen Lösungsmittel, z.B. Äther,
Chloroform, Petroläther oder Benzol, extrahiert werden, welches anschließend durch Destillation entfernt
wird.
Das rohe l.l'-Peroxydicyclohexylamin kann nach
irgendeiner geeigneten Methode gereinigt werden, z. B. können die niedrigsiedenden Verunreinigungen durch
Destillation entfernt werden, und das Ι,Γ-Peroxydicyclohexylamin kann dann unter unteratmosphärischem
Druck abdestilliert werden, oder das Rohprodukt kann in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, konzentriert
und auskristallisieit werden, vorzugsweise bei etwa O0C.
Andernfalls kann das rohe l.l'-Peroxydicyclohexylamin
in einem wassermischbaren Lösungsmittel, ζ. Β. Äthanol, gelöst werden, und diese Lösung kann in ein großes
Volumen Wasser einlaufen gelassen werden, so daß das l.l'-Peroxydicyclohexylamin als Feststoff ausgefällt
wird, welcher dann abfiltriert wird.
Wenn Ammoniakgas in eine Mischung aus Cyclohexanon, Ammoniumchlorid und Wasserstoffperoxid, die
auch ein Lösungsmittel für Cyclohexanon, ζ. Β. Methanol, sowie einen Stabilisator für Wasserstoffperoxid,
z. B. das Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure, enthalten kann, bei einer Temperatur oberhalb Raumtemperatur, z. B, bei 30—40° C während mehrererStun-
den eingeleitet wird und die so erzeugte Mischung für z. B. 10—15 Stunden stehen und abkühlen gelassen wird,
dann kann ein Niederschlag aus kristallinem l.l'-Peroxydicyclohexylamin erhalten werden, der ohne weitere
Trennung abfiltriert werden kann.
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert
welchen Cyclohexanon, eine wäßrige Lösung von Ammoniak mit einer Dichte von 0,880 g pro ml, das
Natriumsalz von Äthylendiamintetraessigsäure, Methanol (sofern verwendet) und Beschleuniger (sofern
verwendet) heftig miteinander verrührt wurden und eine wäßrige !Lösung, die 28 Gew.-% Wasserstoffperoxid enthielt allmählich zugesetzt wurde, wobei die
Temperatur unterhalb 1O0C gehalten wurde. l,l'-Dihydroxydicyclohexylperoxid schied sich als Feststoff
während 5—30 Minuten ab. Die Temperatur wurde auf 4O0C erhöht und Ammoniakgas wurde in die Lösung eingeleitet Nach 2 Stunden wurde die Ausbeute an
Ι,Γ-Peroxydicyclohexylamin durch Extraktion des Rohproduktes mit Petroläther und nachfolgende Entfernung des Äthers und Analyse der erhaltenen Kristalle
bestimmt
Die Mengen der Reaktionsstoffe und Lösungsmittel, die zur Anwendung kamen, und die Ausbeuten an
l.l'-Peroxydicyclohexylamin, bezogen auf Cyclohexanon,
sind in der Tabelle zusammengestellt. Diese Tabelle zeigt daß andere Ammoniumsalze oder Chloride für
sich allein keine wesentliche Verbesserung liefern und sogar die Ausbeute herabdrücken können. Hohe
Ausbeuten werden nur erhalten mit der speziellen Verbindung Ammoniumchlorid.
Die in der Tabelle verwendete Abkürzung EDTA bedeutet Äthylendiamintetraessigsäure.
| Versuch | Reaktionsteilnehmer, Lösungsmittel | 28gew.-°/oiges | 0,880 g/ml | Metha | Na-SaIz | Zusatz | Ausbeute an l.l'-Peroxy- |
| Nr. | Wasserstoff | Ammoniak | nol | EDTA | dicyclohexylamin in % | ||
| Cyclo | peroxyd | lösung | der Theorie, bezogen auf | ||||
| hexanon | (ml) | (ml) | (ml) | (g) | Cyclohexanon | ||
| 279 | 350 | 225 | 5 | ||||
| (g) | 279 | 350 | kein | Ol | |||
| 1 | 450 | 279 | 350 | kein | 5 | kein | 73,1 |
| 2 | 450 | 279 | 350 | kein | 5 | kein | 75,4 |
| 3 | 450 | 279 | 350 | 225 | (Ji | Ammoniumchlorid 48,5 g | 81,3 |
| 4 | 450 | 156 | 210 | 135 | 3 | Natriumnitrat 48,5 g | 75,8 |
| (Jl | 450 | 223 | 280 | 180 | 4 | Natriumchlorid 48,5 g | 76,5 |
| 6 | 270 | 279 | 350 | 225 | 5 | Natriumsulfat 29,0 g | 74,5 |
| 7 | 360 | Ammoniumsulfat 38,7 g | 53,0 | ||||
| 8 | 450 | Ammoniumcarbonat | 60,0 | ||||
| 48,5 g | |||||||
Claims (1)
1. Abwandlung des Verfahrens zur Herstellung von l.i'-Peroxydieyclohexylamin der Formel I
(D
durch Umsetzen von U'-Dihydroxydicyclohexylperoxid
der Formel II
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5634266A GB1198424A (en) | 1966-12-16 | 1966-12-16 | Improvements in the production of 1,1'-Peroxydicyclohexylamine |
| GB24271/67A GB1182004A (en) | 1966-12-16 | 1967-05-25 | Improvements in the production of 1,1'-Peroxydicyclohexylamine |
| GB2427167 | 1967-05-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768387A1 DE1768387A1 (de) | 1972-02-10 |
| DE1768387B2 DE1768387B2 (de) | 1977-04-21 |
| DE1768387C3 true DE1768387C3 (de) | 1977-12-29 |
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