DE1518142C - Verfahren zur Herstellung von asymmet rischem Dimethylhydrazin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von asymmet rischem DimethylhydrazinInfo
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Description
1 O 1 O 1
im Reaktionsmedium suspendiert ist und die Konzentration der wäßrigen Phase an Natriumhydroxyd
immer möglichst dicht bei 500 g/l liegt.
Die organische Verbindung wird so gewählt, daß die Löslichkeit der wäßrigen Natriumhydroxydlösungen
darin nicht zu hoch und nicht zu gering ist und daß das Dimethylnitrosamin oder Dimethylhydrazin ohne
Rücksicht auf die Mengen darin vollständig löslich ist. Vorteilhaft verwendet man zu diesem Zweck übliche
technische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol,
sekundäres Butanol und Methylisobutylcarbinol. Jedoch können alle anderen organischen Verbindungen
verwendet werden, die die geannten Voraussetzungen erfüllen, z. B. Äther, wie Äthyläther, Diisobutyläther,
Amine, wie Diisopropylamin und Triäthylamin. ' '
Die Reaktion, die bei Temperaturen zwischen 0 und 100cC und gewöhnlich bei 30C durchgeführt, wird,
läßt sich leicht kontinuierlich in einem Reaktor durchführen, dem Natrium in geschmolzener Form oder in
Stückform, Nitrosamin und Wasser'zugeführt wird. Nach einer durchschnittlichen Aufenthaltsdauer von
2 bis 5 Stunden wird das organische Gemisch destilliert, während das gebildete Natriumhydroxyd durch Dekantieren
abgezogen, teilweise in die Reaktion zurückgeführt und teilweise unter Bildung eines verkaufsfähigen
Produkts durch Destillation gereinigt wird.
Das Verfahren gemäß der Erfindung weist zahlreiche Vorteile auf: Durch die beiden nicht mischbaren
Phasen ist es möglich, das Wasser und die verwendete organische Verbindung bei verhältnismäßig niedriger
Temperatur ohne jede Gefahr auf das Natrium einwirken zu lassen, ohne im geringsten ein Durchgehen
der Reaktion zu befürchten. Durch das Vorhandensein von zwei nicht mischbaren Phasen wird ein zu inniger
Kontakt zwischen dem Natriumhydroxyd und den organischen Produkten vermieden, so daß besonders
hohe Ausbeuten erzielt werden können. Die Gewinnung des gebildeten asymmetrischen Dimethylhydrazins
ist sehr leicht, da es lediglich erforderlich ist, die organische Phase durch Dekantieren abzutrennen
und zu destillieren.
Das eingesetzte Natrium wird in sehr einfacher Weise
in Form einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung zurückgewonnen, die als solche verkaufsfähig ist, da ihre
Konzentration sehr hoch ist (bis zu 500 g Natriumhydroxyd pro Liter Lösung).
Bei s pi e 1 1
In einem mit mechanischem Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Kühler versehenen 2-1-Kolben
werden 426 g sekundäres Butanol und 74 g Dimethylnitrosamin gegeben.
Zum Gemisch, das bei einer Temperatur zwischen 30 und 35" C gehalten wird, werden im Verlauf von
4 Stunden portionsweise 106 g Natrium (in geschmolzener Form), d. h. das l,15fache der theoretischen
Menge, und 450 g Wasser gegeben. Nach beendeter Reaktion trennt sich das Reaktionsgemisch in zwei
Phasen:
eine wäßrige Schicht, die aus einer Natriumhydroxydlösung mit folgenden Merkmalen besteht:
Volumen: 400 cms; Natriumhydroxydgehait: 442 g/l; Farbe: farblose, vollkommen
klare Lösung;
eine alkoholische Schicht, die 45,45 g asymmetrisches
Dimethylhydrazin enthält, bestimmt nach der Kaliumjodatmethode.
Die Ausbeute beträgt 75,7u/„. bezogen auf eingesetztes
Dimethylnitrosamin, und 65,8 0I0, bezogen auf
eingesetztes Natrium.
Be i s ρ ie I 2
In den im Beispiel 1 beschriebenen Kolben werden eingeführt:
333 g sekundäres Butanol,
37 g Dimethylnitrosamin und
37 g Dimethylnitrosamin und
53 g Natrium in Form von Würfeln von 0,5 cm Kantenlänge.
Die eingesetzte Natriumnicnge entspricht dem
l,15fachen der Theorie. Das Gemisch wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 30.C gerührt und im
Verlauf von 4 Stunden mit 200 g Wasser versetzt. Nach beendeter Reaktion trennt sich das Reaktionsgemisch
in zwei Phasen:
eine wäßrige Schicht, bestehend aus einer Natriumhydroxydlösung
mit folgenden Merkmalen: Volumen: 175 cm3; Natriumhydroxydgehalt: 546 g/l;
Farbe: farblos, vollkommen klar; eine alkoholische Schicht, die 23,90 g asymme-
a5 trisches Dimethylhydrazin enthält, bestimmt nach
der Kaliumjodatmethode.
Die Ausbeute beträgt-79,7%, bezogen auf eingesetztes
Dimethylnitrosamin, und 69,31V0. bezogen auf
eingesetztes Natrium.
B e i s ρ i e 1 3
In den im Beispiel 1 beschriebenen Kolben werden eingeführt:
333 g sekundäres Butanol,
37 g Dimethylnitrosamin,
100 g wäßrige Natriumhydroxydlösung mit 500 g NaOH/1:
.
37 g Dimethylnitrosamin,
100 g wäßrige Natriumhydroxydlösung mit 500 g NaOH/1:
.
Das Gemisch wird bei einer Temperatur von nicht
mehr als 50 C gehalten und im Verlauf von 4 Stunden mit 53 g geschmolzenem Natrium — 115 °/0 der Theorie
und 200 g Wasser versetzt. Nach beendeter Reaktion trennt sich das Reaktionsgemisch in zwei Phasen:
eine wäßrige Schicht, bestehend aus einer Natriumhydroxydlösung mit folgenden Merkmalen: Volumen: 275cm3; Natriumhydroxydgehalt: 510gl;
Farbe: farblos, vollkommen klar; eine alkoholische Schicht, die 23,30 g asymmetrisches
Dimethylhydrazin enthält, bestimmt nach der Kaliumjodatmethode.
Die Ausbeute beträgt 77,6 0I0, bezogen auf eingesetztes
Dimethylnitrosamin, und 67,5 °/0, bezogen auf
eingesetztes Natrium. .
Be i spie I 4 .
In den im Beispiel 1 beschriebenen Kolben werden eingeführt: 222 g Äthanol, 74g Dimethylnitrosamin.
Die eingesetzte Natriummenge betrug HOg. Das entspricht dem I,2fachen der theoretischen Menge.
Dus Gemisch wird bei einer Temperatur von 20 bis
25°C gehalten, und im Verlauf von 6 Stunden werden g Wasser hinzugefügt.
Bei Beendigung der Reaktion hat man zwei Phasen, eine wäßrige farblose klare Lösung von Natrium- '
hydroxyd und eine alkoholische Lösung, die 40.2 g asymmetrisches Dimethylhydrazin enthält. Die Ausbeute
erreichte 67%' bezogen auf das eingesetzte Dimethylnitrosamin.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Kolben werden eingeführt: 222 g des azeotropen Gemisches von
Wasser und Isopropanol, mit 87 Gewichtsprozent Isopropanol, und 74 g Dimethylnitrosamin.
Die eingesetzte Natriummenge entspricht mit HOg dem l,2fachen der Theorie.
- Das Gemisch wurde bei einer Temperatur zwischen 40 und 45" C gehalten, und im Verlauf von 31I2 Stunden
wurden 400 g Wasser hinzugegeben. Die sich abtrennende alkoholische Schicht enthielt 51.6}g· asymmetrisches
Dimethylhydrazin. was einer Ausbeute von 86°/0. bezogen auf das eingesetzte Dimethylnitrosamin,
entspricht.
B e i s ρ i e 1 6
In den im Beispiel 1 beschriebenen Kolben werden eingeführt: 222 g Methylisobutylcarbinol und 74 g Dimethylnitrosamin.
ίο Die eingesetzte Natriummenge betrug 110 g, dies
entspricht dem l,2fachen der theoretischen Menge. Das Gemisch wurde bei einer Temperatur von 20 bis
25°C gehalten, und im Verlauf von 7 Stunden wurden 400 g Wasser hinzugegeben. Die alkoholische Phase
enthielt 45,8 g asymmetrisches Dimethylhydrazin. Das entspricht einer Ausbeute von 76,5%.
Claims (3)
1. Verfahren zur'Herstellung von asymmetri- methylhydrazins ist es unerläßlich, dieses vorher durch
schem Dimethylhydrazin durch Reduktion von Di- ■ Zusatz von Natriumhydroxyd zwecks Neutralisation
methylnitrosamin mit Natrium und einem Wasser- 5 von der gesamten vorhandenen Essigsäure freizustoffdonator,
dadurch gekennzeich- machen. Schließlich ist im zweiten Fall eine nutzne t, daß man auf eine Lösung vonDimethylnitros- bringende Aufarbeitung bzw. Verwertung der Restamin
in einem organischen Lösungsmittel, in dem lösungen von Natriumaluminat oder Natriumzinkat
Dimethylnitrosamin und Dimethylhydrazin voll- schwierig, so daß die Herstellungskosten des auf diese
ständig, wäßrige Natriumhydroxydlösungen aber io Weise erhaltenen asymmetrischen Dimethylhydrazins
nur beschränkt löslich sind,. Natrium und Wasser hoch sind.
in solchen Mengen einwirken läßt, daß die während Aus der deutschen Auslegeschrift 1 130 821 ist es
der Reduktion als zweite Phase entstehende wäßrige außerdem bekannt, die Reduktion von N-Dialkyl-
Natriumhydroxydlösung eine Konzentration von nitrosaminen mit Natriumamalgam und einem Wasser-
etwa 500 g NaOH/1 hat. 15 stoffdonator durchzuführen. Bei diesem bekannten
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Verfahren spielt sich die Reduktion in einer homogenen
zeichnet, daß die wäßrige Natriumhydroxydphase Phase ab. Bei Verwendung eines Alkohols als Wasserschon
bei Beginn der Reduktion vorliegt. ' stoffdonator ist dieser zugleich Lösungsmittel für das
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, da- Dimethylhydrazin, das Dimethylnitrosamin und das
durch gekennzeichnet, daß als organisches Lösungs- 20 Allcoholat, und die Reaktion verläuft in dieser Lösungsmittel
technische Alkohole verwendet werden. phase. Bei Verwendung von Wasser als Wasserstoff
lieferndes Mittel findet die Reduktion in der wäßrigen
■ Phase statt, aus der das erhaltene Endprodukt mit Hilfe
eines inerten, mit Wasser nicht mischbaren Extraktions-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung as mittels· extrahiert werden kann. Dieses Extraktionsvon
asymmetrischem Dimethylhydrazin durch Reduk- mittel hat jedoch keinen Einfluß auf die Reaktion,
tion von Dimethylnitrosamin mit Natrium und einem Der Hauptnachteil dieses bekannten Verfahrens ist
tion von Dimethylnitrosamin mit Natrium und einem Der Hauptnachteil dieses bekannten Verfahrens ist
Wasserstoffdonator, das dadurch gekennzeichnet ist, die Verwendung eines außerordentlich großen Überdaß
man auf eine Lösung von Dimethylnitrosamin in Schusses an Natriumamalgam, der etwa der 300fachen
einem organischen Lösungsmittel, in dem Dimethyl- 30 Menge des als Ausgangsstoff eingesetzten Dimethylnitrosamin
und Dimethylhydrazin vollständig, wäßrige nitrosamins entspricht. Diese bekannte Reduktion mit
Natriumhydroxydlösungen aber nur beschränkt löslich . Hilfe von Natriumamalgam ist daher mit dem Transsind,
Natrium und Wasser in solchen Mengen ein- port und der Umsetzung unverhältnismäßig großer
wirken läßt, daß die während der Reduktion als zweite Mengen als Ballast anwesenden Quecksilbers verbun-Phase
entstehende wäßrige Natriiimhydroxydlösung 35 den, so daß seine Durchführung im industriellen Maßeine
Konzentration von etwa 500 g NaOH/1 hat. stab unmöglich ist.
Es ist bekannt, asymmetrisches Dimethylhydrazin Das erfindungsgemäße Verfahren vermeidet die ge-
durch Reduktion von Dimethylnitrosamin gemäß nannten Nachteile. Gemäß der Erfindung kann die
folgendem Reaktionsschema herzustellen: Reduktion von N-Dimethylnitrosamin mit Natrium in
40 einem sehr geringen Überschuß erfolgen, wenn man die Reaktion in einem Zweiphasensystem durchführt und
ganz bestimmte Bedingungen hinsichtlich der Auswahl des Reaktionssystems und der Konzentration der
CH3 CH3 Reaktionsteilnehmer und Endprodukte in den beiden
\ \ 45 Phasen dieses Systems einhält. Erst diese Auswahl er-
N—NO + 2 H2 ♦ N—NH2 + H2O möglicht es, an Stelle von Natriumamalgam das reak-
'/ / tionsfähigere, aber billigere metallische Natrium zu
CH3 CH3 verwenden, ohne ein Durchgehen der Reaktion be
fürchten zu müssen.
• ■ , ■ 50 Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die organi
sche Phase wegen ihrer begrenzten Wasserlöslichkeit die Reaktionsphase. Erst diese spezielle Zusammen-
Es wurde vorgeschlagen, zur Durchführung dieser setzung des Zweiphasensystems ermöglicht die VerReduktion
Aluminium oder Zink in Form von Pulver wendung von Natrium an Stelle von Natriumamalgam
oder Schrot in wäßrigem, alkalischem Milieu oder 55 als Reduktionsmittel.
Zinkpulver in wäßrigem, essigsaurem Milieu zu ver- Das Natrium wird in Form von Stücken eingesetzt,
wenden. Diese Verfahren führen zwar zu zufrieden- deren Größe und Form verschieden sein kann. Es kann
stellenden Ergebnissen, haben jedoch gewisse Nach- auch in flüssiger Form zugesetzt werden. Das Verhältteile,
deren größte die folgenden sind: nis zwischen der verwendeten Menge liegt zwischen
Im ersten Fall ist es angebracht, wegen der Gefahr 60 1 und 2 und im allgemeinen bei otwa 1,20. Das Natrium
des Durchgehens der Reaktion sorgfältige Sicherheits- wird allmählich im Verlauf einiger Stunden — im alimaßnahmen
zu ergreifen. Die Gewinnung des im gemeinen 2 bis 5 — zugesetzt.
Reaktionsmedium enthaltenen asymmetrischen Di- Die während der Reaktion gebildete wäßrige methylhydrazins ist auf Grund der komplexen Natur Natriumhydroxydlösung hat einen Natriumhydroxyddieses Mediums (Gemisch von asymmetrischem Di- 65 gehalt zwischen 100 und 800 g/l und vorzugsweise von methylhydrazin, Wasser, Natriumhydroxyd, Natrium- etwa 500 g/l.
Reaktionsmedium enthaltenen asymmetrischen Di- Die während der Reaktion gebildete wäßrige methylhydrazins ist auf Grund der komplexen Natur Natriumhydroxydlösung hat einen Natriumhydroxyddieses Mediums (Gemisch von asymmetrischem Di- 65 gehalt zwischen 100 und 800 g/l und vorzugsweise von methylhydrazin, Wasser, Natriumhydroxyd, Natrium- etwa 500 g/l.
aJuminat und Aluminiumhydrat in Suspension) mit Das Wasser wird in solcher Menge zugesetzt, Jab
Schwierigkeiten verbunden. — abgesehen vom Natrium — kein anderer Festste?
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