DE1767321B2

DE1767321B2 - Antibakterielles Seifenstück

Info

Publication number: DE1767321B2
Application number: DE1767321A
Authority: DE
Inventors: Wai Ming Whitby Ellesmere Port Cheng; James Francis Bromborough Davies
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1967-04-27
Filing date: 1968-04-26
Publication date: 1974-11-07
Also published as: FR1580916A; DK123107A; DE1767321A1; BR6898522D0; US3625903A; LU55981A1; NL123541C; FI48751B; GB1175408A; SE347994B; DK123107B; FI48751C; NL6805839A; NL158222B; IE32030L; NO123541B; CH498927A; BE714337A; IE32030B1

Description

Die Erfindung betrifft anti bakterielle Seifenstücke. Unter den vielen Klassen antibakterieller Verbindungen, welche zur Verwendung in Toiletteseifenstücken empfohlen wurden, sind eine Anzahl von Klassen halogenierter Phenole. In nachteiliger Weise verursachen aber viele solche Phenolverbindungen, wenn in Seifenstücke einverleibt, deren Verfärbung, wenn dem Sonnenlicht ausgesetzt. Verfärbung tritt sogar auf, wenn übliche Konservierungsmittel, z. B. chelatierende Stoffe, wie Äthylendiamintetraessigsäure und Freiradikalinhibitoren, in das Stück einverleibt werden.

Halogenierte Phenole, welche diesen Nachteil aufweisen, schließen halogenierte o-Hydroxydiphenyläther der allgemeinen Formel

OH

ein, worin in unabhängiger Weise X₁ und X₃ Halogen, X und X₂ Wasserstoff oder Halogen und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten. Bevorzugte Halogene sind Brom und Chlor, insbesondere Chlor.

Es wurde nun gefunden, daß, wenn Verbindungen der obigen allgemeinen Formel in Stücke zusammen mit mindestens 1 % freier Fettsäure einverleibt werden, Farbverschlechterung des Stücks überraschenderweise verringert wird. Die obere Grenze in der Menge an Fettsäure ist etwa 15%, bei welcher die physikalischen Eigenschaften des Seifenstücks in unzulässiger Weise beeinträchtigt zu werden beginnen.

Vorzugsweise sollte X₂ Hallogen und in ortho-Stellung zu der Äthergruppe seim (p = 2 in diesem Fall).

Eine Mischung aus äntiballcteriellen Verbindungen kann benutzt werden, z. B. Mischungen aus Verbindungen innerhalb der allgemeinen Formel, oder eine Mischung mit anderen antibakteriellen Verbindungen.

Die Menge an antibakterieller Verbindung der obigen allgemeinen Formel kann zwischen 0,1 und 5, vorzugsweise zwischen 0,1 und 2 Gewichtsprozent des Stücks liegen. Die gesamte Menge an antibakterieller Verbindung oder Verbindungen in dem Stück wird normalerweise zwischen 0,5 und 5, vorzugsweise S zwischen 0,5 und 2 Gewichtsprozent des Stücks betragen.

Die Erfindung schafft daher ein antibakterielles Seifenstück mit einem Gehalt an einer antibakteriellen Verbindung der oben definierten Klasse und an

ίο 1 bis 15 Gewichtsprozent freier Fettsäure. Das Stück sollte vorzugsweise zwischen 2 und 10 Gewichtsprozent an freier Fettsäure enthalten.

Die freie Fettsäure sollte cine C₈-C₂₂ im wesentlichen geradkettige Fettsäure sein, und sie kann vor-

teilhafterweise eine Säure wie Stearinsäure oder Myristinsäure oder Mischungen aus Säuren, welche aus Kokosöl, Talgfett oder Palmkernölen stammen, sein. Solche Fettsäuren sind übliche überfettungsmittel. .

Die antibakterielle Verbindung oder Verbindungen und die freie Fettsäure können in jeder zweckmäßigen ' Weise einverleibt werden, entweder einzeln oder zusammen. Die Fettsäure kann in dem Stück oder in der Seife, aus welcher das Stück gemacht wird, beispielsweise durch Phosphorsäure, wie in der niederländischen Patentschrift 6 709 575 beschrieben, freigemacht werden.

Die Erfindung ist insbesondere anwendbar mit 4,2',4' - Trichlor - 2 - hydroxydiphenyläther, wobei in

der'allgemeinen Formel X₁, X₂ und X₃ Chlor, X Wasserstoff, ρ 2 bedeuten und X₂ in ortho-Stellung ist.

Versuch 1

Seifenpasten mit einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent der Seifengrundlage an 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther wurden in Bechern hergestellt. Die Seifenpaste war aus 10 g einer Seifengrundlage und 50 g Wasser gebildet. Die Seifengrundlage wurde aus einem 80/15/5 Talg/Kokosöl/Spermöldestillat bestehenden Fettansatz hergestellt. In getrennte Pasten wurden gewichtsmäßig, bezogen auf die Seifengrundlage, 0,5% Benzoesäure, 2, 5 und 10% Palmkernölfettsäure einverleibt. Die Becher wurden direktem Sonnenlicht ausgesetzt und die Zeit gemessen, bei welcher Verfärbung der Seifenpasten auftrat. Benzoesäure wurde benutzt, weil sie als Stabilisator für solche Verbindungen aus der U SA.-Patentschrift 3 284 362 bekannt ist. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:

Zusatz zur Seifenpaste	% in der Seife	Zeit bis zur Verfärbung der Seifenpaste beim Aussetzen direktem Sonnenlicht in Tagen
Benzoesäure PalmkernÖlfettsäure Palmkernölfettsäure PalmkernÖlfettsäure	0,5 2 5 10	<1 1 3 + 7 + 7 +

Versuch 2

Seifenstücke wurden aus der im Versuch 1 verwendeten Seifengrundlage mit einem Gehalt an 1 Gewichtsprozent 4,2',4' - Trichlor - 2 - hydroxydiphenyläther hergestellt. In eine Reihe von Seifenstücken wurden 2 Gewichtsprozent Palmkernölfettsäure und in ein anderes Stück 5% Palmkernölfettsäure einver-

leibt. Die Zeit bis zum Auftreten von Verfärbung der Seifenstücke wurde gemessen, wenn die Stücke direktem Sonnenlicht ausgesetzt waren. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:

Zusatz zum Seifenstück	% im Seifen stück	Zeit bis zum Auftreten der Verfärbung in Wochen
Palmkernölfettsäure Palmkernölfettsäure	2 5	<lTag 3 3 +

Versuch 3

Seifenstücke wurden gemäß Versuch 2 hergestellt aber an Stelle von 4,2\4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther enthielten die Stücke 3,5,6,3',5',6'-Hexachlor-2,2'-dihydroxydiphenylmethan und eine Mischung von 3,5,4'-TribromsaIicylanilid (60%) und 5 4'-Dibromsalicylanilid (40%). Diese Stücke mit einem Gehalt an diesen antibakteriellen Verbindungen waren nicht gegen Verfärbung durch Einverleibung von Fettsäuren in das Stück stabilisiert.

Versuch 4

Seifenstücke wurden gemäß Versuch 2 hergestellt aber an Stelle von 4.2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther enthielten die Stücke 4,4'-Dichlor-2-hydroxydiphenyläther. Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten.

Versuch 5

Fünf Reihen von Seifenstücken wurden hergestellt Alle enthielten I % 4,2\4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther. Die fünf Reihen enthielten 0,1,1, 2,8, 5% Benzoesäure und 5% Palmkernölfettsäure; 2,8% Benzoesäure ist, auf Molarbasis, äquivalent 5% Palinkernölfettsäure.

Nach Aussetzen dem Tageslicht wurden folgende Ergebnisse erhalten.

Zusatz	%	Farbe
Benzoesäure	0,1	sehr schlecht
Benzoesäure	1	schlecht
Benzoesäure	2,8	mäßig
Benzoesäure	5,0	mäßig
Palmkernölfettsäure	5,0	gut

Es wurde auch gefunden, daß die physikalischen Eigenschaften des Stücks, Weichheit usw., schlechter bei den Stücken wurden, welche mehr als 2 Gewichtsprozent Benzoesäure enthielten, als bei den anderen Stücken.

Versuch 6

Seifenstücke wurden mit einem Gehalt an 0,1, 0,2, 0,3 und 0,5% 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther und verschiedenen Mengen an Fettsäure als Überfettungsmittel hergestellt. Obwohl eine gewisse Farbstabilisierung schon bei niederen Gehalten und Gewichtsverhältnissen an überfettungsmittel auftrat, wurde gefunden, daß vorzugsweise mindestens 1 % an überfettungsmittel in dem Stück anwesend und das Gewichtsverhältnis von überfettungsmittel zu antibakterieller Verbindung größer als 4:1 sein sollte.

Claims

Patentanspruch:

Antibakterielles Seifenstück mit einem Gehalt an antibakterieller Verbindung der allgemeinen Formel

OH

worin unabhängig voneinander X₁ und X₃ Halogen, X und X₂ Wasserstoff oder Halogen und ρ eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 bedeuten, gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an 1 bis 15 Gewichtsprozent an freier C₈-C₂₂-FeU-säure.