DE1745209A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren

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DE1745209A1 DE19671745209 DE1745209A DE1745209A1 DE 1745209 A1 DE1745209 A1 DE 1745209A1 DE 19671745209 DE19671745209 DE 19671745209 DE 1745209 A DE1745209 A DE 1745209A DE 1745209 A1 DE1745209 A1 DE 1745209A1
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LOreal SA
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Description

P 17 45 209.4-44 München, den 2i AUG. 1970
L ' O R E A L . ; E/8466
"Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren11
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Farbpolymeren, insbesondere solcher zur Herstellung von Farblacken in Aerosolform und färbenden Haarwellwässern·
Die neue Erfindung betrifft die Herstellung von besonders auf kosmetischem Gebiet verwendbaren Farbpolymeren, deren makromolekulare Kette Glieder enthält, auf denen amidartig, chemisch gebunden, Aminfarbstoff fixiert ist, dessen in der Seitenkette befindlicher Stickstoff zur Bildung der Amidbindung dient.
Die in das Molekül der Farbpolymere eintretenden Glieder, die d£e.Amidbindung mit den Aminfarbstoffen eingehen und deren Stickstoff sich nicht in der Seitenkette befindet, können folgender Art sein:
mm 2 «·
109833/1580
Säureanhydride der Formel
- CH ι
CO
CH ι
CO
Säurehalogenide, insbesondere Säurechloride der Formel
CH -
C ■ ι
Cl
Ester der formel
-CH-t
C ■ t
OR
(worin R ein 1 bis 4 C-Atome enthaltendes Alkylradikal darstellt). Was die oben angegebenen Glieder anbelangt, so ist es möglich, daß die Kohlenetoffatome der makromolekularen Kette unter Umständen in verschiedener Weise substituiert sein können·
Unter den Polymeren, die kosmetisch verwendbar und zur Bildung von Farbpolymeren nach der Erfindung geeignet sind, seien angeführt:
Polymere, entsprechend der Formel
CH0 -CR-
* ι
COX
109833/1580
worin S Wasserstoff oder ein Methylradikai, X ein Halogen, z.B. Chlor, darstellt und η eine ganze Zahl zwischen 1000 und 10 000, entsprechend dem Molekulargewicht, ist.
Unter den der vorausgehenden Formel entsprechenden Polymeren, sei insbesondere das Polyacrylchlorid genannt, das leicht durch Polymerisation eines Acrylchlorids in Gegenwart von a-a'-Azo-bis-iso-butyronitril als Katalysator hergestellt werden kann.
Polymere, erhalten durch Copolymerisation äquimolekularer Mengen von Maleinsäureanhydrid und einem ungesättigten Monomeren, die einer Veresterung unterworfen worden waren, insbesondere solche, die der Formel
Rl! I
OH-C- CH - CH
Il t t
R« R" CO CO
entsprechen, worin R1 und R" ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen Phenylreet oder einen niederen Alkozyrest, während R* und R" identisch oder nicht identisch sein können, bedeuten. R"». stellt ein Wasserstoffatorn oder einen -OCOCH^-Rest, einen -CSN-Rest oder einen -COOCH,-Rest, η eine ganze Zahl dar«
Die durch die Copolymerisation des Haieinsäureanhydrids und eines ungesättigten Monoaeren vorheriger Veresterung erhaltenen Polymere entsprechend der Formel
109833/1580
E"*
CH - c - OH - CH -
t t
a« Ä« 0CKM COOS
worin Ε», R*, Ε"» und η die rorher angegebene Bedeutung haben» während E1 ein niedere· Alkylradikal, wie -CH-, -CoH1- oder -CjHq darstellt.
Si· neuen farbfolyaere werden erhalten durch Reaktion der in der Seitenkette aeinierten farbstoff· auf nur einen fell der reaktionsfähigen Glieder des Polymeren, insbesondere dann» wenn die Polymeren cur Garne aus «it in der Kitte aal* nierten farbstoffen eine aaidartige Bindung einzugeben fähig sind·
Auf jeden fall let es auch »öglioh, farbpelyeere hersustellen, deren eakronolekulare lette nur einen Bruchteil τοή Gliedern aufweist, die «It Aeinfarbsteff (dessen Stiekstoff slok in 4er Seitenkette befindet) eine aMidartige Bindung «insugeken i»stande sind, wobei ei aber selbetrer- . ' ständlich »öglich ist» die Parbeteffe auf alle reaktioBefähigen Glieder einwirken lu lassen.
Andere auegedrücktχ Sie neuea farbfolyeere können Gliedern, die Aainfarbstoffe durch Aeidbind ren i» Stande sind, hergestellt
hältnie farbeteffiPol/Meree eo Wählt, da· •in· Punktien der gewttneehten yarbetärke ieti aber aueh. ebene« gut aui
41· nur einen beetiMite» Preeenteiti τβη inir Aside ait dea Parbetoff
Von den Aminofarbstoffen, deren Stickstoff sich, in der Sei tenkette befindet, können erfindungsgenäß die der Formel
Col,-(CH2)p - H
entsprechenden, worin ρ zwischen 2 und 6 variieren kann, E ein Wasserstoff atom, ein Methyl- oder ein Äthylradikal, CoI· einen zyklischen oder polyzyklischen farbstoff, z.B. einen Benzopolyzyklischen, s.B, einen Benzo- oder Anthrachinonfarbstoff darstellt, genannt werden.
Zu den unter obiger Definition fallenden farbstoffen gehören insbesondere jene, die ein oder zwei zusätzliche, direkt im Kern befindliche Amingruppen aufweisen·
Es ist möglich, auf dem gleichen Polymeren mehrere Aminofarbstoffe mit in der Seitenkette befindlichem Stickstoff zu fixieren; so ist es möglich, bestimmte, jeweils gewünschte Farbtöne zu erhalten.
Die Herstellung der Farbpolymere erfolgt durch Kondensation des(r) Farbstoffs(e) in Gegenwart eines gegenüber den farbstoffen neutralen Lösungsmittels auf den Ausgangspolymeren·
Man kann die neuen Polymeren auch in der Weise herstellen, dag man dta farbstoff auf Monomer· mit zur Bildung eines Amide «it den farbstoffen befähigten reaktionsfähigen Gruppen kondensiert! um darauf die Polymerisation oder Copolymerisation folgen su lassen·
109833/1580 ΐβΑ0 original
Tails SAn farbcopolymere ans eine« Polymeren herzustellen wünscht, das aus der Copolymerisation des Maleinsäureanhydrid β und eines ungesättigten Monomeren hervorgegangen ist, wobei das färbbarζ durch die fixierung you Aainofarbstoffen (mit in der Seitenkette befindliche« I) sowohl gefärbte als auch - wegen der gewünschten kosmetischen Eigenschaften - veresterte Kettenglieder enthält, kann aan auf zweierlei verschiedene Arten vorgehen·
Zunächst kann man, sofern gewünscht» gemeinsam ein Gemisch aus Alkohol und einen nicht in der Seitenkette «linierten Aminfarbstoff im von dem gewünschten Ergebnis abhängigen Verhältnis auf das Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und ungesättigtes Monomere einwirken lassen*
Man kann aber auch zunächst das Maleinsäureanhydrid mit ungesättigtes Mbnomeres-Copolymere halbverestern, dann auf bestimmte Glieder dieses Halbester-Copolymeren die nicht in der Seitenkette aainierten Aainofarbstoffe auf bestirnte Glieder dieses Halbesterpolyaeren reagieren lassen·
Beispiel 1
Herstellung eines gemischten Halbester-Halbaaid-farbeopolymeren durch Kondensation des farbstoffs der formel
I - OH2-OH2-IH2
109833/1580
BAD ORIGINAL
auf einen MethylTinyläther-ButyleonoBaleat-Copolyaeren, ait de« HandelsnaMen "SUfSBSg AI 3955% TvTgI* E. EÖMPP, Cheeie Lexikon 6.Auflage 1966, Spalte 2274.
Ib «iii alt Rührer, Thermometer und StickfluÄktthler Teriehenet fieaktionegefäfl brinrfc »an 87 f einer 53,5 Jt (0,2 Mol) "QAISRSZ AJt 3953" enthaltenden Lö«ung ein und rerdünnt «it 60 g Äthylalkohol. Man fügt 2,1 g (0,01 Mol) de« oben angeführten Jarbetoffe» »u und erhitrfc 10 Stunden aa Hückfluflkühler. Hiernach erhält aan eine 31 Jt farbhars enthaltende alkoholische Löeung.
Wie eich aue den angestellten Analysen ergab, wurden 95 $ dee farbstoff·· gebunden.
Verdünnt kann diese Lösung unmittelbar *ur Herstellung τοη Lacken oder Haanfelleittein Terwendet werden.
β · ι * 91
Herstellung einer geeischten Halbester-Halbaaid-Äirbcopolyeeren durch Kondensation des Farbstoffes der Poreel
ßAD ORIGINAL
auf einem Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Copolymeren durch mit dem Handelenamen "GAIiTHEZ AN 3953"· Man geht, wie in Beispiel 1 beschrieben, vor, nur bringt man die vierfache Menge des Farbstoffes zur Reaktion, 4h. man verwendet OfO4 Mol Farbstoff statt 0,01 Mol auf 0,2 Mol farbloses Copolymeres.
Der durch Amidbildung gebundene Farbstoff beträgt 90 i» (bezogen auf die theoretisch mögliche Menge)·
Beispiel 3
Herstellung eines gemischten Halbester-Halbamid-Farbcopolymeren durch Kondensation des Farbstoffes der Formel
CH-
N - CH2-OH2-NH2
auf einem Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Copolymeren mit dem Handelsnamen "GAIiTREZ AN 3953".
In ein mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehene« Reaktionsgefäß bringt man 87 g einer 53,5 i» des unter des Namen "GANIEHEZ AN 3953" verkauften Harzes ein und verdünnt durch Zusatz von 90 g Äthylalkohol,
109833/1580
Man fügt 4,5 g (0,02 MbI) des Farbstoffes hinzu und erhitzt unter Rückflußkühlung auf 2 Stunden,
Nach dem Erhitzen erhält man eine 27 # eines violettgefärbten Harzes enthaltende Lösung.
86 io des Farbstoffes wurden durch Amidbildung auf dem Harz gebunden.
Beispiel 4-
Herstellung eines gemischten Halbester-Halbamid-Farbcopolymeren durch Kondensation des Farbstoffes der Formel
CH2-OH2-NH2
-NO,
auf einem Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Copolymeren, mit dem Handelsnamen "GAIiTREZ AN 3953",
Man geht, wie in Beispiel 5 beschrieben, vor, läßt aber die doppelte Menge Farbstoff (nämlich 0,04 Mol Farbstoff auf 0,2 Mol farbloeee Harz) reagieren,
88 ^ der theoretisch möglichen Menge Farbstoff werden durch Aaidierung auf dem Harz festgehalten·
10 9833/1580
Beispiel
Herstellung eines gemischten Halbeeter-Halbanid-Farbcopolyneren durch Kondensation des farbstoffes der formel
HH-CH2-CH2-HH2
auf einen Methylvinyläther/Butylnonomaleat-Copolymeren, mit den Handelenanen "GAHXREZ AN 3953"·
In ein mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenes Eeaktionsgefäß bringt man 91»5 g einer 50 £ des unter den Handelsnamen "GAHTREZ AH 3953" bekannten Harzes enthaltenden alkoholischen Lösung (0,02 Hol) ein und verdünnt diese Lösung danach durch Zusatz von 71 g Äthylalkohol. Hierauf fügt man 3,9 g (0,02 Mol) des farbstoffes zu und erhitzt am Btiokflußkühler 8 Stunden. Man erhält eine 30 *ige erdbeer-rote alkoholische Lösung des farbharzes.
Durch Analyse wurde gefunden, daß 89 £ des farbetoffee durch Amidbildung gebunden worden waren.
109833/1880
B e i a ρ 1 e 1 6
Herstellung eines gemischten Halbeeter-Halbaaid-Farbcopolymeren durch Kondensation des Farbstoffes der Poriel:
HH-CH2-CH2-HH2
auf einem Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Copolymeren, mit dem Handelsnamen "GANTREZ AH 3953".
In ein mit Rührer, Thermometer und einem Rückflußkühler versehenes Reaktionsgefäß werden 91 »5 g einer 50 i» des unter dem Handelsnamen "GAHTREZ AH 3953" bekannten Harzes enthaltenden alkoholischen lösung (0,02 KuI) eingebracht und diese dann durch Zusatz von 150 g Äthylalkohol verdünnt. Dann fügt man 3»9 g (0,02 Mol) des oben angegebenen farbstoff es zu und erhitzt unter RüokflußkUhlung 8 1/2 Stunden. Die so erhaltene alkoholische Lösung enthält 20 % gelb-orangefarbenes Harz.
Vie Analysen ergeben, sind 87 1* des Farbstoffes durch Amidbildung am Harz gebunden·
109833/1580 bad original
Beispiel 7
Herstellung eine· geaisohten Halbester-Halbaaid-Farboopolyaeren durch Kondensation dee Farbstoffes der Formel
Π,
auf eines Methylvinyläther/Butyleonoaaleat-Copolyaeren mit den Handelenamen "GAHTRBZ AH 3953".
In ein Bit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenes Reaktionegefäß werden 91 ,5 g einer 50 1* des unter des Handelsnajien 1OAHTREZ AH 3953" bekannten Harses enthaltenden alkoholischen Lösung (0,02 Mol) eingebracht und diese darauf Bit 155 g Äthylalkohol verdünnt·
Dann fügt nan 4,2 g (0,02 Mol) des oben angegebenen Farbstoffes zu und erhitst unter Rückflufiktthlung 7 1/2 Stunden lang·
Man erhält eine alkoholische, 20 % sitronengelbes Bars enthaltende Lösung.
Wie Analysen ergaben, beträgt die Ausbeute an durch Aaidbildung gebundenen Farbstoff 84 £, besogen auf die theoretisch Mögliche Menge· Die Lösung kann sofort sur Herstellung von Lacken oder Haarwellv&ssern verwendet werden·
109833/1580
BAD ORIGINAL
Beispiel 8
Herstellung eines gemischten Halbester-Halbamid-Farbcopolymeren durch Kondensation des Farbstoffes der Formel
BH-OH2-CH2-IiH2
auf ein Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Copolymeren mit dem Handelsnamen "GAHTBEZ AH 3953".
In ein mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenes Reaktionsgefäß bringt man 91 »5 g einer Lösung mit 50 i» eines Harzes, bekannt unter dem Handelsnamen 11QAHTREZ AH 3953", ein und verdünnt danach duroh Zusatz von 155 g Alkohol· Man fügt 4,2 g (0,02 Hol) des angegebenen Farbstoffes hinzu und erhitzt am Rückflußkühler θ Stunden lang· Man erhält eine alkoholische, 20 i> violett-farbenes Harz enthaltende Lösung.
Sie Ausbeute an duroh Amidierung gebundenem Farbstoff beträgt 88 1· der theoretisch möglichen Menge.
Diese Lösung kann direkt zur Herstellung von Lacken und Haarwellwässern verwendet werden.
109833/1580
-U-
Beiapiel 9
Herstellung eines gemischten Haibeeter-Halbamid-ParbcopoIymeren durch Kondensation des Farbstoffes der Formel
auf einen Methylvinyläther/Äthylaonomaleat-Copolyneren ait den Handelsnajien "GAHSREZ AH 3152", vergl. H. RÖMPP, Chemie Lexikon 6.Auflage» 1966, Spalte 2274·
In ein Bit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenee Reaktionβgefäß bringt man 74»8 g einer alkoholischen Lösung mit 50 1» eines Harzes, bekannt unter dea Handelenamen "GAVXREZ AH 3152", ein und verdünnt Bit 144 g Äthylalkohol.
Man fügt 4,2 (0,02 Mol) des oben angegebenen Farbstoffes zu und erhitzt am Rückflußkühler 16 Stunden. Man erhält eine alkoholische, 20 t violettfarbenes Harz enthaltende Lösung. Die Ausbeute an durch Amidierung gebundenes farbstoff beträgt 85 £ der theoretisch möglichen Menge·
Sie Lösung kann unmittelbar zur Herstellung ron Lacken oder Haarwellwäsaern verwendet werden.
109833/1580
Beispiel 10
Herstellung eines gemischten Halbester-Halbamid-Farboopolymeren durch Kondensation des Farbstoffes der formel
0 HH-(CH2)--HH2
auf einen Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Copolymeren mit dem Handelsnaaen "GAIIHSZ AH 395?"·
In ein mit Rührer, Eückflußkühler und Thermometer versehenes HeaktlonsgefäS führt man 45,75 g einer 50 i» des unter dem Handelsnamen "GAHTBEZ AH 39^3" bekannten Harzes (0,1 Mol) enthaltenden alkoholischen Lösung ein und verdünnt anschließend diese Lösung mit 82 g ithylalkohol«
Man fügt sodann 3,09 g (0,01 Hol) des oben angegebenen Farbstoffes zu und erhitzt am RUokfluekühler 13 Stunden lang. Man erhält 20 £ blaugefärbtes Harz enthaltende alkoholische Lösung.
Analysen ergaben, das die Ausbeute an durch Amidierung gebundenem Farbstoff 88 Jt betrug·
Diese Lösung kann direkt sur Herstellung von Lacken und Haarwellwässern verwendet werden.
109833/1580
BAD OBlGlNAU
Beispiel 11
Herstellung eines gemischten Halbeeter-Halbamid-farboopolymeren durch Kondensation des farbstoffes der Formel
auf einem Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Oopolymeren mit dem Handelenamen "0AISRSZ AI 3953".
In ein mit Rührer, RUokflußkühler und Thermometer rereehenes Reaktionsgefäfl führt man 45,8 g einer 50 Jl de· unter dem Handelsnamen "GtAIIREZ AI 3953" bekannten Harees ein und rerdttnnt mit 38 g Äthylalkohol.
Man fügt 3,1 g (0,01 Mol) des oben genannten farbstoffes su und erhltst am RUokflußkühler 12 Stunden lang. Man erhält eine 30 % orangerot gefärbtes Bari enthaltende alkoholische Lösung.
Analysen ergaben, daß die Ausbeute an durch Amidierung gebundenem farbstoff 80 % betrug· -
Biese Lösung kann direkt sur Herstellung τοη Laoken oder Haarwellwäesern rerwendet werden·
109833/1580
Beiapi·!
12
Herstellung eine« geniaohten Halbester-Halbanid-Farbcopolyne~ ren durch Kondensation von n-Butylalkohol und dea Farbstoffes der Fomel
IH3
CH2-OH2-IH2
-HO,
HH-OH,
auf eines Methylvinyläther/Baleinsäureanhydrid-Copolyneren·
In ein alt Buhrer, Ehernoneter und BückfluBkühler versehenes Beaktionsgefäfl bringt nan 350 el Dioxan, 30 g (0,2 Mol) des Methylvinyläther/Maleinsäureanhydrid-Copolyneren, 1313 β (0,18 Mol) n-Butanol und 4,43 g (0,02 Mol) des oben angegebenen Farbstoffes ein.
Man erhitzt 9 Stunden an BUokflufikUhler und beendet die Veresterung durch Zugabe von 15 g (0,02 Mol) n-Butanol und noohaaligea Erhitzen während 8 Stunden·
Mach der Reaktion fällt aan das Parbpolyaere durch Fetroläther aus· £aoh erfolgten Trocknen erhält nan 89 Gew.-5t eines violetten, in Alkohol und in wäßrig-alkoholischer Lösung löslichen neutralen Pulvers·
Analysen ergaben, daß durch Anidierung 84,5 gebunden waren.
109833/1580
des Farbstoffes
lilillil 13
Herstellung «in·· geaieohten Balbestev-Balbaaid-Varboopoly-■eren duroh Kondensation tob a-Butylalkohol und d·· Parb-■toff·· dtr Porael
auf einea ItothylB^thaorylat/Äleineäureanhydrid.
In «in alt lUnrer, Jfceraoeeter und RflokfluBkUhler versehenes BeaktionsgefäB fflhrt Mit 150 al Dioxan, 34 β (0901 Mol) d·· ltothylaethaorylUt/lvaeinsäureaiihydrid-Copolyaeren ■** Anhydrid-Index 331 (vas eines Copoljaeren entspricht, das 29 9t Mfcleinaävreanhydrld und 71 ί Hethylaethaerylat enthält), 6,66 g (0,09 Mol) n-Butanol und 2,1 g (O9OI Mol) des farbetoffee ein. Mus «rhltst 16 Stunden am Rüokfluflktthler, dann beendet «an die Yereeterung durch Zueats τοη 7»4 g (0,01 Mol) n-Butanol und erhitst noehaala 8 Stunden as Hückfluflktihler.
laoh der Kondensation fällt aan dae gefärbte Copolymere ■it Petroläther au·· lach des Trooknen erhält «an alt einer Auebeute τοη 85 Oew.-jt ein gelb gefärbtes Pulver, das sieh in Alkohol und wäJrigea Alkohol in neutraler Pore löst.
Der Anteil an duroh Aaidblldung fixiert·» Yarbatoff beträgt 83 H.
109833/1580 bad original
Die nach den angegebenen Beispielen erhaltenen farbharze können au« der Lösung - die auch farbstoff enthält, der nicht an der Reaktion teilgenommen hat - in der Weise abgetrennt werden, daß «an der Reaktionslosung genügende, die Ausfällung bewirkende Mengen Äther suffigt· Das ausgefällte Parbhars wird gewaschen und getrocknet· In der Praxis ist es unter Umständen nicht notwendig eine Reinigung durch Ausfällen vorzunehmen und man kann beispielsweise die Reaktionslösung direkt zur Lack- und Haarwellflttssigkeit-Heratellung verwenden. Besonders ist dies der fall, wenn der grüßte Teil des farbstoffes durch Amldbindung gebunden worden ist und der in der Lösung nooh verbliebene farbstoff für die beabsichtigte Anwendung keine Störung bedeutet«
In den angegebenen Beispielen ist das verwendete Ausgangsharz ein im Handel befindliches Bars im bereite veresterten Zustand· Selbstverständlich werden die gleichen Ergebnisse erzielt, wenn man von einea nicht veresterten Harz ausgeht, das man nach den klassischen Methoden mit einem Alkohol verestert·
109833/1580
Beispiel 14
Heret«llung ein·· geaisohten Balbester-Halbaaldo-Copolyaeren durch Kondensation de· durch folgende formel dargestellten Farbstoffe· auf eines KethylYlnyl&ther/ButylaonoBaleat*- Copolyaeren
In ein alt Rührer, RUokfluiktlhler und Theraoaeter rersehenes ReaktlonsgeflB bringt aan 45,75 g einer 50,2 * KethylYinylftther/feut/laonoaaleat (0,1 Hol) enthaltenden alkoholischen lusung ein und rerdttnnt «it 36 g Ithylalkohol·
Sann fUgt «an 2,22 g (0,01 Mol) des angegebenen farbstoffes ■u und erhltet unter ittokfluBkOhlung 15 Stunden lang* Mut erhält eine 50 % orange-gelb gefärbtes Hars enthaltende alkoholische Lu sung.
Die Analyse ergibt, da8 sioh der farbstoff durch Aaidbildung su 96,5 % gebunden hat.
109833/1580
B*D ORIGINAL
Beiapiel 15
Herstellung eines gevdeohten farbigen Halbester-Balbaaid-Copolymeren durch. Kondensation des duroh die folgende forael dargestellten Farbstoffes auf elnea Methylvinyläther/Butylmonoaaleat-Oopolyaeren
Xn ein Bit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenes Reaktionsgefäfi führt aan 91,5 g einer 50,2 * Methylvinyl-Mther/ButylBonoMaleat-Copolyaeres enthaltenden alkoholischen Lusung ein und verdünnt alt 75 g Äthylalkohol· Man fügt 5,6 g (Ο,02 Mol) des oben angegebenen farbstoffes eu und erhitst an Rückflußkühler 23 Stunden. Es wird eine 30 i> rotes iarbhar« enthaltende alkoholische Lösung erhalten·
Wie aus Analysen hervorgeht, wurde der farbstoff zn 95,5 % durch iaidbildung gebunden.
109833/1580 BAD
Btlaplil 16
Herstellung eine· gefärbten Halbester-Halbaiiid-Copolja·- ren durch. Kondensation eines farbstoff es der forael
-IH(CH2)jIHg
auf oinea Methylrinylather/ButylMonoBaleat-Copolyetren.
In ein ait Rührer, Shenoaeter und BüokfluekUhler ■ehenes BeaJctionsgefftS führt aan 91,5 g einer alkoholischen, 50,2 i MethylYinyläther/Butylaonoaaleat (0,2 Mol) enthaltenden LOsung ein und yerdünnt «it 72 g Ith^ylalkoaol. Man fügt 4,48 g (0,02 Mol) des oben genannten farbstoffe· BU und erhitit aa Hüokfluflkühler 15 Stunden lang. Man erhält eine 30 i gelb gefärbtes Bars enthaltende alkoholische Lösung.
Vie Analysen ergeben haben, hat sich der farbstoff duroh Aaidbildung au 96 % niedergeschlagen·
109833/1880
BA ORIGINAL
B · 1 ι ρ 1 e 1 17
Herstellung ein·· gefärbten Halbeeter-Halbaeid-CopolyBeren durch Kondensation ein·· farbstoffe« der form·!
2 Ψ*
auf eine« HethylYinyläther/Butyleonoealeat-Copolyeeren.
Xn «in sit Rührer, Rüokflufikühler und ThersMmeter rereehen·· Reaktionegefäö bringt van 89 g einer alkoholischen, 51,7 * MftthylTiiiyläther/Butylaonosaleat enthaltenden Lösung und verdünnt ait 79 β Äthylalkohol.
Nan fttgt 6,2 g (0,02 Mol) des farbstoff·· xu und erhitzt unter Rückfluß 20 Stunden·
Man erhält eine alkoholische, 30 * blau gefärbtes Hare enthaltende Löeung.
80 i» dee Farbstoffe· hat eich durch iaidierung niedergeechlagen.
109833/1580
BAD ORIGINAL
Beliplil 18
Herstellung tin·· gefärbten Hftlbtettr-Halbaaid-.Oopoly»trtn duroh Kondensation τοη Butylalkohol und eines farbstoff d«r Foratl
auf Htthylyinyläthtr/lialtintäurtanhjrdrid-OopolyBtrtn·
In tin «it RUhTVr1 Thtrmoatttr und Rttokflufikühltr versehene· Rtaktionegtfäfi führt Min 200 «1 wasatrfrtits DIoxan, 30 g (0,2 Hol) dt· Mtthylvinyläthtr/mitineäurttnhydrid-Oopoly-■trtn (0,18 Hol), 13,5 g n-Butanol (0,18 Mol) und 4,48 g (0,02 Mol) dta obtn angtgtbtntn färbetofft· tin. Wut trhitct unttr Rückfluß 12 Stunden und beendet die Ttrtattrung duroh Zugabt von 14,8 g (0,2 Hol) n-Butanol, vorauf ■an noehaala unttr Rttokflufiktthlung 8 Stundtn trhitit.
Iat dit Reaktion bttndtt, ao fällt aan da· VarbpolyBere alt Fttroläthtr aus. Haoh dta frookntn trhält aan in 87 (gtv.)-^igtr Auebeut· tin lilarot gtfarbtta PuIttr.
Durch Aaiditrung wurden 85 i> dta Farbstoff·· gtbundtn·
109833/1580
8AD.ORIGINAL
Beispiel 19
Herstellung eines gefärbten Halbester-Halbaaid-Copolymeren durch Kondensation γοη n-Butylalkohol und eines farbstoff der formel
IH-OH2-CH2-HH
auf eines Ithylen/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren·
Man führt in ein alt Rührer, Thermometer und Bückfluflkühler versehenes Beaktionsgefäß 150 ml wasserfreies Diozan, 28,6 g (0,2 Mol) Äthylen/Maleinsäureanhydrld-Copolymeres (bekannt unter den Handelenamen DI 840-11), 13,3 g (0,18 Mol) n-Butanol und 4,2 g (0,02 Mol) des angegebenen Farbstoffes ein· Man erhitzt unter Hüokflufikühlung 15 Stunden und beendet die Veresterung durch Zueatst von 14,8 g (0,02 Mol) n-Butylalkohol und erhitst von neues 8 Stunden as Rückflußkühler.
Bach beendeter Reaktion fällt man daa gefärbte Copolymere durch ithyläther aua. Vaoh dem Trocknen erhält man in 80 jtiger Ausbeute ein gelb gefärbtes Pulver·
Wie Analysen ergaben, wurden 80 % des farbstoffes duroh Amldierung gebunden.
109833/1580
BAD
~ 26 —
Bilipltl 20
Herstellung eine· («färbten Copolyaeren durch. Kondensation Ton 0,75 Mal Wasser und 0,25 Mol farbstoff der Porael
auf 1 Mol Polyaorylchlorid.
In ein alt Rührer, Thermometer, Luftkühler und Stickstoffsubringer versehenes 500 ml-Beaktlonsgefä0 bringt man 11,2 g (0,05 Mol) Triethylamin und 2,7 g (0,15 MdI) Wasser ein. Tropfenweise fügt man - unter Aufrechterhaltung einer Temperatur τοη 25°0 - 18 g (O92 Mol) τοη in bekannter WeI- ' se hergestelltem in 70 ml wasserfreiem Dioxsn gelöst** Polyaorylohlorid ein und rührt 5 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur· Ran filtriert das gebildete Triäthylamlnohlorhydrat und fällt das Im flltrat gelöste farbpolymor· mittels Petroläther aus.
Man erhält flüssigen Gummi, der naoh dem Waschen (mit Wasser) und Trocknen in 65 Jtiger Ausbeute ein Tiolett-rotes Pulver ergibt· ·
Wie Analysen ergeben, 1st der farbstoff duroh Amidierung su 81 ^ gebunden·
109833/1580
BAD ORIGINAL
B a i « ρ i e 1 21
Haratallimg ainaa HAlbaatar-Halbavld-Oopolymaran durch Kondensation ein·· farbstoff·■ dar Voraal
auf ein·« su 30 1» aua Butylacrylat und 70 + Acrylohlorid bestehenden Copolymerisate
In ain alt Rührer, Thermometer, Luftkühler und Stickstoff-Euleitungsrohr ausgestattete· Beaktionagefäfi warden 11,2 g (0,05 Mol) des oban angagabanan Farbstoffes, der in 160 al reine« Dioxjan gelöst ist, ferner 11,6 g (0,116 Mol) TriaVthylamin und 1,19 g (0,066 Mol) Waaaer eingebracht. Unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von etwa 200C fügt «an hierauf tropfenweise die Lösung von 16,9 g (0,166 Mol) eines su 30 % aus Butylacrylat und 70 i» Acrylchlorid bestehenden, nach bekannten Verfahren hergestellten in 100 ml wasserfreiem Sioxan gelösten Copolymeren zu.
Man rührt 2 1/2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, filtriert das gebildete Triäthylaminchlorid ab und fällt das im liltrat gelöst vorliegende Parbcopolymere mit Petroläther aus.
109833/1580 eAD
17*5209
Man erhalt eine guauniartige Substanz, die nach den Waschen (ait Wasser) und Trocknen in 70 jtiger Ausbeute ein violettrotes Pulver ergibt·
Durch Analyse wurde festgestellt, dafi sich, der farbstoff zu 77 i» durch Anidbildung niedergeschlagen hatte und daß sich, das erhaltene Farbpolymere eu 30 $ aus Butylaorylat, ■ 40 1» aus Acrylsäure und 30 Jl aus H,H-(Methyl-p-aoryloylaainoäthyl)-aaino-4, Hitro-2, H'-Methylaaino-i-benaol BUsajDneneet2t ·
Beispiel 22
Herstellung eines Parboopolyaeren duroh Copolymerisation eines gefärbten Monomeren H-(Acryloylaainopropyl-aaino-1-anthraohlnon) Bit Vinylpyrrolidon·
Man bringt in ein Bit Rührer, Thermometer, HUckfluflktthler und I-Zuleitungsrohr rersenenes ReaktionegefäB 47»5 C Vinylpyrrolidon 2,5 g H-(Aoryloyla»inopropyl)-aBino-1, auf den Farbstoff H-^-Aeinopropyl (Aaino-1-anthraohinon) und 0,5 g in 150 al vasserfreiea Dioxan gelöstes Aio-bisisobutylronitril ein·
Vaoh 7-stUndigea Erhitsen aa Rüokflufikühler ist die PoIyaerisation beendet. Das gelüste Parboopolyaere wird durch Äthyläther ausgefällt·
Man erhält einen Guaai, der nach dea Trocknen in 64 jtigsr Ausbeute ein rot gefärbtes Pulver ergibt·
Aus Analysen geht hervor, dafl das erhaltene Parbcopolyaere «υ 95 1· aus Vinylpyrrolidon und 5 1» aus H-(Aoryloylaainopropyl)-amino-1-anthrachinon besteht«
109833/ 1 580
BAD ORIGINAL
Beispiel 23
Herstellung eines gefärbten Halbester-Halbamid-Copolyneren duroh Kondensation eines !Farbstoffes der forael
J- H-H-
auf eines Methylvinyläther/Butylnononaleat-Copolyneren, der unter des Handelsnanen "GANTEEZ AH 3953" bekannt ist.
In ein Mit Rührer, RüokfluBkühler und Thermometer versehenes Reaktionsgefäß führt man 101 g einer alkoholischen Lösung, die 4-5,5 ^ eines unter dem Handelsnamen "GrAHTEEZ AH 3953" bekannten Harzes (0,2 Mol) enthält, ein und verdünnt durch Zugabe von 67,5 g Äthylalkohol. Man fügt 6,5 g (0,02 Mol) des farbstoffes nit der oben angegebenen formel su und erhitzt an RüokfluSkühler 30 Stunden lang. Es wird eine 30 £ rotes farbharz enthaltende alkoholische lösung erhalten.
Wie aus Analysen hervorgeht, wurde der farbstoff zu 62 i> in Bezug auf die theoretisch Mögliche Menge gebunden.
Man trennt anschließend das erhaltene gefärbte Harz von der Lösung, die ebenfalls bei der Aaidbildung nicht umgesetzten farbstoff enthält, ab. Zu diesen Zweck fügt nan Äther zu« Ausfällen des gefärbten Harzes, der dann gewaschen und getrocknet wird, zu.
109833/ 1580 ßAD
Beispiel 24
Herstellung eines gefärbten Halbester-Halbaaid-Copolyaeren durch Kondensation eines farbstoffes der forael
auf einen MethylTinyläther/Butylaonoaaleat-Copolyaeren, der unter dea Handelsnaaen "GAIIBEZ AI 3933" bekannt ist.
In ein ait Rührer, Rüokfluflkühler und Theraoaeter ysrsehenes ReaktionsgefäB führt «an 50,5 g einer alkoholischen Lösung, die 45,5 £ eines unter dee Handelsnaaen "OARSBZ AI 3953" bekannten Harte« (0,1 Hol) enthält» ein und rerdünnt durch Zugabe von 52,8 g Äthylalkohol. Man fügt 2,7 g (0,01 Mol) des farbstoffes ait der oben angegebenen formel su und erhitzt an Sttokfluektthler 32 Stunden lang· Man erhält eine 24,5 £ gelb-oranges färbbarζ enthaltende alkoholische Lösung.
Wie aus Analysen hervorgeht, wurde der farbstoff su 96 % in Beäug auf die theoretische Mögliche Menge gebunden·
Man trennt aneohliefiend das farbhars von der Lösung, die den nicht uagesetsten farbstoff enthält, indea es duroh Äther ausgefällt wird·
109833/1580 bad original.

Claims (12)

PATENTANSPRÜCHEs
1. Verfahren zur Herstellung τοη gefärbten Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wärme und in einem Lösungsmittel ein oder mehrere Aminofarbstoffe, deren Amingruppen sich in der Seitenkette befinden, auf einem Polymeren kondensiert werden, das in der makromolekularen Kette zur Amidbildung mit den Farbstoffen befähigte Glieder enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkohol mit einem Aminofarbstoff, dessen Aminogruppe in der Seitenkette ist, mit einem Maleinsäureanhydrid/ungesättigten Monomeren-Copolymeren kondensiert wird.
3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Maleinsäureanhydrid/ungesättigtes Monomeres-Copolymere, daß das Balbester-Copolymere des Maleinsäureanhydrids/ ungesättigten Monomeren mit einem Aminofarbstoff, dessen Amingruppe in der Seitenkette sich befindet, kondensiert wird.
4. farbiges Polymer, dadurch gekennzeichnet, daß es in seiner makromolekularen Kette Glieder aufweist, auf denen amidartig chemisch gebunden ein sich in der Seitenkette befindlicher Aminfarbstoff fixiert ist.
109833/1580
~32- 17 A 5 7 η g
5. Farbiges Polymer nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der sich in der Seitenkette befindliche Aminfarbstoff auf einem Glied, das eine reaktionsfähige Gruppe des Säureanhydridtyps aufweist, fixiert ist.
6. Farbiges Polymer nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß der sich in der Seitenkette befindliche Aminfarbstoff auf einem Glied, das eine reaktionsfähige Gruppe des Säurehalogenidtyps und besonders des Säurechloridtyps aufweist, fixiert ist.
7. Farbiges Polymer nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der sich in der Seitenkette befindliche Aminfarbstoff auf einem Glied, das eine reaktionsfähige Gruppe des Estertyps aufweist, fixiert ist.
8. Farbiges Polymer nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer völlig aus Gliedern besteht, die eine Amidbindung mit einem sich in der Seitenkette befindlichen Aminfarbstoff, der vorzugsweise nur einen Teil der genannten Glieder belegt, bilden können·
9. Farbiges Polymer nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer eine gewisse Zahl von Gliedern, die eine Amidbindung mit sich in der Seitenkette befindlichen Aminfarbstoffen bilden und weitere Glieder, je nach den besonderen Eigenschaften, die man dem Polymer verleihen will, aufweist.
10. Farbiges Polymer nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ausgehend von einem Polyacrylchlorid gebildet wird.
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ΟΟΡΪ
-33- . 17452Π9
11. Farbiges Polymer nach. Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß es ausgehend von einem Maleinsäureanhydrid/ ungesättigtes Monomer-Copolymerisat gebildet wird, wobei einige Glieder den sich in der Seitenkette befindlichen
^Ämittfarbstoff enthalten^" während äie"anderen~Glieder halb verestert sind.
12. Farbiges Polymer nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der sich in der Seitenkette befindliche Aminfarbstoff durch einen aromatischen Farbstoff gebildet wird, der eine Substituierung durch eine rechte Kette mit einer Aminfunktion aufweist, wobei dieser Farbstoff im allgemeinen eine oder zwei auf dem Kern fixierte Aminfunktionen enthält.
109833/1580
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