DE1745212A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren

Info

Publication number
DE1745212A1
DE1745212A1 DE19671745212 DE1745212A DE1745212A1 DE 1745212 A1 DE1745212 A1 DE 1745212A1 DE 19671745212 DE19671745212 DE 19671745212 DE 1745212 A DE1745212 A DE 1745212A DE 1745212 A1 DE1745212 A1 DE 1745212A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
anhydride
homopolymer
colored
colored polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671745212
Other languages
English (en)
Inventor
Gregoire Kalopiss
Andre Viout
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE1745212A1 publication Critical patent/DE1745212A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
    • H01M6/30—Deferred-action cells
    • H01M6/36—Deferred-action cells containing electrolyte and made operational by physical means, e.g. thermal cells
    • H01M6/38—Deferred-action cells containing electrolyte and made operational by physical means, e.g. thermal cells by mechanical means
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355—Quinones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/36—Amides or imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

P 17 45 212.9-44 Manchen, den 24. AUG. 1970
LOREAL V8468
"Verfahren zur Herstellung von Varbpolymeren"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gefärbten Polymeren, das darin besteht, daß die makromolekulare Kette aus einen Homopolyneren aufgebaut ist, auf welchem mindestens ein Aminofarbstoff durch Imidbindung fixiert ist. I
Brfindungsgemäfl ist dieser farbstoff ein Aminofarbstoff entsprechend der iorael
CoL-(CH9)P I
worin ρ ein· ganze Zahl zwischen 2 und 6 (beide Werte eingeschlossen) ist; E ein Wasserstoffatom oder einen Hethyl-
109833/1581 BAD 0RIGINAL
Neue Untarla ]·:.η f *n ι \ ι /.br.. :· m. 1 L..lz 3 «lea Änderungege·. v. 4. .
oder einen ithylrest darstellt und der Ausdruck CoI. eine» cyclischen oder polyoyolisohen farbstoff, z.B. eines Bensoloder Antraohinonfarbstoff gleichzusetzen ist und die Aninengruppe sich in der Seitenkette befindet*
Das Homopolymere wird durch Polymerisation eines organischen Anhydrids mit Äthylenbindung gebildet, es kann sein Ifeleinsäurepolyanhydrid, Itaoonsäurepolyanhydrid, Acrylsäurepolyanhydrid, Polymethaerylsäureanhydrid, Aoryl/ Methacrylaäurepolyanhydrid, daß mindestens einer der beiden Alkohole (Butyl- bzw· Ithylalkohol) duroh das Anhydrid gebunden ist, ohne mit dem farbstoff reagiert zu haben und das Verhältnis der Zahl der farbstoffmolekttle zur Zahl der auf dem Ausgangshomopolymeren befindlichen Anhydridwertigkeiten zwischen 5 und 25 t liegt·
Man hat bereite vorgeschlagen, gefärbte» aus Polymeren bestehende Harze, auf denen duroh chemische Bindung Farbstoffe verschiedener Art fixiert werden können, für kosmetische Zwecke zu verwenden· Insbesondere hat man vorgeschlagen, derartige gefärbte Harze für die Herstellung yon Haarwellotionen oder Lackaerosolen zu benutzen, die nach dem Verdampfen des Lösung*- oder Verdünnungsmittels auf den Haaren einen Harzschleier erzeugen, wodurch gleichzeitig die gewünschte farbteilung hergestellt und die frisur gelegt werden kann·
Die neue Erfindung betrifft nun die Herstellung von farbpolymeren dieser Art, die es insbesondere ermöglichen sollen, Haarwell-Lotionen herzustellen, die aufgrund Ihrer ohemisohen Struktur gleichbleibende physikalische Eigenschaften und Tönungen aufweisen, gleichseitig aber eine besonders kräftige färbung hervorrufen, weil man wegen der Kettenstruktur des Polymeren weit mehr farbstoffmolekUle
109833/1581
binden kann als dies bei den bisher bekannten Farbpolymeren möglich, war.
Es können daher die neuen erfindungsgemäßen, gefärbten Polymeren vorteilhaft im Gemisch mit farblosen, aber wegen ihrer guten kosmetischen Eigenschaften geschätzten Polymeren angewandt werden, wodurch den ungefärbten Polymeren eine besondere Färbung verliehen werden kann. Wegen der Farbkraft der zu verwendenden Polymeren genügt es, den farblosen Polymeren Farbpolymere in so kleiner Menge zuzufügen, das deren kosmetische Eigenschaften nicht beeinträeh- % tigt werden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von bestimmten gefärbten Homopolymeren, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf das Homopolymere Aminfarbstoffe und gegebenenfalls Alkohole in aus einem organischen Lösungsmittel, wie Dioxan oder aus einem Koton bestehenden Reaktionsmedium bei einer !Temperatur, die dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels entspricht» während 2 bis 24 Stunden kondensiert und das erhaltene gefärbte Homopolymer, z.B. mit Petroläther, ausfällt.
In weiteren Ausbildungen dieser Arbeitsweise kann man so vorgehen, daß mindestens ein Farbstoff mit einem polymerisierbaren Monomeren kondensiert und um so ein neues Polymeres zu gewinnen, dann die gefärbten Monomeren polymerisiert, und zwar entweder miteinander oder im Gemisch mit anderen Monomeren, auf die Farbstoffe nicht aufkondensiert worden sind.
Erfindungsgemäfl kann man die oben erwähnten Homopolymeren dazu verwenden, um durch Mischung die Färbung ungefärbter Polymerer, wie z.B. des Polyvinylpyrrolidon«, der Polyvinyl-
109833/1581
pyrrolidon/Vinylaeetat-Copolymeren oder bekannter farbloser Polymerer zu erhalten, insbesondere solcher, die für kosmetische Zwecke verwendet werden sollen·
Beispiel 1
Herstellung eines poly*eren gefärbten Halbester-Halbamid-Genieohea durch Kondensation auf den Polyanhydrid der Maleinsäure des n-Butylalkohols und folgenden Farbstoffs:
HH-CH2-CH2-NH2
NHC
In einen Bit Rührer, Thermometer und RttckflufikOhler versehenen Ballon bringt man 500 el wasserfreies Dioxan, 29»4 g (0,3 NoI) Polymaleinsäureanhydrid, 6,5 g (0,03 Mol) Farbstoff der oben angegebenen formel und 20 g (0,27 Mol) n-Butylalkohol ein. Man erhitst hierauf 10 Stunden unter Rttekflußktthlung. Durch Zusats τοη 22,2 g (0,5 Mol) n-Butylalkohol wird die Veresterung beendet, anschließend wird as BüokflußkOhler 7 Stunden erhitst·
Das gefärbte Copolymere wird dann mittels Petroläther ausgefällt. Nach dem Trocknen erhält man mit 85 £ig«r Ausbeute ein violett gefärbtes Pulver, das in Alkohol und einem
109833/1581
Gemisch von Wasser und Alkoholen löslich ist.
Aue Analysen geht hervor, daß die Ausbeute an durch Amidierung gebundenen farbstoff 82 <f> (bezogen auf die berechnete Menge) beträgt.
Beispiel 2
Herstellung eines polymeren gefärbten Semiester-Semiamidgemisches durch Kondensation von n-Butylalkohol und einem Farbstoff folgender Formel
auf Polyitaconsäurepolyanhydrid.
In einem mit Rührer, Thermometer und Rüokfluflktihler versehenen Ballon werden 33,6 g (0,3 Mol) Polyitaoonsäureanhydrid, 200 g wasserfreies Dioxan, 4,2g (0,015 Mol) Farbstoff oben angegebener Formel und 21 g (0,285 Mol) n-Butylalkohol eingebracht.
Man erhitxt hierauf 15 Stunden unter Rttokfluflkühlung· Durch Zusats von 22,2 g (0,3 Mol) n-Butylalkohol wird die Veresterung su Ende geführt und nochmals am RUokfluBkuhler 7 Stunden lang erhitst·
109833/1681
Das gefärbte Copolymere wird Mittels Petroläther auegefällt. Nach den Irooknen erhält man ein rot gefärbtes Pulver in 79,5 £Lger Ausbeute, der In Alkohol und eines wäfirigalkoholisohen Gemisch löslich ist.
Durch Analyse wurde festgestellt, daß die Ausbeute an durch Amidierung aufgenommenen farbstoff 100 jfc beträgt·
Beispiel 3
Herstellung eines gefärbten polymeren Semiester-Semiamidgemisches durch Kondensation τοη n-Butalalkohol und einen farbstoff der formel
IHOH2-OH2-HH2
auf Polyaorylsäureanhydrid.
In einem mit Rührer, Xhermometer und Rüokflußktihler ausgestatteten Ballon werden 37,8 g (0,3 Mol) Polyaorjlsäureanhydrid, 200 g Dioxan (wasserfrei), 3t165 g (0,015 Hol) farbstoff oben angegebener formel und 21 g (0,285 Mol) n-Buty!alkohol eingebracht·
109833/1581
Es wird 12 Stunden aa Eüokflußkühler erhitzt. Duron Zusatz von 22,2 g (0,3 Mol) n-Butylalkohol wird die Veresterung zu Ende geführt, dann aufs neue 8 Stunden aa Rückflußkühler erhitzt.
Das Copolymere wird hierauf durch Petrolather ausgefällt. Nach den Trocknen erhält nan ein gelb-braun gefärbtes Pulver in 82 £iger Ausbeute, das in Alkohol und einen Wasser-Alkohol-Genisch löslich ist.
Die angestellten Analysen ergeben, daß der Farbstoff durch Anidierung zu 100 % gebunden worden ist.
Beispiel 4
Herstellung eines gefärbten polyneren Seniester-Senianidgemisches durch Kondensation von n-Butylalkohol und einei Farbstoff der nachfolgenden Forael
HHCH2-OH2-HH2
auf Polynethacrylsäureanhydrid.
In einen nit Rührer, Thermoseter und Rückflußkühler versehenen Ballon werden 42 g (0,3 Mol) Polynethacrylsäureanhydrid, 200 g Dioxan (wasserfrei), 3,15 g (0,15 Mol) Farbstoff der
109833/1581
oben angegebenen Formel und 21 g n-Butylalkohol (0,285 Mol) eingebracht·
An Rtiekflußkühler wird 15 Stunden lang erhitzt. Sie Veresterung wird durch Zusatz von 22,2 g (0,3 Mol) n-Butylalkohol beendet» und dann nochmals 7 Stunden an RückflußkOhler erhitzt.
Das gefärbte Copolynere wird durch Fetroläther ausgefällt. Nach den Trocknen erhält nan in 71»5 £iger Ausbeute ein gelb gefärbtes Pulver, das sich in Alkohol und einen Genisch von Wasser-Alkohol löst.
Analysen ergaben, daß 100 i· (Gew.) des Farbstoffes durch Anidierung gebunden wurden·
Beispiel 5
Herstellung eines polyneren Seniester-Senianidgenisches durch Kondensation von n-Butylalkohol und einen Farbstoff folgender Fomel
HHCH2-OH2-NH2
auf das Polyanhydrid von Aoryl-Methaorylsäuregenisoh.
109833/1581
In einen mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenen Ballon werden 42 g (O93 MbI) eines Polyanhydride von Acryl-Methacrylsäuregemisch, 200 g Dioxan, 3,15 g (0,015 Mol) farbstoff oben angegebener Formel und 21 g (0,285 Mol) n-Butylalkohol eingebracht. Dann wird am Rüokflußkühler 15 Stunden lang erhitzt. Sie Veresterung wird durch Zusatz von 22,2 g (0,3 Mol) n-Butylalkohol beendet, hierauf wird nochmals 7 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt.
Das gefärbte Copolymerisat wird durch. Petrοlather ausgefällt« Nach dem Trocknen wird in 76 jiiger Ausbeute ein lila-rotes Pulver erhalten, das in Alkohol sowie einem Gemiseh von Wasser-Alkohol löslich, ist.
Analysen ergaben, daß die Ausbeute an durch Amidierung gebundenem Farbstoff 68,4- £ beträgt (bezogen auf die theoretisch mögliche Menge).
109833/1581

Claims (10)

1745?12 - ίο - PATEHIAHSPBÜCHE s
1. Verfahren zur Herstellung von Parbpolymeren, deren makromolekulare Kette aus eines Homopolymeren besteht, dadurch gekennzeichnet, daß auf dieses Homopolymer Mindestens ein Aminofarbstoff durch eine Amidbindvmg fixiert ist, wobei der Farbstoff ein Aminofarbstoff entsprechend der Formel:
Col.-(CH9)p M
worin ρ eine ganze Zahl «wischen 2 und 6 (beide Verte eingeschlossen) ist; R ein Yaseerstoffatom oder einen Methyl- L· oder einen Xthylrest darstellt und der Ausdruck CoI. einem cyclischen oder polyeyclischen farbstoff, ζ·Β· einem Benzol-, Anthrachinon- oder Azofarbstoff gleichzusetzen ist, wobei das Homopolymere durch Polymerisation eines organischen Anhydrids mit Äthylenbindung gebildet worden war.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Homopolymere Polymaleinsäureanhydrid, PoIyitaconsäureanhydrid, Poly-aoryls&ureanhydrid oder PoIyaoryl-methaorylsäureanhydrid 1st·
3· Verfahren naoh jedem der Torhergehenden Ansprüche,
109833/1581
dadurch gekennzeichnet, daß nan auf einen Homopolymeren Amidofarbstoffe und gegebenenfalls Alkohole in aus einen organischen Lösungsmittel, wie Dioxan oder aus einem Keton bestehenden Beaktioname41um bei einer Temperatur, die dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels entspricht, während 2 bis 24 Stunden kondensiert und das erhaltene gefärbte Homopolymere, z.B. mittels Petroläther, ausfällt.
4. AusführungBform des Verfahrens naoh den Ansprüchen
1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens einen ^ Farbstoff auf einen polymerisierbaren Monomeren fixiert, * dann die gefärbten Monomeren entweder miteinander oder im Gemisch mit einem Monomeren, auf den keine Farbstoffe kondensiert sind, polymerisiert.
5. Farbiges Polymer, dadurch gekennzeichnet, daß seine makromolekulare Kette aus einem Homopolymeren besteht, auf dem mindestens ein Aminfarbstoff amidartig chemisch gebunden ist.
6. Farbiges Polymer nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein sich in der Seitenkette g befindlicher Aminfarbstoff der folgenden Formel ist:
H CoL-(CH2)P H
worin ρ eine ganze Zahl «wischen 2 und 6 (beide Werte eingeschlossen) ist; E ein Wasserstoff atom oder ein -CH--Radikal oder das -CgH^-Hadikal darstellt und der Ausdruck CoI. einem
109833/1581 »» °™INAl
cyclischen oder polycyclisch^ Farbstoff, z.B. eines Benzol-, Anthrachinon- oder Azofarbstoff gleichzusetzen ist.
7· Farbiges Polymer nach, Mindestens eines der Ansprüche 5 und 6, dadurch, gekennzeichnet, daß das Homopolymer ein Polymer ist, das durch Polymerisation eines organischen Säureanhydrids mit einer Ithylenbindung gebildet worden ist.
8. Farbiges Polymer nach Anspruoh 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Homopolymer ein Polymaleinsäureanhydrid, Polyitaconsäureanhydrid, Polyacrylsäureanhydrid oder PoIyacryl-methaorylsäureanhydrid ist.
9. Farbiges Polymer nach Anspruoh 8, daduroh gekennzeichnet, daß mindestens ein Alkohol aus der Gruppe des Butanole oder Äthanols auf den Säureanhydridfunktionen, die mit dem Farbstoff nicht reagiert haben, fixiert ist.
10. Farbiges Polymer nach mindestens einem der Ansprüche 8 und 9, daduroh gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Zahl der Moleküle des fixierten Farbstoffes zur Zahl der Säureanhydridfunktionen, die auf dem Auegangs-Hosopolymer vorhanden sind, zwischen 5 % und 25 1» liegt·
109833/1581
DE19671745212 1966-06-16 1967-06-13 Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren Pending DE1745212A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU51345A LU51345A1 (de) 1966-06-16 1966-06-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1745212A1 true DE1745212A1 (de) 1971-08-12

Family

ID=19724864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671745212 Pending DE1745212A1 (de) 1966-06-16 1967-06-13 Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren

Country Status (10)

Country Link
AT (2) AT277575B (de)
BE (1) BE699974A (de)
CA (1) CA924438A (de)
CH (1) CH483257A (de)
DE (1) DE1745212A1 (de)
FR (1) FR1527405A (de)
GB (1) GB1193152A (de)
IT (1) IT942016B (de)
LU (1) LU51345A1 (de)
NL (1) NL6708270A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2361447A1 (fr) * 1976-08-12 1978-03-10 Oreal Composes colorants constitues de polymeres cationiques hydrosolubles et compositions tinctoriales les contenant
WO2010100097A2 (en) 2009-03-03 2010-09-10 Akzo Nobel Coatings International B.V. Coating compositions containing coloured polymers
WO2011113249A1 (en) * 2010-03-19 2011-09-22 Unilever Plc Method of treating hair

Also Published As

Publication number Publication date
NL6708270A (de) 1967-12-18
DE1617719B2 (de) 1976-01-15
CH483257A (fr) 1969-12-31
DE1617719A1 (de) 1971-04-15
FR1527405A (fr) 1968-05-31
GB1193152A (en) 1970-05-28
LU51345A1 (de) 1967-12-18
BE699974A (de) 1967-12-15
CA924438A (en) 1973-04-10
AT277575B (de) 1969-12-29
IT942016B (it) 1973-03-20
AT276638B (de) 1969-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1058179B (de) UEberzugsmittel zum Aufbringen von Kunststoffueberzuegen auf der Grundlage von waessrigen Polyacrylat-Dispersionen
DE2760188C2 (de)
DE1023887B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymeren und Mischpolymeren
DE1495514A1 (de) Verfahren zur Herstellung von hitzehaertbaren,gel-freien und in organischen Loesungsmitteln loeslichen Interpolymerisaten
EP0575931B1 (de) In Zweistufenfahrweise hergestellte Vinylpolymerisate und ihre Verwendung als Lackbindemittel
DE1154629B (de) Verfahren zur Herstellung von farbigen, vernetzten Mischpolymerisaten
DE2709308A1 (de) Verfahren zur herstellung von waessrigen copolymer-emulsionen
DE3205545A1 (de) Wasserfreier nagellack
DE1720603B2 (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen Dispersionen lichtvernetzbarer Polymerisate
CH529825A (de) Wässrige Emulsion und Verfahren zu deren Herstellung
DE1745212A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren
DE1645082A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Copolymeren bzw. ihren Salzen und deren Verwendung in der Kosmetik
DE1617696C3 (de) Lacke und Wasserwell-Lotionen für Haare
DE1745209A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Farbpolymeren
DE2316919C3 (de) Vinylchlorid-Copolymere
DE2144972A1 (de) Siloxan-Acrylat-Copolymere
DE1645085C3 (de) Gefärbtes ternäres Copolymerisat
DE1595693C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen Polymerisatdispersionen
DE1770644A1 (de) Farbige Polymerisate und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Polymerisate enthaltende kosmetische Mittel
DE876035C (de) Verfahren zur Oberflaechenveredlung von Papier
DE550883C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen durch Polymerisieren organischer Vinylester
EP1224231A1 (de) Verdicker für wässrige dispersionen
DE1645084A1 (de) Gefaerbte Harze sowie Verfahren zur Herstellung derselben
DE1794367C3 (de) Kosmetisches Mittel
DE2340334A1 (de) Stabile waessrige emulsionen von n-vinyllactamen