DE1154629B - Verfahren zur Herstellung von farbigen, vernetzten Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von farbigen, vernetzten Mischpolymerisaten

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
B 62495 IVd/39c
ANMELDETAG: 16. MAI 1961
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 19. SEPTEMBER 1963
Gegenstand des Hauptpatents 1115 926 ist ein Verfahren zur Herstellung von vernetzten, farbigen Mischpolymerisaten durch Emulsionspolymerisation. Dabei werden Farbstoffe, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen enthalten, mit nichtfarbigen Verbindungen, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen und kondensationsfähige Gruppen enthalten, gegebenenfalls mit anderen polymerisierbaren nichtfarbigen Verbindungen in Emulsion mischpolymerisiert und die so erhaltenen Mischpolymerisate für sich oder mit HiKe geeigneter bi- oder polyfunktioneller Verbindungen durch Kondensation vernetzt.
Der Gegenstand des Hauptpatents umfaßt dabei auch solche Umsetzungen, bei denen die Vernetzung nicht nur durch Kondensation, sondern auch durch Addition stattfindet.
Es wurde nun gefunden, daß man farbige vernetzte Mischpolymerisate mit gleichem Erfolg herstellen kann, wenn man die Mischpolymerisation anstatt in Emulsion als Block-, Lösungs-, Fällungs- oder Suspensionspolymerisation durchführt.
Die anschließende Vernetzungsreaktion kann dann ebenfalls durch Kondensation oder Addition erfolgen.
Für das neue Verfahren können die gleichen Ausgangsstoffe verwendet werden wie für das Verfahren nach dem Hauptpatent. Im Gegensatz zur Emulsionspolymerisation gestatten es jedoch Block- und Lösungspolymerisation, auch wasserempfindliche Monomere zu verwenden, z. B. solche, die freie Isocyanatgruppen tragen. Diese Isocyanatgruppen können dann mit Wasser, Diolen oder Dicarbonsäuren die bekannten Vernetzungsreaktionen durch Additionsreaktionen herbeiführen. Dabei kann man im Falle von Wasser und Dicarbonsäuren durch die Kohlendioxydentwicklung auch zu schaumigen vernetzten Polymeren gelangen.
Ebenso, wie man bei der Emulsionspolymerisation durch die Anwesenheit des Wassers etwa Carbonsäureanhydridgruppen in die reaktiven Carboxylgruppen oder Glycidylgrappen in die reaktiven Hydroxygruppen überführen kann, kann man bei der Lösungspolymerisation reaktive Gruppen erzeugen oder abwandeln. Sind beispielsweise bei der Polymerisation Amidgrappen enthaltende Monomere zugegen und führt man die Polymerisation in alkoholischer Lösung aus, so kann man diese Amidgruppen in bekannter Weise während oder nach der Polymerisation mit Formaldehyd in die sehr reaktionsfähigen N-Methyloläthergruppen überführen.
Durch das neue Verfahren werden die nach dem Verfahren des Hauptpatents zugänglichen großen Variationsmöglichkeiten zur Herstellung farbiger ver-Verfahren zur Herstellung
von farbigen, vernetzten Mischpolymerisaten
Zusatz zum Patent 1115 926
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Hans Wilhelm, Dr. Ernst Penning,
Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Gerd Louis, Frankenthal (Pfalz),
Dr. Günter Lange, Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt, Dr. Hans Weidmger und Dr. Dieter Mahling;
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
netzter Mischpolymerisate noch beträchtlich erweitert. Diese weitere Bereicherung der Technik gestattet es dem Fachmann, durch Wahl der Ausgangsstoffe und durch Wahl der Polymerisationsmethode farbige vernetzte Mischpolymerisate der verschiedensten Eigenschaften nach Wunsch herzustellen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Aus 75 Teilen Acrylsäurebutylester, 10 Teilen Acrylsäureamid, 15 Teilen Methacrylsäuremethylester, 20 Teilen Butandiolmonoarylat und 6 Teilen des Kupplungsproduktes aus diazotierten! 2,4-Dichloranilin und N-Äthyl-N,ß-vinyloxyäthylanilin wird in 180 Teilen Äthanol mit 1,5 Teilen Azodiisobutyronitril bei 80° C ein Mischpolymerisat hergestellt, das mit 300 bis 450 Teilen Äthanol verdünnt und mit 10 Teilen Hexamethylendiisocyanat versetzt wird. Imprägniert man mit dieser Mischung mehrere Vliese aus Cellulosefasern, trocknet sie bei 35 bis 40° C und preßt sie in mehreren Schichten bei 150° C und 200 at während 15 bis 20 Minuten zusammen, so erhält man ein gelbgefärbtes, weiches lederähnliches Material von hoher Zugfestigkeit.
309 688/348
Beispiel 2
10 Teile Methacrylsäuremethylester, 54,5 Teile Acrylsäurebutylester, 35,5 Teile Acrolein und 5 Teile des Farbstoffs, der durch das Kuppeln von diazotiertem 2,4-Dichloranilin mit Ν,/ί-AcryloyloxyäthyI-N-äthylanilin entsteht, werden in 50 Teilen Toluol und 50 Teilen Äthanol bei 60 bis 100° C mit Hilfe von 1,5 Teilen Azodiisobutyronitril polymerisiert. Zu der viskosen Lösung fügt man 30 Teile Bisacetessigsäureglykolester und 0,1 Teil Phosphorsäure zu und verdünnt mit 300 bis 400 Teilen Äthanol. Diese Flotte versetzt man mit 1 Teil Piperidin und streicht oder sprüht sie auf gebleichtes Holz. Man erhält nach dem Trocknen bei 80 bis 90° C während 24 Stunden einen rotgelben, wasch- und lösungsmittelechten Überzug. ■
Es ist allerdings zweckmäßiger, das Piperidin der Flotte erst nach dem Auftragen zuzusetzen, beispielsweise durch Aufsprühen, Dadurch wird vermieden, daß nicht verbrauchte Flotte infolge Koagulation unbrauchbar wird.
Beispiel 3
Eine Lösung von 52 Teilen Acrylsäurebutylester, 12 Teilen Methacrylsäureamid, 4 Teilen N-Methylolmethacrylsäureamid, 10 Teilen Vinylpropionat und 2 Teilen l-Ammo-4-aGryloylammo-anthrachinon-2-carbon-säureisobutylester in einer Mischung von 100 Teilen Butanol und 20 Teilen Toluol wird in Gegenwart von 0,2 Teilen tert.-Butylperbenzoat und 0,6 Teilen Azodiisobutyronitril unter Stickstoffatmosphäre 8 Stunden auf 80 bis 85° C erhitzt. Es entsteht eine 38,2°/oige blauviolette Polymerisatlösung.
Zu dieser Lösung fügt man 0,5 Teile 85°/oige Phosphorsäure, verdünnt sie auf etwa 20°/o Feststoffgehalt und tränkt damit mehrere Bogen saugfähigen Papiers. Preßt man diese nach dem Trocknen 15 Minuten bei 140° C und 200 at zusammen, so erhält man einen dauerhaft gefärbten Schichtpreßstoff.
Beispiel 4
Die mit Phosphorsäure versetzte Polymerisatlösung aus Beispiel 3 vermischt man mit einer Lösung von 15 Teilen des Tetrabutyläthers des Tetramethylolacetylendiharnstoffs in 250 Teilen Isopropanol, durchtränkt damit Holzzellstoff und trocknet bei 40 bis 50° C vor. Durch Verpressen bei 15O0G und 200 at erhält man aus dieser Masse dauerhaft blauviolettgefärbte Formkörper.
Beispiel 5
270 Teile Methacrylsäuremethylester, 13,5 Teile Butandiohnonoacrylat, 0,75 Teile des Kupplungsproduktes aus diazotiertem N-Acryloylamino-p-phenylendiamin und N-(3'-Hydroxy)-naphthoyl(20-2,4-dimethoxy-5-chloraninn, 9 Teile Phthalsäure-din-butylester und 2,25 Teile Benzoylperoxyd werden unter Rühren in Stickstoffatmosphäre auf 75 bis 80° C erwärmt. Wenn die Masse eine sirupöse Konsistenz angenommen hat, bricht man die Polymerisation durch Abkühlen auf 20° C ab.
Die so erhaltene Masse wird mit 8 Teilen Hexamethylendiisocyanat gründlich vermischt, bei vermindertem Druck entgast und in eine Form aus zwei seitlich abgedichteten eng beieinander stehenden parallelen Glasplatten gegossen. Diese mit dem Polymerisat gefüllte Form wird 2 bis 3 Stunden bei 80° C im Wasserbad und anschließend im Trockenschrank 24 Stunden lang bei 80° C und 12 Stunden bei 100° C erwärmt. Man erhält eine transparent rotgefärbte Scheibe.
Beispiel 6
2 Teile eines Kupferphthalocyaninfarbstoffs mit
4 Sulfonsäuregruppen, von denen zwei mit N-Acryloyl-p-phenylendiamin umgesetzt worden sind, werden in 18 Teilen Vinylpyrrolidon gelöst. Zur Polymerisation erwärmt man diese Lösung zusammen mit
5 Teilen N-Methylol-methacrylsäureamid, 15 Teilen Methacrylsäure-methylester und 60 Teilen Acrylsäure-butylester in 123 Teilen Toluol und 110 Teilen Äthanol unter Verwendung von 1,0 Teil Azodiisobutyronitril 14 Stunden auf 78° C. Man erhält eine 25%ige Lösung eines grünstichtigblauen.Mischpolymerisats.
Die Mischung aus 10 Teilen dieser Lösung, 0,1 Teil des Tetrabutyläthers des Tetramethylolacetylendiharnstoffs und 0,1 Teil Eisessig streicht man auf Holz oder Papier und trocknet 20 Minuten bei 140° C. Man erhält eine transparente blaue Beschichtung.
Beispiel 7
Man erhitzt eine Lösung von 70 Teilen Acrylamid, 20 Teilen Acrylsäureäthylesfer, 5 Teilen N-Methylolmethacrylsäureamid, 5 Teilen des Azofarbstoffe von Beispiel 2 und 1 Teil Benzoylperoxyd in 900 Teilen Butanol unter Rühren 8 Stunden auf 50° C.
Man erhält ein gelbes Fällungspolymerisat mit dem K-Wert 35, das bei 45° C im Vakuum getrocknet und anschließend zur Entfernung geringer Mengen Monomerer mit Essigester extrahiert wird.
Mit der Lösung von 10 Teilen dieses wasserlöslichen Fällungspolymerisats, 1,0 Teil Tetramethylolacetylendiharnstoffs und 0,5 Teilen Ammoniumnitrat in 88 Teilen Wasser tränkt man saugfähiges Papier. Nach dem Trocknen verpreßt man es in mehreren Schichten bei 150° C und 200 at. Man erhält einen harten, gelben Schichtpreßstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung farbiger vernetzter Mischpolymerisate durch Polymerisation von Farbstoffen, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen enthalten, mit nichtfarbigen Verbindungen, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen und Gruppen enthalten, die Kondensationsumsetzungen zugänglich sind, und gegebenenfalls anderen polymerisierbaren nichtfarbigen Verbindungen, und anschließende Vernetzung der erhaltenen Mischpolymerisate für sich oder mit Hilfe geeigneter bi- oder polyfunktioneller Verbindungen durch Kondensation, gemäß Patent 1115926, da durch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisation als Block-, Lösungs-, Fällungs- oder Suspensionspolymerisation durchgeführt wird.
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