DE1720911A1 - Verfahren zur Herstellung von Pressmassen auf Basis von Epoxidverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pressmassen auf Basis von Epoxidverbindungen

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    • C08G59/50—Amines

Description

Henkel & CIe GmbH 4 Düsseldorf, den 30. Aug. 1967
Patentabteilung Henkels tr. 67
Pr.SchOe/N.
Neue Patentanmeldung
D 3424
"Verfahren zur Herstellung von Preßmassen auf Basis von Epoxidverbindungen"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Preß-
massen auf Basis von mehr als eine Epoxidgruppe im Molekül enthaltenden Verbindungen und Härtern für derartige Verbindungen.
Es ist bekannt, Gemische aus Epoxidverbindungen, Härtern und Füllstoffen, welche als Preßmassen verwendet werden sollen, einer kontrollierten Vorreaktion zu unterwerfen. Dadurch können die Verarbeitungseigenschaften, wie etwa die Fließfähig- keit, der Preßmasse beeinflußt werden (DBP 1.198 554 und 1 061 067). Auf diese Art werden jedoch meist nur beschränkt lagerfähige Produkte erhalten (vergl. Zeitschrift "Plast-Verarbeiter" 15, (1964), S. 539, linke Spalte). Wendet man diese Methode auf die Herstellung von Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat an, werden ebenfalls nur sehr wenig lagerfähige Massen erhalten.
Weiterhin ist es bekannt, beständigere Massen durch Mischen von festem Epoxidharz, aminischen oder anhydrischen Härtern und Füllstoffen zu erhalten. Bei Anwendung dieser Methode zur
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■ ■- 2 - . ' ■■
Herstellung von Preßmassen auf Basis von Triglycidjfjisocyanxi-jii" rat ist die Anfangsviskosität der organischen Phase der Masse jedoch so gering, daß sie beim Verpressen teilweise aus der Presse herausgedrückt wird.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat zu entwickeln, die sowohl eine lange Lagerfähigkeit als auch beim Verpressen eine hohe. ,· Anfangsviskosität aufweisen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Preßmassen verwendet, die als Epoxidgruppen enthaltende Verbindungen Umsetzungsprodukte aus kristallisiertem Triglycidylisocyanurat und Aminen enthalten, bei denen das Verhältnis ■ von Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt ist, daß. auf eine Epoxidgruppe 8 bis 30 % des zu einer vollständigen Omsetzung notwendigen Amins entfallen.
B/ Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzende Tri- ! glycidylisocyanurat soll im festen Zustand vorliegen. Vorzugs- ! weise soll das Triglycidylisocyanurat kristallisiert sein; und
j einen Epoxidsauerstoffgehalt von mindestens 14 % haben. Die
', Herstellung dieses Triglycidylisocyanurates ist bekannt und , kann durch Umkristallisieren des beispielsweise aus Cyaiur- ...... säure und Epichlorhydrin zugänglichen Rohproduktes aus geeigneten Lösungsmitteln erfolgen.
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Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Preßmassen können so-* wohl aromatische als auch aliphatische Amine herangezogen werden. Als aromatische Amine können beispielsweise verwendet wer"* den die isomeren Toluidine, β-Naphthylamin, die isomeren Phenylendiamine, Benzidin, 3,3*-Dimethoxy-benzidin, Chloranilin, Dichloranilin, chlorierte Benzidine, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 3,3'-Dimethoxy-4,4·-diaminodiphenylmethan, 3,3*-Dichlor-4,4 *-dl« aminodiphenylmethan, 4,4*-Diamino-3,3'-5,5*-tetrabromdiphenylmethan, 4,4'~Diamino-diphenyloxid, Diaminodiphenylsulfid, Diaminodiphenylsulfon, N-(Hydroxypropyl)-m-phenylendiamin. Bevorzugt werden unter den vorgenannten Aminen die, welche zwei primäre Aningruppen enthalten, insbesondere Diaminodiphenylmethan, Dichlordiaminodiphenylmethan und Diamlnodiphenylsulfon.
Als aliphatische Amine können beispielsweise verwendet werden Ethylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetr,amin, Diaminocyclohexan, N-(4-HydroxybenzyD-triäthylentetramin, ferner Piperazin, N-(2-Aminäthyl)-piperazin und die freie Aminogruppen enthaltenden Kondensationsprodukte aus dimerisierten Fettsäuren und Polyaminen, wie sie z.B. unter dem Handelsnamen "Versamid" bekannt sind.
Zur Herstellung der Umsetzungsprodukte wird das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt, daß auf eine Epoxidgruppe 8 bis 30 %, insbesondere 12 bis 22 %, des zur
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vollständigen Umsetzung notwendigen Amins entfallen. Dazu schmilzt man die beiden Reaktionskomponenten und hält sie nach Durchmischen für etwa 1 bis 5 Stunden auf etwa 80 bis 15O° C. Danach sind alle Aminogruppen in Reaktion getreten. Dann läßt man das Reaktionsprodukt abkühlen und zerkleinert es. Die Reaktionstemperatur und die Reaktionsdauer sind abhängig von der Reaktionsfreudigkeit der eingesetzten Kompo-· nenten.
Das so erhaltene Umsetzungsprodukt wird dann mit der für die vollständige Vernetzung notwendigen Menge an Härtern, d.h. Polyadduktbildnern für Epoxidverbindungen oder auch solchen Verbindungen/ die die Ringöffnungspolymerisation von Epoxidverbindungen katalysieren, gemischt. Als Polyadduktbildner oder Härter können die gleichen aromatischen Amine eingesetzt werden, die vorstehend aufgezählt wurden. Ferner können die als Härtungsmittel bzw. Polyadduktbildner bekannten Carbonsäureanhydride verwendet werden wie etwa Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Methylcyclohexandicarbonsäureanhydrid, Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Hethylendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid.
Günstige Ergebnisse werden erhalten, wenn die Preßmassen als Härter noch freie Aminogruppen bzw. Carbonsäureanhydrid-
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gruppen aufweisende Verbindungen enthalten, die Umsetzungsprodukte von Triglycidylisocyanurat mit Aminen bzw. Carbonsäureanhydriden sind, bei denen das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin bzw. Carbonsäureanhydrid so gewählt ist, daß auf eine Aminogruppe bzw. eine Carbonsäureanhydridgruppe. 5 bis 30 % der zur vollständigen Umsetzung notwendigen Epoxidgruppen entfallen.
Zur Herstellung dieser Umsetzungsprodukte aus überschüssigen Mengen an aromatischen Aminen bzw. Carbonsäureanhydriden verfährt man ähnlich wie bei der vorher beschriebenen Herstellung der Umsetzungsprodukte aus Triglycidylisocyanurat und unterschüssigen Mengen an Aminen.
Die erfindurigsgemäßen Preßmassen können unter Umständen auch Beschleuniger enthalten, wie beispielsweise Benzyldimethylamin, Trimethylbenzylammoniumchlord, Tris-(dimethylamine)-phenol oder Triphenylphosphin oder auch Dicyandiamid. Letzteres setzt man zweckmäßig in einer. Menge von etwa 0,5 bis 5, %, bezogen auf Triglycidylisocyanurat, ein.
Zur Herstellung der Preßmassen werden weiterhin in bekannter Weise Füllmittel verwendet, wie beispielsweise Schiefermehl, Specksteinmehl, Asbestpulver oder Asbestfasern, Glaspulver oder Glasfasern, Bariumsulfat, Glimmer, Kaolin, Quarzpulver, Titanoxid, Aluminiumoxid, gemahlener Dolomit, Calciumcarbonat oder auch natürliche oder synthetische Faserstoffe u.a.m.
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Gegebenenfalls können in den Preßmassen auch Metallpulver wie Aluminium, Eisen, Titan oder dergleichen enthalten sein. Außerdem setzt man zweckmäßig bekannte Gleitmittel, Stabilisatoren, Farbstoffe oder auch Weichmacher zu.
Die erfindungsgemäßen Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat können auch durch Zusatz anderer, mehr als eine Epoxid· gruppe im Molekül enthaltender organischer Verbindungen modifiziert werden. Diese können das Triglycidylisocyanurat bis zu etwa 1/3 der insgesamt vorhandenen Epoxidverbindungen ersetzen. Für den genannten Zweck eignen sich Diglycidyläther mehrwertiger Phenole, beispielsweise Diglycidyläther des Diphenylolpropans mit einem Epoxidäquivalent von 170 bis 1200. Außerdem sind beispielsweise geeignet cycloaliphatische Epoxidverbindungen wie etwa 3,4-Epoxy-6-methyl-hexahydrobenzyl-3'4'-epoxy-6'-methylhexahydrobenzoat oder das Diepoxid des Acetals aus Cyclohexenaldehyd und 1,l-Dimethylolcyclohexen oder auch Diglycidylanilin.
Nach Mischen in bekannten Mischaggregaten, wie beispielsweise Kugelmühlen, Stiftmühlen und dergleichen, liegt meist ein rieselfähiges Pulver vor, das direkt verpreßt werden kann. In vielen Fällen ist es jedoch zweckmäßig, daraus Granulate, Tabletten oder Plättchen herzustellen.
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_ 7 —
Die erfindungsgemäßen Preßmassen zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Lagerfähigkeit aus. Sie beträgt meist mehr als 1 Jahr bei Raumtemperatur.
Die Weiterverarbeitung der Preßmassen erfolgt in bekannten Heißpressen oder auch Spritzpressen. Die Temperatür beim Preßvorgang liegt etwa zwischen 130 bis 200° C, der Druck zwischen
etwa 30 und 400 kg/cm . Der Preßvorgang benötigt je nach Temperatureinstellung etwa 1 bis 10 Minuten. Um sicher zu sein, % daß die Endeigenschaften der Preßkörper wirklich erreicht sind, kann es zweckmäßig sein, sie anschließend noch einige Zeit zu tempern, beispielsweise bei 150 bis 220 C.
Aus den erfindungsgemäßen Preßmassen werden Formkörper mit guten mechanischen, thermischen und elektrischen Eigenschaften erhalten.
Das in den Beispielen verwendete Triglycidylisocyanurat war M ein technisches Gemisch der hoch- und tiefschmelzenden Form und hatte einen Epoxidsauerstoffgehalt von 15,5 %. Die angegebenen Meßwerte wurden nach den Vorschriften DIN 53 458, DIN 5,3 452 und DIN 53 453 ermittelt.
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Beispiel It
115 g Triglycidylisocyanurat und 15 g 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan wurden 5 Stunden bei 150° C umgesetzt und das Produkt nach dem Abkühlen zerkleinert. Es wurde mit 53 g Diaminodiphenylsulfön, 427 g Schiefermehl und 18 g Calciumstearat in der Kugelmühle gemischt. Aus dem Pulver wurden bei 165 C und 100 kp/cm in 20 Minuten Normstäbe gepreßt und während 20 Stunden bei 160° C getempert. Es wurden folgende Werte
gemessen: Martenstemperatur 219C 5C
Biegefestigkeit 760 kp/cm2
Schlagzähigkeit 4, 2
f6 kp cm/cm
Die Lagerfähigkeit betrug mehr als 1 Jahr.
Beispiel 2:
115 g Triglycidylisocyanurat und 15 g 3/3'-Dichlor-4/4l-diaminodiphenylmethan wurden 5 Stunden bei 150 C umgesetzt und das ^ Produkt nach dem Abkühlen zerkleinert.
60,4 g Diaminodiphenylsulfon und 9,6 g Triglycidylisocyanurat wurden 4 Stundsn bei 170° C umgesetzt und nach dem Abkühlen pulverisiert. Die beiden Pulver wurden mit 468 g Schiefermehl und 20 g Calciumstearat gut vermischt und bei 160° C und
100 kp/cm in 10 Minuten zu Normstäben verpreßt. Nach 20-stündigem Tempern bei 160° C wurden folgende Werte gemessen:
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Martenstemperatur 212° C
Biegefestigkeit 820 kp/cm
Schlagzähigkeit 4,6 kp cm/cm
Die Lagerfähigkeit betrug mehr als 1 Jahr.
Beispiel 3: ·
88,4 g kristallisiertes Triglycidylisocyanurat wurden während 10 Stunden bei 150° C mit 6,6 g 4,4·-Diaminodipheny!methan umgesetzt und nach dem Abkühlen zerkleinert. Das Pulver wurde mit 442 g Schiefermehl, 95 g Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 3,2 g Calciumstearat vermischt und zu Tabletten von 12 mm Durchmesser und 3 mm Dicke verarbeitet.
Bei 165° C und in 5 Minuten wurden Normstäbe gepreßt und. während 20 Stunden bei 180 C getempert. Es wurden die folgenden. Werte gemessen:
Martens temperatur 243° C .. ■
Biegefestigkeit 870 kp/cm
' · 2 Schlagzähigkeit 5,0 kp cm/cm
Die Lagerfähigkeit der Tabletten betrug mehr als 10 Monate.
Beispiel 4; .
510 g kristallisiertes Triglycidylisocyanurat wurden mit 40 g 4,4·-Diaminodiphenylmethan vermisch λ und 6 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Schmelze pulverisiert.
• - 10
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Außerdem wurden 586 g Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit 32 g des gleichen Triglycidylisocyanurates gemischt und 3 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde auch diese Schmelze zerkleinert und pulverisiert.
Aus den beiden pulverisierten Vorreaktionsprodukten wurden unter Zusatz von 1,7 kg Schiefermehl und 30 g Calciumstearat nach gründlicher Durchmischung Tabletten von 12 mm Durchmesser und 3 mm Dicke hergestellt.
Die Lagerfähigkeit der so hergestellten Preßtabletten bei normaler Rauetemperatur betrug mehr ale 1 Jahr»
Aus den wie vorstehend beschrieben hergestellten Tabletten wurden bei einer Temperatur von 165° C und 100 kp/cm während 5 Minuten Probekörper der Abmessung 120 χ 15 χ 10 mm hergestellt, die anschließend noch bei 180° C 20 Stunden getempert wurden.
An verschiedenen Probekörpern wurden folgende durchschnittlichen Werte gemessen:
Martenstenperatur 204° C
Biegefestigkeit 810 kp/cm2
Schlagzähigkeit 6,2 Jqp cm/cm
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Beispiel 5;
145 g Triglycidylisocyanurat und 4,8 g Diäthylentriamin wurden 45 Minuten bei 150° C umgesetzt und nach dem Abkühlen zerkleinert. Das Pulver wurde mit SO g Diaminodiphenylsülfon, 490 g Schiefermehl und 21 g Calciumstearat in dar Kugelmühle vermählen und gemischt.
Bei 165° C und 100 kp/cra Druck wurden in 10 Minuten Normstäbe gepreßt und währ^M 20 Stunden bei 160° C getempert* Es wurden folgende Werte ge^-assesss .
Martenstemperatur 215 C
Biegefestigkeit 720 kp/cm2
Schlagzähigkeit 4,1 kp cm/cm
Die Lagerfähigkeit betrug mehr als 10 Monate. -
- 12 -
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Claims (3)

- 12 Patentansprüche
1) Preßmassen auf Basis von mehr als eine Epoxidgruppe im Molekül enthaltenden Verbindungen und Härtern für derartige Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Epoxidgruppen enthaltende Verbindungen Umsetzungsprodukte aus kristallisiertem Triglycidylisocyanurat und Aminen enthalten, bei denen das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt ist, daß
£ auf eine Epoxidgruppe 8 bis 30 % des zu einer vollständigen
Umsetzung notwendigen Amins entfallen.
2) Preßmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der Umsetzungsprodukte das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt wurde, daß auf eine Epoxidgruppe 12 bis 22 % des zu einer vollständigen Umsetzung "notwendigen Amins entfallen.
3) Preßmassen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Härter freie Aminogruppen bzw. Carbonsäureanhydridgruppen aufweisende Verbindungen enthalten, die Umsetzungsprodukte von Triglycidylisocyanurat mit Aminen bzw. Carbonsäureanhydriden sind, bei denen das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu AmIn bzw. Gaurbonsäureanhydrid so gewählt ist, daß
auf eine Aminogruppe bzw. eine Carbonsäureanhydridgruppe 5 bis 30 % der zur vollständigen Umsetzung notwendigen Epoxidgruppen
entfallen. HEMXEL* CIE. GmbH.
i.A.
109832/1646
(Pr. Haas) (br.Schulte ©estrich)
XUMtIUd
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