DE4318467A1 - Verdünnungsmittel für Epoxidharzsysteme - Google Patents
Verdünnungsmittel für EpoxidharzsystemeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen für
lösungsmittelfreie Epoxidharzsysteme mit verbesserten
Verarbeitungseigenschaften, die bei Raumtemperatur
aushärten
Für die Herstellung von Beschichtungs- und Vergußmassen
auf der Basis von Epoxidharzen benötigt man geeignete
niederviskose Bindemittel
Als Harze werden vorwiegend Epoxidharze auf der Basis
von Bisphenol-A- oder Bisphenol-F-diglycidylethern
eingesetzt. Die recht hohe Viskosität von ca. 6000 bis
10 000 mPa·s (25°C) kann durch den Einsatz von
sogenannten reaktiven Verdünnern - Mono- oder
Diglycidylverbindungen von niedrigmolekularen Aromaten
oder Aliphaten - vermindert werden, z. B.
Butylglycidylether, Phenylglcyidylether,
Kresylglycidylether, p-tert.-Butylphenylglycidylether,
C₁₂-C₁₄-Alkohol-glycidylether, Butandiglycidylether,
Hexandiglycidylether.
Als Härtungsmittel für derartige Systeme werden in den
letzten Jahren verstärkt Addukthärter auf der Basis von
aliphatischen oder cycloaliphatischen Polyaminen
eingesetzt. Die üblicherweise verwendeten Polyamine,
wie z. B. Diethylentriamin, Triethylentetramin,
Tetraethylenpentamin, Dipropylentriamin,
Neopentandiamin, Trimethylhexamethlendiamin,
Cyclohexandiamin, m-Xylylendiamin, Isophorondiamin,
3′3-Dimethyl-4,4′diamino-dicyclohexylmethan ergeben
nach der Härtung bei normalen Umweltbedingungen
klebrige Oberflächen.
Diese Nachteile werden beseitigt, indem man die
Polyamine mit aus gesuchten Epoxidverbindungen reagieren
läßt, d. h., sog. Addukte bildet. Diese Addukte haben
wiederum den Nachteil einer hohen Viskosität.
Zur Viskositätsreduzierung werden bisher üblicherweise
Phthalsäureester, Furfurylalkohol oder Benzylalkohol
eingesetzt. Phthalsäureester sind allerdings wenig
geeignet, da mit stark basischen Aminen eine
Umamidierung stattfinden kann, die letztendlich die
Härterkomposition schwerwiegend verändert und den
Härter unbrauchbar macht.
Furfuryl- oder Benzylalkohol als Verdünnungsmittel
ergeben stabile Endprodukte. Sie weisen jedoch eine
beschleunigende Wirkung auf die Härtungsreaktion auf,
da sie auf die eingesetzten Amine aktivierend wirken.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, einen Verdünner zur
Verfügung zu stellen, der einerseits die Viskosität des
Härters erniedrigt, auf ihn jedoch nicht aktivierend
wirkt, und andererseits einen hohen Siedepunkt,
verbunden mit einem besonders niedrigen Dampfdruck
aufweist, so daß er homogen verteilt in dem
ausgehärteten System verbleibt.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch eine
Härterkomponente gemäß der Ansprüche 1 bis 5, die
mindestens ein Alkylnaphthalin, insbesondere ein
Dialkylnaphthalin, mit identischen oder verschiedenen
Substituenten aus der Gruppe Methyl-, Ethyl-, i- und
n-Propyl-, i-, n- und t-Butyl- oder i-, n- oder
t-Pentyl-, bevorzugt Diisopropylnaphthalin, enthält,
sowie durch die Verwendungsansprüche für
Diisopropylnaphthalin gemäß der Ansprüche 6 und 7.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß
Alkylnaphthaline auf Epoxidharzsysteme in
hervorragender Weise viskositätserniedrigend wirken,
wobei sie sich gleichzeitig in der Härterkomponente als
gutes Lösemittel für die eingesetzten Diaminhärter
erweisen, auf letztere aber nicht aktivierend wirken.
Als nicht reaktiver Verdünner verleihen sie der
ausgehärteten Beschichtung eine hohe Flexibilität ohne
die Chemikalienbeständigkeit zu reduzieren.
Nach der Applikation weisen die Systeme schon nach
kurzer Zeit gute Anfangsfestigkeiten auf. Sie haben
bereits nach 20 bis 24 Stunden 80% der Endfestigkeit
erreicht. Nach etwa 5 bis 7 Tagen sind sie voll
ausgehärtet. Sie zeigen eine gleich gute Durchhärtung
wie üblicherweise mit Benzylalkohol hergestellte
Epoxidharzsysteme.
Während mit Benzylalkohol modifizierte Epoxidharze
aufgrund ihrer Eigenschaften im Lebensmittel- und
Trinkwasserbereich nur beschränkt einsetzbar sind, ist
dieses bei der Verwendung von Alkylnaphthalinen möglich
ohne gesundheitliche Risiken einzugehen. Hierbei hat
sich auch als Vorteil erwiesen, daß die so
modifizierten Systeme eine um 8 bis 10°C erhöhte
Wärmebeständigkeit aufweisen.
Zur Herstellung der Härterkomponente wird aus einem
Polyamin und einer Epoxidkomponente bei 80°C ein
Addukt hergestellt, und zwar in der Weise, daß ein
molares Verhältnis, Polyamin zu Epoxidgruppen von 4 : 1
bis 8 : 1 entsteht. Dieses Addukt wird mit 3 bis
8 Gew.-% eines Härtungsbeschleunigers und mit 20 bis
44 Gew.-% Alkylnaphthalin versetzt.
Als Polyamine können Diethylentriamin,
Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin,
Dipropylentriamin, Neopentandiamin,
Trimethylhexamethylendiamin, Cyclohexandiamin,
m-Xylylendiamin, Isophorondiamin,
3′3-Dimethyl-4′4-Diamino-dicyclohexylmethan eingesetzt
werden, bevorzugt wird Isophorondiamin verwendet. Als
Epoxidkomponente können Epoxidverbindungen mit einer
oder zwei Epoxidgruppen pro Molekül eingesetzt werden.
Vorzugsweise wird die Adduktbildung mit einem
Bisphenol-A-Diglycidylether mit einem Epoxidäquivalent
von 175 bis 190 verwendet. Es kann sich dabei auch um
Bisphenol-F-diglycidylether, Hexan-diglycidylether,
Kresyl-glycidylether,
n-tert.-Butylphenyl-glycidylether,
Phenyl-glycidylether, Resorcinol-glycidylether oder
Diglycidylanilin handeln. Als Härtungsbeschleuniger
finden bevorzugt Alkylphenle, Phenol, Salicylsäure und
tert.Amine Verwendung.
Zur Verdünnung dieses Gemisches sind Mono- und
Dialkylnaphthaline mit Alkylgruppen, die 1 bis 5
C-Atome besitzen, geeignet. Disubstituierte Naphthaline
können sowohl zwei verschiedene als auch zwei
identische Substituenten besitzen. Solche
Alkylsubstituenten können sein Methyl-, Ethyl-, i- und
n-Propyl-, i-, n-, t-Butyl-, i-, n- oder
t-Pentylgruppen.
Besonders gut geeignet sind die entsprechenden
disubstituierten Naphthaline. Gute Verarbeitungs- und
Produkteigenschaften weisen insbesondere Systeme auf,
die mit Diisopropylnaphthalin als Verdünner für die
Härterkomponente hergestellt worden sind.
Als Diisopropylnaphthalin eignen sich alle Isomere,
insbesondere 2,6-Diisopropylnaphthalin. Die besten
Eigenschaften aber werden bei Einsatz von
Isomerengemischen erhalten.
Flüssige mit Reaktivverdünnern modifizierte
Epoxidharze, die zur Herstellung von z. B.
Beschichtungsmassen verwendet werden können, weisen bei
25°C eine Viskosität von etwa 500 bis 900 mPa·s,
vorzugsweise zwischen 700 und 800 mPa·s, auf. Bei
diesen Harzen handelt es sich bevorzugt um
niedermolekulare Bisphenol-A-Diglycidylether oder
niedermolekulare Epoxynovolakharze oder entsprechende
Resole, wie sie im "Handbook of epoxy resin" (H. Lee,
K. Neville, McGraw-Hill Book Company, 1967) beschrieben
sind.
Zur Herstellung von gefüllten Beschichtungs- und
Vergußsystemen können diese Epoxidharze mit Füllstoffen
vermischt sein. Bei diesen gegenüber den übrigen
Komponenten sich inert verhaltenden Füllstoffen kann es
sich um Sand, Silikat, Muschelbruch, Naturstein,
Aluminium-, Kupfer- und Quarzpulver, Graphit,
Siliciumdioxid, Diatomeenerde, Aluminiumsilikate,
Siliciumcarbid, Borcarbid, Vermiculit, Talkum, Glimmer
usw. handeln.
Weiterhin können Additive zugesetzt werden, die eine
bessere und gleichmäßigere Verteilung der Füllstoffe im
Epoxidharz ermöglichen und ein Absitzen verhindern.
Die Füllstoffe und übrigen Additive können in
beliebiger Reihenfolge mit dem flüssigen Epoxidharz
vermischt werden. Entscheidend ist, daß die
Harzkomponente und die Härterkomponente erst kurz vor
der Herstellung der Beschichtungen miteinander in
Kontakt gebracht werden.
Zur Verwendung werden üblicherweise beide Komponenten
in äquivalenten Mengenverhältnissen miteinander
vermischt.
Durch den in der Härterkomponente enthaltenen Verdünner
lassen sich beide Komponenten in einfacher Weise
miteinander vermischen. Die hergestellten Massen weisen
die oben beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften auf
und lassen sich in einfacher Weise verarbeiten.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung
der Erfindung, sollen sich jedoch nicht auf diese
beschränken.
44 Gew.-% Isophorondiamin werden bei 80°C mit
14 Gew.-% Bisphenol-A-Diglycidylether (mittleres
Molekulargewicht 370, Epoxyäquivalent 185) unter Rühren
zur Reaktion gebracht. Unter Beibehaltung der
Temperatur werden 5 Gew.-% Nonylphenol als
Härtungsbeschleuniger und 37 Gew.-%
Diisopropylnaphthalin untergerührt. Es resultiert ein
Addukthärter mit einem H-aktiväquivalent von
92,5 g/Äquiv.
50 Gew.-Teile dieses Härteraddukts werden mit
100 Gew.-Teile eines Epoxidharzes auf Basis Bisphenol A
mit einem mittleren Molekulargewicht von 370, einer
Viskosität von 10 000 mPa·s (25°C) und einem
Epoxyäquivalent von 185 intensiv vermischt. Dieses
Gemisch wird bei Raumtemperatur ausgehärtet. Der
Aushärtegrad wird nach unterschiedlichen Zeiten
ermittelt.
Die Herstellung der Härterkomponente erfolgt wie in
Beispiel 1 jedoch unter Verwendung von Benzylalkohol
als Verdünner.
Auch die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Bsp. 1.
Die Ergebnisse der beiden vorangegangenen Beispiele
sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Claims (9)
1. Härterkomponente für Epoxidharzsysteme, dadurch
gekennzeichnet, daß sie
- a) ein Addukt bestehend aus einem Polyamin und einer Epoxyverbindung,
- b) einen Härtungsbeschleuniger und
- c) mindestens ein Mono- oder Dialkylnaphthalin der Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen besitzt, als Verdünner
enthält.
2. Härterkomponente gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie
- a) ein Addukt bestehend aus Isophorondiamin und einer Epoxyverbindung
- b) ein Alkylphenol als Härtungsbeschleuniger und
- c) ein Dialkylnaphthalin, das Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-Atomen besitzt, als Verdünner
enthält.
3. Härterkomponente gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie Nonylphenol als
Härtungsbeschleuniger enthält.
4. Härtungskomponente gemäß Anspruch l, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ein Dialkylnaphthalin
enthält, das zwei verschiedene oder zwei
identische Substituenten aus der Gruppe Methyl,
Ethyl, i- und n-Propyl, i-, n-, t-Butyl, i-, n-
oder t-Pentyl besitzt.
5. Härtungskomponente gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie Diisopropylnaphthalin als
Verdünner enthält.
6. Verwendung von Diisopropylnaphthalin als Verdünner
für eine Härterkomponente für Epoxidharzsysteme.
7. Verwendung von Diisopropylnaphthalin als Verdünner
für eine Härterkomponente und für die damit
hergestellten Epoxidharzsysteme.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934318467 DE4318467A1 (de) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Verdünnungsmittel für Epoxidharzsysteme |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934318467 DE4318467A1 (de) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Verdünnungsmittel für Epoxidharzsysteme |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4318467A1 true DE4318467A1 (de) | 1994-12-08 |
Family
ID=6489559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19934318467 Withdrawn DE4318467A1 (de) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Verdünnungsmittel für Epoxidharzsysteme |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4318467A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7511097B2 (en) * | 2005-02-28 | 2009-03-31 | Dow Global Technologies, Inc. | Two-component adhesive of epoxy resins and amine compound |
| WO2016176568A1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Blue Cube Ip Llc | Hardener composition |
-
1993
- 1993-06-03 DE DE19934318467 patent/DE4318467A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7511097B2 (en) * | 2005-02-28 | 2009-03-31 | Dow Global Technologies, Inc. | Two-component adhesive of epoxy resins and amine compound |
| WO2016176568A1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Blue Cube Ip Llc | Hardener composition |
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|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8130 | Withdrawal |