DE1720915C3 - Preßmassen auf Basis von Epoxidverbindungen - Google Patents
Preßmassen auf Basis von EpoxidverbindungenInfo
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Description
25
Es ist bekannt, Gemische aus Epoxidverbindungen, Härtern und Füllstoffen, die als Preßmassen verwendet
werden sollen, einer kontrollierten Vorreaktion zu unterwerfen. Dadurch können die Verarbeitungseigenschaften wie etwa die Fließfähigkeit der Preßmassen
beeinflußt werden (DT-PS 1198 554 und 1061067). Auf diese Art werden jedoch meist nur
. beschränkt lagerfähige Produkte erhalten (vgl. Zeitschrift »Plast-Verarbeiter« 15 [1964], Seite 539, linke
Spalte). Wendet man diese Methode auf die Herstellung von Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat
an, werden ebenfalls nur sehr wenig lagerfähige Massen erhalten
Weiterhin ist bekannt, beständigere Massen durch Mischen von festem Epoxidharz, aminischen oder anhydrischen
Härtern und Füllstoffen zu erhalten. Bei Anwendung dieser Methode zur Herstellung von
Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat ist die Anfangsviskosität der organischen Phase der
Masse jedoch so gering, daß sie beim Verpressen teilweise aus der Presse herausgedrückt wird.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat zu entwickeln,
die sowohl eine lange Lagerfähigkeit als auch eine hohe Anfangsviskosität beim Verpressen aufweisen·
Gegenstand der Erfindung sind daher Preßmassen
auf Basis von mehr als eine Epoxidgruppe im Molekül enthaltenden Verbindungen und Härtern für derartige
Verbindungen sowie Füllmittel, Gleitmittel, Stabilisatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, die
dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Epoxidverbindung kristallisiertes Triglycidylisocyanurat mit einem
Epoxidsauerstoffgehalt von mindestens 14%,d,is
gegebenenfalls bis zu V3 der insgesamt vorhandenen Epoxidverbindungen durch Diglycidyläther mehr- g5
wertige Phenole oder cycloaliphatische Epoxidverbindungen ersetzt sein kann, und als Härter Aminogruppen
aufweisende Umsetzui.gsprodukte von kristaMisiertem
Triglycidylisocyanurat und aromatischen, mehr als eine Aminogruppe ent hallenden Aminen
enthalten, bei deren Herstellung das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so geu ahlt wurde, daß
auf eine Aminogruppe 5 bis 30% dei /ur vollständigen
Umsetzung notwendigen Epoxidgrappen entfallen.
D:is Triglycidylisocyanurat soll kristallisiert sein
und einen Epoxidsauersloff gehalt von mindestens 14% haben. Die Herstellung dieses Triglycidylisocyanurates
ist bekannt und kann durch Umkristallisieren des beispielsweise aus Cyanursäure und Epichlorhydrin
zugänglichen Rohprodukten aus geeigneten Losungsmitteln erfolgen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Preßmassen können als Härter als sogenannte Polyadduktbildner
bekannte Aminogruppen enthaltende Verbindungen eingesetzt werden. Es sind beispielsweise
aliphatische Amine wie Äthylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin. Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
Diaminocyclohexan, N-(4-Hydrocybenzyl)-triäthylentetramin,
Piperazin, N-(2-Aminä'thyl)-piperazin geeignet. Ferner können freie Aminogruppen
enthaltende Kondensationsprodukte aus dimerisierten Fettsäuren und Polyamine« verwendet
werden.
Bevorzugt werden für die erfindungsgemäßen Preßmassen aromatische Amine. Beispielsweise können
die isomeren Toluidine, /S-Naphthylamin, die isomeren
Phenylendiamine, Benzidin, 3,3-Dimethoxybenzidin, Chloranilin, Dichloranilin, chlorierte Benzidine,
4,4'-Diaminodiphenylmethan, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyimethan,
3,3'-Dichlcr-4,4-diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diamino-3,3-5,5-tetrabromdiphenylmethan,
4,4'-Dia,minodiphenyloxid, Diaminodiphenylsulfid, Diaminodiphenylsulfon, N-(Hydroxypropyl)-m-phenylendiamin verwendet
werden. Bevorzugt werden unter den genannten Aminen die, welche mehr als eine Amingruppe
enthalten, insbesondere Diaminodiphenylmethan, Dichlordiaminodiphenylmethan und Diaminodiphenylsulfon.
Zur Herstellung der Aminogruppen aufweisenden Härter wird das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat
zu Amin so gewählt, daß auf eine Aminogruppe 5 bis 30%, insbesondere 12 bis 22%, der zur vollständigen
Umsetzung notwendigen Epoxidgruppen entfallen. Dazu schmilzt man die beiden Reaktionskomponenten
und hält sie nach Durchmischen für 1 bis 5 Stunden auf 80 bis 150° C. Danach sind alle Epoxidgruppen
des Triglycidylisocyanurates in Reaktion getreten. Dann läßt man das Reaktionsprodukt abkühlen und
zerkleinert es. Die Reaktionstemperalur und die Reaktionsdauer sind abhängig von der Reaktionsfreudigkeit
der eingesetzten Komponenten.
Die so erhaltenen Härter werden dem Triglycidylisocyanurat in der mit der für die vollständige Vernetzung
notwendigen Menge zugemischt.
Die Preßmassen enthalten weiterhin Füllmittel, wie beispielsweise Schiefermehr, Specksteinmehl, Asbestpulveroder
Asbestfasern, Glaspulver, Glasfasern, Bariumsulfat, Glimmer, Kaolin, Quarzpulver, Titanoxid,
Aluminiumoxid, gemahlenen Dolomit, Caiciumcarbonat oder auch natürliche oder synthetische
Faserstoffe. Gegebenenfalls können in den Preßmassen auch Metallpulver aus Aluminium, Eisen oder Titan
enthalten sein. Außerdem setzt man zweckmäßig bekannte Gleitmittel, Stabilisatoren, Farbstoffe oder
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auch Weichmacher zu.
Die erfindungsgernäßen Preßmassen können auch Beschleuniger enthal'en, wie beispielsweise Benzyldimethylamin,
Trimethylbenzylammoniumchlorid, Tris-(dimethylamino)-phenol oder Triphenylphosphin
oder auch Dicyandiamid. Letzteres setzt man zweckmäßig in einer Menge von 0,5 bis 5%, bezogen
auf Triglycidylisocyanurat, ein.
Die erfindungsgemäßen Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat können auch durch Zusatz
spezieller anderer, mehr als eine Epoxidgruppe im Molekül enthaltender organischer Verbindungen modifiziert
werden. Diese können das Triglycidylisocyanurat bis zu ' j der insgesamt vorhandenen Epoxidverbindungen
ersetzen. Für den genannten Zweck eignen sich Diglycidyläther mehrwertiger Phenole,
beispielsweise Diglycidyläther des Diphenylolpropans mit einem Epoxidäquivalent von 170 bis 1200. Außerdem
sind beispielsweise geeignet cycloaliphatische Epoxidverbindungen wie etwa 3,4-Epoxy-o-methylhexahydiobenzyl-S^'-epoxy-o'-methylhexanhydrobenzoat
oder das Diepoxid des Acetals aus Cyclohexenaldehyd und 1,1-DimethyIoIcyclohexen.
Die vorstehend genannten Komponenten für die erfindungsgemäßen Preßmassen werden in bekannten
Vorrichtungen, wie beispielsweise Kugelmühlen oder Stiftmühlen gemischt. Sie liegen dann meist als rieselfähiges
Pulver vor, das direkt verpreßt werden kann. In vielen Fällen ist es jedoch zweckmäßig, daraus Granulate,
Tabletten oder Plättchen herzustellen.
Die erfindungsgemäßen Preßmassen zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Lagerfähigkeit aus. Sie beträgt
meist mehr als 1 Jahr bei Raumtemperatur.
Die Weiterverarbeitung der Preßmassen erfolgt in bekannter Weise durch Heißpressen oder auch Spritzpressen.
Die Temperatur beim Preßvorgang liegt zwischen 130 bis 200° C, der Druck zwischen 30 und
400 kg/cm2. Der Preßvorgang benötigt je nach Temperatureinstellung 1 bis 10 Minuten. Um sicher zu
sein, daß die Endeigenschafter* der Preßkörper wirklich
erreicht sind, kann es zweckmäßig sein, sie anschließend noch einige Zeit zu tempern, beispielsweise
bei 150 bis 220° C.
Aus den erfindungsgemäßen Preßmassen werden Formkörper mit guten mechanischen, thermischen
und elektrischen Eigenschaften erhalten.
Das in den Beispielen verwendete Triglycidylisocyanurat
war ein technisches Gemisch der hoch- und tiefschmelzenden Form und hatte einen Epoxidsauerstoffgehalt
von 15,5%. Die angegebenen Meßwerte wurden nach den Vorschriften DIN 53458, DIN 53452 und DIN 53453 ermittelt.
34,5 g 4,4-Diaminodiphenylsulfon wurden mit
5,5 g Triglycidylisocyanurat gemischt und 3 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das
erhaltene Produkt pulverisiert.
Das wie vorstehend beschrieben hergestellte Reaktionsprodukt wurde mit 51g Triglycidylisocyanurat,
1,5 g Calciumstearat und 210 g Schiefermehl durch Vermählen innig gemischt.
Die Lagerfähigkeit des so hergestellten Preßpulvers betrug mehr als 1 Jahr.
■ BeieinerTemperaturvon 165° Cundeinem Druck von 100 kp/cm2 wurden während 5 Minuten Probekörper
der Abmessung !20 X 15 X 10 mm hergestellt, die anschließend noch bei 180° C 20 Stunden
getempert wurden. An den Probekörpern wurden folgende durchschnittliche Werte gemessen.
Manenstemperatur 2 10 0C
Manenstemperatur 2 10 0C
Biegefestigkeit 1JSO kp'cnr
Schlagzähigkeit 4,5 kp cm cnr
36,3 g 3,3'DichIor-4,4'-diaminodiphenylmethan wurden mit 10,7 g Triglycidylisocyanurat gemischt
und während 3 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem
Abkühlen wurde die Schmelze pulverisiert.
Das wie vorstehend beschrieben hergestellte Reaktionspiodukt
wurde mit 43 g Triglycidylisocyanurat, 1S 210 g Schiefermehl und 9 g Calciumstearat gemischt
und vermählen.
Die Lagerfähigkeit der Mischung betrug bei Zimmertemperatur mehr als 1 Jahr.
Aus dem Preßpulver wurden bei einer Temperatur von 165 bis 170° C und einem Druck von 150 kp/cm2
während 10 Minuten Normstäbe gepreßt. Diese wurden 17 Stunden bei 160° C getempert. Anschließend
wurden folgende durchschnittliche Werte gemessen: Martenstemperatur 2050C
Biegefestigkeit 770 kp/cm2
Schlagzähigkeit 4,7 kp cm/cm:
30 g 4,4-Diamino-diphenylmetha.i wurden mit 9 g
Triglycidylisocyanurat gemischt und 3 Stunden auf 150° Cerhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt
gemahlen. Es wurde mit 51 g Triglycidylisocyanurat, 210 g Schiefermehl und 9 g Calciumstearat
gut vermischt.
Die Lagerfähigkeit dieses Preßpulvers bei Zimmertemperatur betrug mehr als 1 Jahr.
Aus der Preßmasse wurden bei 130° C und einem Druck von 150 kp/cm2 innerhalb von 10 Minuten
Noimstäbe gepreßt, die noch 17 Stunden bei 160° C
getempert wurden. An den Probekörpern wurden folgende durchschnittliche Werte gemessen.
Martenstemperatur 211 ° C
Martenstemperatur 211 ° C
Biegefestigkeit 820 kp/cm2
Schlagzähigkeit 4,5 kp cm/cm2.
36,3 g 3,3'Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan wurden mit 10,7 g Triglycidylisocyanurat gemischt
und während 3 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Schmelze pulverisiert.
Das wie vorstehend beschrieben hergestellte Reaktionsprodukt
wurde mit einem Gemisch aus 37 g Triglycidylisocyanurat (15,4% Epoxidsauerstoff) und
10,5 g eines Diglycidyläthers von Diphenylolpropan
(Epoxidäquivalent 180) sowie 210 g Schiefermittel und 9 g Calciumstearat gemischt und vermählen.
Die Lagerfähigkeit der Mischung betrug bei Zimmertemperatur mehr als 1 Jahr.
Aus dem Preßpulver wurden bei einer Temperatur von 165 bis 170° C und einem Druck von 150 kp/cm2
während 10 Minuten Normstäbe gepreßt. Diese wurden 17 Stunden bei 160° C getempert. Anschließend
wurden folgende durchschnittliche Werte gemessen:
Martenstemperatur 202°C
Biegefestigkeit 1050 kp/cm2
Schlagzähigkeit 5,9 kp cm/cm2
Claims (1)
- V120Patentanspruch:Preßmassen auf Basis von mehl als eine Epoxidgruppe im Molekül enthaltenden Verbindungen und Härtern für derartige Verbindungen sowie Füllmittel, Gleitmittel, Stabilisatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Epoxid verbindung kristallisiertes Triglycidylisocyanurat mit einem Epoxidsauerstoffgehalt von mindestens 14%, das gegebenenfalls bis zu '. 3 der insgesamt vorhandenen Epoxidverbindungen durch Glycidyläther mehrwertiger Phenole oder cycloaliphatische Epoxidverbindungen ersetzt sein kann und als Härter Aminogruppen aufweisende Urnsetzungsprodukte von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat und aromatischen, mehr als eine Aminogruppe enthaltenden Aminen enthalten, bei deren Herstellung das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt wurde, daß auf eine Aminogruppe 5 bis 30% der zur vollständigen Umsetzung notwendigen Epoxidgruppen entfallen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH0064229 | 1967-10-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1720915C3 true DE1720915C3 (de) | 1977-05-12 |
Family
ID=
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