DE1152255B - Verfahren zum Herstellen von Pressteilen aus Pressmassen, die Epoxyde enthalten - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von Pressteilen aus Pressmassen, die Epoxyde enthaltenInfo
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Description
deutsches
Patentamt
C 20391IV c/39 b
A N M E L D E T A G : 17. DEZEMBER 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1. AUGUST 1963
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von Preßteilen durch Härten von pulver-
oder granulatförmigen Preßmassen, die unter sauren Bedingungen erhaltene Phenol-Formaldehyd-Novolake,
Stickstoffbasen als Härtungsbeschleuniger sowie Epoxyde enthalten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man Massen aushärtet, die als Epoxyde Polyglycidyläther von Novolaken enthalten, die
durch Kondensation unter sauren Bedingungen aus 1 Mol mit mehr als 0,8 Mol Formaldehyd erhalten
worden sind, wobei vor der Verätherung das nicht umgesetzte Phenol vollständig entfernt worden ist.
Es ist bereits bekannt, übliche von Bisphenolen ableitende Polyglycidyläther mit Novolaken vermischt zu
härten. Diese Gemische besitzen jedoch ganz andere Eigenschaften als die erfindungsgemäß zu verwendenden
neuartigen Polyglycidylätherverbindungen der Novolake, die bei hohem Epoxydgruppengehalt einen
verhältnismäßig hohen Erweichungspunkt zeigen, zwei Eigenschaften, die sich bei den bekannten Epoxyharzmassen
gegenseitig ausschließen. Die bekannten üblichen Epoxyharze (z. B. auf Basis von
Bisphenol A oder Resorcin) mit einem relativ hohen Epoxydgehalt von z. B. über 4 Epoxydäquivalenten
je Kilogramm sind bei Raumtemperatur zähflüssig und daher aus naheliegenden Gründen ganz ungeeignet
für die Herstellung von festen, granulierten oder pulverförmigen Preßmassen. Andererseits besitzen
konventionelle Epoxyharze mit einem Erweichungspunkt in der Nähe von 60' C einen viel niedrigeren
Epoxydgehalt in der Größenordnung von zwei und weniger Epoxydäquivalenten je Kilogramm. Mit
solchen Epoxyharzen lassen sich zwar auch Preßmassen herstellen. Der niedrige Epoxydgehalt hat jedoch
einen ungünstigen Einfluß auf die Festigkeit und Härtungsgeschwindigkeit der Preßmasse. Letztere
muß bekanntlich sehr kurz sein und soll 5 bis 10 Minuten nicht übersteigen. Die neuartigen Glycidyläther
von speziellen Novolaken besitzen nun überraschenderweise gleichzeitig sowohl einen relativ hohen Erweichungspunkt
von z. B. 65° C sowie einen relativ hohen Epoxydgehalt von z. B. 4,63 Epoxydäquivalente
je Kilogramm. Infolge dieser bisher unerreichbaren Kombination von Eigenschaften eignen
sich diese Polyglycidyläther in idealer Weise zusammen mit Novolaken und Aminhärtern für die Herstellung
von Preßmassen.
Die Herstellung der als Ausgangsstoffe verwendeten Novolake erfolgt wie üblich, indem man 1 Mol
Phenol, gegebenenfalls in wäßriger Lösung, mit mehr als 0,8 Mol Formaldehyd, vorzugsweise in Form der
30- bis 37%igen wäßrigen Lösung (Formalin), in GeVerfahren
zum Herstellen von Preßteilen aus Preßmassen, die Epoxyde enthalten
Anmelder: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 18. Dezember 1958 (Nr. 67 477)
Dr. Alfred Renner, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
genwart eines sauren Kondensationsmittels, wie Salzsäure oder Oxalsäure, kondensiert; das erhaltene Reaktionsprodukt
muß vollständig von nicht umgesetztem Phenol befreit werden, und zwar zweckmäßig
durch eine Wasserdampfdestillation.
Bei der Herstellung der Polyglycidyläther (a) werden vorzugsweise pro Hydroxyläquivalent des verwendeten
Novolakes 2 bis 5 Mol Epichlorhydrin eingesetzt, wobei die nicht umgesetzte Menge Epichlorhydrin
zurückgewonnen v/erden kann. Ein Einsatz von mehr als 5 Äquivalenten Epichlorhydrin ist im
allgemeinen nicht notwendig.
Bei Verwendung von weniger als 2 Äquivalenten Epichlorhydrin je phenolisches Hydroxyläquivalent
besteht in gewissen Fällen Gefahr, vernetzte, unlösliehe
Produkte zu erhalten. Auf das Herstellen dieser Produkte wird hier kein Schutz beansprucht.
Als Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte (b), die als zweite Gemischkomponente in den erfindungsgemäß
zu härtenden Preßmassen verwendet werden, kommen die gleichen Novolake in Frage, wie
sie als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Polyglycidyläther (a) dienen. Zweckmäßig wählt man dabei solche
Novolake, bei denen das Molverhältnis Formaldehyd zu Phenol etwas niedriger ist als bei den Novolaken,
von denen sich die Gemischkomponente (a) ableitet. So verwendet man beispielsweise vorteilhaft ein Gemisch
aus einem Novolak mit dem Molverhältnis Formaldehyd zu Phenol = 0,8 und aus dem Polyglycidyläther
eines Novolakes mit dem annähernden Molverhältnis Formaldehyd zu Phenol = 1.
Die als Härtungsbeschleuniger in den Massen enthaltenen
Stickstoffbasen (c) sind z. B. Triäthanol-
309 649/289
amin, Triäthylentetramin, Dimethylaminopropylamin, Tris-dimethylaminophenol, Dimethylbenzylamin,
Phenylhydrazin, Pyridin und insbesondere Hexamethylentetramin.
Die Preßmassen können zusätzlich ein oder mehrere übliche, vorzugsweise pulverförmige Füllstoffe,
wie Asbest, Kreidemehl, Glimmer, Kaolin, Quarzpulver, Metallpulver, Metalloxyde oder Gesteinsmehle und auch Farbstoffe, Stabilisatoren, Weichmacher,
Schmiermittel und andere modifizierende Stoffe enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, sofern nichts ausdrücklich anders bestimmt wird, Teile Gewichtsteile
und Prozente Gewichtsprozente.
a) Ein Phenolnovolakpolyglycidyläther (Harz A) wurde wie folgt hergestellt:
836 Teile einer Mischung aus Phenol und Wasser im Verhältnis 9:1 (enthaltend 8 Mol Phenol),
793 Teile wäßrige Formaldehydlösung von 30,3% Gehalt (8 Mol CH2O) und 8 Teile 1 n-Salzsäure
werden unter Rühren und Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach Abklingen der exothermen Reaktion
und Auftreten einer weißen Trübung werden weitere 32 Teile 1 η-Salzsäure zugesetzt und 2 Stunden
bei Siedetemperatur kondensiert. Das Reaktionsgemisch wird mit 40 Teilen 1 n-Natronlauge
neutralisiert, zweimal mit Wasser von 65° C gewaschen und so lange wasserdampfdestilliert, bis das
Destillat praktisch frei von Phenol ist. (Probe: keine Trübung nach Sättigung mit Kochsalz.)
Der so erhaltene Novolak wird in 2220 Teilen Epichlorhydrin (24 Mol) gelöst und von der wäßrigen
bei Siedetemperatur (100° C) kondensiert. Sodann wird mit 5 g Natriumbicarbonat neutralisiert und
das Reaktionsgemisch auf 70° C abgekühlt. Nach Abtrennen der wäßrigen Phase wird die Harzphase
zweimal mit je 1000 Volumteilen heißen Wassers gewaschen, das Wasser soweit als möglich abdekantiert
und dann der Harzrückstand ausdestilliert. Nachdem der Novolak eine Temperatur von 150° C erreicht
hat, wird der Druck auf 30 mm Hg erniedrigt und weitere 30 Minuten bei 150° C/30 mm Hg gerührt.
Nach dem Abkühlen auf Blechtassen werden 980 Teile Novolak mit einem Erweichungspunkt von
86° C, gemessen auf der Kofler-Heizbank, erhalten.
Auf das Herstellen dieser Ausgangsprodukte wird hier kein Schutz beansprucht.
b) Die erfindungsgemäß auszuhärtenden Preßmassen.
Die oben beschriebenen Harzkomponenten A und B werden wie folgt zu einer Preßmasse verarbeitet:
247 Teile Harz A und 114 Teile Harz B, die vorher getrennt in einer Schlagmühle fein gemahlen
wurden, 'werden zusammen mit 3,7 Teilen Hexamethylentetramin, 10,0 Teilen Glycerinmonostearat
und 625 Teilen Bolus Alba (geglühter Kaolin) 24 Stunden lang in einer Steinzeugkugelmühle gekollert.
Das erhaltene Pulver wird zu Stangen kalt verpreßt und diese in Granülen zerkleinert, entsprechend
Korngrößen von 2 bis 6 mm lichter Maschenweite. Man erhält eine gut verarbeitbare,
schon bei spezifischen Preßdrücken von 20 kg/cm2 fließende, unter der Einwirkung von Hitze und Druck
rasch härtende Preßmasse, die bei Raumtemperatur (20 bis 25° C) und sogar bei um etwa 10° darüber-
20
Schicht abgetrennt. Der »Harzlösung« werden nun 35 liegenden Temperaturen mindestens ein halbes Jahr
122 Teile Äthylenglykolmonomethyläther zugesetzt. Unter kräftigem Rühren und Anwendung äußerer
Kühlung werden in das Reaktionsgemisch 131,5 Teile 48%ige wäßrige Natronlauge und dann 250 Teile
festes, fein gepulvertes Ätznatron (96,8%) in kleinen Portionen so eingetragen, daß die Temperatur bei
60° C verbleibt. Nach Zusatz von 440 Teilen Benzol wird das Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation
unter vermindertem Druck entwässert. Der Druck wird jeweils in solcher Art und Weise eingestellt,
daß die Siedetemperatur immer 50° C beträgt. Hierzu ist anfänglich ein Druck von etwa 200 mm Hg
notwendig, welcher im Verlauf der azeotropen Destillation auf 120 mm reduziert wird. Es werden 300 Teile
Wasser abgeschieden.
Nach Neutralisation des Reaktionsgemisches mit 3 Teilen Eisessig wird vom ausgeschiedenen feinkristallinen Kochsalz abfiltriert. Das Benzol und der
Epichlorhydrinüberschuß werden anfänglich bei Atmosphärendruck, gegen Ende bei 60 mm Hg abdestilliert
und das »Harz« im Vakuum bis auf 150° C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten.
Nach Erkalten erhält man 1100 Teile eines hellbraunen klaren Produktes, das einen Erweichungspunkt
von 65° C, gemessen auf der Kofler-Heizbank, und einen Epoxydgehalt von 4,63 Mol je Kilogramm
besitzt.
Ein Phenolnovolak (Harz B) wurde wie folgt hergestellt:
1045 Teile Phenol (90%ige wäßrige Lösung), Teile Formaldehydlösung 30,3% und 50 Teile
n-HCl werden unter Rühren am Rückfluß erhitzt, bis eine exotherme Reaktion eintritt. Vom Zeitpunkt der
Trübung des Reaktionsgemisches wird 2 Stunden lang haltbar ist. Daraus hergestellte Preßlinge lösen sich
leicht aus der heißen Preßform und besitzen hervorragendes Aussehen und Glanz sowie ausgezeichnete
Dimensionsstabilität.
Durch Verpressen bei 165° C hergestellte Prüfstäbe von den Dimensionen 60-10-4 mm zeigten
folgende Eigenschaften:
Preßzeit | Biege | Schlag biege |
Wasseraufnahme in °/o | 10 Minuten |
bei 165° C | festigkeit | festigkeit | 24 Stunden | bei 100° C |
kg/cm2 | kg/cm | bei 20° C | 0,14 | |
1 Minute | 890 | 2,75 | 0,01 | 0,12 |
2 Minuten | 890 | 2,8 | 0,00 | 0,11 |
3 Minuten | 940 | 3,2 | 0,00 | 0,09 |
5 Minuten | 870 | 3,5 | 0,01 | 0,07 |
7 Minuten | 940 | 3,7 | 0,02 |
Preßlinge, die 3 Minuten bei 165° C gepreßt wurden, ergaben folgende Eigenschaftswerte:
Fonnschwund, % 0,95
Elastizitätsmodul, kg/mm2 1690
Wärmefestigkeit nach Martens,°C | 84 |
Dielektrizitätskonstante | 5,163 |
Verlustfaktor tg δ | |
bei 50 Hz und 20° C | 0,022 |
Spezifischer Widerstand (Ω/cm) .... | 2,2-1O13 |
Kriechstromfestigkeit (VDE 0303).. | T5 |
125 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Phenolnovolakes (Harz B) werden geschmolzen und 5 Teile
Dimethylaminopropylamin darin aufgelöst. Es wird ein hartes, schmelzbares Produkt mit einem Erweichungspunkt
von 100° C erhalten, welches fein gemahlen wird.
118 Teile dieses Harzes, 247 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Phenolnovolakpolyglycidyläthers
(Harz A), 10 Teile Glycerinmonostearat und 625 Teile Kaolin werden 24 Stunden lang in einer
Kugelmühle vermählen. Man erhält eine gut haltbare, leicht verarbeitbare und gut fließende Preßmasse. Sie
kann beispielsweise 24 Stunden bei 50° C aufbewahrt werden, ohne einen nennenswerten Verlust an Fließfähigkeit
zu erleiden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Herstellen von Preßteilen durch Härten von pulver- oder granulatförmigen Preßmassen, die unter sauren Bedingungen erhaltenePhenol - Formaldehyd - Novolake, Stickstoff basen als Härtungsbeschleuniger sowie Epoxyde enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als Epoxyde Polyglycidyläther von Novolaken enthalten, die durch Kondensation unter sauren Bedingungen als 1 Mol Phenol mit mehr als 0,8 Mol Formaldehyd erhalten worden sind, wobei vor der Verätherung das nicht umgesetzte Phenol vollständig entfernt worden ist.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 006 148;
Patentschrift Nr. 12 033 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands;Paquin, »Epoxydverbindungen und Epoxydharze«, Berlin. 1958, S. 517 bis 520.
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