DE1644832A1 - Klebmittel,Kitte,UEberzugsmittel oder Vergussmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat - Google Patents

Klebmittel,Kitte,UEberzugsmittel oder Vergussmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat

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DE1644832A1 DE19661644832 DE1644832A DE1644832A1 DE 1644832 A1 DE1644832 A1 DE 1644832A1 DE 19661644832 DE19661644832 DE 19661644832 DE 1644832 A DE1644832 A DE 1644832A DE 1644832 A1 DE1644832 A1 DE 1644832A1
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Description

Neue Patentanmeldung
D 5338 -
"Klebmittel, Kitte, überzugsmittel oder Vergußmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat"
Die Erfindung betrifft Klebmittel, Kitte, überzugsmittel oder Vergußmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat.
Klebmittel auf Basis von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat und sogenannten Heißhärtern sind an sich bekannt. Mit diesen, meist pulverförmigen Gemischen können beispielsweise zwischen -Metallen feste Klebverbindungen hergestellt werden, die ausgezeichnete Scherfestigkeiten, auch in der Wärme, aufv/eisen. Jedoch sind bei der Herstellung solcher Verklebungen relativ hohe Härtungstemperaturen anzuwenden, die beispielsweise bei etwa 150° C liegen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Klebmittel zu entwickeln, die bei Raumtemperatur in flüssigem bzw. pastösem Zustand aufgetragen werden können und die bei Raumtemperatur zu festen Klebverbindungen aushärten.
Es wurde gefunden, daß diese Aufgabe dadurch gelöst werden kann, daß man Mischungen verwendet, die"durch einen Gehalt
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Patentabteilung
D 3338 - 2 -
an folgenden Bestandteilen gekennzeichnet cind:
a).5O bis 100 Gewichtsteile eines mit Isocyanaten moüifiaierfen Glycidylisocyanurats
b) 10 bis 50 Gewichtsteile einer niedermolekularen, flüssigen, eine oder mehrere Glyeidylgruppeη enthaltenden Verbindung ■
c) 20 bis 100 Gewichtsteile eines aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Amins
d) gegebenenfalls v/eitere Hilfsstoffe. >
Als Grundlage für das mit Isocyanaten modifizierte Glycidylisocyanurat dient kristallisiertes Triglycidylisocyanurat, welches einen Epoxidsauerstoffgehalt von v/onigstens etvic . lh % hat. Derartige Produkte sind bekannt und können durch : Umsetzung von Cyanursäure mit einem Überschuß an Epichlorhydrin und anschließende Reinigung hergestellt werden.
Zum Modifizieren des Triglycidylisocyanurates werden Isocyanate ^mIt einer oder mehreren Isocyanatgruppen, vorzugsweise Jedoch 2 freien Isocyanatgruppen, verwendet. So sind beispielsweise geeignet Hexylisocyanat, Octylisocyanat, Dodecylisocyanat, Octadecylisocyanat, Oleylisocyanat, 4-Dicyclohexylmethanisocyanat, Phenylisocyänat, die isomeren ToIy!isocyanate, Hexandiisocyanat, Dodecandiisocyanat, Isocyanate, xvelche aus dimerisierten Pettsäurechloriden, beispielsweise durch
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Curtius-Umlagerung erhalten werden -können, DicycloliexylmeOhan-1,, 'ί '-(iii^ocyanatj uio- ico;.ieren Toluylandiisocyanate, Naphtha-Iln-1 j ij-ciiisocyan^u j 3 s 3' -Dirne taoxyGlphenylmethan-Jl ,H ' -diicocyanat sowie das /.duitionsprodukt von 3 Mol Toluyl.endiisocyans an 1 ilol 'Jrinetaylolproparx. Bevorzugt werden jedoch, solche^ zv/ci freie IsocyanatG^uppen enthaltende Verbindungen verv/endct v;eic:ro aus linearen Polyethern und/oder: Polyestern eines MoIekularseviichtes von etv/a 800 bis 3000-hercestellt -worden sind. Auch derartige Produkte sind an sich bekannt. So kann man su Ihrer Herstellung beispielsweise Polyglykole, wie P-olyäthylenjlyliol, Polypropyienglykol oder Polybutylenglykol mit niederr.:olekularen Diisocyanate:"^ v,rie etwa Toluylendiisocyanat't Diphcnylniethandiisocyanat j liexaniethylendiisocyanat und andere mehr, umsetzen, wobei auf eine Hydroxylgruppe wenigstens zwei Diisocyanate entfallen sollen,- Derartige Isocyanatgruppen enthaltende Verbindungen sind als sogenannte Präpolymere zur *iersteilung von Polyurethankunststoffen bekannt. Zur Herstellung des erfindungsgemäß· zu verwendenden modifizierten Trig^ycidylisocyanurats wird: insbesondere ein"Umsetzungsprodükt aus Polybutylenglykol-i$4 mit einer.; Molekulargewicht zwischen etwa 1000 und 2000 und &Qn vorstehend erwähnten niedermolekularen'" Isocyanaten, eingesetzt.
Ausserdem sind bevorzugt, wenigstens zwei freie Isocyanatgruppen enthaltende Polyester zum .Modifizieren geeignet, die aus
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BAD
OII-Gruppen enthaltenden Polyestern mit einem Molekulargewicht von SOO bis 3000 hergestellt worden sind. Zu deren Gewinnung können niedermolekulare Dicarbonsäuren und mehrwertige Alkohole verestert werden. Geeignete Carbonsäuren sind beispielsweise Adipinsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure , Hexahydroterephthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure. Geeignete Alkohole sind beispielsweise Äthylenglykol, Propylenglykol, Neopentylglykol, Ilexandiol, Diäthylenglykol oder Thiodiglykol. Ferner können derartige OII-Gruppen enthaltende Polyester aus Lactamen, wie Caprolactam, hergestellt werden. Die Umsetzung zu endständigen Isocyanatgruppen enthaltenden Polyestern erfolgt mit den gleichen vorstehend erwähnten Diisocyanaten. . -■
Die erfindungs-gemäßen- Klebmittel, Kitte, Überzugsmittel oder Vergußmassen sollen weiterhin flüssige, einen oder mehrere Glycidylreste enthaltende Verbindungen, welche als sogenannte W Reaktivverdünner bekannt sind, enthalten."Es handelt sich dabei z.B. um Pheny.iglyci.dylather, Butylglycidyläther, Octylglycidyläther, Furfurylglycidylather, Benzoesäureglycidyiester, Styroloxid und Octenoxid, Butandioldiglycidäther,
Adipinsäurediglycidylester, Sebacinsäure-
diglycidylester, Phthalsäurediglycidylester, Limonendioxid, _N,N-Diglycidylanilin, Diäthyienglykoldiglycidyläther, Dipropyienglykoldiglycidyläther, der Triglycidyläther des Glycerins und des Trimethylolpropans. In geringerer Γ-lenge können auch
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-5-
16U832
bei Raumtemperatur feste Glycidylverbindungon mitverwendet worden, wie etwa Stcarylglycidyläthcr, Stearinsaureglycidyl-. ester, nczandioldislycidylclthoi-, Hy drochinondig/lycidy lather, Resorcindiglycidyläther, Terephtharsäurediglycidyiester. Ferner können geringe Anteile an niedermolekularen, flüssigen Epoxidharzen auf Basis von Diphenylolpropan zugefügt werden.
Außerdem sollen die erfindungsgemäßen"Klebmittel aliphatisehe m und/oder cycloaliphatische Amine enthalten. Sie können eine oder mehrere primäre und/oder sekundäre und/oder tertiäre Aminogruppen enthalten. Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Amine sind Propylamin, Hexylamin, Dodecylamin, Benzyl anin, Äthylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin, Dläthylentriamin, Triäthylentetramin, Dirnethylamihopropylamin, Diäthylaminopropylamin, I4,2- oder !,^-Diaminocyclöhexan, 1,2-Diamino-iJ-äthylcyclohexan, l-Gyclohexal-3,4-diaminocyclohexan, ^,4'-Diaminodicyclohexylmethan, N-(4-Hydroxybenzyl)-äthylendiamin, N-C^-HydroxybenzyD^diäthylentriamin,, N-(4-HydroxybenzyD-triäthylentetramin. Der Aminostickstoff bei cyclischen Aminen kann auch ein Bestandteil des Ringes sein, v/ie etwa im Piperazin oder N-(2-Aminoäth3'l)-piperazin, Geeignet sind auch freie Aminogruppen enthaltende Polyamide, insbesondere die Umsetzungsprodukte aus dimerisierten Fettsäuren und Polyaminen, ■welche neben freien Aminogruppen auch Imidazolidinringe enthalten können (Vers amide) · ΐ'
) eingetragenes Wareniaeichen
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Λ64483.2
Es können auch solche Amine für die -.erfindungsgomüße Umsetzung; eingesetzt werden, die weitere funktionollc Gruppen enthalten, wie beispielsweise Athanolamin, Propanolamin oder die Umsetzungsprodukte von Aminen mit Äthylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid, wie etwa N-(Hydroxya" thyI)-1, 2-diaminopropan, N,N-'-Di-(Hydroxybutyl)-diäthylentriamin, Dicyanäthyläthylcndiamin, l>4-Bis-(V-aminopropoxymethyl)-cyclohexan. Bevorzugt werden bei Zimmertemperatur flüssige Amine. Zusätzlich zu den aliphatischen-oder cycloaliphatischen Aminen können auch in untergeordneter Menge aromatische Amine mitverwendet werden, wie etwa 4,4I-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenylmethan oder 4,4'-Diaminodiphenylsulfon.
Die Menge der einzusetzenden Amine kann in weiten Grenzen schwanken. Es hat sich jedoch als zweckmäßig erwiesen, im allgemeinen solche Mengen zu verwenden, daß auf eine umzusetzende Epoxidgruppe etwa 0,6 bis 1,1, insbesondere 0,8 bis 1,0, reaktionsfähiger, an einen Aminostickstoff gebundener Wasserstoff entfällt. ■
Den erfindungsgemäßen Mischungen können außerdem sogenannte Beschleuniger zugesetzt werden, z.B. Hydroxylgruppen enthaltende Verbindungen wie Phenole, Tris-(dimethylaminomethyl)- phenol, tertiäre Amine oder Phosphine, wie etwa N-Alkylpiperidin.oder,Tripheny!phosphin. Als weitere Beschleuniger kommen
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quaternäre Ammoniumbasen oder deren Salze, wie z.B. Benzyltrimethylammoniumhydroxid oder Salze dieser Base oder SuI-foniumsalze oder Phosphoniumsa.lze infrage.
Als weitere Ililfsstoffe können die erfindungsgemüßen Klebmittel, Kitte, überzugsmittel oder Vergußmassen Farbstoffe und/oder Füllstoffe enthalten, wie"beispielsweise gemahlenen Dolomit, Aluminiumoxid, Kieselsäure, Tonerde, Titandioxid, Magnesiumoxid, Eisenoxid, Ruß oder auch Faserstoffe, wie Asbest, Glas- oder Gesteinsfasern. Gegebenenfalls kann auch der Zusatz von Metallpulvern zweckmäßig sein, wie etwa Eisenpulver, Zinkpulver, Aluminiumpulver und Chrompulver.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mischungen auch Lösungsmittel enthalten, wie Aceton, Methyläthylketon, Essigester, Butylacetat, Toluol, Xylol, MethylenehloridÄ Chloroform, Trichlorethylen und andere mehr. Die erfindungsgemäßen Mischungen können,in diesenLüsungsmitteln gelöst, als Überzugsmittel für insbesondere starre Oberflächen benutzt werden Die fertigen überzüge zeichnen sich durch eine gute Haftung auf Metallen, wie Eisen, Aluminium, Zink und anderen mehr, aus.
Die erfindungsgemäßen Kleb-mittel und-Kit te eignen sich zum Verbinden der verschiedensten.starren als'auch flexiblen
- 8 109820/2159
1B44832
Materialien. Beispielsweise können Metalle, wie Aluminium:, Eisen, Edelstahl, Kupfer, Nickel, Chrom, Zink, Messing und Titan, fest miteinander verbunden werden. Ferner eignen sie : sich zum Verkleben oder Verkitten von Glas, Steinen, Beton, Keramik, Holz, Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, gehärtetes Melaminharz, Harnstoffharz, Phenolharz und ausgehärtete Polyesterharze. ■
Die erfindungsgemäßen Klebmittel und Kitte zeichnen sieh oei Zimmertemperatur durch eine flüssige bzw.pastöse Konsistenz aus. Sie .lassen sich leicht auf die zu verbindenden Materialic auftragen und härten im allgemeinen innerhalb von 2k Stunden aus. Die Klebeverbindungen weisen eine hohe Warmzu£seherfesti£ keit auf, welche der der in bekannter Weise durch Heißhärtung von Triglycidylisocyanurat erhaltenen Verklebungen kaum nachsteht bzw. dieselbe noch übertrifft.
— 9 ■—"
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B e i s ρ 1 e 1 e ■ , ""■-..- Herstellung des Ausreangsmaterials;
1 kg Triglycidylisocyanurat (Gemisch der hoch- und -tief-schmelzenden Form; Epoxidsauerstoffgehalt 15,5 %) wurde in einem Reaktionsgefäß bei 125° C geschmolzen. Dazu wurden langsam k~5Q c des Umsetzungsproduktes aus Butylenglykol-1,4 mit Toluylendiisoeyanat (Isocyanatgehalt 5,8 %) unter ständigem Rühren zugegeben. Nachdem das Isocyanat eingetragen worden.war, wurde die Schmelze noch 2 Stunden bei 150° 0 gerührt. Es wurde ein modifiziertes Glycidyllsocyanurat erhalten, das einen Ep-Qxidsauerstoffgehalt von 9,8 % aufwies (Produkt A). '
Die vorstehende Herstellung des modifizierten Glycidylisocyanurat s wurde wiederholt,.Jedoch mit dem Unterschied, daß 670 g des Diisocyanats eingesetzt wurden. Das erhaltene Reaktionsprodukt wies einen Epoxidsauerstoffgehalt von 5,3 % auf (Produkt B),
Beispiel 1;
Es wurde ein Gemisch aus folgenden Komponenten hergestellt:
80 g modifiziertes Glycidylisocyanurat (Produkt A) 30 g N,N-Diglycidylanilin
■5 g"
Mit diesem flüssigen Gemisch wurden entfettete und geschliffen
* 10
- ίο - ■ · : ■■
■ 2
nc Aluminiumbleche der Abmessung 10 χ 20 χ 2 mm 2 cm überlappend· verklebt. Nach 2^-stündiger Lagerung bei Raumtempe-
ratur unter einem Druck von etwa 0,05 kp/cm wurde eine Scherfestigkeit von 2,0 kp7mm gemessen. Bei 80° C betrug die
O r\ P
Scherfestigkeit 1,5 kp/mm und bei 100 C 1,0 kp/mm .
Beispiel 2:
Der "wie. vorstellend beschriebenen Mischung wurden zusätzlich 63 g gemahlener Dolomit (Korngröße*«- 20^x) zugesetzt und die Verklebungen wiederholt. " " ,
Nach 24-stündig'er Lagerung bei Raumtemperatur unter einem
2
Druck von etwa 0,05 kp/cm wurden folgende durchschnittliche
Scherfestigkeiten gemessen: »3 2
kp/mm		 bei 20° C
2 ,9 O
kp/mm		 bei ~ 80° C
1 ,2 2
kp/mm		 bei 100° C.
1
Wurden die Proben 3 Stunden bei 100° C unter einem Druck von
2 - ■-0,05 kp/cm gelagert, so wurden folgende durchschnittliche
Scherfestigkeiten gemessen: 2 2
kp/mm		 bei 20° C
2, 7 kp/mm bei 80° C
-1* 3 2
kp/mm		 bei 100° C.
1»
- 11 -
10882072159
Λ Ί
Beispiel 3·** . '
Es wurde cine Mischung aus folgenden Komponenten hergestellt: 75 £ modifiziertes Glycidylisocyanurat (Produkt A) 25 s Ν,υ-Diglycidylanilin . ■ . ■.
JjO g i-J-C^-IIydroxybenzyD-diathylentriamin 60 £ gemahlener Dolomit (Korngröße —20/;)
Dieses Klebmittel war von pastöser Konsistenz. Es wurden entfettete und geschliffene Aluminiumbleche der Abmessung 10 χ χ 2 mm 2 cm überlappend miteinander verklebt. Nach 2ii-stündiger Lagerung bei Raumtemperatur viurden folgende durchschnittliche Scherfestigkeiten gemessen: - " :
2.1 kp/ram2 bei 20° C;
1.2 kp/mm2 bei 80° C
1,1 kp/mm2 bei 100° C.
Es wurde ein Gemisch aus folgenden Komponenten: hergestellt:
. · 70 g modifiziertes GlyeidylisOeyanurat (Produkt B) -30 g Ν,Ν-Diglycidylanilin
40 g N-(4-Hydroxybenzyl)-diäthylentriamin 60 g gemahlener Dolomit (Korngröße^20yu)
Das erhaltene Klebmittel war von pastöser Konsistenz. Es wurden geschliffene und entfettete Aluminiumbleche in üblicher Weise verklebt. Nach 24-stündiger Lagerung bei Raumtemperatur wurden folgende durchschnittliche Scherfestigkoiten gemessen:
- 12 - .-'■■.. :
242 kp/mm2 bei 20° C
1,0 kp/mm2 bei 80° C
0,8 kp/mm2 bei 100° C
Beispiel 5 i
Es wui^den 60 g modifiziertes Glycidylisocyanurat (Produkt Λ) in 190 g i'-iethylenchloi-id gelöst. Dazu wurden 24 g Ii-(^-Hydroxybenüyl)-diäthylentriamin gegeben. Die homogene Lösung; war ohne sichtliche äußere Veränderung β Stunden haltbar. In die Lösung viurden Eisenbleche der Abmessung 5 x 10 cm eingetaucht , Nach Ablaufen der überschüssigen Lösung und Verdunsten des Lösungsmittels hinterblieb ein etwa 25 /u dicker Lackauftrag, der bei Raumtemperatur nach etwa 2h Stunden durchgetrocknet war. ·
Gitterschnitt Güte 1, Erichson-Tiefung 7 mm.
- 13 -
1 09820/2,1.5

Claims (3)

Pa t c η t a η s ρ r ü c h c : .
1)Klebmittol, Kitte, überzugsmittel oder Vergußmassen auf Basis von TrlslycidylisOcyanurat, gekennzeichnet durch, einen Gehalt an folgenden Bestandteilen: ■■'."'■'
a) 50 bis 100 Gewiehtsteile eines mit Isocyanaten; modifizierten Glycidylisocyanurats -
b) 10 bis 50 Gewiehtsteile einer niedermolekularen, flüssigen, eine oder mehrere Glycidylgruppen enthaltenden Verbindung .
e) 20 bis 100 Gewichtsteile eines aliphatischen und/oder
cycloaliphatischen Amins
d) gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe.
2) Klebmittel, Kitte, überzugsmittel oder Vergußmassen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an modifiziertem Glycidylisocyanurat, das durch Umsetzen von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat mit vienigstens zwei freie Isoeyanatgruppen enthaltenden linearen Polyäthern und/oder Polyestern mit einem Molekulargewicht von etwa 800 bis 3ÖOO hergestellt worden ist.
3) Klebmittel, Kitte, überzugsmittel oder Vergußmassen nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an modifiziertem Glycidylisocyanurat, das durch Umsetzen von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat mit einem freie Isocyanatgrup-
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pen enthaltenden Polybutylcnglykol-Ι,'ί-mit einem Molekular-Cewicht zwischen etwa 1000 und 2000 hergestellt worden iat".
H ENKEL & CIE. GnbH. ppa. i.A.
(Dr. Haas) (Dr.Schulte Oestrich)
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BAD ORSGlNAI.
DE1644832A 1966-11-30 1966-11-30 Herstellung von Überzügen, Verklebungen, und VerguBfugen auf Basis von TrIgIy cidylisocyanurat Expired DE1644832C3 (de)

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DE1644832B2 DE1644832B2 (de) 1975-03-06
DE1644832C3 DE1644832C3 (de) 1975-11-06

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