DE1720911B2 - Pressmassen auf basis von epoxidverbindungen - Google Patents
Pressmassen auf basis von epoxidverbindungenInfo
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Description
Es ist bekannt, Gemische aus Epoxidverbindungen, Härtern und Füllstoffen, die als Preßmassen verwendet
Werden sollen, einer kontrollierten Vorreaktion zu Unterwerfen. Dadurch können die Verarbeitungseigentchaften
wie etwa die Fließfähigkeit der Preßmasse beeinflußt werden (deutsche Patentschrift 11 98 554
Und 10 61 067). Auf diese Art werden jedoch meist nur beschränkt lagerfähige Produkte erhalten (vgl.
Zeitschrift »Plast-Verarbeiter« 15, [1964], S. 539, linke Spalte). Wendet man diese Methode auf die Herstellung
von Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat an, werden ebenfalls nur sehr wenig lagerfähige Massen
erhalten.
Weiterhin ist es bekannt, beständigere Massen durch Mischen von festem Epoxidharz, aminischen oder anhydrischen
Härtern und Füllstoffen zu erhalten. Bei Anwendung dieser Methode zur Herstellung von Preßmassen
auf Basis von Triglycidylisocyanurat ist die Anfangsviskosität der organischen Phase der Masse
jedoch so gering, daß sie beim Vorpressen teilweise aus der Presse herausgedrückt wird.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat zu
entwickeln, die sowohl eine lange Lagerfähigkeit als auch beim Verpressen eine hohe Anfangsviskosität
ίΐιιί\νρίςρη
Gegenstand der Erfindung sind Preßmassen auf Basis von mehr als eine Epoxidgruppe im Molekül
enthaltenden Verbindungen und Härtern für derartige Verbindungen sowie gegebenenfalls üblichen Zusätzen,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Epoxidgruppen enthaltende Verbindungen Umsetzungsprodukte aus
kristallisiertem mindestens 14% Epoxidsauerstoff enthaltendem Triglycidyiisocyanurat und Aminen enthalten,
bei denen das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt ist, daß auf eine Epoxidgruppe
8 bis 30 % des zu einer vollständigen Umsetzung notwendigen Amins entfallen, wobei das kristallisierte
Triglycidylisocyanurat gegebenenfalls bis zu 1J3 der
insgesamt vorhandenen Epoxidverbindungen durch Diglycidyläther mehrwertiger Phenole oder cycloaliphatische
Epoxidverbindungen ersetzt sein kann.
Das erfindungsgemäß einzusetzende Triglycidylisocyanurat soll im festen Zustand vorliegen. Das Triglycidylsiocyanurat
ist kristallisiert und hat einen Epoxidsauerstoffgehalt von mindestens 14%. Die Herstellung
dieses Triglycidylisocyanurats ist bekannt und kann durch Umkristallisieren des beispielsweise aus
Cyanursäure und Epichlorhydrin zugänglichen Rohproduktes aus geeigneten Lösungsmitteln erfolgen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Preßmassen können sowohl aromatische als auch aliphatische
Amine herangezogen werden. Als aromatische Amine können beispielsweise verwendet werden die isomeren
Toluidine, /^-Naphthylamin, die isomeren Phenylendiamine,
Benzidin, 3,3'-Dimethoxy-benzidin, Chloranilin, Dichloranilin, chlorierte Benzidine, 4,4'-Diaminodipherylmethan,
3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenylmethan, 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphen>
I-methan, 4,4'-Diamino-3,3'-5,5'-tetrabromdiphenylmethan, 4,4'-Diamino-diphenyloxid, Diaminodiphenylsulfid,
Diaminodiphenylsulfon, N-(Hydroxypropyl)-m-phenylendiamin.
Bevorzugt werden unter den vorgenannten Aminen die, welche zwei primäre Amingruppen
enthalten, insbesondere Diaminodiphenylmethan, Dichlordiaminodiphenylmethanund Diaminodiphenylsulfon.
Als aliphatische Amine können beispielsweise verwendet werden Äthylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin,
Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Diaminocyclohexan, N-(4-H>droxybenzyl)-triäthylentetramin,
ferner Piperazin, N-(2-Aminoäthyl)-piperazin und die freie Aminogruppen enthaltenden Kondensationsprodukte
aus dimerisierten Fettsäuren und Polyaminen.
Zur Herstellung der Umsetzungsprodukte wird das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so
gewählt, daß auf eine Epoxidgruppe 8 bis 30%, insbesondere 12 bis 22%, des zur vollständigen Umsetzung
notwendigen Amins entfallen. Dazu schmilzt man die beiden Reaktionskomponenten und hält sie
nach Durchmischen für etwa 1 bis 5 h auf 80 bis 150 C.
Danach sind alle Aminogruppen in Reaktion getreten. Dann läßt man das Reaktionsprodukt abkühlen und
zerkleinert es. Die Reaktionstemperatur und die Reaktionsdauer sind abhängig von der Reaktionsfreudigkeit
der eingesetzten Komponenten.
Das so erhaltene Umsetzungsprodukt wird dann mit der für die vollständige Vernetzung notwendigen
Menge an Härtern, d. h. Polyadduktbildnern für Epoxidverbindungen oder auch solchen Verbindungen,
die die Ringöffnungspolymerisation von Epoxidverbindungen katalysieren, gemischt. Als Polyaddukt-
3 / 4
bildner oder Härter können die gleichen aromatischen Die Weiterverarbeitung der Preßmassen erfolgt in
Amine eingesetzt werden, die vorstehend aufgezählt bekannten Heißpressen oder auch Spritzpressen. Die
wurden. Ferner können die als Härtungsmittel bzw. Temperatur beim Preßvorgang liegt zwischen 130 bis
Polyadduktbildner bekannten Carbonsäureanhydride 2CO3 C, der Druck zwischen 30 und 400 kg/cm2. Der
verwendet werden wie etwa Hexahydrophthalsäure- 5 Preßvorgang benötigt je nach Temperatureinstellung
anhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Phthal- 1 bis 10 min. Um sicher zu sein, daß die Endeigen-
säureanhydrid, Methylcyclohexandicarbonsäureanhy- schäften der Preßkörper wirklich erreicht sind, kann
drid, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Pyromellit- es zweckmäßig sein, sie anschließend noch einige Zeit
Säureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäure- zu tempern, beispielsweise bei 150 bis 2200C.
anhydrid, Methylendomethylentetrahydrophthalsäure- io Aus den erfindungsgemäßen Preßmassen werden
anhydrid. Formkörper mit guten mechanischen, thermischen und
Günstige Ergebnisse werden erhalten, wenn die elektrischen Eigenschaften erhalten.
Preßmassen als Härter noch freie Aminogruppen bzw. Das in den Beispielen verwendete Triglycidyliso-
Carbonsäureanhydridgruppen aufweisende Verbindun- cyanurat war ein technisches Gemisch der hoch- und
gen enthalten, die Umsetzur.gsprodukte von Trigly- 15 tiefschmelzenden Form und hatte einen Epoxidsauer-
cidylisocyanurat mit Aminen bzw. Carbonsäurean- stoff gehalt von 15,5%. Die angegebenen Meßwerte
hydriden sind, bei denen das Verhältnis von Trigly- wurden nach den Vorschriften DlN 53 458, 53 452 und
cidyüsocyanurat zu Amin bzw. Carbonsäureanhydrid 53 453 ermiitelt.
so gewählt ist, daß auf eine Aminogruppe bzw. eine . 11
Carbonsäureanhydridgruppe 5 bis 30% der zur voll- 30 Beispiel 1
ständigen Umsetzung notwendigen Epoxidgruppen 115 g Triglycidylisocyanurat und 15 g 3,3'-Dichlor-
entfallen. 4,4'-diaminodiphenylmethan wurden 5 h bei 150'C
Zur Herstellung dieser Umsetzungsprodukte aus umgesetzt und das Produkt nach dem Abkühlen zer-
iiberschüssigen Mengen an aromatischen Aminen bzw. kleinert. Es wurde mit 53 g Diaminodiphenylsulfon,
Carbonsäureanhydriden verfährt man ähnlich wie bei 25 427 g Schiefermehl und i8 g Calciumstearat in der
der vorher beschriebenen Herstellung der Umsetzungs- Kugelmühle gemischt. Aus dem Pulver wurden bei
produkte aus Triglycidylisocyanurat und unterschüs- 165 C und 100 kp/cm2 in 20 min Noimstäbe gepreßt
sigen Mengen an Aminen. und während 20 h bei 1600C getempert. Es wurden
Die erfindungsgemäßen Preßmassen können unter folgende Werte gemessen:
Umständen auch Beschleuniger enthalten, wie bei- 3o Martenstemperatur 219 C
spielsweise Benzyldimethylamin, Trimethylbenzylam- Biegefestigkeit 760 kp/cm2
moniumchlorid,Tris-(dimethjlamino)-phenol oderTri- Schlagzähigkeit'.'. 4,6 kp cm/cm2
phenylphosphin oder auch Dicyandiamid. Letzteres
setzt man zweckmäßig in einer Menge von 0,5 bis 5%, Die Lagerfähigkeit betrug mehr als 1 Jahr.
bezogen auf Triglycidylisocyanurat, ein. 35 R " ' I 2
Zur Hr. stellung der Preßmassen werden weiterhin "
in bekannter Weise Füllmittel verwendet, wie beispiels- 115 g Triglycidylisocyanurat und 15 g 3,3'-Dichlor-
weise Schiefermehl, Specksteinmehl, Asbestpulver oder 4,4'-diaminodiphenyImethan wurden 5 h bei 150 C
Asbestfasern, Glaspulver oder Glasfasern, Barium- umgesetzt und das Produkt nach dem Abkühlen zer-
sulfat, Glimmer, Kaolin, Quarzpulver, Titanoxid, Alu- 4° kleinert.
miniumoxid, gemahlener Dolomit, Calciumcarbonat 60,4 g Diaminodiphenylsulfon und 9,6 g Triglycidyl-
oder auch natürliche oder synthetische Faserstoffe und isocyanurat wurden 4 h bei 170" C umgesetzt und nach
anderes mehr. dem Abkühlen pulverisiert. Die beiden Pulver wurden
Gegebenenfalls können in den Preßmassen auch mit 468 g Schiefermehl und 20 g Calciumstearat gut
Metallpulver wie Aluminium, Eisen und Titan enthal- 45 vermischt und bei 1600C und 100 kp/cm2 in 10 min
ten sein. Außerdem setzt man zweckmäßig bekannte zu Normstäben verpreßt. Nach 20stündigem Tempern
Gleitmittel, Stabilisatoren, Farbstoffe oder auch bei 160"C wurden folgende Werte gemessen:
Weichmacher zu. Martenstemperatur 212° C
Das Triglycidylisocyanurat der erfindungsgemäßen Biegefestigkeit 820 kp/cm2
Preßmassen kann bis zu V3 der insgesamt vorhandenen 5<>
Schlagzähigkeit 4,6 kp cm/cm2
Epoxidverbindungen ersetzt sein durch Diglycidyl-
äther mehrwertiger Phenole, beispielsweise Diglycidyl- Die Lagerfähigkeit betrug mehr als 1 Jahr.
äther des Diphenylolpropans mit einem Epoxidäqui-
valent von 170 bis 1200. Außerdem sind beispielsweise Beispiel 3
geeignet cycloaliphatische Epoxidverbindungen wie 55 kristallisiertes Triglycidyläsocyanurat wurden
etwa a^Epoxy-o-methyl-hexahydrobenzyl-a^-ep- ; J ^ ,^-,^ 66 4,4'-Diaminodi-
oxy-6-methylhexahydrobenzoat oder das Diepoxid des a und ^g dem Abküh|m
Acetals aus CyclohexenaIdehyd und 1,1-D.methylol- ^fc^ Das Pu%er wurde mlt 442 g Schiefermehl,
cyclohexcn oder auch. D.glyc.dylamhn. Tetrahvdrophthalsäureanhydrid und 3,2 g CaI-
Nach Mischen in bekannten Mischaggregaten, wie 00 . 6 ■ · . . , , -T„u\at<„„ „„., η mm
, . ■ , · ,, , ... , , c. -r ..f, , . ciumstearat vermischt und zu tabletten von Iz mm
beKp.elswe.se Kugelmuh en und St.ftmuhlen heg Durchmesser und 3 mm Dicke verarbeitet,
most cn r.eselfah.ges Pulver vor, das d.rckt verpreßt und mjn wupden Normstäbe gepreßt
werden kann. In v.clcn lallen is es jedoch zweck- bei £s wurden d,e
hearzu8steilenaUS ' 65 folgenden Werte gemessen:
Die erfindungsgemäUen Preßmassen zeichnen sich Martenstemperatur 243 C
durch eine ausgezeichnete Lagerfälligkeit aus. Sie Biegefestigkeit 870 kp/cm2
beträet meist mehr als 1 Jahr bei Raumtemperatur. Schlagzähigkeit 5,0 kp cm/cm2
5
T 6
Die Lagerfähigkeit der Tabletten betrug mehr als sung 120 · 15 · 10 mm hergestellt, die anschließend
10 Monate. noch bei ISO C 20 h getempert wurden.
An verschiedenen Probekörpern wurden folgende
. , M durchschnittlichen Werte gemessen:
Beispie' 4 5
.,„ . . ,,. . T Martenstemperatur 204 C
510 g kristallisiertes Tnglycidylisocyanurat wurden Bi-aefestigkeit 8!0kp<cm2
mit 40 g 4,4'-Diaminodiphenylmethan vermischt und S-nlaezähigkeit .6,2 kp cm/cm2
6 häuf 150'C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die ^niagzdnigKcn ν
Schmelze pulverisiert. . ■ ι -
Außerdem wurden 586 g Tefahydrophthalsäure- i° Beispiel
anhydrid mit 32 g des gleichen Triglycidylsiocyanu- 145 g Triglycidylisoeyanurat und 4,8 g Diäthylen-
■ rates gemischt und 3 h auf 150" C erhitzt. Nach dem triamin wurden 45 min bei 150 C umgesetzt und nach
Abkühlen wurde auch diese Schmelze zerkleinert und dem Abkühlen zerkleinert. Das Pulver wurde mit 60 g
pulverisiert. Diaminodiphenylsulfon. 490 g Schiefermehl und 21 g
Aus den beiden pulverisierten Vorreaktionsproduk- 15 Calciumstearat in der Kugelmühle vermählen und
ten wurden unter Zusatz von 1,7 kg Schiefermehl und gemischt.
30 g Calciumstearat nach gründlicher Durchmischung Bei 165 C und 100 kp.cm- Druck wurden in 10 min
Tabletten von 12 mm Durchmesse, und 3 mm Dicke Normstäbe gepreßt und während 20 h bei 160 C gehergestellt,
tempert. Es wurden fofgi Je Werte gemessen:
Die Lagerfähigkeit der so hergestellten Preßtabletten 20 Martepstemneraiur 215 C
bei normaler Raumtemperatur betrug mehr als 1 Jahr. B;e--ies'i"keit" 720 kp un-
Aus den wie vorstehend beschrieben hergestellten ScWatiViihLkcit
..X\ kv cm cm2
Tabletten wurden bsi einer Temperatur von 165 C und ''--11C
100 kp/cm2 während 5 min Probekörper der Abmes- Die Lagerfähigkeit betrug mehr als 10 Monate.
Claims (3)
1. Preßmassen auf Basis von mehr als eine Epoxidgruppe
im Molekül enthaltenden Verbindungen und Härtern für derartige Verbindungen sowie
gegebenenfalls üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie ais Epoxidgruppen
enthaltende Verbindungen Umsetzungsprodukte aus kristallisiertem mindestens 14% Epoxidsauerstoff
enthaltendem Triglycidylisocyanurat und Aminen enthalten, bei denen das Verhältnis von
Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt ist, daß auf eine Epoxidgruppe 8 bis 30 % des zu einer vollständigen
Umsetzung notwendigen Amins entfallen, wobei das kristallisierte Triglycidylisocyanurat
gegebenenfalls bis zu 1J3 der insgesamt vorhandenen
Epoxidverbindungen durch DiglycidyJäther mehrwertiger Phenole oder cycloaliphatische
Epoxidverbindungen ersetzt sein kann.
2. Preßmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der Umsetzungsprodukte das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat
zu Amin so gewählt wurde, daß auf eine Epoxidgruppe 12 bis 22% des zu einer vollständigen Um-Setzung
notwendigen Amins entfallen.
3. Preßmassen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Härter freie Aminogruppen
bzw. Carbonsäureanhydridgruppen aufweisende Verbindungen enthalten, die UmseU'.ungsprodukte
von Triglycidylsiocyanurat mit Aminen bzw. Carbonsäureanhydriden sind, bei denen das
Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin bzw. Carbonsäureanhydrid so gewählt ist, daß auf
eine Aminogruppe bzw. eine Carbonsäureanhydridgruppe 5 bis 30% der zur vollständigen Umsetzung
notwendigen Epoxidgruppen entfallen.
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