DE1720915A1 - Pressmassen auf Basis von Epoxidverbindungen - Google Patents
Pressmassen auf Basis von EpoxidverbindungenInfo
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Description
Düsseldorf, den 12. Okt. 1967
Henkelstr. 67
Dr.SchOe/N.
Neue Patentanmeldung
D 5*179
"Preßmassen auf Basis von Epoxidverbindungen" .
"Preßmassen auf Basis von Epoxidverbindungen" .
Die Erfindung betrifft Preßmassen auf Basis von mehr als eine
Epoxidgruppe im'Molekül enthaltenden Verbindungen und Härtern' M
für derartige Verbindungen. ;-
Es ist bekannt, Gemische aus Epoxidverbindungen, Härtern und ,
Füllstoffen, welche als Preßmassen verwendet werden sollen, einer kontrollierten Vorreaktion zu unterwerfen. Dadurch kön-"
nen die Verarbeitungseigenschaften, wie etwa die Fließfähigkeit, der Preßmassen beeinflußt werden (DBP 1 198 55^ und
1 O6l O67). Auf diese Art werden jedoch" meist nur beschränkt
'-■■' ι
lagerfähige Produkte erhalten (vergl. Zeitschrift "Plast-Ver- ! ·
arbeiter" 1%, (1962I), S. 539, linke Spalte). Viendet man diese ;
Methode auf die Herstellung von Preßmaissen auf Basis von Tri- ·
glycidylisocyanurat an, werden ebenfalls nur sehr wenig lagerfähige
Massen erhalten. I
■■'■'■ ■■■!'■
Vieiterhin ist es bekannt, beständigere Massen durch Mischen
von festem Epoxidharz, aminischen der anhydrisehen Härtern
109832/1648
— P —
und Füllstoffen zu erhalten.· Bei Anwendung dieser Methode zur Herstellung von Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat
ist die Anfangsviskosität der organischen Phase der Masse jedoch so gering, daß sie beim Verpressen teilweise aus der
Presse herausgedrückt wird.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Preßmassen auf Basis von Triglycidylisocyanurat %u entwickeln, die sowohl
^P" eine lange Lagerfähigkeit als auch eine hohe Anfangsviskosität
beim Verpressen aufweisen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dureh Preßmassen gelöst,
die als Epoxidverbindung kristallisiertes Triglycidylisocyanurat und als Härter Aminogruppen aufweisende Umsetzungspro-
: dukte von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat und Aminen j enthalten, bei deren Herstellung das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat
zu Amin so gewählt wurde, daß auf eine Amino-
■ ■ - ■
tk gruppe 5 bis 30 % der zur vollständigen umsetzung notwendigen
Epoxidgruppen entfallen.
Das Triglycidylisocyanurat soll kristallisiert sein und einen Epoxidsauerstoffgehalt von mindestens I1I % haben. Die Herstellung
dieses Trlglycidylisoeyanurates ist bekannt und kann durch Umkristallisieren deo beispielsweise aus Cyanursäure
und Epichlorhydrin zugänglichen Rohproduktes aus geeigneten Lösungsmitteln
·*· 3 —
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Preßmassen können als
Härter als sogenannte Folyadduktblldner bekannte Aminogruppen
enthaltende Verbindungen eingesetzt werden. Es sind beispiels-■
weise allphatlsehe Amine wie Ethylendiamin, Propylendiamin,
Butylendiamin, DIäthylentriamin, Triäthylentetramln, Dlaminocyclohexan,
M-C^-HydroxybenzylJ-trläthylentetramin, Piperazin,
Ν-(2-Aminäthyl)-piperazin geeignet. Ferner können freie Aminogruppen
enthaltende Kondensationsprodukte aus dlmerisierten Fettsäuren und Polyaminen, wie si® z.B. unter dem Handelsnamen m
"Versamld" bekannt &inds verwendet werden.
Bevorzugt werden für die erfindungsgemäßen Preßmassen aromatische
Amine, Beispielsweise können die isomeren Toluidine, ß-Naphthylamln, die isomeren Phenylendiamine, Benzidin, 3,3'-Dimethoxy-benzidin,
Chloranilin, Dichloranllin, chlorierte Benzldlne,
^,1I'-Diaminodipheny!methan, S^'-Dlmethoxy-^jiJ^-diaminodipheny!methan,
3>3'-DiChIOr-U,k·-diaminodlphenylmethan,
4,4·-Diamino-3,3f-5,5'-tetrabromdiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenyloxid,
Diaminodiphenylsulfld, Diaminodiphenylsulfon, ^
N-(Kydroxypropyl)-m-phenylendiamin verwendet werden. Bevorzugt werden unter den vorgenannten Aminen die, welche mehr als eine
Amingruppe enthalten, insbesondere Diaminodiphenylmethan, DI-chlordiaminodiphenylmethan
und Diaminodiphenylsulfon.
- k 109837/1648
Zur Herstellung der Aminogruppen aufweisenden Härter wird das Verhältnis von Triglycldylisocyanurat zu Amin so gewählt,
daß auf eine Aminogruppe 5 bis 30 Jt, insbesondere 12 bis 22 JC,
der zur vollständigen Umsetzung notwendigen Epoxidgruppen entfallen. Dazu schmilzt man die beiden Reaktionskomponenten
und hält sie nach Durchmischen für etwa 1 bis 5 Stunden auf etwa 80 bis 150° C. Danach sind alle Epoxidgruppen des Triglycidylisocyanurates in Reaktion getreten. Dann läßt man das
Reaktionsprodukt abkühlen und zerkleinert es. Die Reaktionster.peratur und die Reaktionsdauer sind abhängig von der Reaktionsfreudigkeit der eingesetzten Komponenten.
Die so erhaltenen Härter werden dem Triglycidylls$cyanurat in
: der mit der für die vollständige Vernetzung notwendigen Menge
ί zugercischt.
weise Schiefermehl, Specksteinmehl, Asbestpulver oder Asbest- ! fasern, Glaspulver, Glasfasern, Bariumsulfat, Glimmer, Kaolin,
Quarzpulver, Titanoxid, Aluminiumoxid, gemahlener Dolomit, Calciumcarbonat oder auch natürliche oder synthetische Faserstoffe u.a.m.. Gegebenenfalls können in den Preßmassen auch
Metallpulver aus Aluminium, Eisen, Titan oder dergleichen enthalten sein. Außerdem setzt man zweckmäßig bekannte Gleitmittel, Stabilisatoren, Farbstoffe oder auch Weichmacher zu.
• - "...
109832/1648
Die erfindungsgeir.äßen Preßmassen können auch Beschleuniger
enthalten, wie beispielsweise Benzyldimethylainin, Trimethylbenzylammoniumchlorid,
Tris-(dimethylamino)-phenol oder Triphenylphosphin
oder auch Dicyandiamid. Letzteres setzt man zweckmäßig in einer Menge von etwa 0,5 bis 5 %» bezogen auf
Triglycidylisocyanuratjein.
Die erfindungsgemäßen Preßmassen auf Basis von Triglycidyliso- Jj cyanurat können auch durch Zusatz anderer, mehr als eine Epoxidgruppe
im Molekül enthaltender organischer Verbindungen modifiziert werden. Diese können das Triglycldylisocyanurat
bis zu etwa 1/3 der insgesamt vorhandenen Epoxidverbindungen ersetzen. Pur den genannten Zweck eignen sich Diglycidyläther
mehrwertiger Phenole, beispielsweise Diglycidyläther des Di- '
phenylolpropans mit einem Epoxidäquivalent von 170 bis 1200. Außerdem sind beispielsweise geeignet cycloaliphatische Epoxidverbindungen
wie etwa 3>^-Epoxy-6-methyl-hexahydrobenzyl- ^
3'1I'-epoxy-61-methylhexahydrobenzoat oder das Diepoxid des " ™
Acetals aus Cyclohexenaldehyd und 1,1-Dimethylolcyclohexen j
oder auch Diglycidylanilin.
Die vorstehend genannten Komponenten für die erfindungsgemäßen
Preßmassen werden in bekannten Vorrichtungen, wie beispielsweise Kugelmühlen, Stiftmühlen und dergleichen gemischt. Sie
liegen dann meist als rieselfähiges Pulver vor, das direkt
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verpreßt werden kann. In vielen Pflllen ist es Jedoch zweckmäßig, daraus Granulate, Tabletten oder Plättchen herzustellen.
Öle erfindungsgemäßen Preßmassen zeichnen sich durch eine
ausgezeichnete Lagerffihigkeit aus. Sie beträgt meist mehr
als 1 Jahr bei Raumtemperatur·
_ ] Die Weiterverarbeitung der Preßmassen erfolgt in bekannter
^ j Welse durch Heißpressen oder auch Spritzpressen. DIt Tempera-
tür beim Preßvorgang liegt etwa zwischen 130 bis 200° C, der
Druck zwischen etwa 30 und 400 kg/cm · Der Preßvorgang benötigt Je nach Temperatureinstellung etwa 1 bis 10 Minuten.
Um sicher zu sein, daß die Endeigensehaften der Preßkörper
wirklich erreicht sind, kann es zweckmäßig sein, sie anschließend noch einige Zeit au tempern, beispielsweise bei 150 bis
220° C. · :··■·..-..
ψ Aus den erfindungsgemäßen Preßmassen w£rü<m Formkörper mit
guten mechanischen, thermischen und elektrischen Eigenschaften erhalten.
Das in den Beispielen verwendet« Trlgl;y44dyiieoayani|?st war
ein technisches Gemisch der hoeh- und |i#fschmeifeödtn Form
und hatte einen EpoxidsauerstoffgGhftlt ton 15*5 tt*fP%Q angegebenen Meßwerte wurden nach dort Vorschriffcnstt DIN '5.3 ^58,
DIN 53 ^52 und DIN 53 453 ermlüejt. . _
109832/1648 .T.
ORIGINAL INSPECTED
31^»5 S ^,'J'-Diaminodiphenylsulfon wurden mit 5,5 g Triglycidylisocyanurat
gemischt und 3 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das erhaltene Produkt pulverisiert.
Das wie vorstehend beschrieben hergestellte Reaktionsprodukt wurde mit 51 g Triglycidylisocyanurat, 1,5 g Kalziumstearat
und 210 g Schieferinehl durch Vermählen innig gemischt.
Die Lagerfähigkeit des so hergestellten Preßpulvers betrug mehr als 1 Jahr.
Bei einer Temperatur von 165° C und einem Druck von 100 kp/cm
wurden während 5 Minuten Probekörper der Abmessung 120 χ 15
χ 10 mm hergestellt, die anschließend noch bei 180° C 20 Stunden
getempert wurden. An den Probekörpern wurden folgende durchschnittlichen Vierte gemessen. j
| Martenstemperatur | 210 | ° C | |
| Biegefestigkeit | 980 | ρ kp/cm |
|
| Schlagzähigkeit | Il | ρ ,5 kp cm/era |
|
| Beispiel | 2: |
36j3 g 3,31DiChIOr-1I,1!·-diaminodiphenylmethan wurden mit
10,7 g Triglycidylisocyanurat gemischt und während 3 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Schmelze pulverisiert.
109837/1648
Das wie vorstehend beschrieben hergestellte Reaktionsprodukt wurde mit 43 g Triglycidylisocyanurat, 210 g Schiefermehl und
9 g Kalziumstearat gemischt und vermählen.
Die Lagerfähigkeit der Mischung betrug bei Zimmertemperatur mehr als 1 Jahr.
*mo\q>i OSlB -.:■·■ ··■·-■· ·; ■■-■■-'
Aus dem Preßpulver wurden bei einer Temperatur von 165 bis
170° C und einem Druck von 150 kp/cm während 10 Minuten Normstäbe gepreßt. Diese wurden 17 Stunden bei l60° C getempert.
Anschließend wurden folgende durchschnittlichen Werte gemessen:
Martenstemperatur 205° C
Biegefestigkeit 770 kp/cm2 Schlagzähigkeit 4,7 kp cm/cm
30 g ^Jp-Dlamino-diphenylmethan wurden mit 9 g Triglycidylisocyanurat
gemischt und 3 Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt gemahlen. Es wurde
mit 51 g Triglycidylisocyanurat, 210 g Schiefermehl und 9 g Kalziumstearat gut vermischt.
Die Lagerfähigkeit dieses Preßpulvers bei Zimmertemperatur betrug mehr als 1 Jahr.
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'Aus der Preßmasse wurden bei 130° C und einem Druck von
150 kp/cm innerhalb von 10 Minuten Normstäbe gepreßt, die
noch 17 Stunden bei l60° C getempert wurden» An den Probekörpern wurden folgende durchschnittlichen Werte gemessen.
| Martenstemperatur | 211 | ° C |
| Biegefestigkeit | 820 | ρ kp/cra |
| Schlagzähigkeit | 4 | 2 ,5 kp cm/cm . |
- 10 -
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Claims (2)
1) Preßmassen auf Basis von mehr als eine Epoxidgruppe im
Molekül enthaltenden Verbindungen und Härtern für derartige Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Epoxldverbindung
kristallisiertes Triglycidylisocyanurat und als Härter Aminogruppen aufweisende ümsetzungsprodukte von kri-
■k stallislertem Triglycidylisocyanurat und Aminen enthalten,
bei deren Herstellung das Verhältnis von Triglycidylisocyanurat zu Amin so gewählt wurde, daß auf eine Aminogruppe 5 bis 30 %
der zur vollständigen Umsetzung nötwendigen Epoxldgruppen entfallen.
2) Preßmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Härter Umsetzungsprodukte von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat
und aromatischen, mehr als eine Aminogruppe enthaltenden Aminen eingesetzt werden.
HENKE L* CIE. GmbH, ppa. i.A.

(Dr. Haas) (Dr.Schnlte Oeätrleh)
109832/164·
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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| EGA | New person/name/address of the applicant | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |