DE1720862A1 - Polyestermassen - Google Patents
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Description
- Polyestermassen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von linearen Polyestern. Sie betrifft insbesondere ein Verfahren zum Herstellen loslicher linearer Polyester und deren Produkte.
- Ein Zeil der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von loslichen, hochmolekularen, linearen aromatischen Polyestern. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Herstellung von löslichen Polyestern, die für Überzugszweeke geeignet sind. Ein weiteres Ziel ist die Herstellung von Polyestern ffir elektrische Zwecke. tin weiteres Ziel ist die Herstellung von 18lichen Polyestern, die zur Herstellung von magnetischen Widergabestreifen geeignet sind.
- Weitere der Ziele der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
- Lineare Polyester aus 2-alkylsubstituierten 1, 3-Propandiolen mit Terephthalsaure, Isophthalsaure oder Gemischen dieser Sãwren sind 18cliche Materialien, deren Lösungen für rieleZzwecke verwendbar sind, für die die bisher bekannten Polyester ungeeignet sind. Dieee Polyester sind in organischen Lösungsmitteln, wie in Toluol, Xylol und Methylathylketon 18slich.
- Die 2-alkylsubstituierten 1, 3-Propandiole k8nnen durch die folgende Formel dargestellt werden, in der R'Wasserstoff oder eine Methylgruppe sein kann.
- Die Terephthalat-Isophthalat-Mischpolyester der Diole, in denen die Xerephthalateinheiten 60-40% und die Ißophthalateinheiten 40-60% der Summe von Terephthalat-und Isophthalatsinheiten in dem Mischpolyester ausmachen, sind in gewöhnlichen Löaungsmitteln, wie in Toluol oder Methyläthylketon, löslich. Wenn R' Wasserstoff ist, enthalten diese Polyester 60-40 Mol-% 2-Methyl-1,3propandiolterephthalat und 40 - 60 Mol-% 2-Methyl-1,3-propandiolisophthalat. Wenn R' eine Methylgruppe ist, enthalten die Polyester 60-40 Mol-% 2,2-Dimethyl-1,3propandiolterephthalat und 40 - 60 Mol-% 2,2-Dimethyl-1,3propandiolisophthalat. Der 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolterephthalat- 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolisophthalatpolyester in m Verhältnis von 1:1 ist der am meisten bevorzugte Mischpolyester dieser Gruppe.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Tertahren sur Herstellug von linearen Polyestern ans Benzoldioarbonsäuren und Diolen, welches daduroh gekennseiohnet ist, daB man ein Gemisch aus Benzoldicarbonsäure oder esterbildender Benzoldioarsäureverbindung, wobei die Benzoldicarbonsäurekomponente aus 1,3-Benzoldicarbonsäure oder aus 1,4-Benzoldicarbonsäure oder au einem Genisch von beiden bzw. den entaprechendan eaterbildenden Verbindungen besteht. einereeits und 2-Methylpropandiol-1,3 oder 2,2-Dimethylpropandiol-1t3 andererseits zu den entspreohenden Dioarbonaaureeetem kondensiert und letztere dann polymerisiert, bis dam entaprechende Polymeriaat mindestens die intrinsieohe Viakoaität o, 40 hat.
- Die erfindungagemäB vorgeaohlagenen Produkte könnon nach den gleichen allgeaeinen Verfahren hergeetellt werden, die auch bei der Herstellung von anderen polymeren linearen Polyestern verwendet werden. Sie werden vorsugeweiae nach don Umesterungaverfahren hergestellt, bei don Diol zusammen mit niederen Alkylestern von Terephthalsäure und Isophthalsäure, wie mit den Dimethyleatem, und vorzugsweise in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren erhitzt und der freigessetzte Alkohol zwecks Erzeugung der entapreohenden Glykolphthalate von dem Umsetzungsgemisch abdestilliert wird, worauf die Glykolphthalate durch weiteres Erhitzen im Vakuum bis zu dem gewünschten Molekulargewicht polymerisiert werden. Die erhaltenen Produkte bestehen aus linearen Molekülen mit hohem durchschnittlichem Molekulargewicht. Die Polyeater werden so nach einem Verfahren hergestellt, bei dem daa Propandiol mit Terephthal- oder Isophthalsäure oder Gemischen dieser Säuren oder mit Esterderivaten dieser Säuren umgesetzt und das Gemisch zwecks Erzeugung von hoohmolekularen linearen Polyestern einer Umesterungs- und Kondenaationaumaetzung unterworfen wird. Sie können auch au Riaglykoleatern oder deren Gemische mit höhersiedenden Diolen leicht hergestellt werden.
- Oligomere oder niedere Polynerisate können ebenfalls ale Ausgangsaterial verwendet werden.
- Die erfindungagemäB vorgeschlagenen löslichen linearen Polyester au den Diolen 2-Methylpropandiol-1, 3 oder 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 werden nach einem Verfahren hergestellt, bei dem Terephthalsäure und Ieophthaleäure oder Esterderivate von Terephthalsäure und Isophthalsäure im Verhältnis von 60-40 O Mol-@ Terephthalat su 40-60 Mol-% Isophthalat mit dem Propandiol umgesetzt werden, bis die esterbildenden Verbindungen zu den entepreohenden 1,3-Propandiolphthalaten umgesetzt worden sind, worauf die Phthalate sweoke Erzeugung eines Polynerisats polymerisiert werden, das eine intrinsische Viskosität von mindestens 0, hat. Wenn die Terephthalateinheiten in diese Polyestern mehr als 60% der Sumse der Terephthalat-und Isophthalateinheiten ausmachen, werden leicht Polyester mit kristallinen Einheiten erzeugt, die weniger löslich sind. Die Lebensdauer von Lt$oungen solcher Polyester, die mehr als 60% Terephthalateinheiten enthalten, ist gering, so daB beim Altern der Lösung Kristallite gebildet werden, die sich abscheiden und eine TrUbung verursachen.
- Die Herstellung der erfindungsgemä# vorgeschlagenen Polyester wird in dem folgenden Beispiel erläutert, in denen das folgende allgemeine Verfahren verwendet wirds Die Umsetzungsteilnehmer und der Katalysator werden in einen Umsetzungskolben gebracht, worauf das Gefäß mittels Dampfbades erhitzt wird, das auf einer Temperatur von 218°C gehalten wird. Unter RUhren des Umsetsungsgedsches wird Stickstoffgas mit sehr langsamer Geschwindigkeit durch das Gemisch geleitet. Die Umesterungsumsetzung wird so lange durchgeführt, bis etwa die theoretisohe Menge Methanol abdestilliert worden ist. (Das Produkt dieser Umsetzung wird später als"Produkt der 1.Stufe" bezeichnet). Die Temperatur 8 Umsetzungsgemisohes wird dann mittels eines anderen Dampfbades erhöht, das auf einer Temperatur von 245°C gehalten wird, worauf das Gemisch 15 Minuten auf dieser Temperatur gehalten wird.
- Der Druok wird dann in m Verlauf von 0, 5-1 Stunde von Normaldruck auf etwa 1mm Hg langsam erniedrigt, so da# das überschüssige Glykol langsam abdestilliert. (Das Produkt dieser Stufe, aus dem nahezu das gesamte Glykol abdestilliert worden ist, wird später ale"Umsetzungeprodukt der 2.Stufe" bezeiahnet). Die Temperatur wird dann mittels eines Dampfbades auf 275°C erhdht, wobei die Polymerisationsumsetzung erfolgt.
- Beispiel 2, 2 Mol Neopentylglykol, 0,5 Mol Dimethylterephthalat und 0,5 Mol Dimethylisophthalat wurden in ein kleines Umsetzungsgefä# gebraoht, das mittels eines auf 218°C gehaltenen Bawpfbadee erhitst wurde. Unter kWawa dea Gemisches wurde Sticketoffgas mit geringer ßeachwindigkeit durch das Gemisch geleitet. Die Umesterungsumsetzung wurde bei einer Badtemperatur von 218°C so lange durchgeführt, bis etwa die theoretische Menge Methanol abdestilliert wirden war. Die Badtekperatur wurde dann auf 245°C erhöht, worauf das Gemiaoh 15 Minuten auf dieser Temperatur gehalten wurde. Der Druck wurde dann langsam auf 0,3mm Hg verringert, wobei das überschüssige Glykol abdestillierte. Nach Erhöhen der Badtemperatur auf 275°C wurde das Gemisch bei ein@@ Druck von 0,3mm Hg 1,5 Stunden bei dieser Temperatur polymerisiert. Das Polymerisat hatte eine intrinsische Viskosität von 0.572 und einen Erweiohungapunkt von 69°C. Se war in Methyläthylketon und in Tol@el löslich.
- Maungen von 20 au. -% dieses Polyesters in diesen Lösungamitteln blisben auch bei einea 2-wdchigen Altern bei Raumtemperatur klar.
- Löslichkeitsversuch Die Löslichkeit der Polyester wurde nach dem folgenden Verfahren bestimmt, bei den eine 20-Aige Loaang verwendet wurde.
- 1g des Polyesters wurde nit 4,0g des Lösungsmittels in einem 30ccm fassenden Reagenzglaa zusammengebracht. Dan Geadach wurde dann auf eine Temperatur von etwa 10°C unterhalb des Siedepunktes des Lösungsmittels erhitzt, wobei das Gemisch bis sur Auflösung des Polymerisats mit einem Rührer aus rostfreiem Stahl gerührt wurde. Die Polymerisatiö@ungen wurden dann in dicht terschlossen Flaachen bei Raumtemperatur gelagert. Dle Lbsuften wurden dann nach don Stehenlassen bei Raumtemperatur in bestimmten Zeitabständen untersucht, wobei die Bildung von Abscheidungen oder Trübungen beobaohtet wurde.
- DL* e Löslichkeit verschiedenartiger Mischpolyester wurde untersucht. Die erhaltenen Ergebniaae aiad in der folgenden sabelle 1 angegeben.
- Tabelle 1 % Festsubstanz in % Festsubstanz in Methyläthylketon Toluol intrinaiache 20% 30% 20% 30% Viskosität Aussehen nach Aussehen nach 1 1 1 1 1 1 1 1 Tag Mon. Tag Monat Tag Monat Tag Monat - - - - - - - -NG / T- I 100/40-60 0,547 s slp s slh s s s slh 100/50-50 0, 545 s a s slp a s - -100/60-40 0, 583-h-h-h-h T-Terephthalat I-Isophthalat NG-Neopentylglykol (2,2-Dimethyl-1,3-propandiol) a-loalioh al-achwach löslich p-Abacheidung h-trübe Haftfeatißkeitaverauch Glast Aluminium, "Myler"-Kunststoff, Papier und Holztafeln wurden mit einem Polyesterfilm als Klebemittel bei Drucken bis zu einem Plattendruck von 9060 kg -mittels einer hydraulischen Presse erzeugt- und bei Temperaturen von 177 - 188°C zusammengepre#t. Dabei wurden atets sehr fonts Bindungen erhalten. Die erfindungsgemä# vorgeschlagenen Polyester haften sehr fest auf verschiedenartigen Yaterialien und ind ausgezeichnete Beaohiokungamaterialien für verschiedene Materialien, wi@ für Glas, Holz, Papier, "Nylar*-Kunxt$toff und Metalle und besonders für Eisen, Stahl, Chro@, AlMtinime und Xupfer.
- In do* Beispiel ist die Herstellung von Polyestern erläutert worden, wobei die @methylester der Terephthal- und Isophthalsäure als Ausgang@materialien verwendet worden sind. Auch andere Ester der Phthalsäuren, wie die Äthyl-, Prepyl-, Butyl-, Amyl- und Phenylester, können verwendet werden.
- Gegebenenfalls kk$nnen auch die Säuren ale Auagangamaterlal verwendet werden, wobei jedoch kürzere Umsetzung@zeiten benötigt werden, wenn esterbildende Verbindungen und nicht die Säuren verwendet werden. In dem Beispiel ist die Herstellung von Polyeatern nach sine Verfahren erläutert worden, bei dem alle Auegangsmaterialien in dam Umsetzungsgefä# gebracht werden. Die Biaglykolester der angegebenen Säuren oder ein Oamiaoh der Bisglykoleeter der Säuren und freie höheraiedende Glykole ale Auagamgsmatarialien verwendet werden ; auch Oligonere oder niedere Polynerisate dieser Materialien in geeigneten Mengenanteilen können als Ausgang@msterialien verwendet werden. Bei den zuletzt angegebenen Verfahren sind für eine vollkommene willkürliche Polymerisation etwas längere Umsetzungszeiten erforderlich, wobei wegen der längeren Umsetzungszeit die erzeugten Polyester eine dunklere Farbe als die Polyeater haben, die aus den in monomerer Form vorliegenden Ibterialien hergestellt worden sind. Vorzugsweise werden daher alle Umsetzungeteilneh=er in monomerer Form verwendet.
- MLe Uaaetanngen erfolgen nach den allgemeinen Verfahren zur Merstellung hochmolekularer linearer Polyester. Die Umesterungsumsetzung erfolgt daher unter Normaldruck bei einer Temperatur zwischen etwa 150 mA 220°C. Die Polymerisationsumsetzung erfolgt bei Drucken unterhalb von 15 und vorzugsweiae unterhalb von lm Hg bei Temperaturen von 220 - 280°C. Die erfindungsg vorgeaohlagenen Mischpolyester sind besonders für die Anwendung in Form von Lösungen und tUr Überzüge und besonders für elektrische Vorrichtungen geeignet, bei denen eime dümme Iselierung von geringem Gewicht und mit einer hohen Dielektrizitätskonstanten erwünscht ist. Die Mischpolyester sind auch als Klebemittel brauchbar, dabei könmen sie als trockene Klebemittel in Form von vorgefomte@ Fil@en oder aber au@h im üblicher Weise in Form von Lösungen verwendet werden. Die Mis@hpelyestex kömmen auch bei Schmelsübersugsverfahren verwendet werden.
- Beseichnende Beispiele für Lösungmmittel, im d@@@@ die Polyester l@slich sindo rond Eouol, , Kylol, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclchexanon, Dioxan, Nitroparaffine, wie 2-Mitropropan und ohlorierte Lösung@mittel, wie tetrachloräthan, Trichloräthan, Athyl@@dichlerid und Chlerofexm. Anch Gemische von Lösungsmitteln können verwendet werden, wobei im einigem @@llen drope t0a Kohlemwasserstofflösmmg@itteln, wie To@ol und Kylol, mit einem Keten, wie Methyläthylketon, gegenüber den einselnem Lösung@@itteln vorzug@weise verwendet werden.
- Gewöhnlich werden die Polyester ohne weitere Zu-oder Umsätze verwendet, sie können aber auch mit anderen Materialien zusammen verarbeitet werden.
- Verträgliche Harze, Pigmente, Mattierungsmittel, Farbstoffe, Weichmacher und andere Bestandteile können so nach Verfahren einverleibt werden, bei denen entweder die Materialien auf einer geeigneten Walzvorrichtung oder in einer anderen Mischvorrichtung vermischt oder die Bestandteile mit Lösingen des Polyesters in einem Lösungsmittel vermischt werden.
- Obwohl bestimmte bezeichnende Auaffihrungsformen und Einzelheiten erläutert worden sind, können naheliegende Anderungen vorgenommen werden, ohne daß der Erfindungebereich verlassen wird.
Claims (15)
- Patentanspüche 1. Verfahren zur Herstellung von linearen Polyestern aus Benzoldicarbonaluren und Diolen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein ßemisch aus Benzoldioarbonsäure oder esterbildender Benzoldicarbonsäureverbindung, wobei die Benzoldicarbonsäurekomponente au8 1, 3-Benzoldicarbonsäure oder aus 1,4-Benzoldicarbonsäure oder aus einem Gemisch von beiden bzw. den entsprechenden esterbildenden Verbindungen besteht, einerseits und 2-Methylpropandiol-1,3 oder 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 andererseits su den enteprechendea Dioarbonaluredioleatern kondensiert, und letstere dann polymeriaiert, bis das entepreohende Polymerisat mindeetena die intrinsische Viskosität 0,40 hat.
- 2. Wahlloa orientierter Polyester, daduroh gekennzeichnet, daB die Terephthalateinheiten 60-40% und die laophthalateinheiten 40 - 60% der Summe der Terephthalat-and Isophthalateinheiten in des Polyester anfweieen.
- 3. Polyester nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Terephthalateinheiten 60-40% und die Isophthalateinheiten 40 - 60% der Summe son Terephthalat-und Isophthalateinheiten aufweiaen, die 2-Methyl-1,3-propandioleinheiten 35-65 mol. % und die Aethylenglykoleinheiten 65-35 Mol. % der Molgesamitzahl von Terephthalat und Isophthalat in dem Polyester aufweisen.
- 4. Polyester nach Anspruoh 2, dadurch gekennzeichnet, das die Terephthalateinheiten 60-40 mol. % und die Isophthalateinheiten 40-60 Vol. % der Summe von Terephthalat-und Iaophthalateinheiten, die e 2-Methyl-1,3-propandioleinheiten 40-60 Mol. % der molgeaamtzahl son Terephthalat und.Isophthalat in der Polyester und die 2,2-Bis-(4-(S-hydroxyäthoxy)-phenyl)-orpeneinheiten 60-40 Mol. % der Summe von Terephthalat- und Isophthalateinheiten in dem Polyester ausmachen.
- 5. Polyester, dadurch gekennzeichnet, da# derselbe aus@mindestens einem 1*3-Propandiol der allgemeinen Formel in der R eine Alkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen und R' Wasserstoff oder eine Alkylgrappe Mit 1-6 Kohlenstoffatomen iat und in der die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in R und R'mindestens 3 ist, und sas mindeatena einer Säure beateht, die Terephthal-oder Isophthalsäure aein kans,.
- 6. Polyester dadurch gekennzeichnet, da# derselbe aus einem 1,3-Propandiol der allgeseinen Formel in der R eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen und Rl Wásserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen ist und die Terephthaleinheiten 60 - 40% und die Isophthalateinheiten 40-60% der Somme von Terephthalat-und Isophthalateinheiten betragen, besteht,
- 7. Polyester, daduroh gekennzeiehnet, daB derselbe aus einem 1,3-Propandiol der allgemeinen Formel in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und aus kethylenglykol besteht, die Terephthalateinheiten 60 - 40% und die Isophthalateinheiten 40-6 der Summe von Terephthalat-und Isophthalateinheiten, die 1 ,3-Propandioleinheiten 35 bis 65 Mol.,'und die Aethylenglykoleinheiten 65-35 Mol. % der Molgesamtzahl von Terephthalat und Isophthalat in dem Polyester aufweisen.
- 8. Polyester, dadurch gekennzeichnet, daß derselbe aus einem 1, 3-Propandiol der allgemeinen Formel in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Rf Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, und aus 2,2-Bis-(4-(ß-hydroxyäthoxy)-phenyl)-orpen besteht, die Terephthalateinheiten 60-40 und die Isophthalateinheiten 40-6QA der Summe von Terephthalat-und Isophthalateinheiten in dem Polyester, die 1,3-Propandioleinheiten 40 - 60% der Molgesamtzahl von Terephthalat-und Isophthalat in dem Polyester und die 2, 2-Bis-(4-(ß-hydroxyäthoxy)-phenyl)-propaneinheiten 60 - 40 Mol.% der Summe von Terephthalat-und Inophthalateinheiten in dem Polyester aufweisen.
- 9. Polye@ter, dadurch gekennzeichnet, da# derselbe aus mindesten@ einem 1 3-Propandiol der allgemeinen Formel in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' Wasseretoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenatoffatomen iat, besteht, und die Terephthalateinheiten 60-40% und die Isophthalatwinheiten 40 - 60% der Summe von Terephthalat- und Isophthalateinheiten in dem Polyester aufweisen.
- 10. Polyester, dadurch gekennzeiohnett da# derselbe aus taindestens einer Sauret die Terephthal-oder Isophthalsäure sein kanns und aas einem Gemisch von Propandiol der allgemeinen Formel beeteht, in der R eine Alkylgruppe txit 1 bie 6 Kohlenstoffatomen und R@ Wasgeretoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und da# mindestens eine der Propandioleinheiten 60 - 40 Mol.% der Summe von Terephthalat-und Isophthalateinheiten in den Polyester aufweist.
- 11. Polyester, dadurch gekennzeichnet, da8 derselbe aaa 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol und aines 1,3-Propandiol der alligemeinen Formel beeteht, in der R eine ALkylgruppe mit 1 bis 6 Kohelnstoffatomen und R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die Terephthalateinheiten 60 - 40 und die Isophthalateinheiten 40 - 60% der 8use von Terephthalat- und Isophthalateinheiten in dem Polyester, die 2,2-Dimethyl-1,3-propandioleinheiten 40 - 60 Mol.% der Molgesamizahl von Terephthalat und Isophthalat in des Polyester aufweisen.
- 12. Polyesters dadurch gekennseichnet, da9 derselbe aus mindestens einer Suret die Terephthalsäure oder IsophthalatsOure sein kann, und au einem Gemisch aus 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol und einem 1,3-Propandiol der allgemeinen Formel besteht, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' Wastergtoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und die Gesastzahl der Kohlenstoffatomen von R und R'mindestens 3 beträgt.
- 13. Polyester, dadurch gekennzeichnet, daß derselbe aus mindestens einer Säure, die ferephthalsSure oder IsophthalsSure sein kann und aus einem Gemisch aus 2,2-Bis(4-(ß-hydroxyäthoxy-phenyl0-propan und einem 1, 3-Propandiol der allgemeinen Formel besteht, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatomen in R und R mindestens 3 ist, und die 2, 2-Bis- (4- (ß-hydroxyäthoxy)-phenyl) propaneinheiten 40-60 Mol. % der Molgesamtzahl von Terephthal-und Isophthalskure in dem Polyester aufweisen.
- 14. Polyester, dadurch gekennzeichnet, daS derselbe aus mindestens einer Säure, die Terephthalsdure oder Isophthalsäure sein kann, und aus einem Gemisch aus Aethylenglykol und einem 1, 3-Propandiol der allgemeinen Formel besteht, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Rl Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatomen von R und R'mindestens 3 ist, die Aethylenglykoleinheiten 40-60 dol. % der Molgesamtzahl von Terephthal-und Isophthalsäure in dem Polyester ausnehmen.
- 15. Linearer Polyester, dadurch gekennzeichnet, da# sich derselbe in statistisch wahlloser Verteilung zueammensetzt aus einer Dicarbonsäurekomponente in Form von Phthalsäure und/oder Isophthalsäure und einer Diolkomponente in Form won 2-Methylpropandiol-1,3 oder 2,2-Dimethylpropa@diol-1,3.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2211059A1 (de) * | 1972-03-08 | 1973-09-20 | Basf Ag | Herstellung hochelastischer ueberzuege |
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1961
- 1961-06-30 DE DE19611495858 patent/DE1495858A1/de active Pending
- 1961-06-30 DE DE1720862A patent/DE1720862C3/de not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2211059A1 (de) * | 1972-03-08 | 1973-09-20 | Basf Ag | Herstellung hochelastischer ueberzuege |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE1720862C3 (de) | 1980-03-13 |
DE1495858A1 (de) | 1970-02-12 |
DE1720862B2 (de) | 1979-07-12 |
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |