DE1695779A1 - 4-Phenyl-1-piperazinylalkylcarbaminsaeureester und deren Salze - Google Patents

4-Phenyl-1-piperazinylalkylcarbaminsaeureester und deren Salze

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DE1695779A1 DE19671695779 DE1695779A DE1695779A1 DE 1695779 A1 DE1695779 A1 DE 1695779A1 DE 19671695779 DE19671695779 DE 19671695779 DE 1695779 A DE1695779 A DE 1695779A DE 1695779 A1 DE1695779 A1 DE 1695779A1
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Description

DR. ELISABETH JUNG UND DR. VOLKER VOSSIUS
PATENTANWÄLTE 1 K M 1S "7 7 Q
8 MÖNCHEN 23 · S I E G ESST RASSE 26 . TE LEFON 345067 · TELEGRAMM-ADRESSE: INVENT/MÖNCHEN
u,3,s Ci 924 (Vo/kä) 26# September 1967
^Y-ZXHKLE CASE 1
SHILCH KLINü & JP1U3HCE MBO IiAI10RIJSS Philadelphia* Perwßjlvania, .VeSt.A,,
r und
Priorität» 4» Oktobex- 1966, V.St.A.3 Anmeld«-ilr.: 584 098
Di« KrJTinaune, butrifffe neue
säureester der allfPSinei/ien formel
Λ/ ^V--a H-A-miÖOÖR-
V=/ W
in der A eine unvor'/.v/eit,.;fce oder verav/eigte Alkylengi^uppe mit 2 biß 6 G-Atomenρ varssugswoise 2 bis 4- C-Atomen, und H eine Alkyl-» Si'i.yI·'·; ■*-■ & 1 "OiH 4 C AvOjii-isn bedö-atöt, oder deren Salze mit Säuren.
BAD ORiCaSNAU
109818/2180
Die Salae mit Säuren leiten sich von anorganischen und organi«· schon Säuren ab, v/ie Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Salzsäure9 Citronensäure s Essigsäure. Milchsäures Weinsäure„ Pamoinsäurej lthandisulfonsäureE SuIfaaiinsäure, Bernsteinsäure Cyclohexylsulfaminsäure, Fumarsäure* Maleinsäure und Benzoesäure. Die Salze können nach herkömmlichen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Erfindung sind wertvolle Arzneimittel mit Tranquiliiseraktivltätc Dies vmrde in Versuchen an !Eaüben und Affen festgestellt, Dia Verbindungen haben die gleiche Aktivität wie Chlorpronasiin» Die bevorzugte Verbindung der Erfindung ist H-=/5-{ 4«Phenyl"l-piperasinyl)-pro|iylJ-earbaiainsäureäthyli= ester und dessen pharmalcologiseh verträgliche Salze,
Die Verbindungen der Erfindung können hergestellt werden durch Uns etaung de s entsprechenden 4-=-Phenyl~l-piperazinylalkylamins mit einem niederen Halogenaiueisensäurealkylester, vorzugsweise einem Ohloraineisensäureester. Me Uasetaung wird vorzugsweise in einem gegenüber den ReaktionateilnehiBern inerten organischen Lösungsmittelj wie Chloroform, Toraugsweise bei Haumtemperatur während eines Zeitraumes von bis zu 24 Stunden durchgeführt. Die verfahrensgeinäss eingesetzten 4~Phenyl-l-piperazinylalkylaraine sind in der USA-Patentschrift 2 722 529 fesschrieben.
Phenyl-substituierte Piperazinylalkylcarbaminsäureester sind aus der USA-Patentschrift 2 856 595 bekannt. Die in dieser Patentschrift beschriebenen Verbindungen werden zur Behandlung von Hochdruck und gegen Übollceit (Seekrankheit) und Erbrechen
109818/2160 »ad OR131NAL
verwendete
Pie Verbindungen der Erfindung können oral oder parenteral in üblichen YerabreiGhungsfarmen gegeben werden, wie Tabletten, Kapseln oder la^elttionspräparaten*
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Eine Lösung vor 19,8 g (0,09 Mol) l~Phenyl-4-(3~aminopropyl)~ piperazin in IQC ml Chloroforia wird bei 270C mit 4,9 g (0.045 Hol} CKloraifleißensäureäthylester in 50 ml Chloroform versetzt» Das ßeiaisch wird eine Stunde gerührt und 17 Stunden bei 27 C stehengelassen* Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Jöraek abdestilliert und der Rückstand aus wässrigem Methanol umkristallisiert,, Der li-/5~(4--Phenyl-l«-pipera2:inyl)'-propyl/=»carbaiainsäureäthylester wird als Monohydrat vom
Pp. 53 biß 54 C erhalten«
Seispiel 2
Gemäss Beispiel 1 werden die naohstehenü genannten Halogenamei* sensäurealltylester mit den aufgeführten Phenylpiperaainylalkyl«- aminen
k) Halogenaiaeieensäüreesteri Chlorameisensäureäthylester
Amins l-Hienyl*-4-=(2-aiainoäthyl)-piperazin
Produkts H-/2~(4-Hienyl-l-piperassinyl)-
äthyl/-carbaminsäureäthylester.
BAD OHiQiNAL 109818/2160
B) HalogeiiaiHeisenaäureeBter: Chlorameiseasäuremethylester
Amin: l-Ehtenyl-^- (4-aminobutyl) -piperazin
Produkt j %~-£4-(4"PJienyl-l-piperazinyl)-
butyl/^carbarainsäuremethylester.
C) Halogenameisensäureester: Chloraiueisensäurepropylester
Arain; l-Phenyl»-4-(5c->ärainopentyl)-piperaEin
Produkt: N-/*5~{4-Phenyl~I~piperazinyl)~
pentyl/^carbaminsäurepropylester.
D) Halogenameisensäureester:- Chlorameisensäureäthylester
Aioin: l~Phenyl~4"=(2-aminopropyl)«piperaäiri
Produkt: N-/2-(4->Phenyl"l-=piperazinyl)-
Patentansprüche
.BAD .ORIGINAL
1 D9 8 18/2160

Claims (2)

  1. g a t e η t a a β- ρ r u e h e
    I0 4~Phenyl~l«piperaziJ^lalky !.carbaminsäureester der allgemeinen Formel
    N-A-MHOOOR
    In der A eine unverzweigte oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen und R eine Alkylgruppe mit 1 big 4 C-Atomen bedeutet 9 oder deren Salze mit Säuren.
  2. 2. Arzneipräparate, gekennzei ohnet, durch einen Gehalt an einem 4="Phenyl-l-piperazinylalkylcarbaminsäureester oder dessen Salz nach Anspruch 1«
    109818/2160
DE19671695779 1966-10-04 1967-09-26 N- eckige Klammer auf 3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-propyl eckige Klammer zu -carbaminsäureäthylester Expired DE1695779C3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58409866 1966-10-04
US584098A US3352865A (en) 1966-10-04 1966-10-04 Alkyl phenylpiperazinylalkylcarbamates
DES0112034 1967-09-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1695779A1 true DE1695779A1 (de) 1971-04-29
DE1695779B2 DE1695779B2 (de) 1975-10-23
DE1695779C3 DE1695779C3 (de) 1976-08-12

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
FR7053M (de) 1969-06-23
GB1173636A (en) 1969-12-10
US3352865A (en) 1967-11-14
DE1695779B2 (de) 1975-10-23
BE704658A (de) 1968-04-04

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