DE1695779C3 - N- eckige Klammer auf 3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-propyl eckige Klammer zu -carbaminsäureäthylester - Google Patents
N- eckige Klammer auf 3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-propyl eckige Klammer zu -carbaminsäureäthylesterInfo
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Description
N-CH2-CH2-Ch2-NH-COOC2H5
Chlorprom-
Verminderung der
bedingten Fluchtreaktion
bei männlichen Totenkopf-
äffchen
Akute Toxizität, LD50,
mg/kg p.o.
Maus
Ratte
1,6 mg/kg, 2,4 mg/kg,
p.o.
282
412
412
p.o.
450
1422
1422
Die Erfindung betrifft den N-[3-(4-Phenyl-l-piperazinyl)-propyij-carbaminsäureäthy]estcr
der Formel
Die Verbindung der Erfindung ist ein wertvoller Arzneistoff mit Tranquilizeraktivität. Die Verbindung
wirkt in gleicher Richtung wie Chlorpromazin, besitzt jedoch eine wesentlich geringere akute Toxizität. Dies
haben pharmakologische Untersuchungen ergeben.
Verbindung
der Erfindung
der Erfindung
Aus den Weiten für die Verminderung der bedingten Fluchtreaktion und der akuten Toxizität
ergibt sich die Überlegenheit der Verbindung der Erfindung, d. h. ihr höherer therapeutischer Quotient.
Die Verbindung der Erfindung kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden durch Umsetzung
von l-Phenyl-4-(3-aminopropyl)-piperazin mit Chlorameisensäureäthylester.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten organischen Lösungsmittel, wie Chloroform,
vorzugsweise bei Raumtemperatur während eines Zeitraums von 17 Stunden durchgeführt. Das
verfahrensgemäß eingesetzte l-Phenyl-4-(3-aminopropyl)-piperazin
ist in der US-PS 27 22 529 beschrieben.
PhenylsubstituiertePiperazinylalkylcarbaminsäureester
sind aus der US-PS 28 36 595 bekannt. Die in dieser Patentschrift beschriebenen Verbindungen werden
zur Behandlung von Hochdruck und gegen Übelkeit (Seekrankheit) und Erbrechen verwendet.
Die Verbindung der Erfindung kann oral oder parenteral in üblichen Verabreichungsformen gegeben
werden, wie Tabletten, Kapseln oder Injektionspräparaten.
Das Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
Eine Lösung von 19,8 g (0,09 Mol) 1-Phenyl-4-(2-aminopropyl)-piperazin
in 100 ml Chloroform wird bei 27° C mit 4,9 g (0,045 Mol) Chlorameisensäureäthylester
in 50 ml Chloroform versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde gerührt und 17 Stunden bei
27° C stehengelassen. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilHert und der Rückstand
aus wäßrigem Methanol umkristallisiert. Der N - [3 - (4 - Phenyl -1 - piperazinyl) - propyl] - carbaminsäureäthylester
wird als Monohydrat vom Fp. 53 bis 54° C erhalten.
Claims (2)
1. N - [3 - (4 - Phenyl -1 - piperazinyl) - propyl]-carfoaminsäureäthylester.
2. Arzneipräparate, bestehend aus dem N - [3 - (4 - Phenyl -1 - piperazinyl) - propyl] - carbaminsäureäthylester
und üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US584098A US3352865A (en) | 1966-10-04 | 1966-10-04 | Alkyl phenylpiperazinylalkylcarbamates |
| US58409866 | 1966-10-04 | ||
| DES0112034 | 1967-09-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1695779A1 DE1695779A1 (de) | 1971-04-29 |
| DE1695779B2 DE1695779B2 (de) | 1975-10-23 |
| DE1695779C3 true DE1695779C3 (de) | 1976-08-12 |
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