DE1693220A1 - Verfahren zur Gewinnung eines Gemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat,das 65 bis 3 Gewichtsprozent des 2,4-Isomeren enthaelt - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung eines Gemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat,das 65 bis 3 Gewichtsprozent des 2,4-Isomeren enthaeltInfo
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Description
bestimmt zur tRQT7?ft
jgL 1-6 92 „220ο0-4,2 20, Jan, 1970
Polio A/iO65
Gemischevon 2,4* und 2,6-Toluylendiiaooyanat sowie reines
2,4-Toluylendiisocyanat sind wertvolle Äusgatigemat erialien
für die Herstellung von Polyurethanen* Die Reaktionsfähigkeit
des 2,4-Isomeren ist größer als die des 2,6-Iaomeren,
so daß verschiedene Gemische von 2,4- und 2,6-Toluylendiisooyanaten
wesentlich verschiedene Eigenschaften besitzen»
■' - 2 -
Dieser Unterschied in der Üeaktionsfähigkeit hat die
Verwendung von Polyestern mit verschiedenem Verzv/eigungsgrad
und damit die Herstellung von Urethanpolymeren mit variierenden
Eigenschaften möglich gemacht (Rubber Chem. & Technology, 22, s· 1316 (196O)).
Ein wichtiges Toluylendiisocyanat des Handele ist ein Gemisch
von 65 + 5 Gew.-Si 2,4-Toluylendiisocyanat und 35 + 5 Gew.-Si
2,6-Toluylendiisocyandt, das als Toluylendiisooyanat "65"
bezeichnet wird. Dieses Toluylendiisocyanat "65" kann hergestellt werden» indem man zunächst die reinen Diamine und aus
diesen das reine 2,4- bzw. 2,6-Toluylendiisocyanat herstellt
und dann diese Diisocyanate in den gewünschten Mengenverhältnissen
miteinander vermischt. Dieses Verfahren ist kompliziert und erfordert zusätzliche Apparaturen, so da3 das
Produkt entsprechend teuer wird.
Eine Abtrennung des 2,4- Toluylendiieocyanats von Gemischen
von 2,4»Toluylendiisocyanat und 2,6-Toluylendiisocyant durch
fraktionierte Destillation und Extraktion mit Lösungsmitteln hat sich als unpraktisch erwiesen.
003830/191 6 bad original
bekannt, ein geeohmolzenea binäres Gemisch organischer isomerer Verbindungen unter Rühren zu kühlen, so daß eine Teilkristallisation
des Gemisches erfolgt und Kristalle der' einen Komponente und eine Mutterlauge, die diese Komponente in geringerer
Menge als das ursprüngliche Gemisch enthält, gebildet werden.
diisooyanat nach diesem Verfahren zur Kristallisation gebracht v/erden, so daß als Mutterlauge ein Gemisch der Isomeren erhalten
wird, so haben die gebildeten Kristalle aus dem
2,4-Isomeren leider eine verhältnismäßig geringe Größe. Diese
feinen Kristalle bilden keine zusammenhängende Hasse, so daß eine viskose Aufschlämmung von festem 2,4-Toluylendiisocyanat
in der Mutterlauge gebildet wird. Dadurch wird die Abtrennung der Mutterlauge erschwert, v.eil die Trennmittel,
beispielsweise eine Filterpresse oder Zentrifuge, verstopfen, was lange Trennzeiten oder Unterbrechungen des
Trennverfahrene bedingt· Da außerdem ein beträchtlicher
Tail ,der Mutterlauge durch Kapillarwirkung in dem porösen
Kristallkörper zurückgehalten wird, ist die Ausbeute an
Mutterlauge verhältnismäßig gering.
009830/1916
Gegenband der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung
eines Gemisches von 24-Toluylendilsooyanat und 2,6-Toluylendiisocyanat,
das 65 + 3 Gew.-% des 2,4-lsomeren enthielt« und
eines Gemisches mit 90 bis 95 Gew. -# des 2,4-lsomeren, aus
einem Ausgangegemisch der beiden Diisocyanate« das 70 bis 90
Gew.-^ des 2,4-Isomeren enthält. Das Verfahren ist dadurch
gekennzeichnet, daß das Ausgangsgemisoh unter praktisch statischen
Bedingungen ausgefroren und seine Temperatur auf 5 bis BX gebracht wird, daß aus dem gebildeten Gemisch von
Mutterlauge und einer zusammenhängenden Kristallabsoheldung,
die reich an 2,4-Toluylendilsocyanat ist, die Mutterlauge
abgetrennt wird, worauf die Temperatur des Kristallisats
um 0,5 bis yc erhöht wird, und die gebildete flüssige !fraktion,
die 65+3 Oew.-jf 2,4-Toluylendlisocyanat enthält, von
kristallinen Rückstand, der 90 bis 95 Gew. -% 2,4-Toluylendlisocyanat
enthält, abgetrennt wird.
Das nach diesem Verfahren erhaltene Toluylendlisocyanate
gemisch mit 90 bis ± 0ew.-$i des 2,4-Isomeren kanu
zur Gewinnung von praktisch reinem 2,4-Toluylendiisocyanat
verwendet werden, indem es unter praktisch statischen
Bedingungen ausgefroren und seine Temperatur auf 8 bis 115! gebracht wird, so daß ein Gemisch von Mutterlauge und einer
zusammenhängenden Kristallabscheldung gebildet wird, und
die Mutterlauge abgetrennt wird, wähvnd die Temperatur des Gemisches auf 18 bis 21,51C erhöht wird. Dabei wird praktisch
0 0 9830/1916
reines 2,4-Toluylendiieoeyanat als kristalliner Klickst and
erhalten«
12o Biese» Verfahren 1st Gegenstand der Patentanmeldung A 56 5*3XVb/
der gleichen Anmelder in.
Die Umwandlung von Gemischen isomerer Toluylendiisocyanate
der Erfindung kann in einfachen Apparaturen erfolgen.
von einen
der aus einem Kühlmantel, duroh den ein flieSfKhlges XUhlmittel
umlaufen kann« umgebenen KristalllestIonsrohr besteht/
durchgeführt.
Bei der Durchführung des neuen Trennverfahrens wird das flüssige
Toluylendiisocyanat n8on ohne Impfen unter praktisch
statischen Bedingungen gekühlt, um die Kristallisation des
2,4-Toluylendiisocyanate einzuleiten, und zwar zweckmäßig von
über etwa 14^C mit solcher Geschwindigkeit, daß die Kristallin j
sation bei einer Temperatur unter etwa 6,5*C einsetzt und die
exotherme Kristallisation von 2,4-Toluylendiisooyanat erfolgen
kann, während bei praktisch statischen Bedingungen weiter gekühlt wird, um die bei der Kristallisation des 2,4-Isomeren
freiwerdende Wärme abzuleiten und die Temperatur des gebildeten Gemisches auf etwa 5,6% vorzugsweise 6 bis 7^C, d.h. die
Temperatur, bei der die Mutterlauge die gewünschte Zusammen*
Setzung (62-68 Gew.-^ 2,4- und 32-38$ 2,6-Isomeres) hat, zu
bringen, und bei dieser Temperatur mit dem Abziehen der Mutterlauge
be- 0 0 9 8 3 0 /191 6 ■ ·.
wird.
gongen/ Ein ausgezel®hn<it®B Ergebnis wird erzielt, wenn
gongen/ Ein ausgezel®hn<it®B Ergebnis wird erzielt, wenn
mit solcher Sts^hwlacligkeit gekühlt wird, daß die Kristallisation
bei etwa 3-50C einsetzt., l>as kann zweckmäßig in der.
Weise erfolgen, daß mail Φ±η Kühlmittel von etwa 5-50C umlaufen
läßt.
Das Gemisch von Kristallen und anhaftender Mutterlauge wird, vorzugsweise während Mutterlauge abgezogen wird, auf eine
Temperatur von 0,5-50C über der Temperature bei der mit dem
Abziehen der Mutterlauge begonnen wird, undVorzugsweise
auf eine Temperatur In dem Bereich von 6,50C - 9»50C erwärmt,
und während des Erwärmens wird die anhaftende flüssige Mutterlauge
von der kristallinen Masse abgezogene Das Erwärmen wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß das für die
Kristallisation verwendete Kühlmittel in dem Mantel des Wärmeaustausche»
durch Luft von der Temperatur der Umgebung ersetzt wird.
Die al« Ausgangmaterialien für ti·· Verfahren der Erfindung
verwendeten Qevlache von 2,4- und 2,6-Toluylendiiaocyanat
sollen wenigsten· etwa ?O# und vorzugsweise 80+2 Gew.-^
des 2,4-Isomeren enthalten. Gewöhnlich werden norrrale technisch
reine Gemische von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanate d.h. '
Gemische, die wenigsten· etw« 99 Gew.-ε Toluylendiisocyanate
enthalten, verwendet.
009830/1916
BAD
Die bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung gebildeten
Mutterlaugen können nach Irgendwelchen geeigneten Nethoden,
durch die die zusammenhängende Masse von 2,4-Toluylendiisoeyanatkristallen
nicht wesentlich» beispielsweise durch Reibung, aufgebrochen wird, von der Kristal!masse abgetrennt wer·
den. Die bevorzugte Methode besteht darin, daß man die Mutterlauge
unter Stickstoff bei der Temperatur der Umgebung und einem Druck von etwa 0,11 bis 0,21 kg/om ablaufen ISQt.
Das zum Einleiten der Kristallisation verwendete Kühlmittel
kann Irgendein im Handel erhältliches Kühlmittel*das sich
zum Kühlen in dem Bereich von OT bis zu der Temperatur der Umgebimg eignet, sein. Beispielsweise kann ein demlach aus 80
Gew.-^ Wasser und 20 Gew.-£ Xthylenglykol; «in Gemisch aus 90
Gew.-^ Wasser und 10 Gew.-£ Xthylenglykol) Wasser; Genetron 11
(CClgP-CClFg) und Xthylenglykol verwendet werden. Vorzugswelse
wird ein Gemisch aus etwa 80 Gew.-^ Wasser und etwa 20 0ew.-£
Xthylenglykol verwendet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen.
Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern
nicht anders angegeben.
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Die in diesem Beispiel verwendete WKrmeauetausohapparatur bestand aus einem vertikalen Kristallisationerohr rrit kreisförmig
gem Querschnitt aus rostfreiem Stahl (O,6j cm dick) mit einer
Lange von 86,3 om, einen Innendurchmesser von 4,76 ent und ein·»
AuQendruohmesser von 5,08 cm« das an oberen End· mit einem
QaseinlaSrohr und am unteren Ende mit einem 7*62 χ 1*27 cm
Nippel mit einem Hocke-Nadelventil ausgestattet war. Das Rohr war mit einem Mantel aus rostfreiem Stahl so umgeben, da3 der
Abstand zwlsohen der Außenwand des Kristallisation·rohre und
den Mantel 0,63 on betrug. 2un Messen der Temperatur la der
Mitte des Kristallieation»rohreβ wurde ein Thennoeleaent verwendet.
Die gesamte Apparatur war mit Polyurethanschaum . isoliert.
Bei der Temperatur der Umgebung wurden H52 Teile Toluylendilsocyanat
"80" (ein Gemisch von 80 ♦ 2£ 2,4-Toluylendiieocyanat
und 20+2^6 2,6-ToluylendÜ8ocyanat) in das Kris ta llieat ioner ohr
eingebracht ο Durch den Mantel ließ man ein Kühlmittel aus etwa
80$ Wasser und 20# Athylenglycol, das bei etwa 4-50C gehalten
wurde, mit einer mittleren Lineargeschwindigkeit von etwa 1,52 cm je Sekunde umlaufen. Nach etwa einer halben Stünde
war das Gemisch auf etwa 4·,60C gekühlt, und die Kristallisation
setzte ein. Nach etwa 35 Minuten verursachte die durch die Kristallisation des 2,4-Isomeren freiwerdende Wärme einen An-
0 0983 0/ 1916
stieg der Temperatur der Beschickung auf etwa 895°C, nach etwa
.90 Hinuten war das Gemisch auf etwa 6S5°C gekühlt, und das
Kühlmittel wurde aus dem Mantel abgelassene 747,5 Teile
Mutterlauge wurden unter Stickstoff bei der Temperatur der Um«
gebung und einem Druck von 0,21 kg je cm innerhalb 85 Minuten
abgelassen, bis die Temperatur der Beschickung etwa 9,60C
betrug«, Um den kristallinen Rückstand (701 Teile) zu schmelzenf
Iie6 man Dampf durch den Mantel strömen· Die Schmelze wurde
unter Stickstoff bei der Temperatur der Umgebung und einem
Druck von 0,21 kg/cm ablaufen gelassen» Die Mutterlauge und .
die abgelaufene Kristallschmelze hatten gemäß Infrarotanalyse
(ASTM Dl 638-60T) die folgende Zusammensetzung:
Mutterlauge 67$ 2,4-Toluylendiisoeyanat
33$ 2,6-Toluylendiisocyanat
5$ 2,6-Toluylendiisocyanat
Beispiele 2-12
Anzahl Versuche durchgeführt, wobei eine oder mehrere der
Variablen des Verfahrens geändert wurden, wie in Tabelle X
angegebene Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellte
009830/1916
T a b a lie
| Bei spiel |
Kristalli- sations- rohr |
Eingesetzte Menge Toluylen- JDiieocyanat, Ge- ffliaoh, Teile |
3853 | Verhältnis von 2,4- zu. 2,6-To- luylendiisooya- nat in dem ein gesetzten Gem. |
Temperatur des Kühl mittels |
4,0-4,8 | Strömungs- Temperatur des geschindig- Gemisches bei keit d.KÜhl- Beginn der Kri mi t tele (Vol.-stallisation teile/min) 0C |
4,0 | |
| 2 | wie in Beiep | .1 1616 | 3877 | wie in Beisp.1 | 4-5 | 4,6-4,8 | ' 1300 | 3,0 | |
| 3 | It | 1664 | η | 2,8-4,8 | 4,4-5,0 | - | 5,0 | ||
| 4 | Il | 1627 | 79/21 | 5-6 | 3,2-4,5 | 700 | 4,5 | ||
| 5 | η | 1603 | wie in Beiep.1 | 4-6 | 3,6-5,0 | 730 | 4,6 | ||
| 009 | 6 | n | 1573 | wie in Beiep.1, jedoch befreit von niedrig und hoch siedenden Verb« 3,5-4,8 |
3,5-4,5 | 700 | 4,6 | ||
| OO U) |
7 | η | 1553 | wie in Beiep.6 | • 710 | 4,7 | |||
| O | 8 | η | 1501 | wie in Beisp.1 | 700 | 5,0 | |||
| 9 | η | 1520 | η | 250 · | 4,7 | ||||
| CO | 10 | 15,3*4,76 om-itohr 3841 | η | 700 | 5,3 | ||||
| cn | 11 | Il | Il | 250 | 4,5 | ||||
| 12 | η | N | 750 |
- 10 -
Temp, dee Temp.des Temperatur
Gemleohee Gem.b.Be- dee Ktihlmit-
bei Beginn endung d. tele im Man- Teile/ lauge rttokd.Abziehena
Abs.der tel, min stand
Plügsig., 0C
Abzugs- Gewicht Gewioht Erzieltes Verhältnis 2,4- zu
geeohw. Mutter- Kristall- 1PoIu vlen-diisoovanat
Hut
Toluy]
;terlai
;terlai
6,0 6,5
6,5
6,5 6,5 6,5 6,5 6,5 6,5 6,5 6,5
8,0 8,0
10,0
9,5 9,5 9,6 9,5 9,5 9,5 9,5 9,7
Kristall!eation
Kühlmittal b.6-8
Kristallisation KühlmJb. 6,5; Luft der Umgab·
Kristallisation Kuhlm.b«6,5-7,O|
Luft d* Umgebung
Il
7,8
746 830
ti
ft
Vasaar
11,7 getempertes/ 46,7 uge
| 1,09* | 792 | 871 | 64,4/ |
| 6,46 | |||
| 8,58 | 816,8 | 812 | 65,2/ |
| 4,87 | |||
| 9,5 | 789 | 814 | 68/32 |
| 9,0 | 783,9 | 784,6 | 65/35 |
| 10,3 | 769,4 | 783,6 | 65/55 |
| 10,1 | 749,3 | 751,2 | 67/33 |
| 16,1 | 771,9 | 740,5 | 68/32 |
| 16,4 | 1765 | - | 65/55 |
| 17,2 | 1794 | 2054 | 65/35 |
| 46,7 | 1863 | — | 66/34 |
92,5/7,5 91,9*
92,8/7,2:»
94/6 94/6 94/6 92/8 92/8
Ein Teil dar Mutterlauge wurde abgezogen, während die Temperatur das Gemisohes bei 6,5 gehalten
wurde; v/eitere Mutterlauge wurde abgezogen, während man die Temperatur dar Beschickung auf 8,0
ansteigen ließ (Luft der Umgebung im Hantel) gj
wurde; v/eitere Mutterlauge wurde abgezogen, während man die Temperatur dar Beschickung auf 8,0
ansteigen ließ (Luft der Umgebung im Hantel) gj
Ein TjII der Mutterlauge wurde abgezogen, während die Temperatur des Gemisohes bei 6,5-7,0° gehal-52
ten wurde; weitere Mutterlauge vmrde abgezogen, während man die Temperatur des Gemisches von 7,0 Jo
auf 10° ansteigen ließ (Luft der Umgebung im Hantel). |Λ
- 11 -
Claims (2)
- Pat entaneprüche1- Verfahren zur Gewinnung eines Gemischeθ von 2,4-Toluylen diisocyanat und 2,6-Toluylenddiieooyanat, das 65+5 Gew<,-# dee 2,4-Isomeren enthält und eines Gemisches mit 90 bis 95 Göw,-# des 2,4-Ieomeren, aus einem Auegangsgemisch der beiden Diisocyanate, das 70 bis 90 Gewo-# des 2,4-Ieomeren enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das Ausgangsgemisoh unter praktisch statischen Bedingungen ausgefroren und seine Temperatur auf 5 - 80O gebracht wird, dass aus dem gebildeten Gemisch von Mutterlauge und einer zusammenhängenden Kristallabsoheidung, die reich an 2,4-Toluylendiisooyanat ist, die Mutterlauge abgetrennt wird, worauf die Temperatur des Kristallisats um 0,5 - 30Ci erhöht wird, und die gebildete flüssige fraktion, die 65+3 ßew«-£ 2,4-Toluylendiisocyanat enthält/vom kristallinen Rückstands der 90 bis 95 Gew<,-£ 2,4-Toluylendiisocyanat enthält, abgetrennt wird» *
- 2. Verfahren nach Anepruoh 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur dee ausgefrorenen Auegangematerials auf 6 - 70C gebracht und nach Abtrennung der Mutterlauge auf 6,5 - 9,5°C erwärmt wird.3η Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Ausgangsgemisoh von Diisocyanaten mit 80 Hh 2 # 2,4"Toluy!endiisoeyanat verwendet wirdo009830/1916 Neue Unterlaflon (Art. / s ι λι f. -1 '-■ · -^:i i!Ä
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