DE1669635A1 - Verfahren zur Behandlung von Kunststoffilmen zur Erteilung von antistatischen Eigenschaften - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von Kunststoffilmen zur Erteilung von antistatischen Eigenschaften

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung von Kunststoffilmen, welche überzüge auf einer oder beiden Seiten tragen können, um sie weniger anfällig für die Ansammlung statischer Elektrizität während weiterer Behandlungentei deren Verwendung zu machen, wobei die Pilre mit neuen antistatischmachenäen Mitteln behandelt werden, sowie auf die dabei entstehenden Filmproüukte mit einer perSngen Neigung zur Ansammlung statischer Elektrizität und auf neue antistatischmachen^» Mittel,
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Es ist bekannt, daß die meisten Kunststofffilire dazu neigen, bei Behandlungsverfahren, wie z,B, Aufrollen, Abrollen oder Spulen, Führen über Rollen oder Transportieren von Streifen oder Bahnenrraterjal, wobei ein Reiben des Filmes oder Trennung zweier Filmoberflachen oaer der Filmoberfläche von einer anderen Oberfläche stattfinden, fe statische Ladung anzusammeln.
Bei den meisten Behandlungen und Verwendungen ist die Gegenwart von statischer Ladung äußerst unerwünscht und gibt Anlaß zu Feuergefahr, Gefahr eines elektrischen
Schlages, unangenehmes Haftenbleiben von blatt- oder bahnenförmierem Filmmaterial aneinander oder an anderen Oberflächen, Ansammlung, von Staub auf dem Filr> und bei.photographischen Filmen, unerwünschtes Markieren der Emulsion durch statische Entladungen.
Das übliche Verfahren zur Vermeidung, von statischer ™ Aufladung ist die Behandlung einer oder beider Oberflächen
des Kunststofffilrces, welche bereits andere überzüge tragen können, mit einem Kittel, welches" die elektrische Leitfähigkeit erhöht. Zu dieseir. Zweck sind _viele Substanzen beschrieben worden, einschließlich anorganischer Salze, Salze von Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder Phosphorsäure, Aminsalze und quaternäre Ammoniumsalze und andere Substanzen mit ionischen oder hochpolaren Eirenschaften,. Viele dieser Substanzen besitzen, obwohl sie leitfähig und
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_ 3 —
dadurch selbst antistatisch sind, in der Praxis Nachteile aus Gründen wie z,B, mangelhaftes Anhaften auf der Unterlage der Filnoberflache, Versagen hinsichtlich der Bildung einer zusamipenhänfrenden Schicht, ungenügende antistatisch machende Wirkung, häufig infolge übermäßigen Eindringens In die Unterlage oder Au^nahmefläche, fehlende Beständigkeit der antistatischen Wirkung nach der Handhabung oder nach über- *
schichtung der leitenden Schicht, Übermäßige Hygroscoplcität und überir.äßif?es Haftenbleiben,, wenn der behandelte Film auf Temperaturen bis auf IOO0C erhitzt wird, Ferner dürfen für photographische Zwecke die verwendeten Mittel das, lichtempfindliche Verhalten des Filmes nicht beeinträchtigen. .
Aufgabe der Erfindung i?t die Schaffung von KunststoffJTilmen mit verminderter "Neigung zur Ansammlung statischer Elektrizität, welche neue antistatisch-machende Mittel enthaltende Schichten tragen, sowie die Schaffung von derartigen antistatisch machenden Mitteln,
Pas Verfahren gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet f daß man zur Behandlung der Kunststof fiPilme eine polymere Verbindung.als antistatisch-machendes Mittel verwendet, welche die Gruppierung
-CH - CH - (so 3A)n
I t
COOA CO
t
0
t
X -
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enthält, in welcher die Reste A gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alk al lato me darstellen, X ein aromatischer Kern ist, η 1, 2 oder 3 ist und die Gruppe oder die Gruppen -(SO,A)n direkt an den aromatischen Kern gebunden sind. Insbesondere stellt der Rest X einen Benzoloder einen Naphtylkern dar,
Derartige antistatisch machende Mittel werden gemäß der Erfindung durch Reaktion eines cyclische Carbonsäureanhydridgruppen enthaltenden Polymerisats mit einer phenolischen Mono- oder Polysulfonsäure hergestellt, Phenol-o- oder p-Sulfonsäure oder deren Mischungen werden bevorzugt, wofür nachstehend Beispiele angegeben sind: Phenoldisulfonsäure, 2,6-Dichlorphenol-4-sulfonsäure, Me-fefe-ft-m-K res ο Is ulf onsäure, m- oder p-Xylenolsulf onsäure, 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure, 2-Na.phthol-7-sulf onsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure, 2-Naphtho-1-2,6-Disrlfonsäure od,dgl. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer alkalischen Substanz ausgeführt, wie z.B. Natriumbicarbonat, -carbonat oder -hydroxyd, oder die phenolische SuI-fonsäure kann in Form des Salzes der Sulfonsäuregruppe oder in Form sowohl des Salzes der SuIfonsäure-als auch der phenolischen Gruppe verwendet werden. Die Reaktion kann in Wasser oder in einem Medium aus einem organischer Lösungsmittel ausgeführt werden, vorzugsweise Dimethylformamid, Pyridin oder N-Methylpyrolidon, Gewünschtenfalls
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kann nach der Reaktion das Phenylsulfonsäuregruppen und Garbonsäuregruppen tragende Polymerisat durch Zugabe von Mineralsäure oder Alkali eingestellt werden, um einen gewünschten Grad an Neutralisation der SuIf ons £ure und Carbonsäuregruppen zu ergeben.
Das als Ausgangsmaterial verwendete, cyclische Carbonsäure anhydridseitenFruppen enthaltende Polymerisat Λ kann ein Mischpolymerisat eines cyclischen ungesättigten Anhydrides sein, welches von einer Dicarbonsäure mit einer Unsättigung in f£,ß-Stellung zur Carbonsäure crruppe abgeleitet ist. Typische Beispiele hierfür sind Maleinsäure- und Itaconsäureanhydrid, Es i«-t bekannt, daß diese Anhydride Mischpolymerisate mit anderen Monomeren wie z,B, Äthylen, Methylvinylather, Methylmethacrylat und Styrol bilden. Die Mischpolymerisate weisen im allgemeinen einen Aufbau mit abwechselnden Abschnitten, welche von der. beiden Monomeren abgeleitet sind, auf, jedoch brauchen für die Zwecke * der Erfindung nicht alle Anhydridgruppen durch Pea.ktion mit Phenolsulfonsäure verbraucht sein,
Die Reaktionsprodukte und die für die Herstellung der aJitistatisch-maehenden Verbindungen verwendeten Reaktionsbedingungen sind vorzugsweise so, daß die Produkte o,5 % bis Io % Schwefel und'6 % bis 65 % sulfatiert^ Aschegehalte enthalten.
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Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der gemäß der Erfindung zu verwendenden antistatischmachenden Mittel,
Beispiel 1
23,2 g des Natr'umsalzdihydrats von Phenolsulfon-
fe ' säure wurden in 100 ml 4,0 g Natriumhydroxyd enthaltendem
Wasser gelöst. Die Lösung wurde gerührt und auf 60 bis 80°C erhitzt, während 15,6 g handelsübliches **e thy I vinyläther-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat (r.antrez ANL 39, General Aniline and Film Corpora/fcion) langsam portionsweise während 30 Minuten hinzugegeben wurde. Das Rühren und Erhitzen wurde während weiterer 12 Stunden fortgesetzt, wobei das Anhydridharz langsam reagierte und sich löste. Nach Kühlung wurde das Prodi!* als weißes Pulver durch Zugabe von Aceton gefällt. Dieses wurde weiter durch Wiederauflösen in Wasser und Wiederausfällen gereinip-t, Das getrocknete Produkt war in Wasser und in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, welche kleine Anteile an Wasser enthielten, löslich und konnte aus dem letzteren Lösungsmittelgemisch zu einem farblosen, transparenten harten Film geformt werden. Das Produkt hatte einen Schwefelgehalt von 2,75 % und einen Gehalt an sulfatierter von 27,0 %%
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' - '- Beispiel 2
Phenolsulfonsaurenatrlumsalzdihydrat wurde durch azeotrop^ Entfernung des Wassers mit Xylol entwässert und das wasserfreie Salz wurde durch Filtration und Trocknung gewonnen, .
19,6 g des wasserfreien Salzes wurden zu einer Lösung von 12,6 g eines handelsüblichen fithylenwaleinsäureanhydrid-Fischpolymerisates (DX84O-11, Honsanto Chemical Co.Ltd) in 50 ml Dimethylformamid hinzugegeben und das Gemisch wurde unter Rückfluß 3 Stunden lang erhitzt. Die Zugabe von Aceton ergab einen weißen Niederschlag von 30 g eines Produktes, welches in einer Lösung von 3,8 r Natriumhydroxyd in 100 ml Wasser gelöst wurde. Das antistatisch-machende Polymerisat wurde durch Zugabe von Aceton gefällt und wurde weiter gereinigt durch Auflösen in Wasser und Wiederausfäll^ung. Nach Trocknen hatte das weiße Pulver einen Schwefelgehalt von 5,8 % und einen Gehalt an sulfatierter Asche von 36,7 %·
Beispiel 3
Ein antistatisch machendes Mittel wurde unter Verwendung der gleichen Mengen an Materialien wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Abänderung, daß anstelle des Harzes AIII, 39 20,2 g eines Mischpolymerisates aus
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Styrol und r%leinsäureanhydrid im molaren Verhältnis von 1:1 verwendet wurde. Der Schwefeltehalt des Produktes betrug 3,6 % und der Gehalt an sulfatierter Asche betrug 29,2 %. .
Gemäß der Erfindung werden Kunststofffilme mit verminderter Neigung zur Ansammlung statischer Elektrizität
fe hergestellt, wobei auf dem Film eine Schicht mit einem antistatischmachenden Mittel, wie vorstehend beschrieben aufgebracht wird. Die Kittel können auf die Filmprodukte. durch irgendein Verfahren einschließlich Trcpf- oder Eintauchüberzugsbildung unter Verwendung von 0,1 bis 2 #igen Lösungen Gewicht/Volumen in flüchtigen Ketonen:■ oder Alkoholen, vorzugsweise mit einem Gehalt an 2 bis20 % Volumen/Volumen an Wasser aufgebrächt werden. Sie können auch aus Wasser allein aufgebracht werden und falls erforderlich, können Netzmittel oder antistatisch machende
"'-■"; Hilfsmittel, z,B, anorganische Salze oder organische antistatischmachende Mittel zugefügt werden. Die anti?t&- tischmachenden Kittel gemäß der Erfindung können auf eine oder auf beiden Seiten der nichtüberzo^eren Kunststofffilme aufgebracht werden, oder auf Kunststofffilme, weide, bereits überzüge tragen. Ferner kann eine mit einem antistatischmachenderi überzug versehene Oberfläche, mit einer anderen Schicht oder anderen Schichten,falls erforderlich, über schichtet sein, uns- in diesen Fällen zeipt der entstehende zusammengesetzte-Film (?;ewöhnlich auch
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BAD ORIGINAL
— α —
"weiterhin eine beträchtliche Leitfähigkeit und antistatisches Verhalten,
Häufig ist es erforderlich, daß ein überzug- auf einem Filmprodukt außer den antistatischmachenden Eigenschaften noch zusätzliche Eigenschaften zeift und solche Hilfseigenschäften können aus der Verwendung der antistatischinachenden Mittel gemäß der Erfindung erhalten werden, Z,B, sind j Filmprodukte mit Zeichnungseigenschaften (d,h, auf welchen Zeichnungen ausgeführt werden können) bekannt, und können durch Lackieren eines Kunststoffilmes mit Massen mit einem Gehalt an geeigneten Lichtdurchlässigkeit erzeugenden und mit einem Stift Einritz- oder Gravierbarkeit verleihenden (pencil-tooth producing) feinteiligen Feststoffen, wie z,B, Siliciumdioxyd oder Titan hergestellt werden, Materialien dieser Art haben, wenn sie mit den in Beispielen 1 bis 3 beschriebenen antistatischmachenden Materialien überzogen werden, nicht nur ein ausgezeichnetes antistatisches Verhalten und sind mit einem Stift eintfritz- oder gravierbar' (pencil-tooth), sondern haben auch eine gute Aufnahmefähigkeit für Zeichenfarben, gutes Bindevermögen für die gefärbte Linie auf der Unterlage, wobei die gefärbte Linie leicht durch Radieren entfernt werden kann. Zusätzliche Vorteile außer dem antistatischen Verhalten können auch durch Zugabe von natürlichen oder synthetischen Polymerisaten zu den Lösungen der antistatischmachenden Mittel vor der überzugsbi idunp· auf diecFilmunterläge erreicht werden,
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-, ίο -
Bei einigen Filmprodukten ist es notwendig, dap die antistatischmachende Behandlung bestehen bleibt, nachdem das Filmprodukt mit Wasser behandelt wurde. Das kann durch Zugabe von Härtuncs- oder Vernetzungsmittel zu den Lösungen der antistatisch-mschenden Mitteln vor der überzugsbildung lind darauffolgende Hitzebehandlung des Filmes erreicht werden. Es kann irgendein als Vernetzungsmittel für polymere Substanzen mit Carbonsäureseitengruppen bekannter Zusatz verwendet werden, wie z,B, Hexamethoxymethylmelamin oder ein Bisepoxyd,
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung von Filmen mit herabgesetzter Neigung zur Ansammlung von statischer Elektrizität, In diesen Beispielen wurden die überzogenen Filme bei 200C und 60 % relativer Feuchtigkeit vor der Messung des spezifischen Oberflächen-Widerstandes in Ohm je Fläche ins Gleichgewicht gebracht. Während unbehandelte Filmprodukte häufig spezifische Oberflächenwiderstände von 1012 bis 10 ohm/Fläche und ein unbefriedigendes statisches Verhalten zeigen, zeigen die gemäß der Erfindung behandelten Produkte Oberflächer.wider^ stände von 10' bis 10 ohm/Fläche und ein ausgezeichnetes antistatisches Verhalten,
Beispiel. 1I ν
Das antistatischmachende 'Mittel :des Beisr>iels 1 wurde in 10 % Wasser enthaltendem Ke thanol -Volumen/Volumen unter
1689635
- li .-
Bildung einer 0,1I figen Lösung Gew. /YoI, gelöst. Diese Lösung wurde mit Hilfe einer Auftragswalze auf die Seite aus
sekundären Celluloseacetat einer photographischen Filmunterlage aus einem plastifizieren Cellulosetriacetatfilm, welcher vorher auf beiden Seiten mit Celluloseacetat und auf einer Seite zusätzlich mit einer Schicht aus Gelatine überzogen worden war, aufgebracht. Nach dem Trocknen ^ zeierte der Filrr. einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 7,0 χ 10-' ohm/Fläche auf der behandelten Seite, Die mit Gelatine beschichtete Seite wurde mit einer Gelatinesilberhalopenidemulsion überschichtet und es wurden während und nach dieser Behandlung keine Nachteile des sichtlich statischen Verhaltens beobachtet.
Es wurden antistatischmachende Mittel ähnlicher Art wie diejenigen des Beispiels 1 unter Verwendung ähnlicher Hprze, die als Arten AN119-, AN149 und ANI69 bekannt sind (General Aniline and Film Corporation) hergestellt, welche i nach überzugsbildung auf der gleichen Filmunterlage jeweils einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 2,5, 3,5 und 1,5 χ ΙΟ-' ohm/Fläche, ergaben,
Beispiel 5
Das antistatischmaelende Mittel des Beispiels 2 wurde auf eine photographische Filmunterlage wie in Beisriel 4 beschrieben, au^e-ebrächt, Es ergab sich ein Produkt mit einem spezifischen Oberflächenwirlerstand von .8
5,0 χ 10
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-■ 12 - :
Ein antistatischmachenöes Fittel, welches in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1-beschrieben, jedoch unter Vereiadung des Anhydrid enthaltenden Harzes DX84O-31 (Fonsanto Chemical Co., Ltd) hergestellt wurde, und das antistatischmachende Mittel, hergestellt wie in Beispiel 3, ergaben überzogene photographische Filmprodukte mit spezi- ^ fischen Oberflächenwiderständen von jeweils 2,0 und 1,0 χ 10^ ohm/Fläehe, =. . '
Beispiel 6
0,.5 g des antistatischmachenden Mittels von Beispiel 1 und 0,5 F Lithiumnitrat wurden in 100 ml 10 % Wasser Vol./VoI, enthaltendem Methanol gelöst und die Lösung wurde auf beide Seiten eines Cellulosetriacetatfilmes, welcher bereits nacheinander aufgebrachte überzüge von sekundärem Celluloseacetat und=Gelatine auf beiden Seiten " enthielt, aufgebracht. Mach Trocknung wies der behandelte Film einen spezifischen Oberflächenwiderstand von-1,0.χ
R en
10 ohm/Fläche auf. Die antistatischen Schicht/wurden mit einer Gelatlnesilberhalocrenidemulsion überschichtet und es wurden während und nach dieser Behandlung keine Nachteile aufgrund -statischer Elektrizität beobachtet.
BAD ORIGINAL 2 09815/ 12S0
"Beispiel _7
Das in Beispiel 2 beschriebene antistatischmachende Mittel wurde in 15 % Wasser Vol./VoI, enthaltenden Methanol unter Bildung von einer 0,5 $igen Lösung Gew./Vol. gelöst, welche auf einen EHm aus Polyethylenterephthalat aufgebracht wurde. Nach Trocknung betrug der spezifische
■β "" ■ ■ ■ ' i
Oberflächenwiderstand des Filmes 1,2 χ 10° ohm/Fläche, ^
Eine ähnliche Lösung, hergestellt'-unter Verwendung des in Beispiel 3 beschriebenen antistatischmachenden Mittels ergab einen "überzogenen Polyäthylenterephthaüat-Film mit
einem spezifischen Oberflächenwiderstand von 3,5 x 10 ohm/Fläche, :
Beispiel 8
Eine Lösung des in Beispiel 1 beschriebenen anti st a-tischmachenden Mittels in 15 % Wasser enthaltendem Methanol VoI,/Vo-I, mit einer Konzentration von O,k%wurde auf einen Film aus plastifizieren; Cellulosetriacetat aufgebracht, ITach Trocknung während 30 Minuten bei 80°C, wurde der Film bei 2O0C und 6o % relativer Feuchtigkeit ins Oleichgewicht gebracht und hatte einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 0,5 x io9 ohm/Fläche,
Eine ähnliche Lösung des in Beispiel 2 beschriebenen antistatischnachenden Pitteis mit einem zusätzlichen Ge-
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halt an 0,03 % Gew,/Vol. von Kationic SP (Monsanto Chemical Co, Ltd.) ergab" nach überzugsbildung auf der rrleichen Filmunterlage einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 1,0 χ.10° ohm/Fläche,
Beispiel 9
fe Eine Lösung von 0,4 g des in Beispiel 2 beschriebenen
antistatischmachenden Mittels und 0,03' p· Eat ionic SP wurde in 100 ml 10 % Wasser VoI,/Vol. enthaltendem Methanol hergestellt, Nach überzupsbiidunp· auf einen T71IIm aus plastifiziertem sekundärem Celluloseacetat und anschließendem Trocknen ergab der Film den spezifischen Oberflächenwiderstand von 5 x 10 ohm/^läche,
Bdispiel 10
k Eine Lösung des in Beisriel 1 beschriebenen anti-
W : ."■■ ■■■■-"■'■■■■-.■ .-.'■■■■ ■'.: -
statischmachehdenMittels in 10 % Wasser Vol./VoI, enthaltendem Methanol mit einer Konzentration von 0,6 % Geν,WoI, wurde auf eine Schicht aus mit Siliciumdioxyd gefüllter plastifizierter Nitrocellulose, welche vorher auf die Polyäthylenterephthalatunterlafre au'-Pp;ebracht ' worden war, ausgebracht. Nach Trccknunpc besaß der Film einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 5 x 10-' ohm/Fläche, ·
209815IA 250
Eine Lösung von 0,4 g des in Beispiel 3 beschriebenen antistatipchpachenden Mittels, 0,1. g. Hexamethoxymethylmelamin und 0,01 g p-Toluolsulfonsäure in 90 ml Methanol und 10 ml Wasser wurde in der vorstehend beschriebenen Weise auf einen Zeichenfilm aufgebracht. Nach Erhitzung während 15 Minuten bei 1050C besaß der FiIm einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 2 χ 10-^ M
ohm/Bäche, Der überzogene Film besaß ausgezeichnetes Bleistifte und Farbaufnahmevermögen, es sammelte sich auf ihm kein Staub und das antistatische Verhalten dauerte nach Abwaschen der Oberfläche mit Wasser und Trocknung an.
Beispiel 11
Es wurde eine Lösung aus 100 g 6-Säure (2-Naphthol-6,8-Disulphonsäurenatriunsalz und 22,4 g Kaliumhydroxyd in 650 ml Wasser hergestellt. Die Lösung wurde gerührt und auf 900C erhitzt, während 135 g eines Mischpolymeri- i sates aus Styrol und Kaieinsäureanhydrid in einem molaren Verhältnis von 1:1 langsam während 30 Mnuter portionsweise zugep-eben wurde. Das Rühren und Erhitzen wurde-
während weiterer 18 Stunden fortgesetzt, während das Anhydrid langsam reagierte und s?.cL löste. Das ReaktionsgeraiscL wurde dann gekühlt und das Produkt in überschüssigen Aceton ausgefällt, wieder in Wasser aufgelöst und wieder in Aceton ausgefällt, nas setroeknete Produkt war
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in Wasser und in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln mit kleinen Anteilen von Wasser löslich und konnte aus dem letzteren Lösungsmittelgemisch als ein farbloser transparenter harter Film geformt werden. Das Produkt hatte einen Schwefelgehalt von 1,55 % und einen Sulfataschewert von 31,^ %t ■ -
Beispiel 12
Eine Lösung von 24,6 F-Säure (2-NaphtOl-7-Sulfonsäurenatriumsalz und 4,0 g Natriumhydroxyd wurde in 250 ml Wasser hergestellt. Die in Beisrviel 4 beschriebene Reaktion wurde unter Verwendung von 20,2 gStyro1-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat wiederholt. Das Endprodukt hatte einen Schwefelgehalt von 3,45 % und der Wert an sulfatierter Asche betrug? 25,0 ^,
Beispiel 13
0,5 g des antistatischmachenden Mittels von Beispiel 11 und 0,5 g Lithiumnitrat wurden in 100 ml 10 % Wasser Vol./YoI, enthaltendem Methanol gelöst und die Lösung wurde auf beide Seiten eines Cellulosetriacetatfilms, welcher bereits auf beiden Seiten übereinander au-fgebrschte Schichten von sekundärem Celluloseacetat und Gelatine truK, aufgebracht. Nach der Trocknune zeigte der behandelte Film einen Spezi-Fischen Oberflächenwiderstand von
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2,6 χ ΙΟ7 ohm/Fläche, Die antistatischen Schichten wurden mit einer (3elatinesilberhalog?enidemulsion überschichtet und es wurden während und nach dieser-Behandlung keine Nachteile aufgrund statischer Elektrizität beobachtet,
Beispiel l4 .
Das antistatischmachende Kittel des Beisriels 12 wur de wie in Beispiel 13 beschrieben, verwendet und ergab einen behandelten Film mit einem spezifischen Oberflächen
8
widerstand*von 3»Λ x 10 ohm/Fläche, Es wurden keine Nachteile aufgrund statischer Elektrizität während oder nach der tiberschichtung der. antistatischen Schichten mit einer Gelatinesilberhalofenidemulsion beobachtet«
20981 5/1 250-

Claims (1)

  1. .- 18 -
    Patentansprü ehe
    1, Verfahren zur Behandlung von Kunststofffilmen zur Erteilung von antistatischen Eigenschaften durch Aufbringen eines antistaticchmachenden Mittels, dadurch p-ekennzeich-' net, daß man zur Behandlung der Kunststoff,filme eine polymere Verbindung als antistatischmachendes Mittel verwendet, welche die Gruppierung
    CH-CH-t ι
    COOA CO
    ?
    X- CSO3A)n
    enthält, in welcher die Reste A gleichoder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkaliatome darstellen, X ein aromatischer Kern ist, η 1, 2 oder 3 ist und die Gruppe oder die Gruppen -(SO-A)n direkt an den aromatischen Kern gebunden sind,
    2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als antistatlschinachendes Mittel ein Peaktlonsprodukt eines cyclische Carbonsäureanhydridgruppen aufweisenden Polymerisats und ainer Verbindung mit einem Gehalt an Phenol- und SuIfonsäuregruppen verwendet wird,
    209815/1250
    3, Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als antistatischmachendes Mittel ein Reaktionsprodukt verwendet^ dessen SuIfonsäuregruppen tragende Phenolkomponente aus einer Phenol-, Kresol-, Xylenol- oder Naphtholmono- oder -polysulfonsäure mit I1 2 oder 3|cerngebundenen SuIfonsäuregruppen gebildet
    wird, ' ((
    4, Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daP· man ein Reaktionsprodukt ver,-wendet, dessen Polymerisatkomponente aus einem Mischpolymerisat eines cyclischen,von einer Dicarbonsäure mit einer Unsättigung in ^,ß-Stellung zur Carbonsäuregruppe abgeleiteten Anhydrids mit einem hiermit mischpolymerisierbaren Monomeren gebildet wird,
    5, Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische ungesättigte Anhydrid des Mischpolymerisats aus Kaieinsäureanhydrid oder Itaconsäureanhydrid besteht und Äthylen/, Methylvinylather, Methylmethacrylat oder Styrol darstellt.
    6, Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine polymere Verbindung mit einem Gehalt von 0,5 bis 10 Gew.% Schwefel verwendet,
    7, Verfahren nach einem d«?r Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das antistatischmachende Mittel in einer Schicht auf den Kunststofflim aufbringt, welche auPerden ein natürliches oder synthetisches fUmbildendes Polymerisat enthält, · ——
    209815/1250
    8, Verfahren nach einem der Ansprüche l· bis 7, dadurch gekennzeichnet, da" man das antistatischmachende MitT tel in Verbindung mit einem Vernetzungsmittel, insbesondere mit Hexamethoxymethylmelamln oder einem Bisepoxyd aufbringt» . ■
    209815/1250
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