DE1668794A1 - Organische Fluorverbindungen - Google Patents

Organische Fluorverbindungen

Info

Publication number
DE1668794A1
DE1668794A1 DE19671668794 DE1668794A DE1668794A1 DE 1668794 A1 DE1668794 A1 DE 1668794A1 DE 19671668794 DE19671668794 DE 19671668794 DE 1668794 A DE1668794 A DE 1668794A DE 1668794 A1 DE1668794 A1 DE 1668794A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fraction
carbon atoms
radicals
residue
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671668794
Other languages
English (en)
Other versions
DE1668794B2 (de
Inventor
Louis Foulletier
Jean-Pierre Lalu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR89676A external-priority patent/FR1532284A/fr
Priority claimed from FR121188A external-priority patent/FR93170E/fr
Application filed by Ugine Kuhlmann SA filed Critical Ugine Kuhlmann SA
Publication of DE1668794A1 publication Critical patent/DE1668794A1/de
Publication of DE1668794B2 publication Critical patent/DE1668794B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/24—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325—Amines
    • D06M13/328—Amines the amino group being bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom
    • D06M13/33—Amines the amino group being bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom containing halogen atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/408—Acylated amines containing fluorine atoms; Amides of perfluoro carboxylic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/044—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having cycloaliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIKER
5 KOLN-LINDENTHAL FETER-KINTGEN-STKASSE 2
Köln, den 18. Dezember I967 262 / Sl / pz
UGINE KUHLMANN, Io, rue du General-Foy, Paris 8e
Organische Fluorverbindungen
Gegenstand der Erfindung sind organische Fluorverbindungen der allgemeinen Formel
CnP2n+l -*CR2R4*a- ? - Z
Rl
in der
a 2 oder 4, vorzugsweise 2 bedeutet, η eine ganze Zahl von 4-2o, vorzugsweise 6-12 ist, Rp und Rh Wasserstoffatome, niedere Alkylreste mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten und gleich oder verschieden sind,
Z und R, Wasserstoffatome, Alkylreste mit l-2o Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 3-1° Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Reste mit 3-12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenylreste mit 5-12 Kohlenstoffatomen Aryl-
reste oder Reste der Formel CnPpn+l ^CR2R4^a be~ deuten und gleich oder verschieden sind, oder gemeinsam einen Alkylenrest der Formel
darstellen,
0 9 8 0 7/2280
wobei ρ eine Zahl von 2-6 und R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen' Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeutet
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen organischen Fluorverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bromit oder Jodid der Formel c n p 2n+l "^CR2R4^a Yj ln der Y für ein Jod- oder Bromatom steht mit einem Amin der Formel Z-HN-R1, wobei a, n, R2, R^, Z und R1 die genannte Bedeutung besitzen, bei einer Temperatur zwischen 0 und 2oo° C umsetzt.
Diese Herstellungsreaktion verläuft nach folgendem Formelschema:
CnP2n+l -#R2R4^a Y + Z " W'\ ~* CnP2n+l
In dieser Formel können R1 oder Z gegebenenfalls eine Doppelbindung enthalten.
Diese Umsetzung kann auch gegebenenfalls unter Druck durchgeführt werden.
Man arbeitet hierbei ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, dessen Siedetemperatur vorzugsweise unterhalb 2oo° C liegt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise:
Halogenierte Kohlenwasserstoffe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Fluor-, Chlor-, Fluor-Chlor Kohlenwasserstoffe. Vorzugsweise verwendet man Chloroform,Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, 1,1-Dichloräthylen, Difluortetraohloräthän, Trichlortrifluoräthan; primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole mit 1 - Io Kohlenstoffatomen, wie n-Butanol, Isobutanol, n-Pentanol, Isopentanol, n-Hexanol, 2-Heptanol, n-Heptanol, n-Octanoi; aliphatischen cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Äther wie Äthyläther, Propyläther, Isopropyläther, Dioxan Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Anisol; aLLphatisehe, oyollsche oder aromatische Ketone wLe Butanon-2, Penbanon-2, Pentanon-J, Cyclohexanon, Acetophenon;
009887/2280
aliphatlsche oder aromatische Ester wie ζ. B. Propylforniat, Methylacetat, Äthylacetat, Butylacetat, Methyl-
benzoat, KthylbenzoatJ
tertiäre Anine wie Pyridin, 2-Methylpyridin, N-Methyl-
piperidin.
Kan kam; vieiterhin ein nicht protonaktives Lösungsmittel einsetzen, beispielsweise Dimethylformamid, Dlmethylsulfoxyc oder Itaxamethylphosphortriamid. Unter den verschiedenen genannten Lösungsmitteln werden tertiäre Amine bevor zug 1.
A'enn dar in der Reaktion eingesetzte An.in eine Doppelbindung e.ithUlt, wird vorzugsweise in Gegenwart eines Polymer i:.\-ti onsinhibi tors, wie Hydrochinon, gearbeitet.
Ss ist bekannt, daß halogenierte Kohlenwasserstoffe, die kein Fluoratom enthalten, der Formel C1-Hgn+1 -T, in der ;:i eine ganze Zahl und T ein Halogenatom bedeuten, mit Ammoniak und Aminen unter Bildung von verschiedenen substituierten Aminen und von quaternären Ammoniumsalzen rea gieren. Anderseits werden» geiräß den US-Patentschriften ? 239 557 und 3 257 4o7, die Halogenide fluorierter Kohlenwasserstoffe der Formel CnF2n+1 -CH2 - CH2 - Y, in der Y ein Halogenatom bedeutet, wenn Y für ein Jodatom steht, leicht dehydrojodiert, wenn sie mit nukleophilen Reagenzien, wie den verschiedenen Aminen, darunter tertiären Aminen, zusammengebracht werden. Durch diese Abspaltung von Jodwasserstoff entstehen Olefine der Formel
CnF2n+l - cli = CH2·
Es wurde gefunden, daß nicht nur primäre Amine oder Ammoniak, sondern auch sekundäre Amine mit Halogeniden der Formel CnP2n+1 -CH2 - CH2 - Y unter Bildung von Substitutionsprodukten umgesetzt werden können. Kan erhält auf diese Weise als Hauptprodukt der Reaktion ein tertiäres Amin und eine geringe Menge eines Olefins der For:..el -Ζ'Λ = CH2 als Nebenprodukt,
0ÜSS7/2280 BAD ORlöfNAL
- 4 - ' ! <?ΌΌ ι 3^
Es wurde weiterhin bei der Umsetzung von Halogeniden der Formel c n Fon+]. " CH2 ~ CHp - Y mit Verbindungen, die eine Aminfunktion (ausgenommen eine tertiäre Aminfunktion) enthalten, daß auch primäre und sekundäre Amine, die eine Doppelbindung enthalten, zur Bildung von Substitutionsprodukten führen.
Die erfindungsgemäßen fluorierten Verbindungen haben sehr interessante und verschiedenartige AhwendungsmÖglichkeiten» Sie können als Zwischenprodukte für Synthesen verwendet werden. Insbesondere dienen sie als Textilveredlungsmittel, beispielsweise als hydrophobierende, oleophobierende Mittel und als schmutzabweisend machende Mittel. Sie besitzen oberflächenaktive Eigenschaften, so daß sie weiterhin als oberflächenaktive Mittel eingesetzt werden können.
Beispielsweise erniedrigte die Verbindung CgP^^-CgH^-NH-C^H gelöst in Wasser, in einer Konzentration von o,ol7 Gew.-#, die Oberflächenspannung des Wassers auf 35 dyn. / cm bei 32° C. Die Erniedrigung der Oberflächenspannung wird umso stärker, je länger die fluorierte Kohlenstoffkette ist.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus CgFj, - CpH^ J" (^7*4 S* o.,l Mol) und n-Butylamin (29,2 g, o,4 Mol), das In loo enr Amylalkohol gelöst war, wurde während 8 Stunden unter konstantem Rühren bei 113° C am Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch destilliert, wobei man drei Fraktionen und einen halbfesten Rückstand erhielt.
a) Fraktion bei 4l C/ 19o aaa Hjgs Biese Fraktion wurde mit Wasser gewaschen, wobei eine obenstehende wässrige Phase und eine schwere organisch© Phase erhalten wurden« Die organische Phase wog aach Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat 6,5 g. Sie bestand zu 98 % aus Cg
009887/2280
b) Fraktion bei 55° C / 19o mm Hg; Diese in Wasser lösliche Fraktion bestand im wesentlichen aus n-Butylamin.
c) Fraktion bei 7o° C / 5o mm Hg: Diese Fraktion bestand aus Amylalkohol.
d) Halbfester Rückstand; Der Rückstand wurde mit 8ο cm^ einer wässrigen, Io Gew.-#igen NaOH-Lösung verrührt. Die entstandene Lösung wurde anschließend in fünf aufeinanderfolgenden Extraktionsschritten mit 6o enr Kthyläther extrahiert und die ätherischen Extrakte über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Äthers wurde die Flüssigkeit destillativ in drei Fraktionen und einen Rückstand zerlegt:
α flüchtige Produkte, 3,1 gj die folgende Bestandteile enthielten: n-Butylamin (55 %), Amylalkohol (25 %), (18 %) und Verunreinigungen (2 %)\
ß Fraktion bei 56-60° C / 17 mm Hg, 6,3 g, bestehend aus: Amylalkohol (80 %) und CgF13-C2H^-NH-C4H9 (2o %)
γ Fraktion bei 92° C / 17 mm Hg, 24 g, bestehend aus
ο fester Rückstand, 2 g, bestehend aus dem Hydrojodid von
c4H9·
' C6P13-C2
Die Ausbeuten betrugen 55 % für die Verbindung C6F13~G2H4~NH~C4H9 Und 21 ^ für CgF13
Beispiel 2
Ein Gemisch aus σ65Ιχ3~σ2Η4 J (9^-»8 g, o,2 Mol) und n-Butyl amin (58,4 g, 0,8 Mol) wurde unter konstantem Rühren drei Stunden lang am Rückfluss erhitzt, Anschließend wurde das Gemisch mit loo cm^ einer wässrigen, 15 Gew.-^igen Ejösung von NaOH verrührt*
1J ί j -J H 8 7 / '.ι 2 Ö O
Die erhaltene Lösung wurde in fünf aufeinanderfolgenden Extraktionsstufen mit loo cnr Äthyläther extrahiert und die ätherischen Extrakte über wasserfreiem Natriun.sulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Äthers wurde die Flüssigkeit destilliert, wobei zwei Fraktionen und ein Rückstand erhalten wurden.
a) Fraktion bei 4o° C / loo mm Hg: Die Fraktion wurde mit Wasser gewaschen, wobei sich eine obenstehende wässrige Phase und eine schwerere organische Phase bildete. Die organische Phase ergab, nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, 27 g. Sie bestand aus C6F13-CH=CH2(45 %) und C6F15-C2H4-NH-C4H9 (55 %).
b) Fraktion bei loo ° C/ 2o min Hg; 4l g der Verbindung
c) Rückstand: 2 g, bestehend aus dem Hydrojodid von
Die Ausbeuten des Versuchs betrugen 69 % für C6F1-T-C2H4 C4H9 und 17 # für C6F13-CH=CH2.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus c6Pi3"C2Hlj. J (^7* ^ S* °Ί Mo1) und n-Butyl-" amin (29,2 g, o,4 Mol), das in loo ciP Pyridin gelöst war, wurde 4 1/2 Stunden unter konstantem Rühren bei loo - Io8° C am Rückfluss erhitzt, dann wurde das Gemisch destillativ in zwei Fraktionen und einen Rückstand zerlegt.
a) Fraktion bei 5o° C / loo mm Hg; Die Fraktion wurde mit Wasser gewaschen, wobei eine obenstehende wässrige Phase und eine schwere organische Phase resultierten. Die organische Phase ergab nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat 3,1 g. SLe bestand aus
TJH2 (43 %) und C6P15-C2H4-NH-C4H9 (57 $).
0 ü :) H B 7 / 2 2 η f) 1AD ORIGINAL
b) Fraktion bei 52° C / loo mm Hg: Diese Fraktion bestand aus Pyridin.
c) Rückstand: Der Rückstand wurde mit Bo cnr einer wässrigen, Io Gew.-Jtigen Lösung von HaOH verrührt. Die entstandene Lösung wurde in fünf aufeinanderfolgenden Extraktionsschritten mit 6o cm* Äther extrahiert und die ätherischen Extrakte anschließend über wasserfreiem natriumsulfat getrocknet.
!lach dei:. Verdampfen des Äthers wurde die Flüssigkeit destilliert, wobei zwei Fraktionen und ein Rückstand erhalten wurden:
α) Flüchtige Produkte« 15,6 g, bestehend aus n-Butylamin und PyridinJ
ß) Fraktion bei 95° C / 17 mm Hg·. 29.7 g C6F15-C2Hj
° γ) Rückstand: 2 g, bestehend aus dem Hydrojodid von
O0 6 13" 2 4" " 4 9* j
^ Die Ausbeuten des Versuchs betrugen 8o % für
C6F15-C2H4-NH-C4H9 und k % für C5F13
In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse der Reaktion zwischen C6F15-CgH4 J und n-Butylamin in verschiedenen Lösungsmitteln zusammengefasst.
»AD ORIGINAL
0822/Z.88600
g J-C2H4-J
MOl		 g Mol o,4 Lösungs
mittel
cm3		 Reaktions
dauer in
Stunden		 U6F1
g		 3"C2 H4-NH-C4H9
Ausbeute
*?,* ο,Ι 29,2 o,2 Äthanol
loo		 8 16 39
23,7 o,o5 14,6 o,4 Chloro
form 25		 Io 13 62
47,4 ο,Ι 29,2 o,8 Amylalko
hol loo		 8 27, 5 65
94,8 o,2 58,4 o,4 - 3 57, 7 69
47,4 ο,Ι 29,2 Pyridin
loo		 4 1/2 33, 5 80
Alle Reaktionen wurden unter Rückfluss durchgeführt.
Beispiel 4:
Ein in 2oo cnr Pyridin gelöstes Gemisch aus C4F9-C2H4-J (7^,8 g, o,2 Mol) und Diäthylarnin (58 g, o,8 Mol) wurde unter konstantem Rühren 4 Stunden lang bei einer Temperatur von 7o bis 81° C am Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch mit 6o cnr einer 15 Gew.-$igen, wässrigen Lösung von NaOH gerührt. Auf diese Weise wurden zwei Phasen erhalten? 1 organische und 1 wässrige Phase. Die wässrige Phase wurde mit Äthyläther in fünf aufeinanderfolgenden Extraktionsschritten mit je 5o cnr Äthyläther extrahiert und die ätherischen Extrakte mit der organischen Phase vereinigt. Der Äther wurde verdampft und die verbleibende Flüssigkeit destilliert. Ss wurden 3 Fraktionen erhalten:
a) Fraktion bei 45-75° G / 25o mm Hg: Die Fraktion wurde mit Wasser gewaschen, wobei zwei Phasen erhalten wurden. Die dichtere Phase ergab nach Trocknen Über wasserfreiem Natriumsulfat lo,3 gj sie bestand aus C4F9-C2H4-N(C2H1.^
(88 %), C21F9-CH=CH2 (6 %) und Pyridin (6 %).
b) Fraktion bei 5o° C / 7o mm Hg: Diese Fraktion wurde der gleichen Behandlung wie im vorhergehenden Fall unterworfen. Dabei wurden 11,9 S einer Substanz isoliert, die aus C4F9-C2H4-N(C2H5)2 (78 %), C4P9-CH=CH2 (18 %) und Pyridin (4 %) bestand.
c) Fraktion bei 6o° C / 15 mm Hg: 27,2 g. Die Fraktion bestand aus C4F9-C2H4-N (C2H5)2 (95 %), Pyridin (3 %) und 2 % eines nicht identifizierten Bestandteils.
Die Ausbeuten dieses Versuches beliefen sich auf Jo % für C4F9-C2II4-N(C2H5)2 und 5,7 % für C4F9
Beispiel ^:
Ein Ln 90 our Pyridin geUJofces (Jemisch aus C4Fg-C0H4-
3»4 g, 0,089 Md) und hl.IyIamIu (<·ό,3 g, 0,36 ϊί-ά) .,acae unter k'nLj tan torn i'JUir^a 4 stunden 1 nnß btii 78 - ' , ' *; am
fi Π 9 8 B 7 / 2 2 8 0
BAD ORIGINAL
Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde destilliert, wobei drei Fraktionen und ein Rückstand erhalten wurden:
a) Fraktion bei 44-48° C / 760 nun Hgj 6,8 g: Die Fraktion bestand aus C4F9-CH=CH2 (63 %) und C4F9-C2H4-NH-CH2-CH=CH2 (37 %);
b) Fraktion bei 48-58° C / 760 mm HgI 6,7 g: Diese Fraktion bestand aus CH2=CH-CH2-NH2 (75 $) und
(24 %yt
c) Fraktion bei 55° C / loo mm Hg: Diese Fraktion bestand aus Pyridin.
d) Rückstand: Der Rückstand wurde mit 60 cm einer wässrigen, 15 Gew.-#igen NaOH-Lösung verrührt. Die erhaltene Lösung wurde fünf Mal mit 5o cnr Äthyläther extrahiert und die ätherischen Extrakte anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Äthers wurde die Flüssigkeit destillativ in 2 Fraktionen und einen Rückstand zerlegt:
α) Fraktion bei 45-85° C / 5o mm Hg; 2,3 g: Die Fraktion bestand aus C4F9-C2H4-NH-CH2-CH=CH2 (63 #) und einen, nicht identifizierten Anteil von 37 %,
ß) Fraktion bei 85° C / 5o mm Hg; 7,2 g: Die Fraktion enthält C4F9-C2H4-NH-CH2-CH=CH2 in einer Menge von 99 #;
γ) Rückstand 1 g: Dieser Feststoff war das Hydrojodid von C4F9-C2H4-NH-CH2-CH=CH2
Die Ausbeuten beliefen sich auf 60 % für C4FQ-C2H4 CH=CH2 und 19 % für C^F9-CH-CH .
Beispiel 6
Ein in loo cm pyridin gelöstes Gemisch aus C^-F, ,-C, H,. -J
O Lj - 4
00fJÖ87/228Ü
BAD
(47,6 g; o,l Mol) und Allylamln (22,3 gj o,4 Mol) wurde unter konstantem Rühren 4 Stunden lang bei 91-98° C am Rückfluss erhitzt. Das erhaltene Gemisch wurde in 3 Fraktionen und einen Rückstand destillativ zerlegt:
a) Fraktion bei 38° C / 4oo mm Hg; 12,8 g: Diese Fraktion wurde mit Wasser gewaschen, wobei eine wässrige, obenstehende Phase und eine dichte organische Phase entstand. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat betrug das Gewicht der organischen Phase 5,3 g· Sie bestand aus C^F1-
b) Fraktion bei 3β-9ο° C / 4oo mm Hgt Die beiden Phasen, welche diese Fraktion bildeten, wurden dekantiert,
Die leichtere der.beiden Phasen war Pyridin, die schwerere (6,7 g) bestand zu 99,4 % aus C^F,.,
c) Frak ion bei 55° C / loo mm Hg; Diese Fraktion bestand aus Pyridin.
d) Rückstand; Bar Rückstand wurde mit 60 cnr einer Lösung von 13 % NaOH in Wasser verrührt. Die erhaltene Lösung wurde fünf Mal mit 50 en/* ÄthylKther extrahiert und die ätherischen Extrakte anschließend über wasserfreiem Natriun.sulfat getrocknet. Nach den; Verdampfen des Äthers wurde die Flüssigkeit destilliert, wobei zwei Fraktionen
und ein Rückstand erhalten wurden; f
α) Fraktion bei 38° C / $0 mm Hg! Diese Fraktion bestand zu 98 % aus Pyridin.
ß) Fraktion bei 7o° C / 5 n» HgJ 21,4 g: Diese Fraktion bestand au 99 % aus C6F15-C2H
γ) Rückstand: 1 g. Dieser Feststoff war das Hydro^odid von C^F, -^""CpHjI —NH-
Die Ausbeuten beliefen sich auf 56 % für CH=CH2 und 32 % für C6
009887/2280
4t
Beispiel 7
94,8 s (ο,2 Mol) C6P15-C2H4-J, 24,8 g (o,8 Hol) Methylamin und 2oo cnr Pyridin wurden in einen 8oo crrr - Autoclaven aus oxydationsbeständigem Stahl eingeführt. Der Autoclav wurde in flüssigem Stickstoff gekühlt.und extrahiert, um Inertbestandteile zu entfernen. Das Gemisch wurde 4 otunden lang auf loo C erhitzt, wobei festgestellt wurde, daß der Druck im Verlauf der Operation von 2,5 Bar auf 1,5 Bar absank. Der Autoclav wurde gekühlt und sein Inhalt mit einer wässrigen, 15 Gew.-#igen Lösung von NaOH (8o cm-5) verrührt. Die Lösung wurde mit Äthyläther extrahiert (4 χ loo cm^) und die ätherischen Extrakte über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach der Filtration wurde der Äther verdampft und die zurückbleibende Flüssigkeit destilliert. Auf diese Weise wurden drei Fraktionen erhalten:
a) Fraktion bei 38° C/ 8o mm Hg; Zu dieser Fraktion wurden 25 qwt Wasser gegeben, was zur Dekantation einer schweren Phase (19,3 g) führte. Diese schwere Phase bestand aus C6F15-CH=CH2 (87 %) und C6F15-C2H4-NH-CH5 (12 %)',
b) Fraktion bei 67° C / 18 mm Hg; 48,2 g; Die Fraktion bestand aus C6pi3-C2H4~J (5 $) 1^0 c6pi3~C2H4~NH~CH3
(95*);
c) Rückstand, 2,1 Ri Der feste Rückstand war das HydroJodid von CgF1 -C2H4-NH-CH .
Die Ausbeuten des Versuches beliefen sich auf 66 % für C6F15-C2H4-NH-CH5, auf 26 % für C6F15-CH=CH2 und es wurde C6F15-C2H4-J in einer I'enge von 2,6 # zurückerhalten.
Beispiel ;_8
Ein Gemisch aus 37,4 g (o,l Mol) C4F9 - C3H4-J und 52 g (0,56 Mol) Anilin, wurde 4 Stunden lang unter fortwährendem Rühren bei einer Temperatur zwischen 12o und I500 C gehalten. Annchließend wurde das 0eU.sch mit loo cm^ einer wässrigen
009887/2280
»AD
Lösung, die Io Gew.-% NaOH enthielt, verrührt. Die resultierende Lösung wurde in fünf aufeinanderfolgenden Extraktionsstufen mit je 5o cnr Äthyläther extrahiert und die ätherischen Extrakte anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Äthers wurde die Flüssigkeit destilliert und hierbei drei Fraktionen und ein Rückstand erhalten:
a) Fraktion bei 42 - 95° C / 5o mm; 4,2 g, bestehend aus C4F9 - CH = CH2 7,3 & C6H5-NH2 87,2 %\ C4F9-C2H4 - J 3,3 ^; C4F9-C2H4-NH-C6H5 2,1 %
b) Fraktion bei loo° / 5o mm; 38 g, bestehend aus CgH1--
NH293,2 % und C4F9 - C2H4 - NH - C5H5 6,7 0; |
c) Fraktion bei 125° / 8-I0 mmj 25 g, bestehend aus C6H5 - NH2 1 £ und C4F9 - C2H4 - NH - CgH5 99 %*,
d) Rückstand! 1 g nicht identifizierter Feststoff.
Die Ausbeute des Versuchs betrug 91 % für C4F9-C2H4-NH-C6H5.
Beispiel 9
Ein in loo cnr Pyridin gelöstes Gemisch aus 37,4 g (o,l Mol) C4F9-C2H4-J und 39,4 g (o,4 Mol) Cyclohexylamin
wurde unter fortwährendem Rühren 5 Stunden lang bei einer
Temperatur zwischen 85 und 12o° C gehalten. Das Gemisch \
wurde anschließend mit 80 cnr einer wässrigen, Io Gew.-#igen NaOH-Lösung verrührt. Diese Behandlungrührt zur Trennung in zwei Phasen:
einer schweren organischen und einer wässrigen Phase.
Die wässrige Phase wurde fünf Mal mit.5b cnr Äthyläther extrahiert, die ätherischen Extrakte über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann mit der durch Abdekandieren isolierten organischen Phase vereinigt. Aus dem erhaltenen Gemisch wurde der Äther verdampft und die Flüssigkeit destilliert, wobei vier Fraktionen und ein Rückstand erhalten wurden:
0Q9887/2280
166879Α
a ) Fraktion bei 8o° / 4oo mm, 56,5 g, bestehend aus
4 %\ C5H5N 7o,8 %\
23,4 % und C4F9 - C2H4 - NH - C-CgH11 1,2 %
b ) Fraktion bei llo° / 4oo mm, 2o g, bestehend aus C5H5H 2o,4 Ü\
G-C6H11 - NH2 77 % und C4F9-C2H4 - NH - C-CgH11 2,6 %
c ) Fraktion bei 45 - loo° / 2o mm] 7,3 g, bestehend aus C5H5N 11 %-, CgH11 - NH2 5o,6 £ und C4F9 - C2H4 - NH - C-C6H11 33,4 %
d ) Fraktion bei loo - Io5° / 2o mm: 13*2 g bestehend aus C5H5N 3,7 %\ C6H11 - NH2 5,3 % und C4F9 - C2H4-NH-I-C6H11 91 %
e ) Rückstand; 3 g nicht identifizierter Feststoff. Die Ausbeute des Versuchs betrug 65 % für C4F9-C2H4-NH-C-C6H
Beispiel Io
Zu einer Lösung von 25,2 g (o,4 Mol) Pyrrolidin in loo an? Pyridin wurden 37,4 g (o,l Mol) der Verbindung C4F9-C3H4-J gegeben. Während dieser Zugabe wurde festgestellt, daß in- W folge einer exothermen Reaktion die Temperatur des Reaktions gemisches von 2o auf 6o° C anstieg. Anschließend wurde das Gemisch 4 Stunden lang unter fortwährendem Rühren auf llo° C erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Gemisch destilliert, wobei 4 Fraktionen und ein Rückstand erhalten wurden:
a) Fraktion bei 52-78° / 3oo mm] 5,6 g. Diese Fraktion ist mit Wasser mischbar .
b) Fraktion bei 55° / loo mm] 95 g, bestehend aus Pyrrolidin (3 %) Pyridin (94,8 %) und C4F9 - C3H4- iQ (2,1 %).
c) Fraktion < 35° / Io mm; 12,7 gj bestehend aus Pyridin
(89 %), Pyrrolidin (1,5 %) und C4F9-C3H4 - N^l (9,4 %).
βζ 166879Α
ei) Frakiion bei 53° / Io mm; 17,2 g, bestehend aus Pyridin (1,4 #) zwei nicht identifizierten Verbindungen (0,6 %") und C21P0 - C2H4 - U^J (93 %)
o) Flünuigi'ester Rückstand: 7 g; nioht untersucht.
DI ·3 Ausbeute des Versuchs betrug 89 % für C^Pg-CgH^ - I^ |
Beispiel 11
^4,^ ρ (',Ρ Mol) C,-F,, - G0IL1 - J, 12 g (0,7 Hol) Ammoniak uiij 2o on·" Äthanol wurden in einen 800 ciir Autoclaven aus jxydati-jusbestiindigem Stahl gegeben. Der Autoclav wurde in i'lünsi^em üticknloff gekühlt und vakuumangelegt, um inerte Bestandteile :.u entfernen. Das riiit Hilfe eines Ilagnetrührers Cerilhrte Gemisch wurde 4 Stunden lang auf 80 C erhitzt und dabei festgestellt, daß der Druck während der Operation von 3 auf 3 Bar absank. Der Autoolav wurde gekühlt und sein Inhalt destilliert, auf diese Weise wurden zwei Fraktionen und ein fester Rückstand erhalten.
a) Fraktion bei 63-72 / 7frn mm Hy* zu dieser Fraktion wurden 5o cnr Wasser gegeben. Es setzte sich eine schwere Phase ab (27 g), die aus C6F15-CH=CH2 (0,078 luol) bestand
t>) Fraktion bei 78 / 760 mm Hk: Es wurden I50 an? Wasser zu dieser Fraktion gegeben, was zum Absetzen einer schweren Phase führte (12,4 g), die aus 0^15-C2Ii4-KH2 (o,o34 Mol) bestand.
c) Fester Rückstand: Der feste Rückstand wurde mit loo cnr5 einer wässrigen, Io #igen NaOH-Lösung verrührt. Die erhaltene Lösung wurde 5 χ mit 50 crp Äthyläther extrahiert und die ätherischen Extrakte über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Äthers wurde die Flüssigkeit destilliert, wobei 2 Fraktionen und ein Rückstand erhalten wurden.
α) Fraktion bei 92-98° / loo mm Hg; 26,1 g, bestehend aus
" NH2 (85 *' °'°57 Ho1) una C6F13'G2H4~J
(17 :t, o,oll6 Mol),
009887/2280
BAD ORIGINAL
ß) Fraktion bei 6o-7o° / Io mm HgJ -2,1 g, bestehend aus C6F13 - C2H4 - NH2 (42 %t o,ool9), C6F13 - C2H4 - I-(26 %, ο,οοίΐ Mol) (C6F13 - C2H4^ 2NH ^2 ^* o*ool4 Mol),
Die Umsätze des Versuches betrugen 46,5 % für
C6F13 - C2H4 - NH2, 1,4 % für (C6F13 - C2H4)2 NH, 59 % für
C6F13 - CH - CH2.
Darüberhinaus wurden 6,4 % der Ausgangsverbindung C6F1, -
C3H4 - J zurückgenommen.
(J O 9 8 8 7 / 2 ? 8 O

Claims (2)

ff J668794 Patentansprüche
1. Organische Fluorverbindungen, gekennzeichnet durch eine Struktur der allgemeinen Formel
°npan+l -<c!i2R4»-a ? " z
Rl
in der
a 2 oder 4, vorzugsweise 2 bedeutet, η eine ganze Zahl von 4-2o, vorzugsweise 6-12 ist, Rp + Rj, Wasserstoffatome, niedere Alkylreste mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten und gleich oder verschieden sind,
Z + R1 Wasserstoffatome, Alkylreste mit l-2o Kohlenstoffatomen, Alkeriylres te mit 3-1° Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Reste mit 3-12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenylreste mit 5-12 Kohlenstoffatomen oder Arylreste oder Reste der Formel C F0 ,, -(CR0Ri1)-
n cHtI t- τ· a
bedeuten und gleich oder verschieden sind, oder gemeinsam einen Alkylenrest der Formel
CfIR,
-* P
darstellen, wobei ρ eine Zahl von 2-6 und R, Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit
1-3 Kohlenstoffatomen bedeutet. |
2. Verfahren zur Herstellung von organischen Fluorverbindungen nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bromid oder Jodid der Formel c n P2n+l ~^CR2R4^a Y' ln der Y ftir eln Jod- oder Bromatom steht und a, n, R2 und R1^ die genannte Bedeutung haben mit einem Amin der Formel Z-HlI-R1, in der Z und R1 die genannte Bedeutung besitzen, bei einer Temperatur zwischen 0 und 2oo° C umsetzt.
00988 7/2280
BAD ORIGINAL
DE19671668794 1967-01-02 1967-12-22 Im alkylrest perfluorierte organische amine Pending DE1668794B2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR89676A FR1532284A (fr) 1967-01-02 1967-01-02 Nouveaux composés organiques fluorés
FR121188A FR93170E (fr) 1967-01-02 1967-09-15 Nouveaux composés organiques fluorés.
FR127254A FR93239E (fr) 1967-01-02 1967-11-07 Nouveaux composés organiques fluorés.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1668794A1 true DE1668794A1 (de) 1971-02-11
DE1668794B2 DE1668794B2 (de) 1973-01-18

Family

ID=27243773

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671668795 Pending DE1668795A1 (de) 1967-01-02 1967-12-22 Organische Fluorverbindungen
DE19671668794 Pending DE1668794B2 (de) 1967-01-02 1967-12-22 Im alkylrest perfluorierte organische amine
DE19671668796 Pending DE1668796A1 (de) 1967-01-02 1967-12-22 Organische Fluorverbindungen
DE1967U0014529 Granted DE1643561B2 (de) 1967-01-02 1967-12-22 Polyfluoralkyl-carbyl-hydroxyaethyl- amine und verfahren zu deren herstellung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671668795 Pending DE1668795A1 (de) 1967-01-02 1967-12-22 Organische Fluorverbindungen

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671668796 Pending DE1668796A1 (de) 1967-01-02 1967-12-22 Organische Fluorverbindungen
DE1967U0014529 Granted DE1643561B2 (de) 1967-01-02 1967-12-22 Polyfluoralkyl-carbyl-hydroxyaethyl- amine und verfahren zu deren herstellung

Country Status (6)

Country Link
BE (4) BE708724A (de)
DE (4) DE1668795A1 (de)
ES (4) ES348857A1 (de)
FR (1) FR93239E (de)
GB (4) GB1210842A (de)
NL (4) NL158170B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4534978A (en) * 1982-12-28 1985-08-13 The Green Cross Corporation Perfluorocycloamines

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH592604A5 (de) * 1973-11-22 1977-10-31 Ciba Geigy Ag
DE3347378A1 (de) * 1983-12-29 1985-07-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fluorierte quaternaere ammonium-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger
JPS63198651A (ja) * 1987-02-13 1988-08-17 Daikin Ind Ltd トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法
CA2118544A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-01 Henry W. Krautter Reliability elastomeric keypads and method for making same
CN104356008A (zh) * 2014-09-16 2015-02-18 拉芳家化股份有限公司 一种含氟季铵盐表面活性剂的制备方法及应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4534978A (en) * 1982-12-28 1985-08-13 The Green Cross Corporation Perfluorocycloamines

Also Published As

Publication number Publication date
DE1643561A1 (de) 1972-03-16
ES348857A1 (es) 1969-07-16
DE1668794B2 (de) 1973-01-18
NL6800009A (de) 1968-07-03
ES348859A1 (es) 1969-07-16
BE708725A (de) 1968-07-01
NL6800012A (de) 1968-07-03
BE708723A (de) 1968-07-01
ES348858A1 (es) 1969-07-16
BE708722A (de) 1968-07-01
GB1218759A (en) 1971-01-13
NL6800010A (de) 1968-07-03
DE1668796A1 (de) 1971-10-07
GB1218757A (en) 1971-01-13
DE1643561B2 (de) 1976-11-11
GB1218758A (en) 1971-01-13
GB1210842A (en) 1970-11-04
BE708724A (de) 1968-07-01
DE1668795A1 (de) 1971-08-26
NL158170B (nl) 1978-10-16
NL6800011A (de) 1968-07-03
FR93239E (fr) 1969-02-28
ES348856A1 (es) 1969-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2040270C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Polyolefin-substituierten Amins
DE2728841A1 (de) Neue quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel
WO1994029322A1 (de) Kationische siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte kohlenwasserstoffe
DE2021829A1 (de) Polyfluorierte quaternaere Ammoniumsalze
DE1668794A1 (de) Organische Fluorverbindungen
DE2141542B2 (de) Verfahren zur herstellung von gemischen fluorierter, aminogruppen enthaltender organischer verbindungen
DE1643555C3 (de) dimethyl-amino)-alkyl] -äthern
DE1817193C3 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von symmetrischem und unsymmetrischem Tetrachloräthan
DE2814860A1 (de) Verfahren zur herstellung von aromatischen aminen
DE1902766A1 (de) Fluorierte Nitrile und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH642627A5 (de) Verfahren zur herstellung von indolin-derivaten.
DE69722724T2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Lactamen
DD141305A5 (de) Verfahren zur herstellung von n-aethylaethylendiamin
DE2132961C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Alkytcarbazolen
DE1493043A1 (de) Verfahren zur Trennung primaerer und sekundaerer Alkylhalogenide
DE1122705B (de) Verfahren zur Entaschung von Polyolefinen
DE1959343A1 (de) Dehydrohalogenierung von halogenierten organischen Verbindungen in Dimethylsulfoxid als Loesungsmittel
DE1745928A1 (de) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Stoffen
EP1284253B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Monochlorkohlenwasserstoffen mit hoher Isomerenreinheit
DE3320020A1 (de) Verfahren zur herstellung von benzolderivaten
DE857956C (de) Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Olefinen
EP0669309B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrachlor-1,4-benzochinon
DE2245827B2 (de) Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trichlorbutadien-1,3
DE2364093A1 (de) Verfahren zur umwandlung von trichloraethylen, das in 1,2-dichloraethan enthalten ist
DE1252682B (de) Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dihydroxyhexaorganotrisiloxanen