DE1668795A1 - Organische Fluorverbindungen - Google Patents
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Description
Köln, den 2o. Dezember 1967 265/ Sl / pz
Organische Fluorverbindungen
Gegenstand der Erfindung sind organische Fluorverbindungen der allgemeinen Formel CnF3n+1 4CR 2 R4^a N "^CHR3% 0-CO-C=CH2
R1 R'
in der
a für die Zahlen 2 oder 4, vorzugsweise 2,
η für eine ganze Zahl von 4-2o, vorzugsweise 6-12,
b für eine ganze Zahl von l-lo steht, R' ein Wasserstoffatom oder einen Mtthylrast,
R2 und R^ Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste mit 1-5
Kohlenstoffatomen bedeuten und gleiche oder verschiedene Reste sind,
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit
1-5 Kohlenstoffatomen,
R1 einen Alkylrest mit l-2o Kohlenstoffatomen, einen
Arylrest, einen Alkenylrest mit 5-I0 Kohlenstoffatomen,
einen Gyeloalkenylrest mit 5-12 Kohlenstoffatomen,
einen cycloallphatischen Rest mit 3-I0 Kohlenstoffatomen
bedeutet oder für einen Rest Cn
R^^ oder -CO-CR1 = CH2 steht, worin n, a, Rg,
R1 die genannte Bedeutung besitzen.
109835/1658
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Fluorverbindungen
ist dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoalkohole der Formel CnF2n+1 -(CR2R2^ N -(CffiU·)^ OH
«1
mit Acrylverbindungen der Formel XCO-CR' = CH_, worin n, a,
b, R1, R , R4, R.,, R' die genannte Bedeutung besitzen und
X für ein Chloratom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen oder einen Rest O-CO-CR'=CHp steht,
bei einer Temperatur zwischen ο und 2oo° C in Gegenwart eines Polymerisatinhibitors umsetzt.
Als Polymerisationsinhibitoren verwendet man beispielsweise Hydrochinon, tert..-Butylphenol usw.
Die Reaktion verläuft nach folgendem Schemas
N-(CHR3^ OH + XCO-CR1 =CH2
+ HX R1 J" S
Wenn X in der Formel ein Chloratom bedeutet, führt man die Reaktion
in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors durch, wie tertiären Aminen mit 5-2o Kohlenstoffatomen, z. B. Trimethylamin,
Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Tripentylamin,
Pyridin.
Wenn X für eine Hydroxygruppe steht, arbeitet man in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels wie Schwefelsäure oder eines
Molekularsiebs. Außerdem kann man das Wasser durch azeotrope Destillation mit Hilfe eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern
inerten Lösungsmittels entfernen.
Wenn X für eine Alkoxygruppe steht, kann man einen Umesterungskatalysator
einsetzen, wie saure oder basische Katalysatoren, z. B. SchwefelsäureipJToluolsulfonsäure, ein saures Harz, oder
ein Aluminiumalkoholat. Jer entstehende Alkohol kann im Reaktionsgemisch
belassen oder durch Destillation im Verlauf der Reaktion entfernt werden.
109835/16 56
"J" 11568795
Die erf indungsgemäßen neuen Verbindungen besitzen sehr interessante
und zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten. So können die erhaltenen Monomeren polymerisiert oder zusammen mit anderen
Acryl-, Methaoryl- oder Vinylverbindungen copolymerisiert werden,
wobei die üblichen Polymerisationsverfahren verwendet werden können. Diese hochfluorierten Polymeren und Copolymeren
sind bei ihrer Verwendung in Lösung oder Dispersion außergewöhnlich wirksame, olephobierende und hydrophobierende Mittel. Aufgrund
ihrer chemischen Stabilität und vor allem ihrer Hydrolysebeständigkeit gestatten sie, Textilien und anderen Substraten
wie Papier, Leder etc., auf welches sie aufgetragen sind einen
zu
dauerhaften Schutz verleihen. Sie können darüberhinaus anderen Polymeren zugesetzt werden, wie vor allem natürlichen oder synthetischen Elastomeren, Butadien- Styrol- Copolymeren, Butadien- Acrylnitril- Copolymeren, Polymeren des Chloroprens, Acrylelastomeren etc., um deren Oberflächeneigenschaften zu verbessern.
dauerhaften Schutz verleihen. Sie können darüberhinaus anderen Polymeren zugesetzt werden, wie vor allem natürlichen oder synthetischen Elastomeren, Butadien- Styrol- Copolymeren, Butadien- Acrylnitril- Copolymeren, Polymeren des Chloroprens, Acrylelastomeren etc., um deren Oberflächeneigenschaften zu verbessern.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
3 g (°>o5 Mol) Acryloyichlorid wurden tropfenweise und unter
ständigem Rühren bei Raumtemperatur zu der Verbindung
C6P13 " C2H4 " N (CHV " CH2 " CH20H
gegeben. Eine exotherme Reaktion trat ein und es wurde äugen- ä
blicklich ein schöner weißer Peststoff gebildet. Nach Beendigung der Reaktion wurde der weiße Peststoff durch leichtes Erwärmen
unter einem sehr starken Vakuum getrocknet. Es wurden so 12 g des Hydrochlorids von
C^Fn, - C0H.. - N (CH,) - CH0-CH0 - 0-CO-CH=CH0,
in einer Ausbeute von 92 % erhalten.
Beispiel 2
Beispiel 2
Zu einer Lösung von CgF1^-C2H.-II-C^H^-OH (5o,5 g, o,12 Mol),
CH3
10 9 8 3 5/1656 BAD
Triäthylamin (12 g, ο,12 Mol) und Hydrochinon (o,l g), in
12o g Methj'lenchlorid wurden tropfenweise unter ständigem
Rühren 11,7 g (o*13 Mol) Acryloylchlorid gegeben. Hierbei wurde die Temperatur mit Hilf e eines Eisbades unterhalb
von 5° C gehalten. Nach der Reaktion wurde das ausgefällte Triathylaminhydrochlorid abfiltriert und dem Filtrat Äthyläther
zugefügt, um das in Methylenchlorid in Lösung gebliebene Triathylaminhydrochlorid auszufällen. Nach der Filtration
wurden die Lösungsmittel durch Verdampfen im Vakuum entfernt. Dem flüssigen Rückstand wurden o,l g Hydrochinon
zugegeben und es wurde destilliert. Man erhielt so zwei Fraktionen:
a) Fraktion bei 9o-llo° C / o,o5 mm Hg, 48 g: Die Fraktion
bestand aus C^-F, -,-CpHjii-N-CpHji-O-CO-CHsCHp
CH,
b) Fester Rückstand: 2 g eines polymerisieren Feststoffes.
Die Ausbeute des Versuchs belief sich auf 85 % für
C6P13"C2H4"N""C2H4"°~C0"CHs=CH2
CH,
»13,5 g (o,15 Mol) Acryloylchlorid wurden tropfenweise unter
ständigem Rühren zu einer Lösung von C 2,Fq - CpH2, - N (Ο,-Η,-) C3H4OH
( 53,6 g, o,l4 Mol), Triäthylamin (15 g, o,15 Mol)
und Hydrochinon (o,2 g) in l4o g Methylenchlorid gegeben.
Die Temperatur wurde hierbei mit Hilfe eines Eisbades unterhalb 5° C gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wurde das
abgeschiedene Triathylaminhydrochlorid filtriert und dem FiI-trat
Äthyläther zugefügt, um das in Methylenchlorid in Lösung gebliebene Triathylaminhydrochlorid auszufällen. Nach der FiI-.
tration wurden die Lösungsmittel durch Verdampfen im Vakuum entfernt, Hydrochinon (o,2 g) zugegeben und der flüssige
Rückstand destilliert.
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Ss wurden zwei Fraktionen erhalten:
a) Fraktion bei 15o - l6o° / Q1I mm Hg, 5o,l g
b) Fester Rückstand, 2,5 g
Die Fraktion bestand aus C4F9 - C3H4 - N (CgH5) CgH4 - 0 CO
- CH = CHp.
Dieses Acrylat wurde mit einer Ausbeute von 82 % erhalten.
Zu einer Lösung von C4F9 - CpH^ - N (0-CgH11) - C2H4OH
54,5 g (o,l4 Mol), Triäthylamin 15 g (o,15 Mol) und Hydrochinon (o,2 g), in l4o g Methylenchlorid wurden tropfenweise
unter konstantem Rühren 13,5 S (o,l5 Mol) AcryloylChlorid
gegeben. Während der Zugabe wurde die Temperatur mit Hilfe eines Eisbades unterhalb 5° C gehalten. Nach der Reaktion
wurde das ausgefallene Triäthylaminchlorhydrat filtriert
und dem Filtrat Äthyläther zugesetzt, um das in F%bhylenchlorid
in Lösung gebliebene Triäthylaminhydrochlorid auszufällen.
Nach der Filtration wurden die Lösungsmittel durch Verdampfen
im Vakuum entfernt, o,2 g Hydrochinon zugesetzt und der flüssige Rückstand destilliert. Es wurden zwei Fraktionen erhalten:
a) Fraktion bei 125 - 135° / o,l mm Hg 55,7 g
b) Fester Rückstand 2,8 g
Die Fraktion bestand aus:
Die Fraktion bestand aus:
C4F9 - C2H4 - N(C6H11) C2H4 - 0 - CO - CH = CH2.
Dieses Acrylat wurde mit einer Ausbeute von 90 % erhalten.
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Claims (2)
1. Organische Fluorverbindungen gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
R1 R1
in der
a für die Zahlen 2 oder 4, vorzugsweise 2, η für eine ganze Zahl von 4-2o, vorzugsweise 6-12,
b für eine ganze Zahl von l—lo steht,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R2 und R2^ Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste mit 1-5
Kohlenstoffatomen bedeuten und gleiche oder verschiedene Reste sind,
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
R, einen Alkylrest mit l-2o Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Alkenylrest mit 5-lo Kohlenstoffatomen,
einen Cycloalkenylrest mit 5-12 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit J-Io Kohlenstoffatomen
bedeutet oder für einen Rest CJ1.,,
Rh^ oder -CO-CR1 =CH2 steht, worin n, a, R2, R^,
R! die genannte Bedeutung besitzen.
2. Verfahren zur Herstellung von organischen Fluorverbindungen
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoalkohole der Formel
CnF2n+HCR 2Vä* *<**&>
OH
Rl
mit Acry!verbindungen der Formel XCO-CR1 =»CHg, worin n, a,
b, R,, R2 , Rh, R,, R1 die genannte Bedeutung besitzen und
X für ein Chloratom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen oder einen Rest-O-CO-CR'-CHg steht,
bei einer Temperatur zwischen ο und 2oo° C in Gegenwart eines Polymerisationsinhibitors umsetzt.
109835/1656
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