DE1668795A1 - Organische Fluorverbindungen - Google Patents

Organische Fluorverbindungen

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DE1668795A1 DE19671668795 DE1668795A DE1668795A1 DE 1668795 A1 DE1668795 A1 DE 1668795A1 DE 19671668795 DE19671668795 DE 19671668795 DE 1668795 A DE1668795 A DE 1668795A DE 1668795 A1 DE1668795 A1 DE 1668795A1
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Description

Köln, den 2o. Dezember 1967 265/ Sl / pz
UGINE KUHLMANN, lo, rue du General-Foy, Paris 8e
Organische Fluorverbindungen
Gegenstand der Erfindung sind organische Fluorverbindungen der allgemeinen Formel CnF3n+1 4CR 2 R4^a N "^CHR3% 0-CO-C=CH2
R1 R'
in der
a für die Zahlen 2 oder 4, vorzugsweise 2, η für eine ganze Zahl von 4-2o, vorzugsweise 6-12, b für eine ganze Zahl von l-lo steht, R' ein Wasserstoffatom oder einen Mtthylrast, R2 und R^ Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten und gleiche oder verschiedene Reste sind,
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit
1-5 Kohlenstoffatomen,
R1 einen Alkylrest mit l-2o Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Alkenylrest mit 5-I0 Kohlenstoffatomen, einen Gyeloalkenylrest mit 5-12 Kohlenstoffatomen, einen cycloallphatischen Rest mit 3-I0 Kohlenstoffatomen bedeutet oder für einen Rest Cn
R^^ oder -CO-CR1 = CH2 steht, worin n, a, Rg, R1 die genannte Bedeutung besitzen.
109835/1658
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Fluorverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoalkohole der Formel CnF2n+1 -(CR2R2^ N -(CffiU·)^ OH
«1
mit Acrylverbindungen der Formel XCO-CR' = CH_, worin n, a, b, R1, R , R4, R.,, R' die genannte Bedeutung besitzen und X für ein Chloratom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen oder einen Rest O-CO-CR'=CHp steht, bei einer Temperatur zwischen ο und 2oo° C in Gegenwart eines Polymerisatinhibitors umsetzt.
Als Polymerisationsinhibitoren verwendet man beispielsweise Hydrochinon, tert..-Butylphenol usw.
Die Reaktion verläuft nach folgendem Schemas
N-(CHR3^ OH + XCO-CR1 =CH2
+ HX R1 J" S
Wenn X in der Formel ein Chloratom bedeutet, führt man die Reaktion in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors durch, wie tertiären Aminen mit 5-2o Kohlenstoffatomen, z. B. Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Tripentylamin, Pyridin.
Wenn X für eine Hydroxygruppe steht, arbeitet man in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels wie Schwefelsäure oder eines Molekularsiebs. Außerdem kann man das Wasser durch azeotrope Destillation mit Hilfe eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittels entfernen.
Wenn X für eine Alkoxygruppe steht, kann man einen Umesterungskatalysator einsetzen, wie saure oder basische Katalysatoren, z. B. SchwefelsäureipJToluolsulfonsäure, ein saures Harz, oder ein Aluminiumalkoholat. Jer entstehende Alkohol kann im Reaktionsgemisch belassen oder durch Destillation im Verlauf der Reaktion entfernt werden.
109835/16 56
"J" 11568795
Die erf indungsgemäßen neuen Verbindungen besitzen sehr interessante und zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten. So können die erhaltenen Monomeren polymerisiert oder zusammen mit anderen Acryl-, Methaoryl- oder Vinylverbindungen copolymerisiert werden, wobei die üblichen Polymerisationsverfahren verwendet werden können. Diese hochfluorierten Polymeren und Copolymeren sind bei ihrer Verwendung in Lösung oder Dispersion außergewöhnlich wirksame, olephobierende und hydrophobierende Mittel. Aufgrund ihrer chemischen Stabilität und vor allem ihrer Hydrolysebeständigkeit gestatten sie, Textilien und anderen Substraten wie Papier, Leder etc., auf welches sie aufgetragen sind einen
zu
dauerhaften Schutz verleihen. Sie können darüberhinaus anderen Polymeren zugesetzt werden, wie vor allem natürlichen oder synthetischen Elastomeren, Butadien- Styrol- Copolymeren, Butadien- Acrylnitril- Copolymeren, Polymeren des Chloroprens, Acrylelastomeren etc., um deren Oberflächeneigenschaften zu verbessern.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
Beispiel 1
3 g (°>o5 Mol) Acryloyichlorid wurden tropfenweise und unter ständigem Rühren bei Raumtemperatur zu der Verbindung
C6P13 " C2H4 " N (CHV " CH2 " CH20H
gegeben. Eine exotherme Reaktion trat ein und es wurde äugen- ä blicklich ein schöner weißer Peststoff gebildet. Nach Beendigung der Reaktion wurde der weiße Peststoff durch leichtes Erwärmen unter einem sehr starken Vakuum getrocknet. Es wurden so 12 g des Hydrochlorids von
C^Fn, - C0H.. - N (CH,) - CH0-CH0 - 0-CO-CH=CH0, in einer Ausbeute von 92 % erhalten.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von CgF1^-C2H.-II-C^H^-OH (5o,5 g, o,12 Mol),
CH3
10 9 8 3 5/1656 BAD
Triäthylamin (12 g, ο,12 Mol) und Hydrochinon (o,l g), in 12o g Methj'lenchlorid wurden tropfenweise unter ständigem Rühren 11,7 g (o*13 Mol) Acryloylchlorid gegeben. Hierbei wurde die Temperatur mit Hilf e eines Eisbades unterhalb von 5° C gehalten. Nach der Reaktion wurde das ausgefällte Triathylaminhydrochlorid abfiltriert und dem Filtrat Äthyläther zugefügt, um das in Methylenchlorid in Lösung gebliebene Triathylaminhydrochlorid auszufällen. Nach der Filtration wurden die Lösungsmittel durch Verdampfen im Vakuum entfernt. Dem flüssigen Rückstand wurden o,l g Hydrochinon zugegeben und es wurde destilliert. Man erhielt so zwei Fraktionen:
a) Fraktion bei 9o-llo° C / o,o5 mm Hg, 48 g: Die Fraktion bestand aus C^-F, -,-CpHjii-N-CpHji-O-CO-CHsCHp
CH,
b) Fester Rückstand: 2 g eines polymerisieren Feststoffes.
Die Ausbeute des Versuchs belief sich auf 85 % für
C6P13"C2H4"N""C2H4"°~C0"CHs=CH2 CH,
Beispiel 3
»13,5 g (o,15 Mol) Acryloylchlorid wurden tropfenweise unter ständigem Rühren zu einer Lösung von C 2,Fq - CpH2, - N (Ο,-Η,-) C3H4OH ( 53,6 g, o,l4 Mol), Triäthylamin (15 g, o,15 Mol) und Hydrochinon (o,2 g) in l4o g Methylenchlorid gegeben. Die Temperatur wurde hierbei mit Hilfe eines Eisbades unterhalb 5° C gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wurde das abgeschiedene Triathylaminhydrochlorid filtriert und dem FiI-trat Äthyläther zugefügt, um das in Methylenchlorid in Lösung gebliebene Triathylaminhydrochlorid auszufällen. Nach der FiI-. tration wurden die Lösungsmittel durch Verdampfen im Vakuum entfernt, Hydrochinon (o,2 g) zugegeben und der flüssige Rückstand destilliert.
109835/1656
Ss wurden zwei Fraktionen erhalten:
a) Fraktion bei 15o - l6o° / Q1I mm Hg, 5o,l g
b) Fester Rückstand, 2,5 g
Die Fraktion bestand aus C4F9 - C3H4 - N (CgH5) CgH4 - 0 CO - CH = CHp.
Dieses Acrylat wurde mit einer Ausbeute von 82 % erhalten.
Beispiel 4
Zu einer Lösung von C4F9 - CpH^ - N (0-CgH11) - C2H4OH 54,5 g (o,l4 Mol), Triäthylamin 15 g (o,15 Mol) und Hydrochinon (o,2 g), in l4o g Methylenchlorid wurden tropfenweise unter konstantem Rühren 13,5 S (o,l5 Mol) AcryloylChlorid gegeben. Während der Zugabe wurde die Temperatur mit Hilfe eines Eisbades unterhalb 5° C gehalten. Nach der Reaktion wurde das ausgefallene Triäthylaminchlorhydrat filtriert und dem Filtrat Äthyläther zugesetzt, um das in F%bhylenchlorid in Lösung gebliebene Triäthylaminhydrochlorid auszufällen.
Nach der Filtration wurden die Lösungsmittel durch Verdampfen im Vakuum entfernt, o,2 g Hydrochinon zugesetzt und der flüssige Rückstand destilliert. Es wurden zwei Fraktionen erhalten:
a) Fraktion bei 125 - 135° / o,l mm Hg 55,7 g
b) Fester Rückstand 2,8 g
Die Fraktion bestand aus:
C4F9 - C2H4 - N(C6H11) C2H4 - 0 - CO - CH = CH2.
Dieses Acrylat wurde mit einer Ausbeute von 90 % erhalten.
109835/1656

Claims (2)

Patentansprüche
1. Organische Fluorverbindungen gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
R1 R1
in der
a für die Zahlen 2 oder 4, vorzugsweise 2, η für eine ganze Zahl von 4-2o, vorzugsweise 6-12, b für eine ganze Zahl von l—lo steht, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R2 und R2^ Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten und gleiche oder verschiedene Reste sind,
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
R, einen Alkylrest mit l-2o Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Alkenylrest mit 5-lo Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkenylrest mit 5-12 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit J-Io Kohlenstoffatomen bedeutet oder für einen Rest CJ1.,,
Rh^ oder -CO-CR1 =CH2 steht, worin n, a, R2, R^, R! die genannte Bedeutung besitzen.
2. Verfahren zur Herstellung von organischen Fluorverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoalkohole der Formel
CnF2n+HCR 2Vä* *<**&> OH
Rl
mit Acry!verbindungen der Formel XCO-CR1 =»CHg, worin n, a, b, R,, R2 , Rh, R,, R1 die genannte Bedeutung besitzen und X für ein Chloratom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen oder einen Rest-O-CO-CR'-CHg steht, bei einer Temperatur zwischen ο und 2oo° C in Gegenwart eines Polymerisationsinhibitors umsetzt.
109835/1656
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH592604A5 (de) * 1973-11-22 1977-10-31 Ciba Geigy Ag
US4534978A (en) * 1982-12-28 1985-08-13 The Green Cross Corporation Perfluorocycloamines
DE3347378A1 (de) * 1983-12-29 1985-07-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fluorierte quaternaere ammonium-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger
JPS63198651A (ja) * 1987-02-13 1988-08-17 Daikin Ind Ltd トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法
CA2118544A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-01 Henry W. Krautter Reliability elastomeric keypads and method for making same
CN104356008A (zh) * 2014-09-16 2015-02-18 拉芳家化股份有限公司 一种含氟季铵盐表面活性剂的制备方法及应用

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