DE1668268C3 - p-Dihydroxyphenyl verbindungen - Google Patents

p-Dihydroxyphenyl verbindungen

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DE1668268C3 DE19671668268 DE1668268A DE1668268C3 DE 1668268 C3 DE1668268 C3 DE 1668268C3 DE 19671668268 DE19671668268 DE 19671668268 DE 1668268 A DE1668268 A DE 1668268A DE 1668268 C3 DE1668268 C3 DE 1668268C3
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Description

3. p-Dihydroxyphenylverbindung der Formel O O
Il Il
CH3-C-CH-C-CH3
OH
4. p-Dihydroxyphenylverbindungen der Formel
OH
η = 1 oder 2.
5. p-Dihydroxyphenylverbindung der Formel
!I
Γ-C-CH2
OCOOC2H5
Die Erfindung bezieht sich auf neue Verbindungen, die als Zwischenprodukte für die Herstellung einer neuen Klasse von Liganden bzw. Metallkomplexfarbstoffen wertvoll sind. Sie besitzen eine Silberhalogenid entwickelnde Gruppe oder eine Gruppe, die nach der Hydrolyse eine Silberhalogenid entwickelnde Gruppe bildet.
Bekanntlich sind Liganden koordinierende Verbindungen, die mit einem Metall einen Koordinationskomplex bilden. Diejenigen Atome des Liganden, welche direkt an das Metallkation gebunden sind, werden als koordinierende Atome oder Donoratome bezeichnet, und jedes Metallion erfordert mehrere dieser Atome, um seine Koordinationszahl zu erreichen. Nach der Anzahl der Koordinationsatome, die die Komplexverbindung enthält, spricht man davon,
ίο daß das komplexbildende Mittel oder der Ligand ein Unidentat (einzählig) oder ein Multidentat (mehrzählig), z. B. ein Bidentat oder Terdentat ist. Liganden finden sich sowohl unter den organischen als auch anorganischen Substanzen. Bei organischen Liganis den befinden sich die Koordinationsatome (im allgemeinen O, N oder S) an dem Kohlenstoffgerüst eines organischen Moleküls. Besonders häufig werden solche Verbindungen auf dem Gebiet der Farbstofftechnologie verwendet, insbesondere, wenn es
sich um stabile Farbstoffmetallkomplexe handelt.
Beispiele für Silberhalogenid -Entwickler -Substituenten sind Phenyl- oder Naphthylkerne, die wenigstens einen Hydroxy- und/oder Aminosubstituenten in o- oder p-Stellung zu einem anderen solchen Sub-
stituenten enthalten. Derartige Verbindungen sind bekannt (vgl. z. B. »Photography, Its Materials and Processes« von Neblette, 6. Auflage; D. Van Nostrand Company, Inc. [1962j, S. 231 bis 234). Eine bevorzugte Gruppe von Silberhalogenid ent-
wickelnden Substituenten sind die Hydrochinonyle sowie deren substituierte Derivate, z. B. chlor-, methyl-, phenyl- und/oder methoxy-substituierte Derivate von Hydrochinon. Beispiele für brauchbare substituierte Hydrochinone sind: Methylhydrochinon, p-Methylphenylhydrochinon, Chlorhydrochinon, Methoxyhydrochinon, 2,6 - Dimethylhydrochinon, 2,6 - Dimethoxyhydrochinon, 2 - Methoxy - 6 - methylhydrochinon, 2,3-Dimethylhydrochinon, 2,5,6-Trimethylhydrochinon.
Beispiele für bekannte geschützte Derivate sind Dihydroxyphenylreste, wie p-Diacetoxyphenyl, p-Dicarbäthoxyphenyl, p-Dicathyloxyphenyl, p-Dimethoxyphenyl, p-Dibenzyloxyphenyl.
Außer den obenerwähnten Silberhalogenid-Entwicklersubstituenten können die Benzol- oder Naphthalinkerne andere Substituenten enthalten, mit denen sich die Entwicklergruppen mit den Ligandengruppen verknüpfen lassen. Beispiele hierfür sind Aminophenalkyl - thiosubstituenten (USA. - Patentschrift 3 009 958), Aminoalkylaminosubstituenten (USA.-Patentschrift 3 002 997), Aminophenalkylsubstituenten (USA.-Patentschrift 3 019 107), Alkylthiosubstituenten (USA.-Patentschrift 3 043 690), Aminoalkylsubstituenten (USA.-Patentschrift 3 062 884), Aminophenylsubstituenten (USA.-Patentschrift 3 134811), Acylsubstituenten (USA.-Patentschrift 3 142 564), Arninophenoxysubstituenten (USA. - Patentschrift ' 3 061 434).
Angaben über brauchbare Liganden findet man in »Instability Constants of Complex Compounds« von Yatsimirskii und Vasilev, Pergamon Press Inc., 1960.
Die erfindungsgemäßen p-Dihydroxyphenylverbindungen dienen nun zur Herstellung wertvoller neuer Chromkomplexfarbstoffentwickler, die auf Grund der Eigenschaften der erfindungsgemäßen Substanzen eine günstigere Spektralabsorption als bekannte Verbindungen (USA.-Patentschrift 3 218 164) zeigen,
sich ferner durch eine größere Stabilität gegen Feuchtigkeit, Wärme und gegen aktinische Strahlen auszeichnen, welche farbstoffabbauend wirken. Schließlich bewirken die erfindungsgemäßen Substanzen, daß die daraus herstellbaren Chromkomplex-Farbstoffentwickler mit ihren günstigen Spektralabsorptionseigenschaften zu besonders farbgetreuen Reproduktionen in einem fotografischen Aufzeichnungsmaterial führen, in dem diese Chromkomplexfarbstoffe angewendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind die folgenden p-Hydroxyphenylverbindungen:
CH3-C-CH -C-CH
(H)
(III)
(IV)
(V)
(VI)
Bei der Herstellung und Weiterverarbeitung dieser Liganden, insbesondere von hydroxylgruppenhaltigen Entwicklersubstituenten, z. B. Dihydroxyphenylsubstituenten, wie Hydrochinonyl, kann es ratsam oder notwendig sein, die Hydroxygruppen während der Reaktion in an sich bekannter Weise zu schützen, z. B. durch Alkylieren, ßenzylieren oder Acylieren. Die Schutzgruppen können anschließend durch Hydrolyse entfernt werden.
ίο Beispielsweise können Verbindungen, wie der Ligand der Formel I, durch eine Substitutionsreaktion hergestellt werden, bei der ein Ersatz einer Alkoxygruppe an der Verbindung, welche die Ligandenfunktion enthält, durch die angegebene Antmogruppe einer Verbindung, welche die Entwicklerfunktion enthält, stattfindet.
Beispiel 1
21,6g Aminophenäthylhydrochinon und 50 ml Äthylacetoacetat wurden auf einem Dampfbad über
Nacht erhitzt und dann 2V2 Stunden bei 1300C zum Rückfluß erhitzt. Der überschüssige Ester wurde bei 100° C im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde dann mit 1:1 Äthylacetat und Ligroin behandelt.
Dreimaliges Umkristallisieren aus Nitromethan ergab 4,45 g des Liganden der Formel I; Schmelzpunkt 145,5 bis 146,50C.
Beispiel 2
Zu einer Mischung von 33,4 g 1 N-Morpbolinocyclohexen in 150 ml Benzol wurden 33 g 2,5-Biscathyloxyphenylacetylchlorid gegeben. Die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt und dann IV2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die entstandene feste Masse wurde abfiltriert und mit Äther gewaschen. Die Filtrate wurden dann mit verdünnter Salzsäure geschüttelt und die Lösungsmittel abgedampft. Das Kupferchelat des entstandenen /9-Diketons wurde in 95% Äthanol mit 20 g Kupfer(II)-acetat bei etwa 6O0C gebildet. Die Mischung wurde gekühlt und der feste Kupferkomplex abfiltriert. Dieser Komplex wurde dann durch Rühren mit Methylenchlorid und 10%iger Schwefelsäure zersetzt. Das Abdampfen des Lösungsmittels rührte zu 15,4 g eines Öls, das zu einer festen Masse vom Schmelzpunkt 58 bis 65° C kristallisierte. Die Hydrolyse der Cathyloxygruppen mit Natriumhydroxyd unter Stickstoffatmosphäre führte zu dem freien Ligandenentwickler vom Schmelzpunkt 200 bis 201°C der Formel II.
Beispiel 3
33,4 g Gentisaldehyd wurden mit 24,2 g Acetylaceton in 150 ml Benzol kondensiert unter Verwendung von 7 ml Piperidin als Katalysator unter BiI-dung von Gentisyliden-acetylaceton vom Schmelzpunkt etwa 1800C mit der folgenden Strukturformel:
O O
CH3-C-C
OCOOC2H5
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Liganden erfolgt analog an sich bekannter Verfahrenstechniken.
5 ' s
5,0 g dieser Verbindung wurden in 100 ml Metha- tel, auf eine belichtete Silberhalogenidemulsion auf-
nol über einen Raney-Nickel hydriert, bis die theore- gebracht wird. Hierdurch werden die belichteten Fiä-
tische Wasserstonmenge absorbiert, war. Man erhielt chen der Emulsion zu Bildsilber reduziert, während
den Entwicklerliganden der Formel III. sich entsprechend den unbelichteten Flächen eine
5 bildmäßige Verteilung eines löslichen Silberkom-
Beispiel 4 plexes bildet, der auf eine darüberliegende Silberempfangsschicht durch osmorische Diffusion über-
Zu einer Mischung von 16,7 g 1 N-Morpholino- tragen wird, so daß ein positives Saberbfld entsteht cyclopenten und 16,7 g Triäthylamin in 150 ml Ben- . . zol wurden 16,5 g ^-Bis-cathyloxy-phenylacetylchlo- I0 Anwendungsbeispiel 1 rid gegeben. Die Bildung des Kupferkomplexes mit Eine Standard-Silberjodbromidemulsion wurde beanschließender Zersetzung durch Methylenchlorid lichtet, und das so belichtete Negativ wurde dann und Abdampfen des Lösungsmittels, jeweils in der mit einer Entwicklerlösung entwickelt, die folgende nach Beispiel 2 beschriebenen Weise, ergab 9,2 g des Bestandteile enthielt: Liganden der Formel VI. 15 w inn η ι
Der freie Ligandenentwickler der Formel IV kann ™" Γ V ''" V iti
durch Hydrolyse der Cathyloxygruppen mit Natrium- 5 L ?! , y?i', i ο ß
hydroxyd unter einer SticBtonSutzatmosphäre Hydroxyathylcellu öse 3,9 g
erhalten werden. Ljgand der Formel I 0,94 g
Setzt man Cyclopentanonmorpholinenamin mit 20 Nach einer Minute wurde die Entwicklung durch 3 - (2,5 - Biscathyloxyphenyl) - propionylchlorid um, 2 Minuten langes Eintauchen der Emulsion in ein so erhält man nach der Hydrolyse der Cathyloxy- Essigsäurebad unterbrochen, wobei ein negatives gruppen 2 - [3 - (2,5 - Dihydroxyphenyl) - propionyl]- Bild entstand, cyclopentanon als schwach gelbe feste Masse vom . , . . . , _ Schmelzpunkt 118,5 bis 1200C. Beim Umkristalli- 25 Anwendungsbeispiel 2 sieren aus einem Äthylacetat-Cyclohexan-Gemisch Eine Standard-Silberjodbromidemulsion wurde be-(8 ml Äthylacetat und 6 ml Cyclohexan pro Gramm) lichtet, und das belichtete Negativ wurde dann entänderte sich der Schmelzpunkt nicht. wickelt, indem zwischen die Emulsion und eine
UV-Absorptionsspektrum: λSOH294ηΐμ, t = 8900; darüberliegende Bildempfangsschicht ein Entwickler
229 πΐμ, e = 3105. Enol-Titration 98,8%; Dünn- 30 der folgenden Zusammensetzung verteilt wurde:
Schichtchromatographie, Rf = 0,30; NMR-Spektrum w e-»nmi
(in Aceton 4): 6 = 8,0 (2H, Hydroxylgruppen aus- HvdroxvätnviceHÜlöse 366e
tauschbar gegen D2O), δ = 6,38 bis 6,80 (3 H, aro- SX^Ä» ?Λ
matisch), 6 = 1,60 bis 3,80, (96H, aliphatisch). SlXulfat' V. W V. V. V". V. 74g
Analyse für C14H16O4: 35 6-Nitrobenzimidazol 10 g
Berechnet ... C 67,73, H 6,50, O 25,78%; πίΑϊί ίΜ Ϊ
gefunden .... C 67,71, H 6,58, O 25J7%. Llßand der Formel l 41'5 ε
Nach 10 Sekunden wurde die Bildempfangsschicht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können bei 40 abgetrennt. Man erhielt ein positives Silberübertraverschiedenen Verfahren zum Entwickeln einer belich- gungsbild.
teten Silberhalogenidemulsion unter Bildung eines Der Ligand wurde jeweils in seiner freies Entwicksichtbaren Bildes verwendet werden. Beispielsweise lerform eingesetzt. Selbstverständlich kann er dem kann man sie bei Diffusionsübertragungsverfahren Entwickler auch in seiner geschützten Form zugeverwenden, bei denen eine wäßrige alkalische Ent- 45 geben werden, wobei dann durch die Hydrolyse in Wicklerlösung, enthaltend eine Silberhalogenident- dem alkalischen Entwickler in situ die freie Dihywicklersubstanz und ein Silberhalogenidlösungsmit- droxyphenyl-Entwicklerverbindung gebildet wird.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. p-Dihydroxyphenylverbindung der Formel
    0H
    O O
  2. 2. p-Dihydroxyphenylverbindung der Formel
    OH
DE19671668268 1967-09-05 1967-09-05 p-Dihydroxyphenyl verbindungen Expired DE1668268C3 (de)

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