DE1645416A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyamiden Plyamide auf Basis polymerer Fettsäuren sind bereits bekannt und auch seit langem vielseitig verwendet worden. Es ist auch bereits beschrieben worden, da# man die Dehnung dieser Polyamide verbessern kam, wenn man anstelle des bei der Polymerisation anfallenden Gemisches aus dimeren und trimeren Fettsäuren solche Praktionen dieses Polymerisats, die mehr als 80 % dimere Fettsäure enthalten, verwendet. Die für dieses Verfahren erforderliche fraktionierte Destillation des Fettsäurepolymerisats stellt aber einen beachtlichen technischen aufwand dar.
- Es wurde nun gefunden, daß man diesen nachteiligen Aufwand vermeiden und zudem noch zu verbesserten Verfahrensprodukten gelangen kann, Das erfindungsgemä#e Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus polymerer Fettsäure mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von mehr als 55 Gew.-% und weniger als 90 Gew.-% und einem Anteil monomerer Fettsäure als Kettenabbrecher und aus aliphatischen Diaminen durch Kondensat ion in an sich Bekannter Weise ijt; dadurch gekennzeichnet, daß man als Diaminkomponente ein Diamingemisch aus Äthylendiamin und einem aliphatischen Diamin mit einer kettenlänge von 4 - 12 C-Atomen, das Gegebenenfalls auch einen oder mehrere niedere Alkylreste tragen kann, wobei 1 das Aquivalenzverhältnis von Äthylendiamin zu dein Co-Diamin von 0,8 @ 0,2 bis 0,5 1 0,5, insbesonders @0,6 : 0,4, betragen kann, verwendet.
- Eine besondere ausfühurngsform des erfindungsgomä#en Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, da# zueätzlich allphatisch@ Dicarhonsäuren mit einer Kettenlä@ge von 6 - 10 C-Atomen mi@vorwende@ werden oder da# aromatische oder araliphatsche Di@@rbon säuren, die auch alkylsubstituiert sein können, mi@ver@@d@@ werden.
- Von den linearen unverzweigten aliphatischen Diami@@@ @@@@@ für das erfindungegemä#e Verfahren solche mit 4 - 12 @@@@omen in Betracht. Als aliphatische Diamine, die durch niedere Alkylgruppen substituiert sind, seien beispielsweise genannt: 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin und 2,2,4-Trimethylhexamethylendiamin bzw. das im allgomeinen vorliegende Isomerengemisch dieser beiden Diamine, 2-Methyl-4-äthyl-hexamethylendiamin, 2-Äthyl-4-methyl-hexamethylendiamin bzw. das Isomerengemisch dieser belden Diamine, 2,5-Dimethyl-hexamethylendiamin.
- Für das Erfindungsgemä#e Verfahren kommen als mitzuverwendende aliphatische ilearbonsäuren z. B. in Betracht: Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsfiure oder Sebazinsäure, als aromatische oder araliphatische Dioarbonsäuren, die auch alkylsubstituiert sein können, kommen z. B. Terephthalsäure, Phenylen diessigsäure, Dimethylphenylendiessigsäure in Betracht. auch Gemische aromatischer und aLiphatischer Dicarbonsäuren sind für die Herstellung der erfindungsgemä#en Polyamide geeignet. Diese Kombination ist dort angezeigt, wo die alleinige Anwendung von Terephthalsäure nur zu unzureichenden Zugscherfestigkeiten führt.
- Durch eine derartige Kombination ist eine Verbesserung der Zugscherfestigkeitswerte möglich, ohne daß die Schälfestigkeit beeinträchtigt wird.
- Die für ie He@@tellung der orfindungsgemä#en Polyamiden verwendete polymere Fettsäure wird nach bereits bekannten Verfahren durch radikalische oder ionische Polymerisation oder durch thermische Polymerisation hergestellt. dl Ausgangsstoffe kommen hierfü@ natürliche mono- oder polyäthylenische wid gegebenenfalls such @@. @gte oder mono- oder polyaccthyienische Fettsäuren @@ @@@@@@@t@ @@ Polymerisation wird beverzugt mit Katalysatoren, insbe@@@ o@@@@@@@ @rohgeführt. Da@ anfallende Polyerisat @@@ä@@ @@@er d@me@@f Fettsäure noch @ch@elnde mengen trimerer @@@@@@@@ @ mon@@@@ er @@@@@@äuren.
- @@@ @@@@@ einer Geilerung bei Ger Hers@@ll@@g der Polyamide @@@ @@ @@eck@ä#ig, das @ewichtsverhältnis von tri@erer E@tsäure zu monom@rer Fettsäure nicht grö#er als 6 @ 1 zu w@@@@@@ @@ ist auch möglich, als Ketten@@trecher niedermolare Car@onsäuren, wie z. B. @ssigsäure, zu verwenden.
- Die erfindungsgemä#en Polyamide sind mit besonderem Vorteil als Kleber zu verwenden. Sie sind zum Teil in gebräuchlichen Lösungsmitteln löslich, so daß sie neben der Verarbeitung aus der Schmelze gegebenenfalls auch aus der Lösung verarbeitet werden können.
- Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide kann in Ublicher Weise duroh Umsetzung der Diamine mit den freien Säuren bei Kondensationstemperaturen zwischen 180 bis 2500 C, insbesondere bei 2300 C, durchgeführt werden, Das restliche Kondensationswasser wird zwcckmä#ig durch anlegen eines Vakuums während 1 -2 tunden entfernt. Anstelle der freien Säuren könnctn auch in an sich bekannter Weiße ihre amidbildenden Derivate, inabesondere ihre Säureester, verwendet werden, naturgemä# besonders solohe, die leicht dor Aminolyse unterworfen werden können, wie methyl-und Äthylester.
- Vergleichsversuche Die Überlegenheit der erfindungsgemä#en Polyamide geht aus den Vergleichsversuchen A, B, C hervor, in denen Polyamide gemä# dem Stand der Technik angegeben sind.
A 3 C Dimere Fettsäure 400 @ 400 400 (96 %) # (96 (75 Co-Dicarbonsäure - 16,0 g Adipinsr. - % freie Co-Sr. bezogen auf dimere Fettsäure - 4 Äthylendiamin @ 42,5 g 49,1 g @ 42,3 g Aminzahl 2,99 2,46 4,21 Säurezahl 2,40 4,08 3,79 Erweichungspunkt 105°C 179°C 113°C R u. 3 schälfestigkeit 1,42 1,53 0,76 kg/cm - 1 d - Daß erhaltene Harz wies folgende analytische Daten aufs Aminzahl 3,08 Säurezahl 1,65 Erweichungspunkt: 83,5° C Die Schälfestigkeit betrung 4,16 kg/cm Die in der Tabelle aufgeführten Harze wurden in analoger Weisse gewonnen.
- Die angeführten Verklebung@werte wurden an Stahlverklebungen gewonnen.
- - T a b e l l e -
% freie Aequiva- Behälfestigk. Beispiel Dimere Co-Dicarbonsäure Co-Br. Acthy- Co - Diamin lensverh. Amin- Säure- Ep. kg/cm Fettar. bez.auf lemdim- d.Diamine z@hl @@hl R + B dim.Fett- min 1 d 7 d säure 2 400 g - - 25,25 g 45,54 g 1,9-Diemineneman 0,6 : 0,4 3,39 1,69 87,5° C 4,74 5,44 (40 %) 3 400 g 44 g Adipinsäure 11 36,23 g 65,10 g 1,9-Diamineneman 0,6 : 0,4 4,57 1,34 175°C 3,91 4,43 (40 %) 4 400 g 16 g Aselsinsäure 4 20,41 g 36,64 g 1,6-Diaminehexan 0,6 : 0,4 3,84 2,48 115° C 4,65 5,36 (60 %) 5 400 g 32 g @ebaminsäure 8 31,05 g 40,02 g 1,6-Diaminehexan 0,6 : 0,4 3,19 2,84 132° C 5,05 5,07 (75 %) 6 400 g 18,7 g Terephthal- 4 20,85 g 37,40 g 1,6-Diamimehexan 0,6 : 0,4 3,48 3,45 175° C 5,05 4,17 (75 %) säuredimethyl- ester 7 400 g 4 g Adipinsäure 1 35,10 g 23,05 g Trimethyl-hexamethylen- 0,8 : 0,2 3,41 3,00 110,5° C 3,17 2,@7 (75 %) diamin 8 4000 g - - 211,5 g @55,0 g " " 0,5 : 0,5 2,85 1,75 84° C 4,89 4,72 75 %) 9 400 g 36 g Adipinsäure 9 39,90 g 44,95 g " " 0.7 : 0,3 3,71 2,67 175° C 3,93 3,98 (75 %) 10 4400 g 169,8 g Terephthal- (60 %) säuredimethyl- 3,3 ester 364,6 g 639,1 g "- " 0,6 : 0,4 3,23 2,20 174° C 4,92 - 220,0 g Adipinsäure 5 11 400 % 52,0 g Adipinsäure 13 38,2 g 49,27 1,6-Diamine-hexan 0,6 : 0,4 1,87 2,56 173° C 5,10 6,69 (85 %) 12 400 g 52,0 g " 13 38,2 g 49,27 g " 0,6 : 0,4 3,25 3,01 181° C 3,81 4,36 (80 %) 13 200 g 26,0 g " 13 19,1 g 24,63 g 0,6 : 0,4 1,2@ 11,3 165° C 4,20 - (55 %) 14 200 g 16,0 g @eb@sinesäure @ 13,7 g 21,90 g 2,1-dimethyl-@e@emethy- 0,6 : 0,4 2,73 3,30 130° C 5,20 - (80 %) lendiamim
Claims (3)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus polymerer Fettsäure mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von mehr als 55 Gew.-% und weniger als 90 Gew.-% und einem Anteil monomerer Pettsäure als Kettenabbrecher und aus aliphatischen Diaminen durch Kondensation in an sich bekannter Weise, dadurch Gekennzeichnet, daß man als Diaminkomponente ein Diamingemisch aus Athylendiamin und einem aliphatischen Diamin mit einer Kettenlänge von 4 - 12 C-Atomen, daa gegebenentalls auoh einen oder mehrere niedere Alkylreste tragen kann, wobei das Äquivalenzverhältnis von Äthylendiamin zu dem Co-Diamin von 0,8 t 0,2 bis 0,5 X 0,5, insbesondere 0,6 t 0,4, betragen kann, verwendet.
- 2. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich aliphatische Dicarbonsäuren mit einer Kettenlänge von 6 - 10 C-Atomen mitverwendet werden oder daß aromatische oder araliphatiache Dicarbonsäuren, die auch alkylsubstituiert eein können, mitverwendet werden.
- 3. Polyamide bestehend aus Kondensationsprodukten aus (A) polymer@@ Fettsä@@en mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von mehr als 35 Gew.-% und weniger als 90 Gew.-% und einen auteil nonomerer Fettsäure als Kettenabbrecher und gegebengafalls aus (B) susätzlichen Dicabronsäuren, nä@l@@@ ens ali@@@tischen Diearbonsäuren mit einer Kettenlänge von 5 - 10 C-Atomer eder aus aromatischen oder @raliphatischen Diearbonsäuren, die auch alkyleubstituiert sein können, und aus (C) einem Diamingomisch aus Äthylendiamin und einem aliphatischen Diamin mit einer Kettenlänge von 4 - 12 C-Atomen, des gegebenenfalls auch einen oder mehrere niedere Alkylreste tragen kann, wobei das Äquivalensverhältnis von dem Äthylendiamin zu dem Codiamin von 0,8:0,2bis 0,5:0,5, insbesondere 0,6:0,4, betragen kann.
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