DE1645416C3 - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyamiden und deren Verwendung als SchmelzkleberInfo
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- DE1645416C3 DE1645416C3 DE19651645416 DE1645416A DE1645416C3 DE 1645416 C3 DE1645416 C3 DE 1645416C3 DE 19651645416 DE19651645416 DE 19651645416 DE 1645416 A DE1645416 A DE 1645416A DE 1645416 C3 DE1645416 C3 DE 1645416C3
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Description
Aus der USA.-Patentschrift 2 450 940 ist bekannt, polymere Fettsäuren oder deren Ester, gegebenenfalls
»inter zusätzlicher Mitverwendung von aliphatischen Dicarbonsäuren oder von Terephthalsäure, mit Diaminen
und/oder Polyaminen zu Polyamiden zu kondensieren. Aus der belgischen Patentschrift 631 245
ist bekannt, daß die Verwendung von polymeren Fettsäuren mit einem Dimergehalt über 80 Gewichtsprozent
und mit bestimmten Verhältnissen der in ihnen enthaltenen monomeren und trimercn Fettsäuren
bei der Kondensation mit Äthylendiamin oder 1,3-Diaminopropan und mit zusätzlichen Dicarbonsäuren
Polyamide mit erhöhter Zugfestigkeit und mit erhöhter Dehnung ergibt.
Ferner ist bekannt, sowohl diese Polyamide, als tuch die nach der belgischen Patentschrift 654 024
durch Kondensation von polymeren Fettsäuren mit weiteren Dicarbonsäuren, Diaminen und mit Aminoalkoholen
hergestellten Polyesteramide als Kleber, 1. B. zum Verkleben von Metallen, zu verwenden.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, welches zu Polyamiden führt, die unerwarteterweise den bekannten
Produkten, insbesondere bei ihrer Verwendung als Schmelzkleber, überlegen sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Kondensation von polymeren
Fettsäuren oder deren Estern, die mehr als 55 Gewichtsprozent und weniger als 90 Gewichtsprozent
dimere Fettsäuren neben wechselnden Mengen trimerer und monomerer Fettsäuren enthalten, wobei
das Gewichtsverhältnis von trimerer Fettsäure zu monomerer Fettsäure nicht größer als 6 zu 1 ist. mit
Diaminen, gegebenenfalls unter zusätzlicher Mitverwendung von aliphatischen Dicarbonsäuren einer
Kettenlänge von 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und oder Terephthalsäure, oder von Phenylendiessigsäure oder
von Dimeihylphenylendiessigsäure oder von Estern
dieser Dicarbonsäuren, ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus
Äthylendiamin mit einem aliphatischen Diamin. welches eine gegebenenfalls durch einen oder mehrere
Methyl- und/oder Athylreste substituierte Kette von 4 bis 12 Methylengruppen besitzt, im Äquivalenzverhältnis
Äthylendiamin zu Co-Diamin von 0,S zu 0,2 bis 0,5 zu 0,5 verwendet.
Beispiele für aliphatische Diamine mit einer durch einen oder mehrere Methyl- und/oder Äthylreste
substituierten Kette von 4 bis 12 Methylengruppen sind 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin, 2.2,4-Trimethylhcxamethylendiamin,
das im aligemeinen vorliegende Isomerengemisch dieser beiden Diamine.
2 - Methyl - 4 - äthyl - hexamethylen - diamin, 2 - Ä thyl-4
- methyl - hexamethylendiamin, das Isomerengemisch dieser beiden Diamine und 2,5-Dimethylhexamethylendiamin.
Beispiele für gegebenenfalls mitzuverwendende aliphatische Dicarbonsäuren sind Adipinsäure, Pimelinsäure,
Korksäure, Azelainsäure und Sebacinsäure. Gemische aus Terephthalsäure und den genannten
aliphatischen Dicarbonsäuren sind dort angezeigt, wo die alleinige Mitverwendung von Terephthalsäure
nur zu unzureichenden Zugscherfestigkeiten führt. Durch eine derartige Kombination ist eine Verbesserung
der Zugscherfestigkeitswerte möglich, ohne daß die Schälfestigkeit beeinträchtigt wird.
Die verwendeten polymeren Fettsäuren sind in bekannter V/eise durch radikalische, ionische oder
thermische Polymerisation von natürlichen gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren, die eine oder mehrere
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder Dreifachbindungen aufweisen, erhältlich.
Die Kondensation erfolgt in üblicher Weise bei Temperaturen zwischen 180 bis 250"C, insbesondere
bei 2300C. In den letzten 1 bis 2 Stunden wird zweckmäßig
ein Vakuum angelegt. An Stelle der freien Säuren können in bekannter Weise auch ihre Ester,
wie Methyl- und Äthylester, eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyamide sind mit besonderem Vorteil als Schmelzkleber zu verwenden.
Sie sind zum Teil in gebräuchlichen Losungsmitteln löslich, so daß sie nicht nur als Schmelzkleber
sondern auch aus der Lösung verarbeitet werden können.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern weiter das erfindungsgemäße Verfahren, während die nachfolgenden
Vergleichsversuche die im Hinblick auf den bekannten Stand der Technik unerwartet besseren
Eigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten Polyamide belegen.
400 g dimere Fettsäure (60%ig) wurden mit 32,69 g Hexamethylendiamin (0,4 Äquivalente) vermischt und
auf 6O0C erwärmt. Sodann wurden 25,35 g Äthylendiamin (0,6 Äquivalente) zugesetzt, und es wurde
innerhalb von 2 Stunden auf 2300C aufgeheizt. Die Temperatur wurde zwei weitere Stunden bei 230 C
gehalten, worauf noch 2 Stunden bei etwa 15 Torr auf 230° C erhitzt wurde.
3 4
Das erhaltene Polyamid wies folgende analytische Daten auf:
Aminzahl 3,08
Säurezahl 1,65
Erweichungspunkt 83,5 C
Die Schälfestigkeil betrug 4.16 kg, cm
Bei den in den Tabellen 1 und 1! aufgerührten weiteren Beispielen wurde analog gearbeitet. Die angeführten
Verklebungswerte wurden an Stahlverklebunaen «ewonnen.
Beispiel
Dir.iere Fettsäure
400 g (60%) 400 g (60%) 400 g (60%) 400 g (75%) 400 g (75%) 400 g (75%)
4000 g (75%) 400 n (75%) 4400 g (60%)
400 g (85%) 400 g (80%) 200 g (80%)
(.'o-i}icarbnn«'iurc
2
3
4
5
6
7
S
9
3
4
5
6
7
S
9
IO
Il
12
13
44 g Adipinsäure 16 g Azelainsäure 32 g Sebacinsäure
18,7 g Terephthalsäuredimethyl-
ester 4 g Adipinsäure
36 g Adipinsäure
169,8 g Terephthalsäuredimethyl-
ester
220,0 g Adipinsäure 52 g Adipinsäure
52 g Adipinsäure 161· Sebacinsäure
".ι freie
Co-S;iure
be/oüen auf
diniere Kcllsiiiirc
11 4
8 4 I
3,3
5 13
13 8
Aquivalciizvcrh.
der Diamine
0,6:0,4 0,6:0,4
0,6:0,4 0,6:0,4 0,6:0,4
0,8:0,2 0,5:0,5 0,7:0,3
0.6:0,4 0,6:0,4 0,6:0,4
0,6:0,4
Aminzahl
3,39 4,57 3,84 3,19 3,48 3,41 2.85 3,71
3,23 1.87 3,25 2,73
S:iiirc/uh
1,69 1,34 2,48 2,84 3.45 3,00 1,73 2,67
2,20 2,56 3,01 3,30
Ethylendiamin
25,25 g 36,23 g 28.41 g
j 1.05 u
28,85 g 35,1Og
211.5 g 39,90 g
364.6 g
38,2 ti
38,2 g 13,7 g
C'o-Diamin
45.54 ti 1,9-Diaminononan
65.10 H 1,9-Diaminononan
36.64 u 1,6-Diaminohexan 40,02 g 1,6-Diaminohexan
37.40 g 1,6-Diaminohexan
23,05 g Trimethyl-hexamethylendiamin
555.0 g Trimelhyl-hexamethylen-
diamin
44,95 g Trimethyl-hexamethylendiamin
639.1 g Trimethyl-hexamethylen-
diamin
49,27 g 1,6-Diaminohexan 49,27 g 1,6-Diaminohexan 21,90 g 2,5-Dimethyl-hexa-
Hp. I! I I!
87,5 C
173 C 115' C
132° C 175 C 110,5" C 84 ΧΙ 75 C
174 C 173" C
181C 130'1C
| triethylendiamin | Id | kg cm | 7d |
| Schälfestigkeit | 4,74 | 5,44 | |
| 3,91 | 4,43 | ||
| 4,65 | 5,36 | ||
| 5,05 | 5.07 | ||
| 5,05 | 4,17 | ||
| 3,17 | 2,87 | ||
| 4,89 | 4,72 | ||
| 3,93 | 3,98 | ||
| 4,92 | |||
| 5,10 | 6.69 | ||
| 3,81 | 4,36 | ||
| 5,20 | |||
| Bei | Diniere |
| spiel | l-clisiiurc |
| 14 | 400 g |
| (89%) | |
| 15 | 400 g |
| (89%) | |
| 16 | 400 g |
| (30%) | |
| 17 | 400 g |
| (80%) |
Co-Dicarbons.iiire
j ",· freie ! Co-Sa'urc
! bezogen ;iuf diniere
32 g Adipinsäure
12 g Azelainsäure
8 g Dimethylterephthalat
12 g Azelainsäure
8 g Dimethylterephthalat
8 g Adipinsäure
16 g Phenylendiessigsäure leiisäure
16 g Phenylendiessigsäure leiisäure
| Aqiiivalcn/- | Ainin/ahl | |
| Beispiel | verh. tier | |
| Diamine | 1.3 | |
| 14 | 0,5 : 0,5 | 1,5 |
| K-. | W.8 : 0,2 | 3,9 |
| 16 | 0.6 : 0,4 | 2.8 |
| 17 | 0,5 : 0,5 | |
S;uii e
4.7 4,6 3,5 3,1 Ji.mim
27,32 g
27,32 g
36,45 g
28.81 g
28.81 g
23,52 g
R I H
175 C
139 C
147 C
124'C
139 C
147 C
124'C
i'o-iiwmin
41,03 g Q-Diamin 30,22 g C!2-Diamin
63,86 g C12-Diamin
45,45 g Hexamethylendiamin
54.4 ρ
39,7 ρ
39,7 ρ
34.5 ρ
42.7 p
42.7 p
Annl.keha!-
w iJcrsiair.l .in
Slahl hei
R.iuni-
lemper.iliir
H)IN .\1 :s2i
7.5 kp'Cni
7.5 kp cm
7.6 kp cm 8.3 kp cm
Vergleichsversuche
a) Bei der Nacharbeitung der Beispiele 14 und 15
der USA.-Patentschrift 2 450 940 wurden durch Kondensation einer polymeren Fettsäure mit einem Gemisch
aus Äthylendiamin und Diäthylcntriamin bzw. mit einem Gemisch aus Hexamethylendiamin und
Diäthylentriamin nur weiche, niedrigschmelzende Polyamide mit niedriger Kohäsion erhalten. Die
mangelnde Kohäsion kommt in den niedrigen Zugscherfestigkeiten dieser Produkte zum Ausdruck (Tabelle
III).
USA.-Patentschrift 2 450 940
Beispiel 14
Beispiel 14
USA.-Patentschrift 2 450 940
Beispiel 15
Beispiel 15
lirfindungsgemäßes Beispiel 1 ...
/ υ iise herlest ii! keil
»η SUiIi!
20 kp/cm2
19 kp/cm2
72 kp/cm2
72 kp/cm2
b) Die Beispiele 2, 3 und 10 der belgischen Patentschrift 631 245 wurden nachgearbeitet und die Dehnung
der erhaltenen Polyamide an Stäben nach DIN 53 455 gemessen. Die dabei gefundenen Werte
liegen naturgemäß unter den in der belgischen Patentschrift 631 245 angegebenen Werten, die an
Folien bestimmt worden sind. Erfindungsgemäß hcrgesielltc
Polyamide haben im Vergleich hierzu überraschend hohe Dehnungen (s. Tabelle IV).
Belgische Patentschrift 631 245
Belgische Patentschrift 631 245
Belgische Patentschrift 631 245
Erfindungsgemäßes Beispiel 1 .
Eriindungsgemäßes Beispiel 3 .
Erfindungsgemäßcs Beispiel 4 .
Dehnung an Sulvn
nach DlN ^45s
147",,
27%
0% 300';,, 350% 560"/,,
c) Gemäß der belgischen Patentschrift 631 245 wurde ein Polyamid aus 400 g einer polymeren Fettsäure,
deren Dimergehalt 96 Gewichtsprozent betrug. 16,0 g Adipinsäure und 49,1 g Äthylendiamin hergestellt. Hs
hatte eine Aminzahl von 2,46, eine Säurezahl von 4.0X und einen Erweichungspunkt (R und B) von 179 C.
Seine Schälfestigkeit (kg/cm -- 1 d) betrug 1.53.
Ein anderes Polyamid aus 400 g einer polymeren Fettsäure mit ebenfalls 96 Gewichtsprozent Dimergehalt
und 42,5 g Äthylendiamin hatte bei einer Aminzahl von 2,99. einer Säurezahl von 2,40 und einem
Erweichungspunkt (R und B) von 105" C eine Scha I-festigkeit (kg/cm 1 d)von 1,42.
Erfindungsgcmäß hergestellte Polyamide haben hingegen, wie das aus den Beispielen 1 bis 13 hervorgeht,
mindestens doppelt so hohe Schälfestigkeiten.
d) Erfindungsgemäß wurde ein Polyamid aus einer polymeren Fettsäure mit 75 Gewichtsprozent Dimergehalt
(D 75) und einem Gemisch des Äthylendiamins (FlDA) mit Hexamethylendiamin (HDA) im Äqtiivalenzverhältnis
von 0 6 711 0 4 hcrnp«ti»lli
Zum Vergleich wurden ferner Polyamide aus der gleichen polymeren Fettsäure und einmal Äthylendiamin
und das andere Mal Hexamethylendiamin hergestellt.
Die Schälfestigkeit und die Dehnung des erlindungsgcmüß
hergestellten Polyamids liegen überraschenderweise erheblich höher als die entsprechenden Eigenschaften
der unter Verwendung von nur Äthylendiumin oder nur Hexamethylendiamin hergestellten
Polyamide (s. Tabelle V).
2,4 kp/cm
2,4 kp/cm
4,2 kp/cm
2,4 kp/cm
4,2 kp/cm
e)Tabelle Vl zeigt,daßerfindungsgemäß hergestellte
Polyamide den aus der belgischen Patentschrift 654 024 bekannten Polyesteramiden in bezug auf die für
Schmelzkleber wichtige Temperaturbeständigkeit überlegen sind. Während bei der Wärmebehandlung
| Equivalent!. | HIM | |
| 175 | I-IM | 1 |
| 1 I |
1 | 0,4 |
| 1 | 0,6 | |
(15 Stunden 265"C) ein erlindungsgemäß hergestelltes
Polyamid lediglich eine vertretbare Viskositätsminderung erfuhr, zersetzte sich ein Polycsteramid nach
der belgischen Patentschrift 654024 unter Gasentwicklung, Aufschäumen und Gelierung. Diese Thermoinstabilität
mag einer der Gründe dafür sein, daß sich die Polyesteramide der belgischen Patentschrift 65402Ί
im Gegensalz zu den erlindungsgemäß hergestellten Polyamiden in der Praxis nicht eingeführt haben.
Erweichungspunkt
(Ring und Ball)
(Ring und Ball)
Viskosität (bei 200 C)
vor Temperaturbelastung
vor Temperaturbelastung
Viskosität (bei 200"C)
nach 15stündigcr
Temperalurbelastung
bei 265° C
nach 15stündigcr
Temperalurbelastung
bei 265° C
D S3
7";> Adipinsäure
LIM /u IHM
^ 0.6 /u 0.4
145" C 143,7 ρ
9,3 p
I) X5
7" ι, Adipinsäure HI)A /u Alhii-
nolamin =-- 0.6 zu 0.4
165 C
41,7 p
nicht meßbai geliert
609 611/41
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Kondensation von polymeren Fettsäuren
oder deren Estern, die mehr als 55 Gewichtsprozent und weniger als 90 Gewichtsprozent dimere Fettsäuren
neben wechselnden Mengen trimcrcr und monomerer Fettsäuren enthalten, wobei das Gewichtsverhältnis
von trimerer Fettsäure zu monomerer Fettsäure nicht größer als 6 zu 1 ist, mit Diaminen,
gegebenenfalls unter zusätzlicher Mitverwendung von aliphatischen Dicarbonsäuren
einer Kettenlänge von 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder Terephthalsäure, oder von Phenylendiessigsäure
oder von Dimethylphenylendiessigsäure oder von Estern dieser Dicarbonsäuren,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin
mit einem aliphatischen Diair in, welches eine gegebenenfalls durch einen oder ir ehrere Methyl-
und/oder Äthylreste substituierte Kelle von 4 bis 12 Methylengruppen besitzt, im Äquivalenzverhältnis
Äthyiendiamin zu Co-Diam in von 0.8 zu 0,2
bis 0,5 zu 0,5 verwendet.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Polyamide als Schmelzkleber.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19651645416 DE1645416C3 (de) | 1965-04-01 | 1965-04-01 | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESC036817 | 1965-04-01 | ||
| DESC036817 | 1965-04-01 | ||
| DE19651645416 DE1645416C3 (de) | 1965-04-01 | 1965-04-01 | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1645416A1 DE1645416A1 (de) | 1970-07-09 |
| DE1645416B2 DE1645416B2 (de) | 1974-05-22 |
| DE1645416C3 true DE1645416C3 (de) | 1976-03-11 |
Family
ID=
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