DE1643930A1 - Verfahren zum Herstellen von fluessigen Olefinen mit hohem Molekulargewicht - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von fluessigen Olefinen mit hohem Molekulargewicht

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DE1643930A1
DE1643930A1 DE19671643930 DE1643930A DE1643930A1 DE 1643930 A1 DE1643930 A1 DE 1643930A1 DE 19671643930 DE19671643930 DE 19671643930 DE 1643930 A DE1643930 A DE 1643930A DE 1643930 A1 DE1643930 A1 DE 1643930A1
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Robert Marcel
Perrus Roger
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Exxon Research and Engineering Co
Esso Research and Engineering Co
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Description

Aktenz.t P 16 45-930-8
BSBO EESEAPuGH AND EIGIiTSERIIiG. GOMPAKY Elizabeth, New Jersey (V* St* A.)
Verfahren zum Herstellen von flüssigen Olefinen mit hohem ' |
Molekulargewicht ■
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 4» August 1966 aus der französischen Patentanmeldung N-r. 72 131 in Anspruch genommen. .
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren'zur Herstellung von flüssigen Olefinen mit hohem Molekulargewicht durch nahe vollständige Polymerisation von Propylen, sowie die Anwendung dieses Verfahrens zur Herstellung von schweren synthetischen Alkylaten. .
Es ist bekannt, leichtflüchtige Olefine, ,insbesondere Propylen, unter Verwendung vöxl Bortrifluorid als Katalysator zu polymerisieren» Die Arbeitsweisen sind sehr stark verschieden} der Katalysator kann in fester Ibmi oder in flüssiger Phase, wasserfrei oder mit Wasser vermischt vorliegen» Das zu polymerisierende Produkt kann in reinem Zustand oder als gasförmiges oder flüssiges Gemisch vorhanden sein.
Trotzdem ist es bei den bisher praktizierten Verfahren nicht gelungen, die verschiedenen Arbeitsbedingungen so geeignet zu kombinieren, dai3 man bei Verwendung von geringen Mengen an Katalysator mit sehr hoher Umsatzgeschwindigkeit Όligomere, insbesondere von Propylen, hatte erhalten können» deren Be-
109831/1985
Mßue Unterlagen wt ~i \ \ At*. ϊ .nt. ι sau 3
SAD ORIGINAt
standteile im Durchschnitt 24 G-Atome auf v/eisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, insbesondere Qligomere mit einem ^relativ honen Durchschnittsmolekulargewicht (doho 0 24 und mehr) zu erhalten und ein Verfahren zu schaffen, mit dem sich unter Verwendung einer so geringen Llenge an Borfluorid wie 0,5 Gew.-^, bezogen auf das zu behandelnde Propylen, Umsatzmengen an Propylen von mehr als 99,9r? erzielen lassen» ' - ■
Diese Aufgabe wird gelöst mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von flüssigen Olefinen mit hohem Molekulargewicht j das dadurch gekennzeichnet ist, daß man wasserhaltiges Propylen und wasserfreies, als Katalysator wirkendes Bortrifluorid unter solchen Temperatur- und Druckbedingungen miteinander in Kontakt bringt, daß das Propylen und der Katalysator flüssig und vollständig mit dem bei der Heaktion gebildeten Oligomer mischbar sind.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung der Oligomere arbeitet man vorzugsweise kontinuierlich..
Das Propylen wird auf eine Temperatur zwischen 20 und 35°C erhitzt und mit Wasser in Berührung gebracht, so daß'es eine Zwischen etwa 0,04 und. 0,0? Gew.-^ (vorzugsweise 0,05 Gew;.-$) , bezogen auf das Propylen,.'-variierende Kenge an Wasser enthält. Der Druck wird in einer Größenordnung von etwa 18 Atmosphären gehalten. Man bringt das Borxluorid in einem Verhältnis von 0,5 bis 0,5 "Gev/■.-$,- bezogen auf das -Propylen, mit dem heißen Propylen in Berührung. Das Gewichtsverhältnis von T/asser zu B^ beträgt demzufolge gewöhnlich zwischen etwa 0,05 und 0,14, vorzugsweise 0,05 und 0,11. Die Zugabe des BP^ wird vorteilhaft'so gesteuert, daß eine IContakt-2eit von 50 bis 60 Miniiten sichergestellt ist» -
109831/199S
s.
BAD ORIGINAL
Unter diesen Bedingungen ist esdurch einfache Kontrolle der Temperatur und der anteilmäßigen Menge an Borfluorid möglich, ein Oligomer mit gut definiertem Molekulargewicht, insbesondere ein Oli^omer, dessen Hauptbestandteile 018, 021, G24-, 027 und 030 sind, d.h. ein solches mit einem durchschnittlichen ICor lens i;o ff gehalt von 024 und mehr, zu erhalten. Der Umsatz an Propylen ist dabei größer als 99,9$·
Nach Druckausgleich auf Atmosphärendruek ist es möglich, das überschüssige Bortrifiuorid zurückzugewinnen,,: Der tatsächliche Verbrauch an Irifluorid, das ist die Menge, die in dem Oligo- i mer gelöst ist, liegt im Bereich von nur 0,2 Gew«_$, bezogen auf das Propylen.
Wenn man darauf achtet, daß Propylen hoher Reinheit, von 99f° und mehr, eingesetzt wird, dann ist die Rückgewinnung von BIV in der Gasphase besonders einfach, da die Gasphase lediglich aus überschüssigem BiV besteht. Das Propan, das in dem eingespeisten Propylen enthalten ist und weniger als 1$ ausmacht, verbleibt tatsächlich in dem Oligomer gelöst, so daß es möglich, ist, das BSV, im kreislauf zu führen, ohne daß man einer Anreicherung an Propan Gefahr laufte
Wenn man Propylen mit einer weniger als Styfolgexi Reinheit verwendet, dann erfolgt die Rückgewinnung des BSV in der üblichen Weise, wobei gemischte alkj/laromatische"Äther, wie beispielsweise Anisol und Phenetol eingesetzt werden. In der Ta*t enthält die Leichtbenzinphase dank der hohen" Uras atzmenge beim arfindun^sgemäßen Verfahren- nur sehr wenige äthylenisch ungesättigte Ivol:leiiv,T_>.sserstoffe, die den A* ther zu alky Ii er en vermöchten und 2ur Bildung von sehr schnell fest werdenden Verbindungen beitrugen könnten, wodurch der Einsatz an zurückgewonnenem 33SV vermindert würde« .-■"'-
Ss muß fei-ner darauf verwiesa^i v,c.-den, dair die geringe Menge an 3'Ij, die am Schluß des Verfahrens in dem Oligomer gelöst -
109831/1995
verbleibt, gar nicht eliminiert- werden· darf, wenn man, wie ß.±sß sehr häufig der Pail, ist, wünscht:, dieses Öligomer für Alkylierungsreaktionen von Aromaten einzmse&tzeii, denn das HF·,, ist bei. dieser Reaktion tatsächlich ein Katalysator*
flie naefe dem erfindungs gemäßen: Y&^tMnssm gewonneaaBji Sligomere. bieten sieh besonders zweckmäßig mm M&usBikz bei. W( verfahren, mit einem aromatisxafeen Ifö/ßlienwasserstoff Reaktion vom |>riedel-0raf*s>-!l^p zmar ^ar&teläung -warn synthetischen Alkylateni an». _ ~
s ind die SB3 l^rfiindiasigpn Eelneaapiso dukte· lüeC dpi0 H©rs t;e&-
teinigap^fflit^eOlrr-^lI^latB^ me 8±& feei. Mm^ - tob. §10 bisi G^S^l^Kiaieii. mi% elaem arammMseikeEii wasse;rsitoff:, im aligeine;iaem lenz©!.,; assfallere* JEm cfer ifegei ist: die AusfeeMtfi.- sa sehiweiremt Alk^la* aaiedrig, sie liegt ,etwa int Bereich, von W$$ teZiOigpa auf M&ß ©lefinL.. ]3as scteer© JJLkylat fällt dabeji. duafcite Sfcuadärreaktionen, wie beisp-ißlsweise . .' dlie Polymeriaaibiom tea ß%&£ins i^or der Kondensation odiej· JBoIytonGLensation ier a-JjQffiatischen Kerne, an. darüber hinaus .stört die Anwesenhesit von. golyalkylierten ITerbiHidiingen manchmal die SuIf pnie ^UtIg1 der. Alkyl ate. BIe Auswahl der alkylierten aroma·'-tischen Ve lbindungen trifft man selbstverständlich anhand der Eigenschäften, wie sie für das Hauptprodukt gewünscht werden.
Wenn man die erfindungsgemäß hergestellterL Oligomeren zur Gewinnung von schweren Alkylaten einsetz,t, dann stellen diese das Hauptprodukt der Kondensat ions reaktion der Aromaten und Olefine dar. Die "Ausbeute11, die man erhält, ist sehr hoch, sie liegt 'in der Größenordnung von 90 bis 105 Gew.<-</o, bezogen auf das Öligomer j bei diesen 3?ro zentangaben muß man berücksichtigen, daß das Gewicht der schweren Alkylate mit Bezug auf das Gewicht der verwendeten Oligomere in Eechnung gestellt ist} es fallen Hebenprodukte nur in geringfügiger Menge, zu 15 bis 20 Gew.-^, bezogen auf das Öligomer, an.
109831/1995
BAD ORIGINAL
1643830
Das schwere Alkylat ist im wesentlichen ein""Monaalkyl, -und demzufolge kann man es mit nahezu tiieoretisGjier Ausbeute sulfonieren, und darüber hinaus ist es möglieh, die zu alkylierende. Verbindung ohne Einschränkung zu wählen, "beispielsweise-Benzol, Toluol oder ortho-Xylol.
Infolge des hohen Molekulargewichtes äeT erfindungsgemäß hergestellten Olefine kann man das Volumenverhältnis; Aromatische Verbindung/Olefin auf 2/1 reduzieren, während es üblich ist, "bei Verwendung von AIGl* als Katalysator wenigstens ein Ver- hältnis von 4/1 einzusetzen, '
Die "beim erfindungsgemäßen Verfahren durchgeführte Kondensationsreaktion eines aromatischen Kohlenwasserstoffes mit einem Olefin wird-in der folgenden Weise durchgeführt: *
Es wird mitkluminiumchlorid und HOl, letzteres wirkt als Pro-_ motor, katalysiert. Das Aluminiumchlorid bildet mit den anwesenden Kohlenwasserstoffen einen dichten Komplex (d = etwa 1,Dj der Komplex' wird in dem Medium auf diesem konstanten Verhältnis gehalten, denn dadurch wird es möglich, frisches Aluminiumchlorid zu:iic3seno Man verwendet eine gegenüber der 'benötigten Menge größere^Menge an aromatischem Kohlenwasserstoff} diese , Aromaten wirken demzufolge als Lösungsmittel und verhindern darüber hinaus Sekundärreaktionen, insbesondere Polykondensationen ah den aromatischen Verbindungen«.
Zur Herstellung des schweren Alkylates kann man sich der folgenden Arbeitsweise bedienen*
Die Mischung aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und Oligomer wird, vorzugsweise kontinuierlißh, eingesprüht. Durch gutes-E|lhren verteilt man die ^bmplexveruindung, die das AlOl5 mit den Kohlenwasserstoffen in dem Reaktiönsmedium bildet, fein und gleichmäßig. .
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Men fügt frisches AlCl* (Gesamtgehalt in der Größenordnung von 4 Gew.-j£, bezogen auf das Oligomer) und HGl (Ge samt gehalt ±ii der Größenordnung von 1 Gfew»-?£, bezogen auf das Oligomer) hinzu,"um den AlCl^-Komplex aktiv auf einem konstanten Niveau zu halten und die abgezogene Menge zu kompensieren.
Die mit dem AlCl--Komplex abgezogenen Kohlenwasserstoffe werden duroli Dekantieren abgetrennt. Danach werden die Kohlenwasserstoffe in Wasser gewaschen. Überschüssige aromatische Anteile werden abdestilliert; es verblei tt dann das Produkt der Kondensation der aromatischen-Verbindung, .und des Olefins, das man als Gesamtalkylat bezeichnet. Die unterhalb 330 0 siedenden !Fraktionen werden bei Normaldruck entfernt und bilden das leichte.-.Al—.. kylatj es bleibt das so ■ gewonnene sohv ere Alkvlat zurück.
Man wählt die anteilige Menge ar= Aluminiumchlorid so aus, daß man einen Olefin-Üinsatz von mehr als 99$ erreicht. .
Weitere Vorteile und Besonderheiten des erfindungsgemäßen Verfahrens sind nachstehend anhand der folgenden Beispiele unter , Bezugnahme auf die beiliegenden Zeichnungen näher erläutert. Es zeigen; .
Hg, 1 ein das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Oligomeren illustrierendes Diagramm, und
ELg. 2 die ■'Variation des Durchscrn.it tsmolekulargewicht^s der Oligomeren als Punktion der Eeaktionstemperatur wiedergebende Kurven.
Beispiel 1 =.
Polymerisation von Propylen in flüssiger Phase.
Das flüssige Propylen, das eine Reinheit' von 95 bis 99^ hat, wird unter Druck bei Normaltemperatür in einem Behälter aufbewahrt, der..in"'-Fig.- 1 als Zylinder 1 dargestellt ist. Mittels einer Pumpe 2 wird das Propylen in eine Sattigungseinrichtung 3 eingeleitet, die auf einer konstanten !Temperatur gehalten wird, und in der das hindurchperlende Propylen mit Wasser gesättigt wird. Der obere Teil der Sättigungseinrichtung, etwa, das- obere
109831/1995 BmofmtlPJL
dient als Dekaatiereinriebitiinig fib? das Wasser, das lechanisch mitgezogen wiri» Das mit !fässer gesättigte Prop -len v?ird durch eine leitung 5r und das wasserfeeie BFV d^oi einsii Sinlaß 6 in einen PieafctiaesbehiLlter/ 4- einge sprüht »» !•lit ^ ils eines Sühre-rs 7 und einer im ^eislarf g«iizfra?1ieni ®El"— luiif 3 (irjuere und/oder äußere Ktllilting)) wird da· i; nerlitxlb des Healctionsbeliiilters eine; I>erf.tur iiei-rscht. Sine Druck-Hesulie»e.isri0ktuBg .§ m inö.rlieli, auf niedrigen Druck umzusclialten,, sa dai .pile Eial-idatungen zum Aostromen auf .einen g^ifaiilt werden können» In einer Afesclieide-riiiirielitmig 10 erfpj.gf fei niedrigem Druck die Abtrennung d@s öligoriiers;jp fes diirjali die. Leitung 11 gesaramelt wird, von de® gagfS^u durch die leitung 12 entweicht u»d; ©ine g.eringe M das eingespeiste i'ropan.und .einen Htoerseliuß^ an
3ei den meisten der folgenden Pntersueiiung&ii wiita?4@ janter dem gleichen Druck ύοϊι 18 Atmosphären gearbeitet j der "Einfluß ein,er Drucksteigerung auf die Srgebnisse ist gering,,
1. Tinte rs uchung des Einflusses der temperatur in deci Eeaktions^ lter und der anteiligen Menge an
3s wurde gefunden, daß mit mehr als 0,5$ Bl^" A%e Umsetzung von J?ropylen praktisch vollständig war., d.h. bei etwa
Beim üinsata von weniger als 0,5$ Bi1- fiel die Umsatzmenge rapid ab· .
Die Tariation des Molekulargewichtes des 0'Iigomer ist in I1Ig. 2 graphisch dargestellt. Auf der Abszisse ist die Seaktionstemperatur in 0O, und auf der Ordinate ist das DurehsciinittSHolekulargev/icht P des Polymer abgetragen; die Kurveil A und B geben die Variation für anteilige Mengen von 3S~ von 0,5$ bzw· -2,55ο wieder, und zwar für eine Temperatur von 24 C in der Sättigungseinrichtung, eine Re-
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aktionszeit το η JO Minuten und einem Druck von l8 Atmosphären.
2. Untersuchung des Einflusses der Kontaktzeit.
Diese wird bestimmt durch'das Verhältnis: ,
Volumen des Reaktionsbehälters ·
Zufuhr von Propylen (Vol./Std.) Es wurde unter den folgenden Bedingungen gearbeitet:
. BF7-InJektion 0,5 Gew«,-$ bezogen auf das
■■ J " Propylen
Reaktionstemperatur/ 50 G α
Wasser 0,05 Gew»-^ bezogen auf das
Propylen
Sättigungstemperatur 240C
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten: -
Kontaktzeit Propylen-Ümsatz "Mittleres Molekulargewicht des Oligome r
1 Stunde 99,9 ■ 355
5 Minuten "' -■ 99,9 545
15 Minuten 99 nicht ermittelt
5. Einfluß der zusammen mit dem Propylen eingesprühten Menge an Wasser . "= -
Durch die Temperatur der Sättigungs-Einrichtung wird der prozentuale -^iIteil an mit dem Propylen mitgezogenem Wasser reguliert, und es wird demgemäß die IJmsatzmenge an Propylen und das Molekulargewicht des Oligomer variiert»
109831/1995 . ■
s BAD ORIGINAL
folgende. Ergebnisse wurden erhalten:
Temperatur in
der Abscheide-
einrichtung		 "/o Wasser im
Propylen		 Propylen-
umsatζ		 Molekulargewicht
des Oligomer
(Kryoskopisch be
stimmt)
ohne Sättigunge
einrichtung		 0 90
150O 0,0 37 99 -
■ 210G 0,045 99,9 320
24°G 0,0 50 99,9 345
300G 0,062 99,9 310
4O0O8 0,100 99 --
Unter Berücksichtigung der vorstehenden Ergebnisse wurde
für. die Herstellung eines Oligomer mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 345 das Verfahren unter folgenden Bedingungen durchgeführt: '
- Beschickung
Propylen 97 fo -bezogen auf-
Propylen		 das
Propan 3 fo ί, bezogen auf
Propylen		 das
Reaktionszeit 30' Minuten
Druck 18
3 0,
Wasser o,
Temperatur in der
Sättigungseinrichtung		 Atmosphären "
Re aktionstemperatur 5 Gew.-fo,
05 Gew.-^
240G
300G
Bs wurde ein. 99,9öliger Umsatz des PiOp^lens erreicht» Das Oligomer mit einem Molekulargewicht von 345 hatte folge'nde Eigenschaften:
Dichte bei 20 G Brechungsindex η
20 D
0,830 1,4600
10S831/1995
BAD
- ίο -
Viskosität 40 Centistoites
Bromindex 50
" · ' Destillationskurve (0G)
- Siedebeginn Kp. ISO
- 10$ Volumen 280
- 20$rVolumen 310
- 30$ Volumen 330
- 50$ Volumen 340
- 90$ Volumen 5.90·
-95$ Volumen 395
Beispiel 2
Es wurde aus dem gemäß dem zuvor beschriebenen Beispiel erhaltenen polymerisierteii Olefin ein Gemisch mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff, Benzol oder o-]Qylol, zubereitet. Dieses Gemisch vmrue kontinuierlich in einen Heaktionsbehälter eingesprüht, - in den zu gleicher Zeit Aluminiumchlorid und Ohlorwasserstoffsä.ure eingegeben wurden.
Hachdem die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde der AlOl -Komplex dekantiert, die Kohlenwasserstoffe wurden gewaschen, und die aromatischen Verbindungen abdestilliert, so daß das G-esamtalkylat erhalten wurde, lach dem Abdestillicr'ai ™ des leichten Alkylates wurde das schwere Alkylat, das vb er 330 G siedete, gesammelt.
Inder nachfolgenden Tabelle sind die Verfah-rensbedingungen insgesamt und die erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.
109831/1995
' BADORlGiNAL
Verfahrensbedingungen
Art der aromatischen Verbindungen:
(Vo1umen)-Verhältnis " "
aromatische Verbindung Olefin
AlCl3GeW.-^/Olefin
HCl . ' - ''
Kontaktzeit (Kinuten) Temperatur 0C
Volumen an Komplex AlGl3/
Kohlenwasserstoffe **
Vo 1. -"ρ dο Reaktionsbehälters:
Druck (Atmosphären)
Ergebnisse
Anfängliche Reaktbnsbeötandteile (in g)
• Olefin
aromatische.Verbindungen
HCl
Erhaltene ^rodukte
aromatische Bestandteile im Überschuß
Ge s ant alky la t ; r:
Destillation jes Gesamt-
alkylates (in g)
leichtes Verschnittalkylat
Schweres Verschnittalkylat (Β±^Ι^.χ1Λ c^cxhalb ,330 G)
Kennwerte des schweren · Alkylates
Mittleres Molekulargewicht . Viskosität in 3n.:ler/Graden bei 50 C
3romindex
Sulionierbarkeit <Je?,/«-io/ Benzol
5/1 5/1 : 2/1
14
12
o-Xylol
5/1 2/1
4 4 4 • 4 4
1 1 1 ' 1 1
45 22 45 1: 45- 45
10 10 - . 10 10 10
10 10 10 10 10
1 1 1 1. 1-.
100 100 100 100 100
536 536 214 ' 536 214
4 4 4 4 4
1 1 1 1 1
14"
420
425
435
6,5
0,1
7,2
0,1
6,5
0,3
99+ 99+ 9'S
96
12
513, 9 510 ,0 195, 5 5Q8 187 ,2
113, 1 119 111, 5 119 119 ,8
20,4 20,5 15 15 -13,8
92,7 93,5 96,5 104 106
440
12,9' 13 0,3 0,3
96
BAD OfilölNAL
31/19SS
Man. erkennt, daß man mit einem Verhältnis von., aromatischen. Bestandteilen/Olefin von 2/i Ergebnisse erhält, die vergleichbar sind denjenigen mit einem Verhältnis von 5/1» Das schwere Alkylat mit einem Molekulargewicht von 425 bis· 4-40 wird in hoher Ausbeute erhalten, und seine SuIfοnierbarkeit ist ausgezeichnet». . ■
Selbstverständlich wurde vorstehend das erfindungsgemäße fahren "lediglich, beispielsweise beschriebenf die Ausführungen sind nicht einschränkend zu vers%ehenr und es werfen alle? brauchbaren, und im Hahmen des potentiellen -^achwisisens liegenden Modifikationen mit umfaßt*
10983171995
BAD ORIGINAL

Claims (7)

  1. P a te η ta η s p r ü ehe
    1« Verfahren zur Herstellung von flüssigen Olefinen mit hohem Molekulargewicht, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßriges Propylen und wasserfreies Bortrifluorid als katalysator unter solchen Bedingungen von Temperatur und Druck mitein- · ander in Kontakt bringt, daß das Propylen.und der Katalysator flüssig und vollständig mit dem bei der Reaktion gebildeten Oligomer mischbar sind, wobei das Gewichtsverhält— nis von Wasser zu Bortrifluorid auf nicht mehr als Oyl4» vorzugsweise auf einen Wert beispielsweise zwischen.0,5 und 0,14,' eingestellt wird. . '
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Propylen auf eine Temperatur zwischen 20 und 35°C er- · hitzt und mit fasser in Berührung bringt, so daß die Menge an Wasser zwischen 0,04 und.0,07 Gew.-.-??, bezogen auf das Propylen, variierend beträgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bortrifluorid in einer »anteiligen Menge von 0,5 bis O.,8 Gew.-^, bezogen auf das -Propylen, mit dem Propylen in Kontakt bringt. ' <
  4. 4. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einspeisung des Prop;^- lens auf eine eine Kontaktzeit mit dem Katalysator von 30 bis 60 Minuten sichernde Menge einreguliert.
    ·,«,,.. -> r τ ^ " i uc» Änderurifl3gea.y.4.9.. hteu© Unterlagen lArt.7äi ac.-.
    1098317199 5
  5. 5. Verfahren nach irgendeinem der vorhergehenden ,Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Beaktionsprodukt auf Atmosphärendruck entspannnt und anschließend das-Oligomer sammelt und das Eortrifluorid zurückgewinnt.
  6. Olefin^-Oligomer, dadurch gekennzeichnet, daß sein durchschnittlicher Kohlenstoffgehalt gleich oder größer als 024 ist, hergestellt nach dem in irgendeinem der vorher—-gehenden Ansprüche beschriebenen Verfahren.
  7. 7. Verfahren zum Alkylieren von aromatischen Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen aromatischen Kohlenwasserstoff mit dem in Anspruch 6 beanspruchten O Iigomer in einer Friedel-Crafts-Reaktion alkyliert, wobei der Katalysator vorzugsweise als dichter Komplex aus Aluminiumchlorid, Chlorwasserstoff und Oligomer vorliegt..
    8,- Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß man kontinuierlich arbeitet und efcabei zur Aufrechterhaltung der Gesamtmenge an AlCl, und HCl in dem Komplex auf etwa 4 Gew.-$, bzw. 1 Gew.-^, bezogen auf die Menge an Oligomer, frisches AlCl, und HCL zugibt.
    109831/1995
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