DE162822C - - Google Patents

Info

Publication number
DE162822C
DE162822C DENDAT162822D DE162822DA DE162822C DE 162822 C DE162822 C DE 162822C DE NDAT162822 D DENDAT162822 D DE NDAT162822D DE 162822D A DE162822D A DE 162822DA DE 162822 C DE162822 C DE 162822C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
protocatechualdehyde
heliotropin
atm
parts
heated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT162822D
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of DE162822C publication Critical patent/DE162822C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

I:
I1. j-Vit *2l'» ι lc ε Γι Ια λ
„a.
KAISERLICHES //
,it PATENTAMT.
Einer wissenschaftlichen Veröffentlichung zufolge gibt Heliotropin mit ι prozcntiger Salzsäure beim Erhitzen auf 200° unter Abscheidung von Kohle Protokatcchualdehyd.
Bei 14 Atm., also bei etwa 195 bis 2000, tritt zwar Verkohlung des Heliotropins ein, es ist aber keine gewerblich verwertbare, sondern nur eine spurenweise und unvollkommene Gewinnung von Protokatechualdehyd möglich.
: Es wurde nun gefunden, daß verdünnte Säuren, die auch durch Lösungen von sauren Salzen, wie Bisulfate oder Chloride von Schwermetallen, ersetzt werden können, bei 12 Atm., also bei etwa 185 bis 190 ° und niedrigerem Druck bezw. niedrigeren Temperaturen, die Zerlegung des Heliotropins in Protokatechualdehyd und Formaldehyd bezw. Methylalkohol in glatter Weise bewirken, so daß eine nahezu quantitative Ausbeute an Protokatechualdehyd erzielt wird.
Zur Ausführung" des darauf gegründeten Verfahrens erhitzt man beispielsweise das Heliotropin mit 1 prozentiger Salzsäure unter Umrühren, ohne 12 Atm. oder 1900 zu überschreiten.
Beispiel:
40 Teile Iieliotropin, 800 Teile Wasser, 20 Teile Salzsäure werden 3 '/2 Stunde bei 5 Atm. (150°) erhitzt und geben 20 Teile Protokatechualdehyd und 17,2 Teile Heliotropin zurück.
Zum Trennen des Protokatechualdehyds benutzt man entweder die große Flüchtigkeit des Heliotropins, indem man von der Reaktionsmasse nach der Neutralisation das Heliotropin abbläst und den Protokatechualdehyd durch Eindampfen gewinnt.
Oder man alkalisiert die Reaktionsmasse, extrahiert mit Äther das Heliotröpin und nach dem Ansäuern endlich den Protokatechualdehyd.
Oder der Protokatechualdehyd wird nach Neutralisation durch Bleisalze gefällt und aus der Fällung, z. B. durch Schwefelwasserstoff, in Freiheit gesetzt und schließlich durch Eindampfen aus der wäßrigen Lösung gewonnen.
Der so gewonnene Protokatechualdehyd soll als billiges Ausgangsmaterial für Vanillin dienen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd aus Heliotropin durch Erhitzen mit wäßrigen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die verdünnten wäßrigen Säuren einwirken ■ läßt, ohne 12 Atm. oder 190° C. zu überschreiten.
DENDAT162822D 1903-10-29 Active DE162822C (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE162822T 1903-10-29
DE344837X 1904-03-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE162822C true DE162822C (de)

Family

ID=5683144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT162822D Active DE162822C (de) 1903-10-29

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE162822C (de)
FR (1) FR344837A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
FR344837A (fr) 1904-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2944295C2 (de) Verfahren zur Herstellung von racemischer p-Hydroxy-Mandelsäure
DE162822C (de)
DE2429935A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,2,6,6tetramethyl-4-oxopiperidin
DE510432C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminopyridinverbindungen
DE741321C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridin bzw. Pyridincarbonsaeuren
AT241697B (de) Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters
DE199873C (de)
DE484244C (de) Verfahren zur Herstellung von Furfurylmercaptan
DE637781C (de) Herstellung von Ammoniumazid
DE250086C (de)
DE668742C (de) Verfahren zur Darstellung von Jod und Oxygruppen enthaltenden 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeuren
DE644193C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Alkylpyridinen
DE348380C (de) Verfahren zur Reingewinnung von Betain
DE319368C (de) Verfahren zur Darstellung von Paraldehyd
DE734278C (de) Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Ketone mit einer endstaendigen Vinylgruppe
DE821350C (de) Verfahren zur Herstellung von Crotonaldehyd
DE501110C (de) Verfahren zur Gewinnung von Glycerin aus glycerinhaltigen Fluessigkeiten
CH305891A (de) Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid.
DE436443C (de) Verfahren zur Darstellung einer Oxypyridincarbonsaeure
AT56863B (de) Verfahren zur Darstellung von hochkonzentrierter Ameisensäure aus Formiaten.
DE606201C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden
DE455590C (de) Verfahren zur Herstellung von Menthol
DE504830C (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydromorphin
DE511466C (de) Verfahren zur Darstellung von aminosubstituierten Chinolinverbindungen
DE365806C (de) Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von rohen oder vorgereinigten Kienoelenund kienoelartigen Rohprodukten