DE1620445A1 - Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazonen

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Publication number
DE1620445A1
DE1620445A1 DE19651620445 DE1620445A DE1620445A1 DE 1620445 A1 DE1620445 A1 DE 1620445A1 DE 19651620445 DE19651620445 DE 19651620445 DE 1620445 A DE1620445 A DE 1620445A DE 1620445 A1 DE1620445 A1 DE 1620445A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituted
glyceraldehyde
hydrazone
preparation
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651620445
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Med Mahmoud Muftic
Dr-Phil Hans Priewe
Dr Hermann Ulbrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren-zu-r,Herstellung von substituierten Hvdrazonen
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Ö-
    substituierten Glyderinaldehyd-isoniootinoyl-hydrazonen der.- «-
    allgemeinen Formel-
    in -der R 1 und R 2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff
    oder einen gegebenenfalls äubstituierten Alkyl-, Aralkyl- oder
    -4!.rylrest bedeuten oder R 1 undR 2 gemeinsam einem organis.chen
    Ringsystem-angehören können,- dadurchgekennzeichnet-, daß man-
    in an sich bekann ter Weise Isonicotinsäurehyd-razid mit-den
    entsprechenden 2,3,-O-substituierten Glycerinaldehyden oder
    dem freien Glycerinaldehyd oder-dessen Dimeren kondensiert und.
    gegebenenfalls anschließend nach an.sichAbe-kannten Methoden in
    2,3-Stellung 0-substituiert.
    Die so erhältlichen neuen Verfahrensprodukte zeichnen s ich durcIn
    hervorragende tuberkulostatische Wirkung -au-'s.-
    Es ist bereits bekannt, däß Isonicotinsäurehydrazid.(INH)- und
    manche der daraus.erhältlichen Hydrazone sehr gute tuberklulosta-
    tische "flirkung besitzen. Es ist weiter aus der japanischen Patent-
    anmeldungt Bekanntgabe Nr. 9590 ('62) bekannt, daß das Glycerin-
    aldehyd-isonicotinoyl-hydrazon das Wachstum von Tuberkelbakterien
    hommt.
    Demgegenüber wurde nun bei den erfindungsgemäßen Verbindungenq#
    insbesondere bei dem (2,3-Isopropyliden-D(-#)-rlycerinaldehyd)-
    isonicotinoyl-hydrazon, gefunden, daß sie überraschender-vleise
    neben sehr guter antituberkulöser Aktivität bei echter Tuberkulose
    (H37Rv) (im Röhrenverdünnungstest ist die beispielsweise genannte
    C>
    Verbindung bei 0,1 - 1 ml. aktiv), wobei. ihre antituherkulöse
    Aktivität beispielsweise dem INH gleichgesetzt werden kann, auch
    gegen die sogenannte atypische uberkuloge (I.iycobaeteriuLl kansasii')
    wirksar, sind und somit bis heute die einzigen Verbindungen dar-
    stellen, mit denen man die letztgenanntenErreger wirksam be-
    kämpfen kann.
    Darüber hinaus ist ein weite rer, großer Vorteil der vorliegenden
    Erfindung darin zu erblicken, daß die erfindungsgemäßen Verbin-
    C>
    dungen auch gegen solche Tuberkelbakterien wirken, die eine
    INII-Resistenz zelgen.
    Außerdem bleibt beispielsweise das (2,3-Isopropyliden-D(4-1)-gl.1.-ear-*Ln-
    aldehyd')'-isonicotinoyl-hyd--azon bei der Sterilisation im Autoklaven,
    unverändert, was bei dem Uirkstoff der genannten japanischen
    Patentanmeldung, Bekanntgabe Nr. 9590 (262)9 nicht der Fall ist.
    Die-Toxizftät der beispielsweise amgegebenen Slibstanz-ist
    geringer als die des INH, was aus folgender Tabelle 'er»sichtlich
    ist:
    T a b a 1 1 e
    Verbindung ID 50
    ma,#c£ Yiau s 0. 0
    INH 19492
    (2-,3-1 soPropyl-#den-D(+)-
    glycerinaldohyd)-isonico..
    tinoyl-hydrazon 335
    Die Verbindungen können in die in der Pharmazie üblichen Zube-
    reitungsformen gebracht werden und sowohl durch Injektion als.
    auch per os appliziert werden. Für dfe.perorale-Amiendung kann
    dile Konfe kt-ionierung der Substammohne oder mit den in ddr
    galenischen Pharmazie Üblichen Zusätzen, Trägersubstahzen,
    Ges:ci,-raau'A-sko----"'Lgentien u.-ä. erfolgen, und zwar beispielsweise
    in Pulverform, als Tabletten, Dragees, Kapseln oder Pillen,
    wob'i der Wirkstoff oder das Wirkstoffgemisch zweokmäßig-.*durch
    eine magens äurebeständige Hülle geschützt werden kann.
    A7. Beispiel des (2,3-Isopropy"iden-D(+)-glycerinaldehyd)--
    iso-..-«'co-.ir.oyl-hydrazons sei die-Herstellung der erfindungsgemäßf4
    Verbir.#-'#,ungen 'beschrieben.
    Bei soiel
    2794 g (0,2 Mol) Isonicotinsäurehydrazid und 26,0 g (012-Yiol)
    2,3-Isopropyliden-D(i-)-glycerinaldehyd werden in 500 ccm Äthanol
    2 Stunden am Rückfluß gekocht. Danach wird im Wasserstrahlvakuum
    das Äthanol abdestilliert und der ölige Rückstand in siedendem
    Essigester aufgenommen. Daraus kristallisieren beim Abkühlen
    36 g (2,3-Isapi#opyliden-D(+)-glycerinaldehyd)-isonicotinoyl-
    0
    hydrazon vom Schmelzpunkt.118 120 0.

Claims (1)

1.«Ve:"-L'ahren zur Herstellung von 2,3-0-substitüierten Glye,2-f- dehyd-fsonfootinoyl-hydi7azonen der allgemeinen Formel
in der R 1 und R 2 gleich-'- od er verschieden sind und Wasse-rstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralky7.-- oder Arylrest bedeuten oder 1-11 und R 2 gemeinsam einem orgaj#iiGcben R-"L.r-"#,3ystem ajagehören dadurch gekennzeichnet, daß_ -man in an -sich. `bekannter -Weise Isonieotinsäurehydrazid mit den ent- -sprechenden 2,3-0-substituierten Glycerinaldehyden oder dem freien Glycerinaldehyd oder dessen Dimeren kondensiert urid gegeberlen.falls anschließend-nach an.sich bekannten Methoden in 2Y3-Stellung 0-substituiert. 2. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in denen R 1 und R 2 die,in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben. 3. ZZ.,3-.4.SOP-Gpyliden-D(+,)-glycerinal.dehy#7-isoni#ootinoyl- hydrazon.
DE19651620445 1965-04-15 1965-04-15 Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazonen Pending DE1620445A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001032650A2 (en) * 1999-11-05 2001-05-10 Alexandr Leonidovich Reshetov Alkaline salts of n-(6-alkyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinesulfone)-n'-isonicotinoylhydrazide, possess for their preparation, and pharmaceutical composition based on these salts

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001032650A2 (en) * 1999-11-05 2001-05-10 Alexandr Leonidovich Reshetov Alkaline salts of n-(6-alkyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinesulfone)-n'-isonicotinoylhydrazide, possess for their preparation, and pharmaceutical composition based on these salts
WO2001032650A3 (en) * 1999-11-05 2002-05-10 Alexandr Leonidovich Reshetov Alkaline salts of n-(6-alkyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinesulfone)-n'-isonicotinoylhydrazide, possess for their preparation, and pharmaceutical composition based on these salts

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