CH396931A - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Diphenylalkan-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Diphenylalkan-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Diphenylalkan-Derivaten Diphenylalkan-Derivate, die einen basischen, aliphatischen oder heterocyclischen Rest aufweisen, sind beispielsweise aus der deutschen Patentschrift 766207 als Spasmolytika bekannt. Es wurde nun gefunden, dass Diphenylalkan-De rivate mit einem basischen araliphatischen Substituenten eine gute Herz- und Kreislaufwirkung aufweisen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung solcher Verbindungen der Formel EMI1.1 worin X einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 3 Koh- lenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R2 und Rs Wasserstoff, Hydroxy oder niedrig-molekulare Alkoxygruppen bedeuten, indem man Diphenylmethan, vorzugsweise in Gegenwart von halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln, mit halogensubstituierten Aminen der Formel EMI1.2 worin R4 Wasserstoff, Methyl oder Benzyl bedeutet, zur Umsetzung bringt, und eine vorhandene Benzylgruppe katalytisch abspaltet. Die erhaltenen Verbindungen können mit Hilfe von nichttoxischen anorganischen oder organischen Säuren in entsprechende Säureadditionssalze bzw. in üblicher Weise in entsprechende Salze übergeführt werden. Als halogensubstituierte Amine kommen beispielsweise in Betracht: 1- Phenyl-2-(chloräthyl - methylamino)-propan, 1 Phenyl-2-(chloräthyl-benzylamino) -propan, 1-(3',4'- Dimethoxy - phenyl)-2-(chloräthyl -methylamino)-pro - pan, 1-(3'4'-Dimethoxy-phenyl)-2-(chloräthyl-benzylamino)-propan, 1 -(4'-Methoxy-phenyl)-2-(chloräthyl benzylamino)-propan, 1- (2' - Methoxy - phenyl) - 2- (chloräthyl-benzylamino)-propan und 1-(3'-Methoxy- phenyl)-2-(chloräthyl-methylamino)-propan. Die Umsetzung kann grundsätzlich analog der in Liebigs Annalen der Chemie 561 (1948), Seite 52, beschriebenen Weise durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man in indifferenten organischen Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Toluol, Xylol. Als halogenwasserstoffabspaltende Mittel seien beispielsweise erwähnt: Natriumamid, Natnumphenyl, Lithiumphenyl und metallisches Natrium. Vorteilhaft werden zwei der drei erforderlichen Reaktionskomponenten in Benzol oder ähnlichen Lösungsmitteln gelöst bzw. aufge schlä-nt und die dritte Komponente portionsweise zugegeben. Nach beendeter Zugabe zweckmässig einige Zeit unter Rückfluss gekocht und das Reaktionsgemisch nach Zufügen von Wasser in üblicher Weise aufgearbeitet, beispielsweise durch Ausziehen der basischen Bestandteile aus dem organischen Lösungsmittel mit verdünnten Säuren. Als llalogenwasserstoff- abspaltendes Mittel wird mit besonderem Vorteil Phenylnatrium eingesetzt. Die Abspaltung einer gegebenenfalls am Stickstoffatom vorhandenen Benzylgruppe kann in übli cher Weise, beispielsweise durch katalytische Hydrierung, in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators vorgenommen werden. Die Verfahrens erzeugnisse können als basische Verbindungen mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in entsprechende Salze übergeführt werden. Als anorganische Säuren kommen beispielsweise in Betracht: Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure und Amidosulfonsäure. Als organische Säuren seien beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Acetursäure, Glykolsäure, Oxyäthansulfonsäure und Aethylendiamintetraessigsäure. Man kann die Verfahrungserzeugnisse auch mit Hilfe von Alkylhalogeniden in entsprechende quaternäre Salze überführen, sofern der basische Rest ein tertiäres Stickstoffatom enthält. Die Verfahrensprodukte weisen eine ausserordentlich günstige Herz-und Kreislaufwirkung auf. So führt z. B. die Verabreichung des 2-[1', 1'-Diphenyl- propyl-(3)-amino]-3-phenyl-propans am Kaninchenherzen nach Langendorff bei einmaliger Injektion von 10-20 y zu einer starken Coronargefässerweiterung. Bei Dauerinfusion von 1,2 y pro Minute kommt es zu einer bedeutenden Zunahme der Coronardurchströmung, die bei Infusion von 2 y pro Minute maximal wird. Auch nach Abschalten der Infusion hält die Durchströmungsvermehrung noch lange an. Ausserdem kommt es zu einer Senkung der Herzfrequenz, die sich auch am gesamten Tier bemerkbar macht. Die gleiche Verbindung hat auch am isolierten durch strömten Kaninchenohr nach Kraskow-Pissemski in geringen Dosen eine ausgeprägte gefässerweiternde Wirkung, 5 y führen zu einer schwachen, 150 y zu einer sehr starken Gefässerweiterung. Die Verfahrensprodukte sind bereits in so geringer Dosis coronar- und peripher-gefässerweiternd, dass die Toxizität (beispielsweise für 2-[1',1'-Diphe- nyl-propyl- (3') -aminoj -3 -phenyl-propan, Dos. let. 15-20 mg/kg) praktisch nicht ins Gewicht fällt. Auch im klinischen Versuch besitzt die genannte Verbindung eine gefässerweiternde Wirkung, wobei eine erweiternde Wirkung auf die Coronargefässe deutlich ist. Sie bewirkt ausserdem eine Steigerung der peripheren Durchblutung. Die coronargefässerweiternde Wirkung setzt sehr rasch ein und hält im Vergleich zu den bekannten Nitroverbindungen, bei spielsweise dem Tetrasalpetersäureester des Erythols, lange (mehrere Stunden) an. Als Einzeldosis werden 5- 10 mg verabreicht. Die Verfahrenserzeugnisse können als solche oder in Form entsprechender Salze, eventuell auch in Mi schung mit pharmazeutisch üblichen Trägerstoffen, parenteral oder oral appliziert werden. Im Falle der oralen Applikation kommen als Darreichungsformen vorzugsweise Tabletten oder Dragees in Frage, zu denen die Verfahrenserzeugnisse als Wirkstoffe mit den üblichen Trägerstoffen wie Milchzucker, Stärke, Tragant und Magnesiumstearat verarbeitet werden. Beispiel 10,1 g fein geschnittenes Natriummetall in 50 ccm Benzol werden bei 350 C mit einer Mischung von 23,5 g Chlorbenzol und 33,6 g Diphenylmethan unter Rühren tropfenweise versetzt. Nachdem keine Temperaturerhöhung mehr feststellbar ist, werden 42,3 g 2 - (N- Chloräthyl-N-methyl)-amino-3-phenyl- propan bei 30-400 C zugetropft. Nach einstündigem Kochen unter Rückfluss wird abgekühlt und vorsichtig mit Wasser versetzt. Die abgetrennte Benzolschicht wird mit Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält das 2.- [1', - Diphenyl- propyl - (3') - methylamino]-3- phenyl-propan vom Kp. o ob 0.05 170- 1750 C. Das glykol- saure Salz schmilzt bei 84- 850 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Diphenylalkan-Derivaten der Formel EMI2.1 worin X einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R2 und R5 Wasserstoff, Hydroxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Diphenylmethan mit halogensubstituierten Aminen der Formel EMI2.2 worin R. Wasserstoff, Methyl oder Benzyl bedeutet, zur Umsetzung bringt und eine vorhandene Benzyl p, ruppe katalytisch abspaltet.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Säuren in ihre entsprechenden Säureadditionssalze überführt.
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