DE1620150A1 - Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen

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DE1620150A1
DE1620150A1 DE19651620150 DE1620150A DE1620150A1 DE 1620150 A1 DE1620150 A1 DE 1620150A1 DE 19651620150 DE19651620150 DE 19651620150 DE 1620150 A DE1620150 A DE 1620150A DE 1620150 A1 DE1620150 A1 DE 1620150A1
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Germany
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temperature
alkyl
aryl
amine
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DE19651620150
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English (en)
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Pavel Raposh
Pavel Winternitz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14Oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • 'Verf--ähren zur von II:#r£,idazunen.11
    ----------
    iy ic 22r-findung betriM- uLri Verf Lülren zur Heratellung 'VOA
    --azoiir-ap, vo- denen bek&wit iati daas einige von ilkrien d, e#i
    ,iluche von Pflanzen beeinflusnen kömieno# Die wichtigate Verbindumg
    aua dieser Gruppe ist das 1-Phonyl-4-amino-5-chlorpyr:Ldazoa-,%'6),
    Cas bei eLier "w-iügene&en -3eleir.tivit"it gegen Zucker- und Futterrübe
    die meisten, mitwachaenden, einjäh-rigen-Unh-&au4%,.plitärz,-a vk,-rnie.)it-et.
    In dexi Patentkehriften, welche die hwbieideh Ligen4chaften
    --ler P.".-ridazone beschreiben (DAS 1 105 2J2- Brit.Pat. 371»674;-
    Auntral,Pat. 258 917o geanso Pate 1 240 9864 Schwed.Pat. 180 788)
    wird die Möglichkeit dw 2,yntheas von 1-Phenyl-4-aming-5-chlar-
    pyridazdn-(6) mit H-Ilke *inw an aich allgemein bekmmtefi Methode
    geachildert und zwar ist ea die Reakti= von 1-Phmyl-4t5'dichlor-
    py,ridazon-(6D mit b93i9hungswa«tgo
    niak unter leuck, L#!u wed In diesexi Patentochritten auch.«wähnt.#$
    daen wenigw.Mehtige Amine dii
    zuch ohne ßenützung einem Druckgefd'«ea reggieren köwia Wid daße
    ein Überschues de& Aming3 als 4özungmiittel in Falle dieiaen
    kanno werin es'aich um ein &mJja mit einem Siedepunkt unter IOUOC
    hundelt.
    Na wurde nun footgestellt, dann Pyridezone von der Porml
    Alkyl oder Arylg X Halogen oder eine gegebenen-
    falle aubstituierte Amiaogruppe bedeutet und Y die gleiche Bedeu.-
    tung hat wie X , wobei X und Y jedoch nicht gleichzeitIg
    oder Am.Wogruppen sein können$ no hergestellt werden köpnen, daa3
    inan A=o,#-iiak oder ein flüchtiges prJmA es reap. sekundäres Amin von
    der I?ormel
    äH
    R 1
    wo it, ",iaseerstoff, Alkyl mit 1-4 C, Alkenyl mit 1-4 C oder Poly-
    bedeutetg
    methylenimin mit 2-4 CVr-eag:Leren läset rait einem Pyridazon voi der
    Formel X
    wo X Nasserstottg Alkil oder Aryl und 1 Kalogen bedeutetbei einer
    Temperatur, bei welcher das t(eaktionagemiach in Form einer Schmelze
    gehalten wir&* Besonders vorteilhaft wird auf diese Weise das
    1-1-,honyl-4-emino-5-ohlorpyridezon-(6) durch iinleiten von AIMUO-
    nisk in geschmolzene* 1-Phenyl-4"5-dich:Lorpyrid«oa-(6) herge-
    stelltgwobc-i der ganze:iHeaktionsdeuer die Reaktioneaischung
    in £','orra einer ichmelze 'gehalten wird* Vieaentlich. für einran erto2&-
    reichen Verlauf der bynthene Ist, daes die Schmelte grUMlich
    gerührt wird, Das Amonisk wird -in einer Itenge, die den etöchio-
    metrischen Verhältalemm entspricht, doa-iortg wobei die Geschwin-
    digkeit das Ammoniakzusatzen mit Rücksicht auf die Geschwindigkeit
    der Abfuhr der Reaktionawärme gewUat wird* Veränderungen In der
    9,naierune dee Anmaia"
    Geschwiadigkeit der tr ffl n zur Erhaltung
    der gewählten Heaktionstempenatur beio Zur Egi-leichterung der Wäxem>-
    ali2uhr, beziehting3weist,- der X&i.ipulatluzi ralt der Schmelze iat
    eo Möglich 1 entweder am Anf ang 'oder um aide der -.Reaktion der
    zuzusetzen.
    Das neue IM Leegensatz zu dem bisher bekannten
    Verfallu-en der HQrste.larg van
    -on-(6) der von 1-Plieiiyl-4"5-dielilorpyri-
    1, ? d. ii.
    c:azon-"6)- in wässrig Fin hem X
    mai##th oliae ilieu
    tiai"L-ie Yoti Vortellen, iriebesonders e:bie höhere lieL.,Iheit
    das technischen Produktee, das etwa 73 % 1-Pherel-4-amino-5-chlor-
    pyridazon-(6) enthält" wobei den Lieat 1-Phenyl-4-chler-5-Ümin-O--Y(6)
    bildet. ßei Anwendung der lXuck-AminierurAg bildet Ivich neben
    dieaen Utoffen als BäMast gleichzeitig auch 1-PheiV1-4-hydroxy-
    -5-ehlorpyridazon-(6#. ßin wesentlicher Vorteil den neuen Ver-
    fahreng-Ist, dass die Raumauabeute der Apparatur wesentlich höher
    U7
    intl, wobei an die konstruktive Durchfübrung bedeutend geringere
    Annprüche gestellt werden rüaaeng, in Hinblick dwmtv -daso ev
    sich im einen druckloseft eozeas in einem wasserfreien-Bilieu
    handelt. Vom ökonomiachen Sta-idpunkt auayhat das neue Verfah-
    ren auch den besonderen Vorteil. denn lediglich mit-der theore-.
    tisch notwendigen VIenge von Amon;Lat gearbeitet wIM" wMwend bei
    der nruck-Aminierung ein vierfacher Uberschues an Amonisk not-
    wendig ist.
    BeiaRiel 1
    #J-1 a A.
    A werden 241 Z (2 Mel) 1-Phenyl-48,5-dichlGrpyridazocL--(6)
    (Schmel.-purü-,.".b. 16300) geachmolzea und unter intensivem yffihren
    unter der ObArfläche 34 g (2 Mol) trockenes" gasförmig« Aummiako
    1&M3f= eingeleitet. Mie Temperatur währwid der Reaktion wird
    zwtochen 170 - 19Ü0 C gehalten.'Die Geselmindigkeit der A=oniak-
    wird so gewählt, daas dau eingeleitete Amoniak quan-
    ti!.tbtiv von der Schmelze absorbiert wird und daso die durch die
    Iteaktion freiwerdende '.`lärme (43g8 keal/gmol) abgeleitet werden
    kt#i)no' i)ie lieaktion ist mit der vosierung den gesamten Ammoniaks
    beendett was etwa 3 - 4 Utimden dauert. Das heisse lieaktionage-
    ntioch %YJ,-d uater intexiaiveatilWu,-eii In gelasee+nd das ge-
    wu--Mene Graaulat, naß$ gel.##ahlen.
    Xz#ch Abfiltrieren und Trockrien Werden «?l4l,2 g R o hp redukt
    gtr.-"oi!nen, daa. 73 Gewo% ent-
    hält. Die Ausbeute an iteinprodu-kt" -156,4 g 1.-Pheiiyl-4-am.ino-5-
    -ohlorp"/ridazon-(6) entapricht 7096 % der Theorie,
    ßei82iel 2
    .'-,s werden- 24,1 g (Ugl liol) 1-2"heriy1-4.i-diel-ilorpyridazon(6) ge-
    schmolzen und bei einerfemperatur von 189 0 C unter der überflä-
    elhe im Verlaufe von drei Stunden witer intensiveni Wün-an 6,82
    (0922 Mol) trockenes genförmiges MethyJamin eiteeleitet. vie
    heisse Gehmelze wird in eine Schale gegossen und nach dem Erkal-
    ten mit ',taaser zu einem feinen L.,rei zerrieben. Das Produkt wird
    suf dem Alter mit Wasser durchgewmahen und getrocknet* ße wer--
    den 2296 g tiohprodukt gewonnen, das nach dem UWwlatalliaieren-
    aus Äthylalkohol 1296 g-l-Phenyl-4-mothyl-amino-5-ohlcrpyrida-
    zia46) (Schmelzpw&t 213'>U) ergibt.
    N3Q (%0=2'35967) ergab einen
    Die Analyse des liiulliul-"'
    UhlOrgehült vou li»21 (a gegen 159107 % Ul der Theorie.
    Beiapiel 3
    In die Schmelz4 Ton 2491 g (Os.1 1.101) '1-Phenyl-495-dichlorpyride,--
    Zan-(6) werden bei einer Temperatur von 160 - 1700e in Lmfe y=
    3 Stunden unter intensivem ktühren 9,-9 g (0322 Kol) Dimethlilamin
    eingeleitet. Die heisse Gehmelze wird in eine Schale gegossen
    und nach den Y#rkalten, Im *3&aaer zu einem feinen Brei zerrieben.
    14ach dem Filtrierenf Ihurchwaschen mit *Nasser und Trocknen
    erhält man 23, 7 9 itoltprodukt. L%wch Umkriatallisieren aus -einer
    Äthanol-Hexan-Miaebung (1 : 1) werden 15"2 g 1-Phenyl-#-4-dimtbjll-
    emino-5-chlo.rpyridazon-(6) mit einem bchmelzpunkt von 925,5-9495 0 C
    gewonnen. Iiie Analyse den C 12"1?-CM3'0 (wo 249965) ergab ei-
    nen Chlorgehalt von 14923 %-CU gegen 14924 C2 der Theoriee
    Iti die schmelze von 2491 9 (Uj,1 901) 1-Pheny,1-4.5.#dichlorpyr:Ldazon-
    -(6) werden bei eiher Temperatur von 16U-170*C im Im:re von 3
    ,itunden unter intensiven uMwea 161g08 g (u022 idol) trockenea,
    gaafürmiges 1)idthylanla eingeleitet. Die heisse Schmelse wird
    la eine bchale gegossen und nach-dem jekalten mit Wasser zu einen
    :reinen ßrei zerrieben. Nach dem Abfiltriereng Aumaschen und
    Trocknen erhält man'26.7.S Rohprodukt, Nach dem Umkrietallisie-
    ren aus Ätbylalkchol worden 170 g 2-Ph«w2-4-diätbwlemim-5-
    chlorpyridazort-(6) mit einem Schm von llu-UIOC AW»
    Die Analyse von 0,4B,601NP (99 277976) ergab einen Chlorgo-
    halt von 12,9U % CI gegen 12978 CI der Theorie*
    In die schmelze von 24.el S (uvl 991) voa 1-Phmql-4,5-dicblor,-
    pyrldazon-(6) werden bei einer Tämperatur Yon IM-14-U0C In Len:te
    von 6 Stunden unter intensivem xMwen unter der ubertMobe 151,6 g
    (u922 biol) eyrrolidin eingeführt* Die beten* Schselze wird in
    eine Nehale dffloaen und nach den ßrkalten mit i2as»r z=
    -feLien tjrei zerrieben. Nach Abt11U-ir---oen, Lturchwaschen mit --fassar
    urid Trocknen werrlem. 25"8 g Aohprodukt erhalten; durch Kristal-
    #itbylalkohol. eden 16, 6 g 1-Plwjiyl-4-pyrrolidir#-
    liaation 11,4 &
    -5-chlorp,v.-idazon-(6) mit einem Schmlzpunkt von 150 0 C gewonnen,
    Die Analyse des %'14 H 14 C.U 3 U 'MG = 275.73) ergab einen Chlor-
    geholt von 12>75 % el gegen 12,86 % el der Theorie.

Claims (1)

  1. a te n t a a a p- r WC
    1. Verfabren zur Herstellung von Pyridaztlaen von der Formel_
    wo it -lat39erstoff" Alkyl oder Aryl und X Halogen oder eine gegebenenfalls aubstituierte Aainegruppe bedeutet uad 1 die gleiche bedeutung hat wie X, wobei jedoch X und Y nicht gleich- zeitig Halogene beziehun-g3weise Aminogruppen sein dürfen, da- durch gekennzeictuiet, daEie Aunmiak oder ein flüchtiges pri- m.äres Amin.. beziehungsweise ein sekundäre3 Amin von dez 2oi- iiaeserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoff- Mel 1- wo 111 atomen" Alkenyl. mit 1-4 Kohlenatoffatmen oder ein Volyme- thyllmi mit 1-4 Kohlenatoffatomen bedeutetg mit einem Py- ridazon von der Formel 0 t wo A ;vaase:rstoffg A341 oder Aryl und X eln Haogen bedeuteti- bei einer Tempera tur, bei der daa xeaktionagemisch in Pom eineL-:ichmelze gehalten wird" reagieren gelassen wird. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-Phonyl-4-emiab-5-chlorpyri- dazon-(6) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das* 1-Phenyl-495-dichlorpyridama-(6) mit trockenmg gaaf&ml&a Ammwisk bei einer Temperatur# bei der da* iteaktionagmiaeb in.eorn einer :3ebmelze gehalten wirdv in Reaktion tritt.
DE19651620150 1965-03-19 1965-03-19 Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen Pending DE1620150A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1981001288A1 (en) * 1979-10-31 1981-05-14 Koege Kemisk Vaerk Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone and ammonia

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1981001288A1 (en) * 1979-10-31 1981-05-14 Koege Kemisk Vaerk Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone and ammonia

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