DE1620150A1 - Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyridazonenInfo
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- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
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'Verf--ähren zur von II:#r£,idazunen.11 ---------- iy ic 22r-findung betriM- uLri Verf Lülren zur Heratellung 'VOA --azoiir-ap, vo- denen bek&wit iati daas einige von ilkrien d, e#i ,iluche von Pflanzen beeinflusnen kömieno# Die wichtigate Verbindumg aua dieser Gruppe ist das 1-Phonyl-4-amino-5-chlorpyr:Ldazoa-,%'6), Cas bei eLier "w-iügene&en -3eleir.tivit"it gegen Zucker- und Futterrübe die meisten, mitwachaenden, einjäh-rigen-Unh-&au4%,.plitärz,-a vk,-rnie.)it-et. In dexi Patentkehriften, welche die hwbieideh Ligen4chaften --ler P.".-ridazone beschreiben (DAS 1 105 2J2- Brit.Pat. 371»674;- Auntral,Pat. 258 917o geanso Pate 1 240 9864 Schwed.Pat. 180 788) wird die Möglichkeit dw 2,yntheas von 1-Phenyl-4-aming-5-chlar- pyridazdn-(6) mit H-Ilke *inw an aich allgemein bekmmtefi Methode geachildert und zwar ist ea die Reakti= von 1-Phmyl-4t5'dichlor- py,ridazon-(6D mit b93i9hungswa«tgo niak unter leuck, L#!u wed In diesexi Patentochritten auch.«wähnt.#$ daen wenigw.Mehtige Amine dii zuch ohne ßenützung einem Druckgefd'«ea reggieren köwia Wid daße ein Überschues de& Aming3 als 4özungmiittel in d« Falle dieiaen kanno werin es'aich um ein &mJja mit einem Siedepunkt unter IOUOC hundelt. Na wurde nun footgestellt, dann Pyridezone von der Porml Alkyl oder Arylg X Halogen oder eine gegebenen- falle aubstituierte Amiaogruppe bedeutet und Y die gleiche Bedeu.- tung hat wie X , wobei X und Y jedoch nicht gleichzeitIg oder Am.Wogruppen sein können$ no hergestellt werden köpnen, daa3 inan A=o,#-iiak oder ein flüchtiges prJmA es reap. sekundäres Amin von der I?ormel äH R 1 wo it, ",iaseerstoff, Alkyl mit 1-4 C, Alkenyl mit 1-4 C oder Poly- bedeutetg methylenimin mit 2-4 CVr-eag:Leren läset rait einem Pyridazon voi der Formel X wo X Nasserstottg Alkil oder Aryl und 1 Kalogen bedeutetbei einer Temperatur, bei welcher das t(eaktionagemiach in Form einer Schmelze gehalten wir&* Besonders vorteilhaft wird auf diese Weise das 1-1-,honyl-4-emino-5-ohlorpyridezon-(6) durch iinleiten von AIMUO- nisk in geschmolzene* 1-Phenyl-4"5-dich:Lorpyrid«oa-(6) herge- stelltgwobc-i der ganze:iHeaktionsdeuer die Reaktioneaischung in £','orra einer ichmelze 'gehalten wird* Vieaentlich. für einran erto2&- reichen Verlauf der bynthene Ist, daes die Schmelte grUMlich gerührt wird, Das Amonisk wird -in einer Itenge, die den etöchio- metrischen Verhältalemm entspricht, doa-iortg wobei die Geschwin- digkeit das Ammoniakzusatzen mit Rücksicht auf die Geschwindigkeit der Abfuhr der Reaktionawärme gewUat wird* Veränderungen In der 9,naierune dee Anmaia" Geschwiadigkeit der tr ffl n zur Erhaltung der gewählten Heaktionstempenatur beio Zur Egi-leichterung der Wäxem>- ali2uhr, beziehting3weist,- der X&i.ipulatluzi ralt der Schmelze iat eo Möglich 1 entweder am Anf ang 'oder um aide der -.Reaktion der zuzusetzen. Das neue IM Leegensatz zu dem bisher bekannten Verfallu-en der HQrste.larg van -on-(6) der von 1-Plieiiyl-4"5-dielilorpyri- 1, ? d. ii. c:azon-"6)- in wässrig Fin hem X mai##th oliae ilieu tiai"L-ie Yoti Vortellen, iriebesonders e:bie höhere lieL.,Iheit das technischen Produktee, das etwa 73 % 1-Pherel-4-amino-5-chlor- pyridazon-(6) enthält" wobei den Lieat 1-Phenyl-4-chler-5-Ümin-O--Y(6) bildet. ßei Anwendung der lXuck-AminierurAg bildet Ivich neben dieaen Utoffen als BäMast gleichzeitig auch 1-PheiV1-4-hydroxy- -5-ehlorpyridazon-(6#. ßin wesentlicher Vorteil den neuen Ver- fahreng-Ist, dass die Raumauabeute der Apparatur wesentlich höher U7 intl, wobei an die konstruktive Durchfübrung bedeutend geringere Annprüche gestellt werden rüaaeng, in Hinblick dwmtv -daso ev sich im einen druckloseft eozeas in einem wasserfreien-Bilieu handelt. Vom ökonomiachen Sta-idpunkt auayhat das neue Verfah- ren auch den besonderen Vorteil. denn lediglich mit-der theore-. tisch notwendigen VIenge von Amon;Lat gearbeitet wIM" wMwend bei der nruck-Aminierung ein vierfacher Uberschues an Amonisk not- wendig ist. BeiaRiel 1 #J-1 a A. A werden 241 Z (2 Mel) 1-Phenyl-48,5-dichlGrpyridazocL--(6) (Schmel.-purü-,.".b. 16300) geachmolzea und unter intensivem yffihren unter der ObArfläche 34 g (2 Mol) trockenes" gasförmig« Aummiako 1&M3f= eingeleitet. Mie Temperatur währwid der Reaktion wird zwtochen 170 - 19Ü0 C gehalten.'Die Geselmindigkeit der A=oniak- wird so gewählt, daas dau eingeleitete Amoniak quan- ti!.tbtiv von der Schmelze absorbiert wird und daso die durch die Iteaktion freiwerdende '.`lärme (43g8 keal/gmol) abgeleitet werden kt#i)no' i)ie lieaktion ist mit der vosierung den gesamten Ammoniaks beendett was etwa 3 - 4 Utimden dauert. Das heisse lieaktionage- ntioch %YJ,-d uater intexiaiveatilWu,-eii In gelasee+nd das ge- wu--Mene Graaulat, naß$ gel.##ahlen. Xz#ch Abfiltrieren und Trockrien Werden «?l4l,2 g R o hp redukt gtr.-"oi!nen, daa. 73 Gewo% ent- hält. Die Ausbeute an iteinprodu-kt" -156,4 g 1.-Pheiiyl-4-am.ino-5- -ohlorp"/ridazon-(6) entapricht 7096 % der Theorie, ßei82iel 2 .'-,s werden- 24,1 g (Ugl liol) 1-2"heriy1-4.i-diel-ilorpyridazon(6) ge- schmolzen und bei einerfemperatur von 189 0 C unter der überflä- elhe im Verlaufe von drei Stunden witer intensiveni Wün-an 6,82 (0922 Mol) trockenes genförmiges MethyJamin eiteeleitet. vie heisse Gehmelze wird in eine Schale gegossen und nach dem Erkal- ten mit ',taaser zu einem feinen L.,rei zerrieben. Das Produkt wird suf dem Alter mit Wasser durchgewmahen und getrocknet* ße wer-- den 2296 g tiohprodukt gewonnen, das nach dem UWwlatalliaieren- aus Äthylalkohol 1296 g-l-Phenyl-4-mothyl-amino-5-ohlcrpyrida- zia46) (Schmelzpw&t 213'>U) ergibt. N3Q (%0=2'35967) ergab einen Die Analyse des liiulliul-"' UhlOrgehült vou li»21 (a gegen 159107 % Ul der Theorie. Beiapiel 3 In die Schmelz4 Ton 2491 g (Os.1 1.101) '1-Phenyl-495-dichlorpyride,-- Zan-(6) werden bei einer Temperatur von 160 - 1700e in Lmfe y= 3 Stunden unter intensivem ktühren 9,-9 g (0322 Kol) Dimethlilamin eingeleitet. Die heisse Gehmelze wird in eine Schale gegossen und nach den Y#rkalten, Im *3&aaer zu einem feinen Brei zerrieben. 14ach dem Filtrierenf Ihurchwaschen mit *Nasser und Trocknen erhält man 23, 7 9 itoltprodukt. L%wch Umkriatallisieren aus -einer Äthanol-Hexan-Miaebung (1 : 1) werden 15"2 g 1-Phenyl-#-4-dimtbjll- emino-5-chlo.rpyridazon-(6) mit einem bchmelzpunkt von 925,5-9495 0 C gewonnen. Iiie Analyse den C 12"1?-CM3'0 (wo 249965) ergab ei- nen Chlorgehalt von 14923 %-CU gegen 14924 C2 der Theoriee Iti die schmelze von 2491 9 (Uj,1 901) 1-Pheny,1-4.5.#dichlorpyr:Ldazon- -(6) werden bei eiher Temperatur von 16U-170*C im Im:re von 3 ,itunden unter intensiven uMwea 161g08 g (u022 idol) trockenea, gaafürmiges 1)idthylanla eingeleitet. Die heisse Schmelse wird la eine bchale gegossen und nach-dem jekalten mit Wasser zu einen :reinen ßrei zerrieben. Nach dem Abfiltriereng Aumaschen und Trocknen erhält man'26.7.S Rohprodukt, Nach dem Umkrietallisie- ren aus Ätbylalkchol worden 170 g 2-Ph«w2-4-diätbwlemim-5- chlorpyridazort-(6) mit einem Schm von llu-UIOC AW» Die Analyse von 0,4B,601NP (99 277976) ergab einen Chlorgo- halt von 12,9U % CI gegen 12978 CI der Theorie* In die schmelze von 24.el S (uvl 991) voa 1-Phmql-4,5-dicblor,- pyrldazon-(6) werden bei einer Tämperatur Yon IM-14-U0C In Len:te von 6 Stunden unter intensivem xMwen unter der ubertMobe 151,6 g (u922 biol) eyrrolidin eingeführt* Die beten* Schselze wird in eine Nehale dffloaen und nach den ßrkalten mit i2as»r z= -feLien tjrei zerrieben. Nach Abt11U-ir---oen, Lturchwaschen mit --fassar urid Trocknen werrlem. 25"8 g Aohprodukt erhalten; durch Kristal- #itbylalkohol. eden 16, 6 g 1-Plwjiyl-4-pyrrolidir#- liaation 11,4 & -5-chlorp,v.-idazon-(6) mit einem Schmlzpunkt von 150 0 C gewonnen, Die Analyse des %'14 H 14 C.U 3 U 'MG = 275.73) ergab einen Chlor- geholt von 12>75 % el gegen 12,86 % el der Theorie.
Claims (1)
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a te n t a a a p- r WC 1. Verfabren zur Herstellung von Pyridaztlaen von der Formel_ wo it -lat39erstoff" Alkyl oder Aryl und X Halogen oder eine gegebenenfalls aubstituierte Aainegruppe bedeutet uad 1 die gleiche bedeutung hat wie X, wobei jedoch X und Y nicht gleich- zeitig Halogene beziehun-g3weise Aminogruppen sein dürfen, da- durch gekennzeictuiet, daEie Aunmiak oder ein flüchtiges pri- m.äres Amin.. beziehungsweise ein sekundäre3 Amin von dez 2oi- iiaeserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoff- Mel 1- wo 111 atomen" Alkenyl. mit 1-4 Kohlenatoffatmen oder ein Volyme- thyllmi mit 1-4 Kohlenatoffatomen bedeutetg mit einem Py- ridazon von der Formel 0 t wo A ;vaase:rstoffg A341 oder Aryl und X eln Haogen bedeuteti- bei einer Tempera tur, bei der daa xeaktionagemisch in Pom eineL-:ichmelze gehalten wird" reagieren gelassen wird. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-Phonyl-4-emiab-5-chlorpyri- dazon-(6) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das* 1-Phenyl-495-dichlorpyridama-(6) mit trockenmg gaaf&ml&a Ammwisk bei einer Temperatur# bei der da* iteaktionagmiaeb in.eorn einer :3ebmelze gehalten wirdv in Reaktion tritt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER0040162 | 1965-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1620150A1 true DE1620150A1 (de) | 1972-04-06 |
Family
ID=7405987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19651620150 Pending DE1620150A1 (de) | 1965-03-19 | 1965-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1620150A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981001288A1 (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Koege Kemisk Vaerk | Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone and ammonia |
-
1965
- 1965-03-19 DE DE19651620150 patent/DE1620150A1/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981001288A1 (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Koege Kemisk Vaerk | Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone and ammonia |
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