AT59499B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Herstellung von der Anthrachinonreihe.   
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 Merkaptane der   Alphyl- und Arylreihe bekannt   gewordenen   Methoden durch Rad) kale   ersetzt, welche keine alkalilöslichen Gruppen enthalten und welche keine   Azylderi\ate sind,   nämlich durch Azetylen-, Äthylen-, Alkyl-, Benzyl-, Artyl- (Phenyl-Naphtyl- usw.) oder durch   Anthrachinonylreste.   



   So liefern z. B. die einfachsten Merkaptane der Anthrachinonreihe, wie das   &alpha;-Anthra-   chinonyl-Merkaptan 
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 und das ss-Anthrachinonylmerkaptan 
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 getrocknete Produkt stellt ein bräunliches Pulver dar, weiches sich in alkalischer Hydro-   sulfttösung   leicht verküpen lässt.

   Aus der rotbraunen Küpe wird insbesondere Wolle weniger intensiv, Baumwolle in gelben, echten Tönen angefärbt. 
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 Reaktionsprodukt ist ein hell   ohvfarbenes   Pulver, das sich in alkalischer hydrosulfitlösung mit rotbrauner Farbe leicht verküpt und daraus insbesondere Wolle, weniger intensiv   baumwolle,   in   ge) ben Tonen anfärbt.   
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 alkalischer   Hydro8ulfitlösung   leicht mit rotbrauner Farbe   verkippt   und daraus Wolle in gelben Tönen anfärbt. Das entsprechend dargestellte ss-Anthrachinonylmerkaptanprodukt verküpt sich in rotbrauner Farbe und färbt Wolle (und Baumwolle) in rein gelben Tönen an. 



   IV. 13   &alpha;-Anthrachinonylmerkaptan werden   mit 20 g Benzylchlorid und 3 9 Soda zwei Stunden am   Rucknusskühter   erhitzt, nach dem Erkalten abgesaugt, mit Sprit nachgewaschen und mit stark verdünnter Natronlauge ausgekocht. Das getrocknete Produkt stellt ein bräunlichgelbes Pulver dar, das sich in alkalischer Hydrosulfitlösung mit rotbrauner farbo vorküpt und daraus Wolle (und Baumwolle) in gelbbräunlichen Tönen anfärbt. 



   V. 24 g ss-Anthrachinonylmerkaptan werden mit   24 g &alpha;-Chloranthrachinon, 300 cm3   Sprit und 50 g Natronlauge 910%ig kurze Zeit unter Druck) auf etwa   1200 erhitzt.   Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, abgesaugt, neutral   gewaschen und getrocknet. Der auf diese Weise erhaltene alkaliunlösliche Körper stellt das &alpha;-ss-Dianthrachinonylsufid   
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 dar'und ist ein gelbliches Pulver, das Baumwolle und Wolle in schwachgelben   Tönen   anfärbt. 



   Setzt man in diesem Beispiel anstatt des   a-Chloranthrachinons   ein   ss-Halogenanthra-   chinon mit dem ss-Anthrachinonylmerkaptan um, so erhält man das ss-ss-Dianthrachinonylsulfid, das ein gelbes, in organischen Lösungsmitteln schwer lösliches, in konzentrierter   Schwefelsäure   mit violetter Farbe lösliches Pulver darstellt und namentlich Wolle und Baumwolle aus der Küpe in gelben, echten Tönen anfärbt. 



   Die Dianthrachinonylsultide mit gleichen Komponenten lassen sich auch, und zwar am einfachsten in der Weise darstellen, dass man auf etwa zwei Moleküle Halogenanthra- 
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 hervorgeht,. 



   VI.   48'7 kg -f'hloranthraciinon   werden in 300 l Sprit mit einer Lösung von   S06 kg   
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 anthrachinon und Schwefelnatrium im   Verhältnis   1 : 1 an, so werden bei der im übrigen   gleicher)   Arbeitsmethode weniger, immerhin aber noch über 500/0 Dianthrachinonylsulfid erhalten. 
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  48 g ss-Anthrachinonylmerkaptan werden mit 250 cm3 Sprit und   8 g Natriumhydroxyd   in 250 cm Wasser unter rückfluss und Rühren zum Sieden erhitzt. Hiezu gibt man   31. 5 g   o-Nitrochlorbenzol und erhitzt solange, bis sich die entstehende gelbe Ausscheidung nicht weiter vermehrt, was etwa nach 15 Stunden der Fall ist.

   Nach dem Erkalten, Absaugen, Waschen mit Wasser und Sprit erhält man nach dom Trocknen in einer Ausbeute von 
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Das einmal aus Xylol umkristallisierte Kondensationsprodukt schmilzt bei 2120 und   fibt folgendf'Analysenwerte   : 
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<tb> 
<tb> Gefunden <SEP> :. <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> : <SEP> C20H11O4Sn <SEP> :
<tb> N=3#81% <SEP> N=3#80%
<tb> S=8#80% <SEP> S=8#86%
<tb> 
 

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 72 g. ss-Anthrachinonylmerkaptan werden in 1 l Sprit unter Rühren und Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hiezu gibt man eine Lösung von 17 9 Kaliumhydroxyd in 200   Cm. 3   Wasser. Nach kurzem Kochen gibt man   60#5 g   1.2. r-Chlordinitrobenzol hinzu und erhitzt unter Rühren weiter.

   Bereits nach einigen Minuten hat sich an Stelle der   rotvioletten   Lösung 
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 Xylo werden gelbliche Kristalle erhalten die folgende Analysenwerte lieferten : 
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<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> : <SEP> C20H10O6N2S
<tb> S=8#12% <SEP> S=7#88%
<tb> N=6#38% <SEP> N=6#8 <SEP> %
<tb> 
 
Die zur Herstellung vorgenannter   Küpenfarbstoffe   benutzten Merkaptane der Anthrachinonreihe kann man z. B. nach folgender Methode erhalten :
112   g &alpha;- oder ss-Aminoanthrachinon   werden mit 375 Monohydrat verrührt, dazu wird bei 00 40 9 gepulvertes Nitrit zugegeben, wobei man die Temperatur nicht   tuber-+ 5    
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 lauge   400 u und 7u0c   Sprit verseift.

   Der nach Abdestillieren des Sprits verbleibende Rückstand wird mit heissem Wasser gelöst, filtriert und angesäuert. Das merkaptan fallt in gelblichen Flocken aus. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von in   Alkalien unlöslichen   mit alkalischen Hydrosulfiten verküpbaren Farbstoffen der Anthrachinonreihe aus den Merkaptanen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den Wasserstoff dieser Anthrachinonylmerkaptane durch Radikale, welche keine alkalilöslichen Gruppen enthalten und welche keine   Azylderivate   sind, insbesondere durch den Azetylen-, Athylen-,   Alkyl-. Benzyl-,   Anthrachinonylrestersetzt.

Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass EMI3.5