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Verfahren zur Herstellung von der Anthrachinonreihe.
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Merkaptane der Alphyl- und Arylreihe bekannt gewordenen Methoden durch Rad) kale ersetzt, welche keine alkalilöslichen Gruppen enthalten und welche keine Azylderi\ate sind, nämlich durch Azetylen-, Äthylen-, Alkyl-, Benzyl-, Artyl- (Phenyl-Naphtyl- usw.) oder durch Anthrachinonylreste.
So liefern z. B. die einfachsten Merkaptane der Anthrachinonreihe, wie das α-Anthra- chinonyl-Merkaptan
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und das ss-Anthrachinonylmerkaptan
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getrocknete Produkt stellt ein bräunliches Pulver dar, weiches sich in alkalischer Hydro- sulfttösung leicht verküpen lässt.
Aus der rotbraunen Küpe wird insbesondere Wolle weniger intensiv, Baumwolle in gelben, echten Tönen angefärbt.
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Reaktionsprodukt ist ein hell ohvfarbenes Pulver, das sich in alkalischer hydrosulfitlösung mit rotbrauner Farbe leicht verküpt und daraus insbesondere Wolle, weniger intensiv baumwolle, in ge) ben Tonen anfärbt.
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alkalischer Hydro8ulfitlösung leicht mit rotbrauner Farbe verkippt und daraus Wolle in gelben Tönen anfärbt. Das entsprechend dargestellte ss-Anthrachinonylmerkaptanprodukt verküpt sich in rotbrauner Farbe und färbt Wolle (und Baumwolle) in rein gelben Tönen an.
IV. 13 α-Anthrachinonylmerkaptan werden mit 20 g Benzylchlorid und 3 9 Soda zwei Stunden am Rucknusskühter erhitzt, nach dem Erkalten abgesaugt, mit Sprit nachgewaschen und mit stark verdünnter Natronlauge ausgekocht. Das getrocknete Produkt stellt ein bräunlichgelbes Pulver dar, das sich in alkalischer Hydrosulfitlösung mit rotbrauner farbo vorküpt und daraus Wolle (und Baumwolle) in gelbbräunlichen Tönen anfärbt.
V. 24 g ss-Anthrachinonylmerkaptan werden mit 24 g α-Chloranthrachinon, 300 cm3 Sprit und 50 g Natronlauge 910%ig kurze Zeit unter Druck) auf etwa 1200 erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Der auf diese Weise erhaltene alkaliunlösliche Körper stellt das α-ss-Dianthrachinonylsufid
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dar'und ist ein gelbliches Pulver, das Baumwolle und Wolle in schwachgelben Tönen anfärbt.
Setzt man in diesem Beispiel anstatt des a-Chloranthrachinons ein ss-Halogenanthra- chinon mit dem ss-Anthrachinonylmerkaptan um, so erhält man das ss-ss-Dianthrachinonylsulfid, das ein gelbes, in organischen Lösungsmitteln schwer lösliches, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe lösliches Pulver darstellt und namentlich Wolle und Baumwolle aus der Küpe in gelben, echten Tönen anfärbt.
Die Dianthrachinonylsultide mit gleichen Komponenten lassen sich auch, und zwar am einfachsten in der Weise darstellen, dass man auf etwa zwei Moleküle Halogenanthra-
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hervorgeht,.
VI. 48'7 kg -f'hloranthraciinon werden in 300 l Sprit mit einer Lösung von S06 kg
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anthrachinon und Schwefelnatrium im Verhältnis 1 : 1 an, so werden bei der im übrigen gleicher) Arbeitsmethode weniger, immerhin aber noch über 500/0 Dianthrachinonylsulfid erhalten.
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48 g ss-Anthrachinonylmerkaptan werden mit 250 cm3 Sprit und 8 g Natriumhydroxyd in 250 cm Wasser unter rückfluss und Rühren zum Sieden erhitzt. Hiezu gibt man 31. 5 g o-Nitrochlorbenzol und erhitzt solange, bis sich die entstehende gelbe Ausscheidung nicht weiter vermehrt, was etwa nach 15 Stunden der Fall ist.
Nach dem Erkalten, Absaugen, Waschen mit Wasser und Sprit erhält man nach dom Trocknen in einer Ausbeute von
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Das einmal aus Xylol umkristallisierte Kondensationsprodukt schmilzt bei 2120 und fibt folgendf'Analysenwerte :
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<tb>
<tb> Gefunden <SEP> :. <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> : <SEP> C20H11O4Sn <SEP> :
<tb> N=3#81% <SEP> N=3#80%
<tb> S=8#80% <SEP> S=8#86%
<tb>
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72 g. ss-Anthrachinonylmerkaptan werden in 1 l Sprit unter Rühren und Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hiezu gibt man eine Lösung von 17 9 Kaliumhydroxyd in 200 Cm. 3 Wasser. Nach kurzem Kochen gibt man 60#5 g 1.2. r-Chlordinitrobenzol hinzu und erhitzt unter Rühren weiter.
Bereits nach einigen Minuten hat sich an Stelle der rotvioletten Lösung
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Xylo werden gelbliche Kristalle erhalten die folgende Analysenwerte lieferten :
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<tb>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> : <SEP> C20H10O6N2S
<tb> S=8#12% <SEP> S=7#88%
<tb> N=6#38% <SEP> N=6#8 <SEP> %
<tb>
Die zur Herstellung vorgenannter Küpenfarbstoffe benutzten Merkaptane der Anthrachinonreihe kann man z. B. nach folgender Methode erhalten :
112 g α- oder ss-Aminoanthrachinon werden mit 375 Monohydrat verrührt, dazu wird bei 00 40 9 gepulvertes Nitrit zugegeben, wobei man die Temperatur nicht tuber-+ 5
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lauge 400 u und 7u0c Sprit verseift.
Der nach Abdestillieren des Sprits verbleibende Rückstand wird mit heissem Wasser gelöst, filtriert und angesäuert. Das merkaptan fallt in gelblichen Flocken aus.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von in Alkalien unlöslichen mit alkalischen Hydrosulfiten verküpbaren Farbstoffen der Anthrachinonreihe aus den Merkaptanen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den Wasserstoff dieser Anthrachinonylmerkaptane durch Radikale, welche keine alkalilöslichen Gruppen enthalten und welche keine Azylderivate sind, insbesondere durch den Azetylen-, Athylen-, Alkyl-. Benzyl-, Anthrachinonylrestersetzt.