DE1618208A1 - Verfahren zur Trennung von Gemischen von aliphatischen Fluorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Trennung von Gemischen von aliphatischen FluorverbindungenInfo
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Description
C IBAAK TI ENG E SEL L SCH AFT, BAS E L (SC HWEIZ )
Case 5889/E
Deutschland
Verfahren zur Trennung von Gemischen von aliphatischen Fluor-,
-._ verbindungen.
Durch Fluorierung von ri-Alkanen und n-Alkenen mit
Kobalttrifluorid als Fluorüberträger erhält man Gemische fluorierter
und perfluorierter Alkane. Die Trennung derartiger Gemische
ist äusserst schwierig* Behandelt man das Gemisch mit
konzentrierter wässeriger AIkaUhydroxydlösung, ζ.B. 50#igem
009850/2080
nicht perfluorierten/ '
Kaliumhydroxyd., so wird aus den/Fluoralkanen Fluorwasserstoff
abgespalten, und es entstehen Fluoralkene. Auch aus diesen Gemischen lassen sich-die einzelnen Komponenten nur
schwer abtrennen. Hier wird nun durch das vorliegende Verfahren ein wesentlicher Fortschritt erzielt.
Es wurde gefunden, dass sich Gemische von aliphatischen
Fluorverbindungen niit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Kette gut trennen lassen, wenn man sie zusammen mit
einem inerten organischen Lösungsmittel mit einer Löslichkeit von mindestens 5 g/100 ml Wasser der azeotropen Destillation
unterwirft und aus den einzelnen Destillaten die Fluorverbindungen abtrennt.^
Die der Destillation zu unterwerfenden Gemische von aliphatischen Fluorverbindungen mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen
in der Kette, können die verschiedenartigste Zusammensetzung inbezug auf Anzahl und Konstitution der
Komponenten aufweisen. Diese Gemische können beispielsweise erhalten werden durch Fluorierung von n-Alkanen und n-Alkenen
mit 7 bis 18, -vorzugsweise 7 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette. Es kann sich dabei also sowohl um perfluorierte wie um unvollständig fluorierte Cz3. n-WH-Fluoralkane)
Verbindungen handeln, die kein, ein oder mehrere Wasserstoff atome enthalten z.B. durch Fluoriferung von n-Heptan,
n-Octan, n-Nonan, n-Decan, n-Dodecan, n-Tetradecan* n-Hexadecan,
n-Octadecan oder den entsprechenden η-Alkene». Unter
0 0 9850/2080 .- *
BAD ORIGINAL
- den Alkenen sind wiederum die n-Alkene-1 bevorzugt, wie z,B,
n-Hepten-1, n-Octen-1, n-Nonen-1, n-Decen~l, <n-Dodecen-l,
' n-Tetradecen-l» n-Hexadeeen-1 oder n-Octadecen-1. Geeignet
für das vorliegende Verfahren sind Gemische von Fluorverbindungen mit 7 bis 14, besonders geeignet sind Gemische von
Fluorverbindungen mit 7 bis 12-gliedrigen Kohlenstoffketten.
Diese neue Trennungsmethode ist nicht nur auf Gemische, erhalten durch Fluorierung eines einzelnen Alkans
oder Alkens, anwendbar, sondern auch auf Gemische von Fluorverbindungen
verschiedener Alkane oder Alkene* Weiter ist es auch möglich, halogenierte η-Alkane mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen,
wobei Chlor und Brom als Halogene in Betracht kommen, zu fluorieren» Folgende Vierbindungen können dabei
z.B. entstehen:
F3C-(CF2Jn-CF2-GF3 " HF2C-(CF2Jn-CF2-CF3
F3C-CFH-(CFg)n-CF3 F3C-(CF2Jn-CFCl-CF2Cl
F3C-(CF2)^1 CFCl-CF3-CF2Cl HF2C-(CF2J11-CFCl-CF2Cl
HF2C-(CF2Jn-CFCl-CF3 (n^ 4 bis 15) usw*
Durch thermische Isomerisierung können alle diese Verbindungen noch verzweigt werden.
Durch Pyrolyse oder Kaiiumhydroxyd-Behändlung können aus
den gesättigten Fluorverbindungen ungesättigte Fluorverbindungen hergestellt werden, ebenso durch Behandlung mit
metallischem Zink in alkoholischer Lösung von z.B. 1,2-di-
009850/2080
chlor-Fluorverbindungen unter Chlorabspaltung.
Zur Trennung der Gemische von Fluorverbindungen nach dem vorliegenden Verfahren benötigt man als sogenanntes
azeotropes Schleppmittel-ein organisches Lösungsmittel. Dieses
muss inert sein, d.h. es darf bei der Destillation nicht mit den abzutrennenden Fluorverbindungen reagieren. Weiterhin
muss es wasserlöslich sein, d.h. mindestens 5 g des Lösungsmittels
sollten in 100 ml Wasser löslich sein. Ferner empfiehlt sich die Anwendung von Lösungsmitteln, die sich
ausschliesslich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammensetzen. Als Beispiele seien Dioxan, Tetrahydrofuran,
Aceton, Aethylmethylketon, Essigsäureäthylester, Alkanole mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Tetrahydrofurfurylallcohol
und Eisessig erwähnt. Als besonders vorteilhafte Schleppmittel haben sich Lösungsmittel der genannten Art mit einer
molaren Verdampfungswärme von 30 ΐ 2 Kilo-Joule und einem
l8
Dipolmoment (nach Stuart) von grosser als 1,70 · 10 ,erwiesen.
Eine Trennung von Gemischen fluorierter n-Alkane durch fraktionierte Destillation.ohne Schleppmittel gelang
bisher nicht.
Für die azeotrope Destillation können beim vorliegenden
Verfahren die üblichen, an sich bekannten Vorrichtungen benützt werden. Die einzelnen Temperatürstufen
sind im allgemeinen sehr ausgeprägt, sodass der Temperaturbereich einer einzelnen Fraktion für die Praxis etwa 0,3 bis
,. „ 0 0 9 8-5 0 /2080 "bad original
'■..'- ■■"■'- 5 -■■;■■-.' '■ - ■
2° C beträgt. Selbstverständlich ist es von Vorteil, wenn man
diequalitative und quantitative Zusammensetzung der zu
trennenden Gemische möglichst gut kennt,. bevor man sie nach
dem vorliegenden; Verfahren behandelt. Diese Zusammensetzung
lässt sich ohne Schwierigkeit gaschromatographisch ermitteln.
Aus den bei der azeotropen Destillation anfallenden einzelnen Destillaten oder Fraktionen werden nund die Fluorverbindungen
abgetrennt. Zweckmässig versetzt man die einzelnen
Destillate mit soviel Wasser, dass das organische Lösungsmittel
darin in Lösung geht. Von dieser wässerigen Phase
kann die als zweite flüssige Phase sich abscheidende
Fluorverbindung leicht abgetrennt und erforderlichenfalls
getrocknet und weitergereinigt werden. Wenn Fluorverbindungen von sehr hohem Reinheitsgrad hergestellt werden sollen,
SOf kann das Verfahren wiederholt werden, indem· man nach der
Abscheidung der Fluorverbindungen aus einer oder mehreren
Fraktionen der azeotropen Destillation die erhaltenen Produkte
,ein zweites Mal in der angegebenen Weise azeotrop destilliert. ·
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Prozente
Gewichtsprozente. -
- 6 -Beispiel
In einer elektrisch geheizten Destillationsblase
wird ein Gemisch aus· Aceton [oder Essligsäureäthylester oder
Tetrahydrofuran oder Dioxah oder Methyläthy!keton oder Eisessig
oder Tetrafurfurylalkohol] und hochfluorierten n-aliphatischen
Verbindungen mit 1J bisl'* Kohlenstoffatomen der
Destillation unterworfen. Destilliert wird in einer 2 m
hohen, mit Maschendrahtkörpern aus rostfreiem Stahl gefüllten,
versilberten Dewar-Kolonne mit automatisch gesteuertem
Kolonnenkopf. Das Rücklaufverhältnis beträgt 1:10.
Es werden Fraktionen mit einem Siedebereich von 0,3 bis 1° C aufgenommen. Die einzelnen Fraktionen werden
der Vorlage entnommen, und durch Zusatz von Wasser wird das Lösungsmittel entfernt. Die nichtwässerige untere Schicht,
welche die Fluorverbindung enthält, wird über Natriumsulfat
getrocknet und gaschromatographisch auf Reinheit untersucht.
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse einiger in
dieser Weise ausgeführter Destillationen zusammengestellt. Die einzelnen Kolonnen enthalten folgende Angaben:
II. Lösungsmittel, Zusammensetzung und Menge
III. Zusammensetzung des der Destillation unterworfenen
Gemisches, zuerst Gesamtmenge, dann prozentuale Menge der einzelnen Komponenten.
IV. Abgetrennte Fraktionen mit folgenden Angaben
a) Ausbeute, in Prozenten, bezogen auf die unter II angegebene Menge der betreffenden Verbindung,
b) Reinheit, Prozentgehält der abgetrennten Fraktion
an Verbindung der jeweils angegebenen Formel,
ο) Gehalt der Fraktion an Verbindung der jeweils
angegebenen Formel in Prozenten, der Rest auf 10OJi besteht aus dem Lösungsmittel nach II,
d) Siedebereich der Fraktion. Struktur und Reinheit der Verbindungen
n-C8 | F18 |
C10P | 22 |
C14F | JO |
C12F26 C15F28
C7Fl4 = Perfluorhepten-1 und Perfluorhepten-2
sowie Perfluorpropyiendimere und -trimere [Beispiel
wurde bestimmt durch analytische Gaschromätographie und durch Massenspektrum.
009850/2080
Q802/0S86QÜ
I Nr. |
II Menge Lösungs mittel |
III Zu trennendes Gemisch Menge, Zusammensetzung |
IV Abgetrennte Fraktionen a. : Ausbeute > c. : Gehalt des Azeo- b. : Reinheit tropgemisches an Fluorverbindung O d. : Siedebereich in C |
n-C7F15H | ^-ViS | n-C8F17H · |
1 | 700 g Essigsäure äthylester |
l4l5 g Gemisch enthalten: 3,92* C6F14 24,79* C7F16 24,9O# C7F15H 46,33* C7FxHy y = 2 - 15 χ = 14 - 1 |
n-C7Fl6 | a. 69,96* b. 93>O * c. 78,44* d. 72 - 72,5 |
||
2 | 500 g Essigsäure äthylester |
940 g Gemisch enthaltene 6,54* C7F16 19,01* CgF18 23,87* CgF17H 2,41* C8F16H2 53,96* C8FxHy y = 2 - 17 χ = 16 - 1 |
a. 83,86* b. 95,5 * c. 69,23* d. 60,o-60,5 |
a. 47,9Q* b. 97.67* c. 75,23* d. 67,5-67,8 |
a. 65,96* b. 97.96* c. 69,54* d. 74,0-74,6 |
|
3 | 4oo g | 510 g Gemisch enthalten: | a. 68,90$ | a. 23,61$ |
Essigsäure- | 0,77$ C7F16 | b. 99*0 $ | b. 93,1 $ | |
äthylester | 43,82$ C8F18 | ο. 75 $ | G. 69 $ | |
17,00$ C8F17H | d. 67 - 68 | d. 75 konstant | ||
0,65$ C8F16H2 | ||||
48,75$ C8FxHy | ||||
y ^ 2 - 17 | ||||
X = 16 - 1 | ||||
P-
op cn
N)
CJ)
O OO
I | II | III | Zusammensetzung | - | C6Pl4 | IV Abgetrennte Fraktionen | c.: Gehalt des Azeotrop- | n"C9P20 |
Nr. | Menge | Zu trennendes Gemisch | 689 S Gemisch enthalten: | C7Pl6 | a.: Ausbeute | gemisches an Fluorverbindung d.: Siedebereich in ° C |
||
Lösungs mittel |
Menge* | 1,53* | c8Fl8 | b.: Reinheit | n-C8Pl8 | a· 63,58' | ||
16,96* | n"C7Pl6 | b. 99,4 % | ||||||
4 | 400 g | 31,27* | C9F20 | a. 67,09* | C. 4 ) | |||
Aceton | 5,09* | s Tj, „ [x=l4-*l ^7 χ ν V-P-IS1 |
a. 85,77* | b. 98,7 * | d. 46,5-47 | |||
14,93* | LX—lo—l c8FxHy y=2-17] |
b. 99,5* | c. +) | |||||
Cx=l8-1 ν Q χ ν V=P-IQl |
c . -ι- ) | d. 43,5-44 | ||||||
3O,20*< | d. 38 - 40 | |||||||
nicht bestimmt | ||||||||
+) wurde | ||||||||
9850/20 8 0
5 | 500 g | 490 | g Gemisch enthalten: | C8FxHy | y=2-l5] | a. | 65, | 71* | a. | 80,875ί |
Tetrahydro | 6, | 95^ ^7^16 | [x=l6-l y=2-l7) |
b. | 98, | 9% | b. | 96,1* | ||
furan | ■23. | 50* C8P18 | ^9FA | [x=l8-l | C. | +") | C. | + ) | ||
3, | 68^ C8P17H | y=2-i93 | d. | 41 | -43 | d. | 60,0-61,5 | |||
3. | 40* C9P20 | |||||||||
wurde | nicht | bestimmt | ||||||||
62, | 47* < | |||||||||
O | , 53 |
33 | CO |
Q | ■' QO |
2 ... | «1 |
τ" | α |
en* | co |
W | O |
PECT | |
B1 | |
er co
ω rn 3
I Nr. |
II Menge Lösungs mittel |
III Zu trennendes Gemisch Menge, Zusammensetzung |
IV Abgetrennte Fraktionen a.: Ausbeute c: Gehalt des Azeotropgemisches b.: Reinheit an Fluoridverbindung d.: Siedebereich in ° C |
H-C7F15H, | n-C8Fl8 | n-C9F2ö |
6 | A. 500 g Aceton B. 300 g Aethyl- acetat |
A. 1419 g Gemisch enthalten: 4,07* C6F14 51,96* C7F16 5,95* C 7 F 15 H 37,98* c 7 F x H y Nach dem C6F1^C7F16 mit Aceton azeotrop abdestil liert ist und durch Aus waschen mit Wasser die fluorierte Substanz von Aceton gereinigt ist, werden B. 58Ο g Gemisch [fluorier ter Rückstand von Destil lation A] enthaltend 1,7 * C7F16 12,1 * C7F1^I 86,2* C7FxHy χ = 14-11 y = 2-15 azeotropf destilliert |
n-C7Fl6 | a. 71,79* b. 80,00* c. 47,01* d. 69-71 |
< | |
■ 0 0 9* | SU/2080 | a. 89,99* b. 96,00* c. 70,00* d. 45,5-46,5 |
||||
7 | 800 g | 2250 g Gemisch enthalten: | C a |
7Fi4 • 98 |
Hepten-2 * |
SL. | 67 | .56* | ■'■.■. * | |
Aceton | 0,58* C6F14 | b | • 99 | * | b. | 92 | • 05* | -' '■ ■ | ||
0,90# C7F16' | C | • 6° | * | C. | 89 | ,19* | ||||
38,71* CgF18 | d | .45 | - 4t.'1' | d. | 50 | ,5-52,0 | ||||
2,57* C9F17H 57,24* CgFxH |
||||||||||
y = 2-17 X= 16-1 |
■ ■ | |||||||||
Destillation nach Extrak tion von CgF, g abgebro chen |
1 ■ | |||||||||
8 | 56O g | 36O S Gemisch aus | ||||||||
Aceton | 58,34^ gasförmige Sub stanz wie |
|||||||||
C3F6 | ||||||||||
g O |
rc ^F8 | |||||||||
INAL | 6,63* <ß5p10 | |||||||||
INSPEC | 32,225έ C^F12 | |||||||||
0 9 8 5 0/2080
9 | 800 g | 2619 g Gemisch aus | H-C7F14 | n~C/l4 | a. 49,29* | |
Aceton | 10,96* C7F16 | Hepten-1 | Hepten-2 | b. 95,0 * | ||
CgF1Q Gemisch | a. 53,13* | a. 13,2 * - | c. 91,25* | |||
32,14* C9F20 | b. 96,8 * | b. 63,4 * | d. 52,5-52,9 | |||
56,88* C9FxHy | c. 59,8 * | c. 45 * | ||||
•y = 1-19 χ = 19-I |
d. 49-49,5 | d. 45 - 47 | ||||
Destillation nach Extrak tion von CQFor. abgebro chen y dO |
||||||
10 | i 8o s | 27 g Gemisch aus | ||||
; Aceton | 0,87* C6F12 | |||||
8,43* C7F14 Hepten-2 | ||||||
88,1 * C7F14 Hepten-1 | ||||||
0,99* CJVH | ||||||
Rest auf 100* weitere | ||||||
O | Verunreinigungen | |||||
33 S) •ζ. |
||||||
co ■0 τη
009850/2080
QO
11 | 800 g | IO32 g Gemisch von | n - C7Fl6 | n - C8Fl8 | n ' c9P20 | n - C10F22 | C12P26 | C13F28 | °1^30 | . ■'. |
Methyl | C7-C1I, Perfluoralkanen | a. 80,32* | a. 37,74* | a. 68,42* | a. 19,0* +) | |||||
äthyl- keton |
( It- davon |
b. 85,5 * | b- 93,6 % . | b. 92,5 * | b. 81,4# <-> χι (\<£. |
kann nicht getrennt werden | ||||
C7P16 2,9 * | c. 37,4 * | c. 43,8 * | c. 96,0 * | C · JX , O^> | ||||||
C9P20 4,03* \ | d. 55,6-56,5 | d. 66,5-67,5 | cU 72,7-73,3 | d. 114,3- | ||||||
C10P20 7,33* | 116,0 | |||||||||
Der Rest ist ein Gemisch. | Die höher siedenden Anteile | lassen sich mit Methyl- | +) der Ge | |||||||
aus CPH wobei | äthylketon nicht mehr auftrennen | samtmenge | ||||||||
I*»A·* «je ^m -*ψ ·** W β·1 η = 7-14 ' |
von 750 g | |||||||||
χ = 10-30 | > | |||||||||
y - 1-20 ist | Derivate, worin C << 12 Atome, |
|||||||||
12 | 1000 g | 750 g Gemisch aus | lassen sich mit | |||||||
Eisessig | ■CnPxVWObei | Essigsäure nicht trennen |
||||||||
η = 7-14 χ = 10-30 |
||||||||||
y = 1-,2O ist | ||||||||||
009850/2080
1000 g Tetrahydro- |
800 g eines Gemisches von CnPxHy wobei |
Perfluoral- kane mit weni ger als 12 |
C12F26 a. 18,6 Jg4" |
G13F28 a. 13,2 5g + |
cl4F30 a. 2 % + |
|
furfuryl alkohol |
η = 7-14 χ * 10-50 |
C-Atomen kön nen nicht ge trennt werden |
b. 89,7 % c. 90,3 5g |
b. 90,5 % c. 77,7 % |
b. 78 5g c. 27,2 5g |
|
y = 1-20 ist | d. 98-98,5 | d. 152-153 | d. 170-175 | |||
M.ev Gesamt | ||||||
menge von | ||||||
800 g | ||||||
14 | 40 g | 32 g einer Mischung aus | Perfluoro-4- | Perfluor0-2- | Perfluoro- | Perfluoro- |
Methyl- äthylketon |
13,45g Perfluoro-4-me- thyl-penten-2 7,185g Perfluoro-2-me- |
methyl- penten-2 a. 53 % |
methyl- penten-2 a. 47 % |
2,4,5-trime- thyl-hexen-2 a. 62,55g |
2,3,5-trime- thyI-hexen-3 und Perfluoro- 2,3,5-trimethyl- |
|
thyI-penten-2 | b. 90,15g | b. 92,35g | b. 91,25g | hexen-2 lassen | ||
l4,265g Ferfluoro-2,4,5- trimethyl-hexen-2 |
c. 45 % d. 36,0-36,5 |
c. 47,55g d. 47,0-47,8 |
c· 55,3^ d. 77,8-78,5 |
sich mit Methyl- äthylketon nicht trennen |
||
27,865g Perfluoro-2,3,5- | ||||||
trimethyl-hexen-3 | ||||||
31,475g Perf luoro-2,3,5- | ||||||
trimethy1-hexen-2 | ||||||
5,805g Perfluoro-dodecen- | ||||||
Gemisch |
0 9 8 5 0/2080
Claims (8)
1. Verfahren zur Trennung von Gemischen von aliphatischen Fluorverbindungen mit 7 bis l8 Kohlenstoffatomen
in der Kette* dadurch gekennzeichnet, dass man die
Gemische zusammen mit einem inerten organischen Lösungsmittel mit einer Wasserlöslichkeit von mindestens 5g/100ml
Wasser der azeotropen Destillation unterwirft und aus den einzelnen Destillaten die Fluorverbindungen abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man Gemische von aliphatischen Fluorverbindungen mit 7 bis l4 Kohlenstoffatomen in der Kette zur Trennung
verwendet.
3· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, dass man die einzelnen Destillate
mit soviel Wasser versetzt, dass das organische Lösungsmittel darin in Lösung geht.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, dass man ein organisches Lösungsmit-·
tel verwendet, das sich ausschliesslich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammensetzt.
5. Verfahren nach Anspruch' 4, dadurch gekennzeichnet,
-dass man als organisches Lösungsmittel Aceton, Aethylmethylketon,
Dioxan, Essigsäüreäthylester , . .-' Tetrahydro—
009850/20 80 }
furan, Alkanole mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Tetrahydrofurfurylalkohol
oder Essigsäure verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch
gekennzeichnet, dass das der azeotropen Destillation zu unterwerfende Gemisch durch Fluorieren von n-Heptan,
n-Octan, n-Nonan, n-Decan, n-Dodecan, n-Tetradecan, n-Hexadecan,
n-Octadecan, den entsprechenden n-Alkenen, oder den
entsprechenden halogenieren n-Alkanen, wobei Halogen, Chlor
oder Brom bedeutet, hergestellt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, dass das der azeotropen Destillation zu unterwerfende Gemisch durch Fluorieren von n-Hepten-1,
n-Octen-1, n-Nonen-1,- n-Decen-1, n-Dodecen-1, n-Tetradeden-1,
n-Hexadecen-1, n-Octadecen-1 hergestellt wird.
8. Verfahren nach einem der. Ansprüche 1 bis 7'>
dadurch gekennzeichnet, dass das der azeotropen Destillation
zu unterwerfende Gemisch wesentliche Mengen n-Perfluorheptan, n-Perfluoroctan und n-Perfluornonan enthält.
8AD ORIGINAL 009850/2080
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