JP2610538B2 - パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の精製法 - Google Patents
パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の精製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
- C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）
の精製法に関する。更に詳しくは、パーフルオロ（プロ
ピルビニルエーテル）をそのフッ化水素付加物から有効
に分離するパーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の
精製法に関する。
の精製法に関する。更に詳しくは、パーフルオロ（プロ
ピルビニルエーテル）をそのフッ化水素付加物から有効
に分離するパーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の
精製法に関する。
パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）は、パーフ
ルオロ（２−プロポキシプロピオニル）フロライドから
気相熱分解法または液相熱分解法により合成されている
（米国特許第3,132,123号明細書、同第3,250,808号明細
書および同第3,321,532号明細書）。
ルオロ（２−プロポキシプロピオニル）フロライドから
気相熱分解法または液相熱分解法により合成されている
（米国特許第3,132,123号明細書、同第3,250,808号明細
書および同第3,321,532号明細書）。
C3F7OCF（CF3）COF→C3F7OCF＝CF2 気相熱分解法の場合には、原料物質を300〜600℃の高
温度に保たれている反応域中で炭酸ナトリウムの如きア
ルカリ金属化合物と接触させ、熱分解させている。ま
た、液相熱分解法の場合には、原料物質と炭酸ナトリウ
ムの如きアルカリ金属化合物をエチレングリコールの如
き極性有機溶媒中に加え、室温下に攪拌することでアル
カリ金属塩とした後、これを110〜130℃の温度に加熱し
て熱分解させている。
温度に保たれている反応域中で炭酸ナトリウムの如きア
ルカリ金属化合物と接触させ、熱分解させている。ま
た、液相熱分解法の場合には、原料物質と炭酸ナトリウ
ムの如きアルカリ金属化合物をエチレングリコールの如
き極性有機溶媒中に加え、室温下に攪拌することでアル
カリ金属塩とした後、これを110〜130℃の温度に加熱し
て熱分解させている。
しかしながら、これらいずれの熱分解法をとるにせ
よ、そこには生成物（FPVE）のフッ化水素付加物（FRVE
・HF）たるヘプタフルオロピロピル−1,2,2,2−テトラ
フルオロエチルエーテルC3F7OCFHCF3が約５〜10％副生
し、混在するのを避けることができない。このため、ヨ
ーロッパ特許第0260773号公報には、液相熱分解法にお
いて溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル
とジメチルホルムアミドとを併用することで、副生物た
るFPVE・HFの生成を抑制することが提案されているが、
その効果は十分ではない。
よ、そこには生成物（FPVE）のフッ化水素付加物（FRVE
・HF）たるヘプタフルオロピロピル−1,2,2,2−テトラ
フルオロエチルエーテルC3F7OCFHCF3が約５〜10％副生
し、混在するのを避けることができない。このため、ヨ
ーロッパ特許第0260773号公報には、液相熱分解法にお
いて溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル
とジメチルホルムアミドとを併用することで、副生物た
るFPVE・HFの生成を抑制することが提案されているが、
その効果は十分ではない。
また、副生物の多くは、普通の洗浄および蒸留により
容易に分離、除去することができるが、FPVE・HFは沸点
が42℃とFPVEの35.5℃と近い沸点を有しているため、通
常の蒸留法ではこれを分離することは困難である。更
に、FPVE・HFを適当な誘導体に変換した上で分離を行う
ことも考えられるが、かかる化学的変換を伴う方法もま
た困難であり、工業的とはいい難い。
容易に分離、除去することができるが、FPVE・HFは沸点
が42℃とFPVEの35.5℃と近い沸点を有しているため、通
常の蒸留法ではこれを分離することは困難である。更
に、FPVE・HFを適当な誘導体に変換した上で分離を行う
ことも考えられるが、かかる化学的変換を伴う方法もま
た困難であり、工業的とはいい難い。
工業的見地からは、適当な溶剤を用い、FPVEまたはそ
のHF付加物のいずれか一方を抽出することが好ましい
が、本発明は特定の溶剤を用いて抽出蒸留することによ
り、FPVEをそのHF付加物から有効に分離する精製法を提
供することを目的としている。
のHF付加物のいずれか一方を抽出することが好ましい
が、本発明は特定の溶剤を用いて抽出蒸留することによ
り、FPVEをそのHF付加物から有効に分離する精製法を提
供することを目的としている。
かかる本発明の目的は、パーフルオロ（プロピルビニ
ルエーテル）のフッ化水素付加物を含有する粗製パーフ
ルオロ（プロピルビニルエーテル）を沸点100℃以上の
ケトンの存在下に抽出蒸留し、パーフルオロ（プロピル
ビニルエーテル）を精製することによって達成される。
ルエーテル）のフッ化水素付加物を含有する粗製パーフ
ルオロ（プロピルビニルエーテル）を沸点100℃以上の
ケトンの存在下に抽出蒸留し、パーフルオロ（プロピル
ビニルエーテル）を精製することによって達成される。
即ち、FPVEとFPVE・HFの混合物、一般には熱分解法に
よって得られた粗製FPVEを、沸点100℃以上のケトン類
の存在下に抽出蒸留に付すると、両者が効率よく分離さ
れる。かかるケトン類としては、例えば２−ペンタノ
ン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、メチルイソブチ
ルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブ
チルケトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、
ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロ
ヘキサノン、アセトフェノンなどが挙げられ、特にメチ
ルイソブチルケトン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノ
ン、アセトニルアセトン、シクロヘキサノンなどの使用
が望ましい。これらの溶剤は、全体量としてFPVE1部当
り約0.5〜50部、好ましくは約１〜10部の重量比で用い
られる。これに対して、沸点100℃未満のケトン類を用
いた場合には、用いられたケトン類がFPVEと共沸系を形
成するため、抽出蒸留には適さないことになる。
よって得られた粗製FPVEを、沸点100℃以上のケトン類
の存在下に抽出蒸留に付すると、両者が効率よく分離さ
れる。かかるケトン類としては、例えば２−ペンタノ
ン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、メチルイソブチ
ルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブ
チルケトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、
ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロ
ヘキサノン、アセトフェノンなどが挙げられ、特にメチ
ルイソブチルケトン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノ
ン、アセトニルアセトン、シクロヘキサノンなどの使用
が望ましい。これらの溶剤は、全体量としてFPVE1部当
り約0.5〜50部、好ましくは約１〜10部の重量比で用い
られる。これに対して、沸点100℃未満のケトン類を用
いた場合には、用いられたケトン類がFPVEと共沸系を形
成するため、抽出蒸留には適さないことになる。
抽出蒸留は、一般的には抽出蒸留塔および抽出溶剤回
収塔を用いて行われる。即ち、抽出蒸留塔の下部側にFP
VE−FPVE・HF混合物を供給し、また上部側には抽出溶剤
を供給し、向流法によって接触させ、抽出溶剤に溶解し
難い成分（FPVE）は塔頂から抜き出され、また溶解し易
い成分（FPVE・HF）は抽出溶剤と共に塔底に向い、この
塔底留分は抽出溶剤回収塔へ送られる。回収塔では、抽
出蒸留塔よりも、高温・低圧またはそのいずれかの状態
で運転が行われ、抽出溶剤からその溶解成分（FPVE・H
F）をストリップし、FPVE・HFは塔頂から抜き出され、
一方抽出溶剤は抽出蒸留塔に循環される。この溶剤循環
量（供給量）は、各抽出溶剤毎に作成された検量線によ
り予め求められる。
収塔を用いて行われる。即ち、抽出蒸留塔の下部側にFP
VE−FPVE・HF混合物を供給し、また上部側には抽出溶剤
を供給し、向流法によって接触させ、抽出溶剤に溶解し
難い成分（FPVE）は塔頂から抜き出され、また溶解し易
い成分（FPVE・HF）は抽出溶剤と共に塔底に向い、この
塔底留分は抽出溶剤回収塔へ送られる。回収塔では、抽
出蒸留塔よりも、高温・低圧またはそのいずれかの状態
で運転が行われ、抽出溶剤からその溶解成分（FPVE・H
F）をストリップし、FPVE・HFは塔頂から抜き出され、
一方抽出溶剤は抽出蒸留塔に循環される。この溶剤循環
量（供給量）は、各抽出溶剤毎に作成された検量線によ
り予め求められる。
〔作用〕および〔発明の効果〕 FPVE・HFを含有する粗製FPVEを沸点100℃以上のケト
ン類の存在下に抽出蒸留すると、ケトン類はFPVE・HFの
揮発性を抑制し、FPVEの相対的揮発性を高め、両者を蒸
留により分離できるように作用する。
ン類の存在下に抽出蒸留すると、ケトン類はFPVE・HFの
揮発性を抑制し、FPVEの相対的揮発性を高め、両者を蒸
留により分離できるように作用する。
このような抽出蒸留法によって高度に粗製されたFPVE
は、テトラフルオロエチレンとの共重合反応に有効に用
いられる。これらの共重合体であるPFA樹脂は、耐熱性
・耐溶剤性にはすぐれているものの成形性の点で難点が
あるとされているテトラフルオロエチレン単独重合体
（PTFE樹脂）の成形性を大きく改善させることが知られ
ている。
は、テトラフルオロエチレンとの共重合反応に有効に用
いられる。これらの共重合体であるPFA樹脂は、耐熱性
・耐溶剤性にはすぐれているものの成形性の点で難点が
あるとされているテトラフルオロエチレン単独重合体
（PTFE樹脂）の成形性を大きく改善させることが知られ
ている。
これら両者の共重合反応の際、共単量体として用いら
れるFPVE中のそれのHF付加物が混在すると、それが連鎖
移動剤として働き低分子量の共重合体を与えるが、この
ようなHF付加物を完全に除去することにより、所望のPF
A樹脂が得られるようになる。
れるFPVE中のそれのHF付加物が混在すると、それが連鎖
移動剤として働き低分子量の共重合体を与えるが、この
ようなHF付加物を完全に除去することにより、所望のPF
A樹脂が得られるようになる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ 充填材（ヘリパックパッキングNo.1）を充填した分留
ヘッド付真空ジャケット蒸留塔（直径1.5cm、高さ140c
m）を備えている容量２の容器に、FPVE−FPVE・HF
（重量比93.1:6.9）混合物1280gおよびメチルイソブチ
ルケトン250gを仕込んだ。
ヘッド付真空ジャケット蒸留塔（直径1.5cm、高さ140c
m）を備えている容量２の容器に、FPVE−FPVE・HF
（重量比93.1:6.9）混合物1280gおよびメチルイソブチ
ルケトン250gを仕込んだ。
容器を加熱して内容液を沸騰させると共に、蒸留塔底
部から100cmの高さの位置で1060gのメチルイソブチルケ
トンを約1.1g/分の供給速度で連続的に送り込み、常に
全体が還流するように制御した。
部から100cmの高さの位置で1060gのメチルイソブチルケ
トンを約1.1g/分の供給速度で連続的に送り込み、常に
全体が還流するように制御した。
塔頂温度が平衡状態に近付いた後、初留として275gを
４時間還流比60:2（60秒還流、２秒抽出）で抜きとり、
その後塔頂温度がFPVE沸点と同温度に安定した時点で、
主留として776gを12時間還流比40:2で抜きとった。この
主留成分をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
FPVE・HFは0.028％、またメチルイソブチルケトンは検
出限界以下であった。なお、容器中を蒸気は、42％のFP
VE・HFを含んでいることが確認された。
４時間還流比60:2（60秒還流、２秒抽出）で抜きとり、
その後塔頂温度がFPVE沸点と同温度に安定した時点で、
主留として776gを12時間還流比40:2で抜きとった。この
主留成分をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
FPVE・HFは0.028％、またメチルイソブチルケトンは検
出限界以下であった。なお、容器中を蒸気は、42％のFP
VE・HFを含んでいることが確認された。
実施例２ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF（重量比85.2:14.
8）混合物1300gについて、同様に抽出蒸留が行われた。
なお、抽出蒸留塔には、1405gのメチルイソブチルケト
ンが同じ供給速度で送り込まれた。
8）混合物1300gについて、同様に抽出蒸留が行われた。
なお、抽出蒸留塔には、1405gのメチルイソブチルケト
ンが同じ供給速度で送り込まれた。
実施例３ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF混合物量を1270g
に、またメチルイソブチルケトンをアセトニルアセトン
にそれぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、抽
出蒸留塔には、1580gのアセトニルアセトンが1.6g/分の
供給速度で送り込まれた。
に、またメチルイソブチルケトンをアセトニルアセトン
にそれぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、抽
出蒸留塔には、1580gのアセトニルアセトンが1.6g/分の
供給速度で送り込まれた。
実施例４ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF混合物量を1275g
に、またメチルイソブチルケトンを２−ヘキサノンにそ
れぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、抽出蒸
留塔には、2100gの２−ヘキサノンが2.2g/分の供給速度
で送り込まれた。
に、またメチルイソブチルケトンを２−ヘキサノンにそ
れぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、抽出蒸
留塔には、2100gの２−ヘキサノンが2.2g/分の供給速度
で送り込まれた。
実施例５ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF混合物量を1270g
に、またメチルイソブチルケトンを２−ヘプタノンにそ
れぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、２−ヘ
プタノンは容器中には仕込まれず、1920gの全量が抽出
蒸留塔に2.0g/分の供給速度で送り込まれた。
に、またメチルイソブチルケトンを２−ヘプタノンにそ
れぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、２−ヘ
プタノンは容器中には仕込まれず、1920gの全量が抽出
蒸留塔に2.0g/分の供給速度で送り込まれた。
実施例６ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF混合物量を1270g
に、またメチルイソブチルケトンをシクロヘキサノンに
それぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、シク
ロヘキサノンは容器中には仕込まれず、2100gの全量が
抽出蒸留塔に2.5g/分の供給速度で送り込まれた。
に、またメチルイソブチルケトンをシクロヘキサノンに
それぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。なお、シク
ロヘキサノンは容器中には仕込まれず、2100gの全量が
抽出蒸留塔に2.5g/分の供給速度で送り込まれた。
以上の実施例２〜６での結果は、次の表１に要約され
る。なお、主留成分中の使用溶剤量は、いずれも検出限
界以下であった。
る。なお、主留成分中の使用溶剤量は、いずれも検出限
界以下であった。
比較例１ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF混合物量を1260g
に変更し、抽出溶剤を用いなかった。
に変更し、抽出溶剤を用いなかった。
比較例２ 実施例１において、メチルイソブチルケトンの代わり
に同量のメチルエチルケトンを用い、同様に抽出蒸留を
行った。
に同量のメチルエチルケトンを用い、同様に抽出蒸留を
行った。
比較例３ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF混合物量を1275g
に、またメチルイソブチルケトンを同量のアセトニトリ
ルにそれぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。
に、またメチルイソブチルケトンを同量のアセトニトリ
ルにそれぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。
比較例４ 実施例１において、FPVE−FPVE・HF混合物量を1275g
に、またメチルイソブチルケトンを同量の酢酸ブチルに
それぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。
に、またメチルイソブチルケトンを同量の酢酸ブチルに
それぞれ変更し、同様に抽出蒸留を行った。
比較例５ 実施例１において、メチルイソブチルケトンの代わり
に同量のｎ−ブタノールを用い、同様に抽出蒸留を行っ
た。
に同量のｎ−ブタノールを用い、同様に抽出蒸留を行っ
た。
以上の各比較例での結果は、次の表２に要約される。
Claims (2)
- 【請求項１】パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）
のフッ化水素付加物を含有する粗製パーフルオロ（プロ
ピルビニルエーテル）を沸点100℃以上のケトンの存在
下に抽出蒸留することを特徴とするパーフルオロ（プロ
ピルビニルエーテル）の精製法。 - 【請求項２】熱分解法によって得られた粗製パーフルオ
ロ（プロピルビニルエーテル）に適用される請求項１記
載のパーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の精製
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098231A JP2610538B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の精製法 |
| US07/677,296 US5239055A (en) | 1990-04-13 | 1991-03-29 | Process for purifying perfluoro(propylvinylether) |
| DE69103566T DE69103566T2 (de) | 1990-04-13 | 1991-04-11 | Verfahren zur Reinigung von Perfluor(propylvinylether). |
| DE199191105807T DE451851T1 (de) | 1990-04-13 | 1991-04-11 | Verfahren zur reinigung von perfluor(propylvinylether). |
| EP91105807A EP0451851B1 (en) | 1990-04-13 | 1991-04-11 | Process for purifying perfluoro(propylvinylether) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098231A JP2610538B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03294242A JPH03294242A (ja) | 1991-12-25 |
| JP2610538B2 true JP2610538B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=14214190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2098231A Expired - Lifetime JP2610538B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）の精製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5239055A (ja) |
| EP (1) | EP0451851B1 (ja) |
| JP (1) | JP2610538B2 (ja) |
| DE (2) | DE69103566T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5268511A (en) * | 1992-03-27 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of trifluorovinyl ethers |
| US6315869B1 (en) | 1996-11-26 | 2001-11-13 | Daikin Industries, Ltd. | Process for purification of perfluorovinyl ethers |
| IT1299036B1 (it) * | 1998-04-07 | 2000-02-07 | Ausimont Spa | Purificazione del perfluoropropilviniletere |
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|---|---|---|---|---|
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| US3321532A (en) * | 1963-10-08 | 1967-05-23 | Du Pont | Fluorocarbon ethers |
| US3250808A (en) * | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
| GB1137273A (en) * | 1965-08-18 | 1968-12-18 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the production of methyl vinyl ether |
| CH471760A (de) * | 1966-02-23 | 1969-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Trennung von Gemischen von aliphatischen Fluorverbindungen |
| BE786675A (fr) * | 1971-08-02 | 1973-01-25 | Airco Inc | Separation d'oxydes d'alkyle halogenes par distillation azeotropique. |
| US4042634A (en) * | 1976-03-15 | 1977-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorocarbon separation process |
| IT1197821B (it) * | 1986-09-19 | 1988-12-06 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione difluoroalchil perfluorovinil eteri |
-
1990
- 1990-04-13 JP JP2098231A patent/JP2610538B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-29 US US07/677,296 patent/US5239055A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-11 DE DE69103566T patent/DE69103566T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-11 EP EP91105807A patent/EP0451851B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-11 DE DE199191105807T patent/DE451851T1/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0451851B1 (en) | 1994-08-24 |
| DE69103566T2 (de) | 1995-02-02 |
| DE451851T1 (de) | 1992-04-30 |
| EP0451851A1 (en) | 1991-10-16 |
| US5239055A (en) | 1993-08-24 |
| DE69103566D1 (de) | 1994-09-29 |
| JPH03294242A (ja) | 1991-12-25 |
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