DE1593718A1 - Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkylaethern des Stilbens - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkylaethern des Stilbens

Info

Publication number
DE1593718A1
DE1593718A1 DE19661593718 DE1593718A DE1593718A1 DE 1593718 A1 DE1593718 A1 DE 1593718A1 DE 19661593718 DE19661593718 DE 19661593718 DE 1593718 A DE1593718 A DE 1593718A DE 1593718 A1 DE1593718 A1 DE 1593718A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
stilbene
bis
hydrogen
preparation
monohalogenated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19661593718
Other languages
English (en)
Other versions
DE1593718C (de
Inventor
Sieber Dr Rolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Publication of DE1593718A1 publication Critical patent/DE1593718A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1593718C publication Critical patent/DE1593718C/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von 4,4' -Bis'-hydroxyalkyläthern
des Stilbens
Es wurde gefunden, daß man 4,4'-bis-hydroxyalkyläther des' Stilbens, welche zwei reaktionsfähige aliphatische Hydroxylgruppen im Molekül enthalten, entsprechend der Formel
R-O
CH = CH -/TV 0 - R ,
worin R einen primären oder sekundären ein- oder mehrwertigen Alkoholrest, R' Wasserstoff und/oder ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder mehrere Alkylgruppen bedeuten, in einfacher Weise und mit ausgezeichneten Ausbeuten erhält, wenn man Hydroxyalkylphenyläther der allgemeinen Formel
R1
worin R einen primÄren oder sekundären ein- oder mehrwertigen Alkoholrest mit 1 - 12, vorzugsweise 2-6 C-Atomen, R1 Wässer
BAD 0!>"ϊ'μ*ι
stoff und/oder ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder mehrere Alkylgruppen bedeuten, mit monohalogeniertem Acetaldehyd in Gegenwart von Eisessig mit konzentrierter Schwefelsäure bei Temperaturen von -10 bis +25° C kondensiert und das Kondensationsprodukt durch Erwärmen auf Temperaturen von 150 bis 220° C, -gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff in das entsprechende Stilben umlagert.
Erfindungsgemäß können als Hydroxyalkylphenyläther z.B. Phenoxyäthanol, l-Phenoxy-propanol-3, l-Phenoxy-propanol-2, 1-Phenoxy-butanole verwendet werden.
Der zur Kondensation verwendete monohalogenierte Acetaldehyd wird nach dem erfindungsgeiuäßen Verfahren zweckmäßig in Form seiner Acetale, insbesondere des Dimethyl- oder Diäthylacetals verwendet.
Die Umlagerung des Kondensationsproduktes unter Dehydrohalogenierung wird zweckmäßig in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie z.B. Äthylenglykol, Diäthylenglykolmonomethyläther oder Nitrobenzol durchgeführt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 4,4'-flishydroxyalkyläther des Stilbens, welche zwei reaktionsfähige aliphatische Hydroxylgruppen in den Seitenketten enthalten, finden. Verwendung als bifunktioneile Komponenten zum Aufbau von Polykondensationsprodukten und als optische Aufheller» -, * ., 009843/tt?J .
Beispiel 1
In eine auf 0° C abgekühlte Lösung von 166 g (1,2 Mol) Phenoxyäthylalkohol und 91*5 g (0,6 Mol) Monochloracetaldehyd-diathylacetal in 225 nil Eisessig läßt man unter Rühren ein auf 0 C abgekühltes Gemisch von 150 ml konzentrierter Schwefelsäure und 150 g Eisessig in der Weise zutropfen, daß die Temperatur im Reaktionsgemisch nicht über 6 C ansteigt. Nach Zugabe der Schwefelsäure läßt man das Reaktionsgemisch unter weiterem Rühren auf Raumtemperatur erwärmen, gießt anschließend auf Eis und nimmt die organische Phase in Äther auf. Nach dem Abziehen des Äthers versetzt man den Rückstand mit Äthylenglykol und erwärmt die Lösung bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels. Dabei erhält man unter Abspaltung von Chlorwasserstoff 153 S des 4,4'-Bis~hydroxyäthyläthers des Stilbens vom Fp. 2540 C, entsprechend einer Ausbeute von 85 % d.Th., bezogen auf das eingesetzte Monochloracetaldehyd-diäthylacetal.
In gleicher Weise erhält man aus l-Phenoxy-propanol-3 in einer Ausbeute von 80 % d.Th., bezogen auf das eingesetzte Monochloracetaldehyd-diacetal den 4,4'-Bis-W-hydroxypropyläther des Stilbens.
BAD 009843/1875

Claims (2)

  1. atentanspr flehe :
    j, JL, Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkyläthern des Stilbene, entsprechend der allgemeinen Formel
    R-O -fj%- CH - CH-/7V 0 - R , .
    R' R*
    worin R einen primären oder sekundären ein- oder mehrwertigen Alkoholrest, R* Wasserstoff und/oder ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder mehrere Alkylgruppen bedeuten« dadurch gekenn«
    zeichnet, daß man Hydroxyalkylphenyläther der allgemeinen Formel
    /TV O - R ,
    R«
    worin R einen primären oder sekundären ein- oder mehr-. wertigen Alkoholrest mit 1 - 12, vorzugsweise 2-6 C-Atomen,
    BAD ORIGINAL 009843/1875
    R1 Wasserstoff und/oder ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder mehrere Alkylgruppen bedeuten, mit monohalogeniertem Acetaldehyd in Gegenwart von Eisessig mit Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen -10 und +25° C kondensiert und das Kondensationsprodukt durch Erwärmen auf Temperaturen von 15O bis 220° C, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff in das entsprechende Stilben umlagert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man monohalogenierten Acetaldehyd in Form des Dimethyl- oder Diäthylacetala verwendet.
    BAD 009843/1875
DE19661593718 1966-08-17 1966-08-17 Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkylaethern des Stilbens Granted DE1593718A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEW0042236 1966-08-17
DEW0042236 1966-08-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1593718A1 true DE1593718A1 (de) 1970-10-22
DE1593718C DE1593718C (de) 1973-02-08

Family

ID=7603149

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661593718 Granted DE1593718A1 (de) 1966-08-17 1966-08-17 Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkylaethern des Stilbens

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3444245A (de)
BE (1) BE702720A (de)
CH (1) CH484857A (de)
DE (1) DE1593718A1 (de)
GB (1) GB1127998A (de)
NL (1) NL6711286A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4156787A (en) * 1977-10-31 1979-05-29 Monsanto Company One-step dehydrohalogenation-rearrangement-hydrogenation of 1,1-bis(4-hydroxyaryl)-2-haloethanes
US4189610A (en) * 1977-10-31 1980-02-19 Monsanto Company Preparation of 4,4-dioxy-substituted stilbenes
US4572884A (en) * 1982-11-25 1986-02-25 Ricoh Company, Ltd. Stilbene derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one stilbene derivative
JP6752031B2 (ja) * 2016-03-15 2020-09-09 株式会社リコー 有機着色剤及び着色組成物
JP6699401B2 (ja) * 2016-06-29 2020-05-27 株式会社リコー 着色組成物、及び記録方法
JP6682384B2 (ja) * 2016-06-29 2020-04-15 株式会社リコー インクジェットインク
JP2018040953A (ja) * 2016-09-07 2018-03-15 学校法人東京理科大学 結晶構造体及びその製造方法
JP6869683B2 (ja) * 2016-10-04 2021-05-12 株式会社リコー 着色組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA488378A (en) * 1952-11-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing di(alkoxyphenyl) haloethane
CA497382A (en) * 1953-11-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,1,1-trichloroethane
CA534394A (en) * 1956-12-11 E. Johnson Carl Condensation of alkyl aryl ethers with alpha-halogen alkanals
GB622561A (en) * 1946-03-27 1949-05-04 Ici Ltd Manufacture of di(alkoxyphenyl)haloethanes

Also Published As

Publication number Publication date
US3444245A (en) 1969-05-13
BE702720A (de) 1968-02-16
NL6711286A (de) 1968-02-19
GB1127998A (en) 1968-09-25
CH484857A (de) 1970-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1593718A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkylaethern des Stilbens
DE1593718C (de)
DE1521764A1 (de) Korrosionsinhibitoren
DE2437882C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Estern des 3-Phenoxybenzylalkohols
DE1044091B (de) Verfahren zur Herstellung fluorierter 1, 3, 5-Triazine
DE947304C (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlorbenzol durch Isomerisierung anderer Trichlorbenzole
DE1593718B (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4 Bis hydroxyalkylathern des Stilbens
DE2534209A1 (de) Ar-octahalogendiphenylaether-4,4'- dimethanol
AT259562B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten
DE933028C (de) Verfahren zur Herstellung von am zentralen Kohlenstoffatom substituierten Diarylacetonitrilen
DE1283820B (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluor-alkyl-alkyl-aethern
DE3050795C2 (de) Halogensubstituierte Tetrahydro-α-pyrone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2350513A1 (de) Neue polyfluoralkohole, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE865595C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyarylketonen
DE2318786B2 (de) Verfahren zur Herstellung von γ -Aryloxyacetessigestern
DE733965C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE1593717C (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4' Dihydroxy stilbenen
AT214920B (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,4-Dioxo-tetra-hydropyridinen
AT254853B (de) Verfahren zur Halogenierung der kernständigen Methylgruppe(n) von Methylphenylacetaten
DE1817552A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-monochlor-2-monobromaethan aus 1,1,1-Trifluor-2-monochlor-2,2-dibromaethan durch selektive Bromsubstitution
DE1074031B (de) Verfahren zur Herstellung von höhermotekularen symmetrischen, ungesättigten, aliphatischen Athern
DE1770781A1 (de) 1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane
DE2544904A1 (de) Verfahren zur herstellung eines hydroxy-tetramethyl-butylbenzols
DE1268127B (de) Verfahren zur Herstellung von Dioxyverbindungen
DE1053499B (de) Verfahren zur Herstellung von gemischten Acetalen

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)