JP6682384B2 - インクジェットインク - Google Patents
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Description
金属光沢の中でも、とりわけ金色は富の象徴であり、太古の昔から人々に好まれてきており、正月などのおめでたい行事には欠かせない色である。一方、銀色も落ち着いた風合いで人気が高く、様々な場面で見かけることが多い。また、銀色は金色と異なり、その他の色の着色組成物と混合することにより、金色を含む様々な金属光沢色を表現することができるため、金色よりも汎用性が高く、産業上利用価値が高い。
また、環境負荷の低減のため、印刷インキなどの着色組成物は、有機溶剤を極力使用しない水系のものに次々と置き換わっているが、アルミニウム微粒子は、水と反応して水素ガスを発生する上に、アルミニウムからアルミナに変化してしまうため、金属光沢も失われてしまうという課題があった。
本発明のインクジェットインクは、下記一般式(1)で表されるスチルベン系化合物を含むインクジェットインクである。
一般式(1)
本発明のインクジェットインクは、下記一般式(1)で表されるスチルベン系化合物を含み、更に必要に応じて、有機溶剤、水、樹脂、界面活性剤、及びその他の成分を含む。
一般式(1)
一方、本発明における銀色光沢とは、正反射率が10%以上あり、かつ、色彩値(a*値、b*値)におけるa*値、b*値がいずれも−3.5以上3.5以下である場合をいう。この範囲を外れると、黄味がかったり、青みがかったりするため銀色とは言いがたくなる。なお、銀色の折り紙の正反射率は38%で、a*値は−1.2、b*値は−3.2である。
前記一般式(1)で表されるスチルベン系化合物が銀色光沢を発現するためには、R1及びR2以外の基本骨格が重要である。一方、R1及びR2については、基本骨格が有する特性に悪影響を与えない範囲で種々選択することができる。
また、銀色光沢の発現のためにはトランス体であることが重要であり、純粋なシス体は銀色光沢を発現しない。したがって、前記一般式(1)としてトランス体を示したが、シス体が多少混入しても銀色光沢に大きな影響は及ぼさないから、銀色光沢に影響を与えない限りシス体が混入しても構わない。
前記R3は、水素原子、又は炭素数が1〜2のアルキル基を表す。
前記R4は、ヒドロキシ基、炭素数が1〜2のアルコキシ基、炭素数が2〜5のアルケニルオキシ基、SO3Na基、OSO3Na基、フェニルアルキル基(アルキル部分の炭素数が1〜3)、又はナフチルアルキル基(アルキル部分の炭素数が1〜3)を表す。
前記R5は、炭素数が1〜20のアルキル基、炭素数が1〜20のアルケニル基、又は炭素数が1〜12のヒドロキシアルキル基を表す。
前記R6は、水素原子、又はメチル基を表す。
前記R7は、炭素数が1〜4のアルキル基を表す。
前記R8は、炭素数が1〜5のアルキル基を表す。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい
前記において使用する有機溶媒としては、通常のインクに用いられる有機溶媒を使用することができる。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等のグリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、エチレングリコールモノブチルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルアセテート、トリエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類;
酢酸エチル、酢酸イソプロピレン、酢酸n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等のエステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジアセトンアルコール等のケトン類;
その他トルエン、キシレン、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等が挙げられる。 これらは、印刷時のヘッドノズルの特性への適合性、安全性、乾燥性の観点から種々の溶剤が選択され、必要に応じて複数の溶剤を混合して用いることができる。
前記水としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、イオン交換水、限外ろ過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、超純水などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
インク中に含有する樹脂の種類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ウレタン樹脂、アクリル系樹脂、などが挙げられる。
また、樹脂粒子を、水を分散媒として分散した樹脂エマルジョンの状態で、色材や有機溶剤などの材料と混合してインクを得ることが可能である。前記樹脂粒子としては、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。また、これらは、1種を単独で用いても、2種類以上の樹脂粒子を組み合わせて用いてもよい。
本発明に係るスチルベン系化合物を水性媒体に分散させるために、分散剤を用いてもよい。 分散剤としては、イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤のような化学合成された界面活性剤を用いることができる。 その他、天然物由来及びこれを酵素等により改質したものも用いることができる。
界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤のいずれも使用可能である。
本発明のインクジェットインクは、前記の成分の他に、所望の物性値を持つインクとするために、本発明の効果を阻害しない範囲内において、必要に応じて、pH調整剤、防腐剤、防黴剤等、種々の添加剤を含有させてもよい。
pH調整剤としては、pHを7以上に調整することが可能であれば、特に制限はなく、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミンなどが挙げられる。
防腐防黴剤としては、特に制限はなく、例えば、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンなどが挙げられる。
(反応式1)
f1のNMRの測定値及び元素分析の結果は次のとおりである。
1H NMR(400MHz;ジメチルスルホキシド−d6(DMSO−d6)):δ 3.71(triplet(t),4H),3.99(t,4H),4.87(singlet(s),2H),6.92(doublet(d),4H),7.02(s,2H),7.48(d,4H);13C NMR(100MHz;DMSO−d6):δ 59.6,69.5,114.7,125.8,127.4,130.0,158.1
元素分析値 C:71.98、H:6.71、O:21.31
(反応式2)
次に、還流管を取り付けた100mLナスフラスコに、チタノセンジクロライド(3.9g、15.7mmol)と亜鉛粉末(2.0g、31.5mmol)を入れ、窒素雰囲気下で脱水THF(安定剤無添加)を65mL加えて、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。次いで、溶液を還流させ始め、前記中間体(2.0g、11.6mmol)を加えた。反応混合物を8時間還流させ、室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルで反応を停止し、得られた溶液をろ過した。溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルムで溶解させた。得られたクロロホルム溶液を1N塩酸と飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧留去した。得られた白色固体をエタノールで2回再結晶し、析出した結晶を吸引濾過して円形のろ紙上(直径21mm)に積層させ、スチルベン系化合物(a1)の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例1と同様にして、元素分析とNMRにより同定し、a1が得られていることを確認した。
(反応式3)
(反応式4)
(反応式5)
次に、還流管を取り付けた100mLナスフラスコに、チタノセンジクロライド(3.9g、15.7mmol)と亜鉛粉末(2.0g、31.5mmol)を入れ、窒素雰囲気にした後、脱水THFを65mL加え、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。次いで溶液を還流させ始め、前記中間体を(2.0g、11.6mmol)加えた。反応混合物を8時間還流させ、室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルで反応を停止させ、混合溶液をろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルムで溶解させ、1N塩酸と飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ減圧留去した。得られた白色固体をエタノールで2回再結晶し、析出した結晶を吸引濾過して円形のろ紙上(直径21mm)に積層させ、スチルベン系化合物(f5)の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例1と同様にして、元素分析とNMRにより同定し、f5が得られていることを確認した。
(反応式6)
(反応式7)
(反応式8)
(反応式9)
(反応式10)
(反応式11)
(反応式12)
(反応式13)
(反応式14)
(反応式15)
(反応式16)
(反応式17)
(反応式18)
(反応式19)
(反応式20)
(反応式21)
(反応式22)
(反応式23)
(反応式24)
(反応式25)
(反応式26)
次に、窒素雰囲気下、二口ナスフラスコにチタノセンジクロリド(3.00g、12.0mmol)と亜鉛粉末(1.57g、24.0mmol)を入れ、脱水THFを50mL加えて、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。更に溶液を70℃で30分間還流させ、前記中間体1(2.10g、10.0mmol)を加えた。薄層クロマトグラフィーで確認しつつ中間体1が消費されるまで反応混合物を還流させ、tert−ブチルメチルエーテルで反応を停止させた。吸引ろ過して反応液から亜鉛粉末を除去し、ろ液を1N塩酸及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで脱水した。更に溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサンで洗浄した後、エタノールで再結晶してg1の中間体2を得た。
次に、前記中間体2(1.00g、2.60mmol)と脱水THF(30mL)を二口ナスフラスコに入れ、70℃で還流させ始めたところで、0.5質量%水酸化ナトリウム水溶液を50mL加えた。反応系を2時間還流させた後、減圧留去により溶媒を除去し、残渣に水を100mL加えた。吸引ろ過により水不要物を除去した後、ろ液が酸性になるまで希塩酸を滴下し粗生成物を析出させた。粗生成物をアセトン30mLで洗浄しg1の中間体3を得た。
次に、窒素雰囲気下、前記中間体3(0.50g、1.52mmol)を入れた二口ナスフラスコに塩化チオニルを8mL加えた。反応系を80℃で5時間還流させた後、未反応の塩化チオニルを減圧除去し、g1の中間体4を得た。
次に、前記中間体4にクロロホルムを10mL加え、氷浴で0℃まで冷却した後、0℃の2.4質量%水酸化ナトリウム水溶液5mLとイソプロピルアミン(0.89g、15.1mmol)を加えた。得られた溶液を90分間撹拌した後、吸引ろ過して円形のろ紙上(直径21mm)に積層させ、最後にメタノール30mLで洗浄し、スチルベン系化合物(g1)の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例1と同様にして、元素分析とNMRにより同定し、g1が得られていることを確認した。
(反応式27)
(反応式28)
(反応式29)
(反応式30)
(反応式31)
(反応式32)
(反応式33)
(反応式34)
(反応式35)
(反応式36)
(反応式37)
次に、還流管を取り付けた100mLナスフラスコに、チタノセンジクロライド(3.9g、15.7mmol)と亜鉛粉末(2.0g、31.5mmol)を入れ、窒素雰囲気下で脱水THF(安定剤無添加)を65mL加えて、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。次いで、溶液を還流させ始め、前記k1の中間体(2.72g、5.8mmol)を加えた。反応混合物を8時間還流させ、室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルで反応を停止し、得られた溶液をろ過した。溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルムで溶解させた。得られたクロロホルム溶液を1N塩酸と飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧留去した。得られた白色固体をエタノールで2回再結晶し、析出した結晶を吸引濾過して円形のろ紙上(直径21mm)に積層させ、スチルベン系化合物(k1)の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例1と同様にして、元素分析とNMRにより同定し、k1が得られていることを確認した。
−インクジェットインク1の調製−
バイアル瓶(製品名:SV−50A、日電理化硝子株式会社製)に、下記の混合物を均一になるように混合した後、スチルベン系化合物f1の銀色光沢結晶薄膜体を6質量部加え、超音波ホモジナイザー(装置名:US−300T:チップ直径7、株式会社日本精機製作所製)を用い、常温で1分間、超音波を照射(120μA)した後、平均孔径が5.0μmのフィルタ(商品名:ミニザルト 17594−K、ザルトリウス・ステディム・ジャパン社製)で濾過し分散体を作製した。
イオン交換水: 11.4質量部
3−メチル−1,3−ブタンジオール: 12.0質量部
分散剤(DISPERBYK−190(ビックケミー社製)): 0.6質量部
アクリットWEM−321U: 12.3質量部(アクリルウレタン水系エマルジョン、大成化工株式会社製)
グリセリン: 11.7質量部
1,3−ブタンジオール: 35.2質量部
2−エチル−1,3−ヘキサンジオール: 6.3質量部
ポリフォックスPF−156A: 5.2質量部
(アニオン系フッ素系界面活性剤、OMMNOVA SOLUTIONS社製)
Proxel LV: 0.3質量部
(防腐防黴剤、1、2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、アビシア社製)
トリエタノールアミン: 0.2質量部
イオン交換水: 28.9質量部
−インクジェットインク2〜37の調製−
実施例1において、f1を、下記表1〜4に示すスチルベン系化合物に変えた点以外は、実施例1と同様にして、インクジェットインク2〜37を得た。
得られたスチルベン系化合物を含むインクジェットインクをインクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター(装置名:IPSiO GX3000、株式会社リコー製)を用いて、全ノズルにインクが充填され異常画像が出ないことを確認し、記録媒体(商品名:カラーペーパーA4 中厚口、株式会社長門屋商店製)上へのインク付着量が100g/m2となるように吐出量を調整した後、50mm×50mmのベタ画像を得た。
前記各記録物について、正反射率及び色彩値を測定し、銀色光沢度を評価した。
即ち、紫外可視分光光度計(製品名:V−570 UV/VIS/NIR Spectrophotometer、日本分光株式会社製)に、大型積分球装置(製品名:ILN−472型 大型積分球装置カラー診断プログラム、日本分光株式会社製)を取り付け、光トラップ反射板を外した状態にて、試料用ホルダにセットした各記録物について、拡散反射率を測定した。次に、光トラップ反射板を挿入して全反射率を測定し、「正反射率=全反射率−拡散反射率」の式により正反射率を算出した。また、全反射率の測定結果から各色彩値を算出した。得られた正反射率と色彩値について、下記評価基準で判定した結果を表1〜4に示す。
なお、正反射率と色彩値(a*値、b*値)がいずれもランク1以上であれば、実用可能な銀色光沢を有するインクジェットインクと言える。
<正反射率:評価基準>
ランク3:20%≦正反射率
ランク2:15%≦正反射率<20%
ランク1:10%≦正反射率<15%
<色彩値(a*値):評価基準>
ランク3:−1.5≦a*≦1.5
ランク2:−2.5≦a*<−1.5 又は 1.5<a*≦2.5
ランク1:−3.5≦a*<−2.5 又は 2.5<a*≦3.5
<色彩値(b*値):評価基準>
ランク3:−1.5≦b*≦1.5
ランク2:−2.5≦b*<−1.5 又は 1.5<b*≦2.5
ランク1:−3.5≦b*<−2.5 又は 2.5<b*≦3.5
<1> 下記一般式(1)で表されるスチルベン系化合物を含むことを特徴とするインクジェットインクである。
一般式(1)
<2> 前記R1及び前記R2の前記フェニル基、及び前記ナフチル基、並びに前記R4のフェニルアルキル基、及び前記ナフチルアルキル基が、置換基を有し、
前記置換基が、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、及びアミノ基から選択される少なくとも1種である前記<1>に記載のインクジェットインクである。
<3> 前記R1及び前記R2が、−(CH2)2−OHである前記<1>から<2>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<4> 前記R1及び前記R2が、エチルスルホン酸ナトリウムである前記<1>から<2>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<5> 前記R1及び前記R2が、エチルエーテルスルホン酸ナトリウムである前記<1>から<2>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<6> 前記R1及び前記R2が、2―メチルブタンである前記<1>から<2>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<7> 前記R1及び前記R2が、プロピオン酸である前記<1>から<2>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<8> 前記R1及び前記R2が、プロピオン酸メチルである前記<1>から<2>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<9> 前記R1及び前記R2が、プロピオン酸エチルである前記<1>から<2>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<10> 更に、水及び有機溶媒の少なくともいずれかを含む前記<1>から<9>に記載のインクジェットインクである。
<11> 前記水が、イオン交換水、限外ろ過水、逆浸透水、蒸留水、及び超純水から選択される少なくとも1種を含む前記<10>に記載のインクジェットインクである。
<12> 前記有機溶剤が、水溶性有機溶剤である前記<10>から<11>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<13> 前記水溶性有機溶剤が、1,3−ブタンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、グリセリン、及びトリエタノールアミンから選択される少なくとも1種を含む前記<12>に記載のインクジェットインクである。
<14> 前記水溶性有機溶剤の含有量が、1質量%以上40質量%以下である前記<12>から<13>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<15> 前記水溶性有機溶剤の含有量が、3質量%以上30質量%以下である前記<12>から<14>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<16> 樹脂をさらに含む前記<1>から<15>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<17> 前記樹脂が、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、スチレン系樹脂、ブタジエン系樹脂、スチレン−ブタジエン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、アクリルスチレン系樹脂、及びアクリルシリコーン系樹脂から選択される少なくとも1種を含む前記<16>に記載のインクジェットインクである。
<18> 界面活性剤をさらに含む前記<1>から<17>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<19> 前記界面活性剤が、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、及びアニオン系界面活性剤から選択される少なくとも1種を含む前記<18>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
<20> 前記界面活性剤が、フッ素系界面活性剤を含む前記<18>から<19>のいずれかに記載のインクジェットインクである。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるスチルベン系化合物の結晶を含むことを特徴とするインクジェットインク。
一般式(1)
- 前記R1及び前記R2の前記フェニル基、及び前記ナフチル基、並びに前記R4のフェニルアルキル基、及び前記ナフチルアルキル基が、置換基を有し、
前記置換基が、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、及びアミノ基から選択される少なくとも1種である請求項1に記載のインクジェットインク。 - 前記R1及びR2が、−(CH2)2−OHである請求項1から2のいずれかに記載のインクジェットインク。
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