DE1570366B2 - Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten

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DE1570366B2 DE19651570366 DE1570366A DE1570366B2 DE 1570366 B2 DE1570366 B2 DE 1570366B2 DE 19651570366 DE19651570366 DE 19651570366 DE 1570366 A DE1570366 A DE 1570366A DE 1570366 B2 DE1570366 B2 DE 1570366B2
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Description

Es ist bekannt, Epoxydverbindungen mit Aminen zu unlöslichen, vernetzten, hochmolekularen Massen auszuhärten. Insbesondere werden als Härter Diäthylentriamin, Äthylendiamin und ähnliche bi- oder trifunktionelle primäre Amine verwendet. Diese Amine reagieren sehr rasch und unter starker Wärmeentwicklung mit den Epoxidverbindungen, und die Epoxyd-Härter-Mischungen gelieren schon wenige Minuten nach der Zubereitung, so daß die praktische Verwendung, beispielsweise als Gießharze oder als Anstrichmittel und Lacke, auf Schwierigkeiten stößt. Es sind daher bereits tertiäre Amine als Härtungsmittel für Epoxydverbindungen vorgeschlagen worden, die die Härtung unter geringerer Wärmeentwicklung bewirken. Als weitere Vorteile tertiärer Amine sind längere Gebrauchsdauern, geringere Verfärbung bei der Härtung bei höherer Temperatur und die geringen Mengen von Aminen zu nennen, nämlich etwa 2 bis 15%, m't denen man die vollständige Härtung der Epoxydverbindungen erzielt.
Die Formkörper, die mit tertiären Aminen gehärtet sind, besitzen jedoch im allgemeinen nur schlechte mechanische Eigenschaften, wie Biegefestigkeit, Schlagbiegefestigkeit und Scherfestigkeit, so daß tertiäre Amine als Härter selbst bisher kaum praktische Anwendung gefunden haben. Auch die in der deutschen Patentschrift 1 032 920 beschriebenen ditertiären Amine, wie z. B. 1,5-Dipiperidylpentan, ergeben keine mechanischen Eigenschaften, die hohen Ansprüchen genügen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten unter Formgebung durch Umsetzen von Epoxydverbindungen mit mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül bei 50 bis 2200C mit tertiären Aminen, gegebenenfalls in Gegenwart von anderen für die Polyaddition oder katalytische Härtung von Epoxydverbindungen bekannten Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Umsetzungskomponenten ditertiäre, cycloaliphatische Amine der Formel
45
worin A einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R einen niederen Alkylrcst, vorzugsweise eine Methylgruppe, und R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, verwendet.
Zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der obigen allgemeinen Formel gehören 2,2-Bis-(4-dimcthylaminocyclohexyl)-propan, 1,2-Bis-(4-dimcthylaminocyclohexyl)-äthan, Bis-(2-methyl-4-dimethylaminocyclohexyl)-mcthan, Bis-(3-methyl-4-dimethylaminocyclohexyl)-methan, Bis-(4-diäthylaminocyclohexyl)-methan, l,4-Bis-(4-dibutylaminocyclohexyl)-butan und insbesondere Bis-(4-DirnethylaminocyclohexyO-methan.
Zur Härtung werden die unter die oben gekennzeichnete allgemeine Formel fallenden Amine in den bei tertiären Aminen üblichen Mengen eingesetzt, d. h. etwa 2 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Epoxydverbindung.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ditertiären Amine der allgemeinen Formel in Ver
bindung mit anderen, bereits bekannten und beschriebenen Härtern für Epoxydverbindungen, wie Borfluoridkomplexen, Aminen, Säureanhydriden, Phenolen oder ein- oder mehrwertigen Alkoholen zur Anwendung gebracht. Der Zusatz dieser bereits bekannten Härter erfolgt in Mengen von 5 bis 100 Gewich tsteilen pro 100 Gewichtsteile ditertiäres Amin. Auf Grund dieses Mengenverhältnisses handelt es sich eindeutig um Zusatzstoffe zum eigentlichen erfindungsgemäß verwendeten Härter, und nicht etwa um die bekannte Verwendung tertiärer Amine als Beschleuniger bei der bekannten Härtung von Epoxydverbindungen mittels Anhydriden, bei welcher gewöhnlich 0,01 bis 2,5 Gewichtsprozent tertiäres Amin (bezogen auf das Anhydrid) verwendet werden.
Die Härtung wird gewöhnlich bei Temperaturen von 50 bis 2200C, vorzugsweise von 80 bis 18O0C, durchgeführt. Eine besondere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß durch Verwendung eines Gemisches eines Amins der obigen allgemeinen Formel mit einem BF3-Aminkomplex in einem solchen Mengenverhältnis, daß keine der beiden Komponenten allein für die vollständige Härtung der Epoxydverbindung genügen würde, bei Temperaturen von 50 bis 130~C ein Vorkondensat hergestellt wird, das bei Anwendung höherer Temperaturen, vorzugsweise 150 bis 200°C, vollständig gehärtet werden kann. Derartige Vorkondensate sind länger als 1000 Stunden bei Raumtemperatur lagerfähig, zeigen je nach der verwendeten Epoxydverbindung Schmelzpunkte von 80 bis 1200C und können in Kombination mit Füllstoffen vorteilhafterweise nach dem Wirbelsinterverfahren zur Herstellung elastischer überzüge mit guter Chemikalienbcständigkeit verwendet werden. Heiß gehärtete Verklebungen von Metallen zeigen hohe Scherfestigkeiten.
Die genannte Kombination von Bortrifluorid-Amin-Komplexen mit den ditertiären Aminen der allgemeinen Formel ermöglicht die Herstellung, z. B. gehärteter Formkörper oder Schutzüberzüge, mit Eigenschaften, die mit keiner der Einzelkomponenten allein erreichbar wären. Vor allem die Flexibilität von Schutzüberzügen kann um ein Vielfaches höher werden als mit dem tertiären Amin oder dem BF3-Aminkomplex allein, wobei ein Mischungsverhältnis von z. B. 10 bis 40 Gewichtsteilen Bortrifluorid-Amin-Komplex auf 100 Gewichtsteile ditertiäres Amin vorteilhaft ist.
Bei den üblichen Methoden für die Herstellung von Polyepoxydverbindungen werden bekanntlich im allgemeinen technische Gemische von Verbindungen mit untereinander differierenden Molekulargewichten erhalten, wobei die Gemische außerdem einen Anteil Verbindungen enthalten, deren endständige Epoxydgruppen partiell hydrolysiert worden sind. Der analytisch bestimmte Wert für die Epoxydäquivalenz von solchen technischen Gemischen braucht daher nicht eine ganze Zahl im Wert von mindestens 2 zu sein, jedoch muß er in jedem Falle höher als 1,0 sein.
Als Epoxydverbindungen der oben definierten Art kommen beispielsweise in Frage: Alicyclische PoIyepoxyde, wie Vinylcyclohexendioxyd, Limonendioxyd, Dicyclopentadiendioxyd, Äthylenglykol-bis-(3,4 - epoxytetrahydrodicyclopentadien - 8 - yl) - äther, (3,4-Epoxytetrahydrodicyclopentadien-8-yl)-glycidyläther, cpoxydierte Polybutadiene oder Copolymerisate des Butadiens mit äthylenisch ungesättigten Ver-
bindungen, wie Styrol oder Vinylacetat; Verbindungen mit zwei Epoxycyclohexylresten, wie Diäthylenglykolbis-^^-epoxycyclohexancarboxylat), Bis-3,4-(epoxycyclohexylmethyl) - succinat, 3,4 - Epoxy - 6 - methylcyclohexylmethyl - 3,4 - epoxy - 6 - methylcyclohexancarboxylat und S^-Epoxyhexahydrobenzal-S^-epoxycyclohexan-l,l-dimethanol.
Ferner kommen Polyglycidylester in Frage, wie sie durch Umsetzung einer Dicarbonsäure mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Solche Polyester können sich von aliphatischen Dicarbonsäuren, wie Bernsteinsäure oder Adipinsäure und insbesondere von aromatischen Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure oder Terephthalsäure ableiten. Genannt seien z. B. Diglycidyladipat und Diglycidylphthalat.
Bevorzugt verwendet man Polyglycidyläther, wie sie durch Verätherung eines zweiwertigen bzw. mehrwertigen Alkohols oder Diphenols bzw. Polyphenols mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Diese Verbindungen können sich von Glykolen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butylenglykol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 2,4,6-Hexantriol, Glycerin, und insbesondere von Diphenolen bzw. Polyphenolcn, wie Resorcin, Brenzcatechin, Hydrochinon, 1,4-Dihydroxynaphthalin, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukie vom Typus der Resole oder Novolake, Bis-(p-hydro.xyphenyl)-methan,Bis-(p-hydroxyphenyl)-methylphenyl- methan, Bis-(p-hydroxyphenyl)-methylphenylmethan, Bis-(p-hydroxyphenyl)-tolylmethan, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, Bis-(p-hydroxyphenyl)-sulfon und insbesondere Bis-(p-hydroxyphenyl)-dimethylmethan ableiten.
Es eignen sich besonders bei Raumtemperatur flüssige Epoxydverbindungen, beispielsweise solche aus Bis-(p-hydroxyphenyl)-dimethylmethan (Bisphenol A), welche einen Epoxydgehalt von 3,8 bis 5,8 Epoxydäquivalenten pro Kilogramm besitzen.
Es können ferner Gemische aus zwei oder mehr der oben angeführten Epoxydverbindungen verwendet werden.
Die härtbaren Ausgangsgemische können außerdem in an sich bekannter Weise geeignete Weichmacher, wie Dibutylphthalat, Dioctylphthalat oder Trikresylphosphat, inerte Verdünnungsmittel oder sogenannte aktive Verdünnungsmittel, wie insbesondere Monoepoxyde, z. B. Butylglycid oder Kresylglycid, enthalten.
Als Zusatzstoffe oder Katalysatoren können, wie erwähnt, im erfindungsgemäßen Verfahren bekannte und übliehe Härtungsmittel für Epoxydverbindungen verwendet werden, von denen beispielsweise genannt seien: Amine, wie aliphatische und aromatische, primäre und sekundäre Amine, z. B. Mono- und Dibutylamin, Anilin, N-Mcthylanilin, m-Phenylendiamin, Bis-(4-aminophcnyl)-methan, Bis-(2-methylaminophenyl) - methan, Bis - (4 - aminopheny 1) - sulfon, Diphenylamin, p-Chloranilin, Äthylcndiamin, N-Hydroxyäthyläthylendiamin,N,N-Diäthyläthylendiamin, Tetra-(hydroxyäthyl)-diäthylentriamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Diäthylamin, Piperidin, Piperazin, Polymere von Aminostyrolen, mehrbasische Carbonsäureanhydride, z. B. Phthalsäureanhydrid, Methylendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Dodecenylbemstcinsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Hexachlorocndomcthylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Pyromellithsäuredianhydrid oder deren Gemische; ein- und mehrwertige Phenole, z. B. Phenol, o-, m- und p-Kresol, Resorcin, Hydrochinon, 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und Bortrifluorid und dessen Komplexe, insbesondere mit organischen Verbindungen, z. B. die Bortrifluoridkomplexe mit Diäthyläther, Anisol, Monomethylamin, Monoäthylamin, Dimethylamin oder Benzylamin. Weitere Co-Katalysatoren sind ein- oder mehrwertige Alkohole, wie Butanol, Äthylenglykol, Glycerin oder Mannit, Triarylphosphite, wie Triphenylphosphit oder Tri-(p-tolyl)-phosphit, und Titansäureester, wie Tetrabutyltitanat. Es können auch mehrere der genannten Co-Katalysatoren gleichzeitig zugesetzt werden.
Die härtbaren Ausgangsmischungen können ferner vor der Härtung in irgendeiner Phase mit Füllmitteln, Pigmenten, Farbstoffen, flammhemmenden Stoffen, Formtrennmitteln usw. versetzt werden. Als Streck- und Füllmittel können beispielsweise Asphalt, Bitumen, Glasfasern, Glimmer, Quarzmehl, Cellulose, Kaolin, gemahlener Dolomit, kolloidales Siliciumdioxyd mit großer spezifischer Oberfläche oder Metallpulver, wie Aluminiumpulver, verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf den Gebieten der Laminierharze, Wirbelsinterpulver, Anstrichmittel, Lacke, Tauchharze, Gießharze, Preßmassen. Streich- und Spachtelmassen, Bodenbelagsmasscn, Einbettungs- und Isolationsmassen für die Elektrotechnik, Klebemittel Anwendung finden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ i e 1 1
100 g einer durch Kondensation von Bisphenol A mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestellte, bei Raumtemperatur flüssige Epoxydverbindung mit einem Epoxydgehalt von 5,2 Äquivalenten pro Kilogramm wurden mit 5,0 g Bis-(4-dimethylamino-cyclohexyl)-methan bei Raumtemperatur vermischt und nach 1 stündigem Stehen der Mischung bei Zimmertemperatur in Formen vergossen. Die Härtung erfolgte in 2 Stunden bei 100°. An den gehärteten Gießkörpern wurde eine Schlagbiegefestigkeit (VSM) von > 24,9 cmkg/cm2 gemessen.
Beispiel 2
100 g der Epoxydverbindung, wie sie im Beispiel 1 genannt ist, wurden mit einem in der nachstehenden Tabelle angeführten tertiären Amin als Härter bei Raumtemperatur vermischt und 6 Stunden bei 100° ausgehärtet. Anschließend wurde die Schlagbiegefestigkeit der Gießlinge bestimmt. Mit einer anderen Probe der Mischung wurde die Gelierzeit bei 60° in dem »Tecam Gelation Timer« der Firma Techne (Cambridge) Ltd., Duxford, Cambridge, England, bestimmt (vgl. N. A. de B r u y η e, Modem Plastics, 27, Nr. 9, Mai I960). Weitere 100 g der obigen Mischung wurden in eine 100-ml-Weißblechbüchse gefüllt und die durch exotherme Reaktion erreichte Maximaltemperatur gemessen. Die mit den tertiären Aminen Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan (A) und als Vergleich mit Pentamethyldiäthylentriamin (B), Ν,Ν-Dimethylaminocyclohexan (C) und 3-Diäthylaminopropylamin (D) erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt:
Versuch Härter') Mol Amin-Stickstoff Gclierzcil bei 60' Exotherme Schlagbiegefestigkeit
(VSM)		 spröde,
pro Mol Epoxyd Minuten Maximaltemperatur cmkg/cnr nicht meßbar
1 5,OgA 0,07 74 65 >24,7
2 2,OgB 0,07 58 70 8,8
3 5,OgC 0,07 41 96 7,9
4 10,0 g A 0,14 >24,6
5 5,OgB 0,17 15,8
6 5,OgD 0,15 50
') Gramm Härter auf 100 g der Epoxydverbindung, wie sie im Beispiel 1 genannt ist.
3°
Beispiel 3
In einer Mischung von 30 g Diglycidylather von Polypropylenglykol mit dem Molekulargewicht 1025, 50 g Titandioxyd (Rutil), 520 g Epoxydverbindung (1), 550 g Epoxydverbindung (2) und 50 g Füllstoff (3) wurden bei 100° 30 g Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan und 20 g Bortrifluorid-Amin-Komplex innerhalb von 3 Minuten eingerührt und die Schmelze in dünner Schicht auf eine Polyäthylenfolie ausgegossen. Das so erhaltene Vorkondensat besaß nach dem Abkühlen einen Erweichungspunkt nach K ο f 1 e r von 95°.
Die spröden Harzbrocken wurden zerschlagen, in einer Stiftmühle vermählen und auf eine Korngröße von weniger als 150 μ ausgesiebt.
Mit diesem Pulver wurden entfettete und auf 180° vorgewärmte Eisenbleche nach dem Wirbelsinterverfahren oder mit Hilfe einer elektrostatischen Pulverspritzpistole beschichtet und der überzug durch anschließendes Erhitzen während 30 Minuten auf 180° ausgehärtet. Die Beschichtung erwies sich als sehr flexibel und schlagfest. Bei einer Schichtdicke von 200 bis 300 μ v/urde ein Erichsen-Tiefungswert (DIN 53 156) von mehr als 9 mm und eine Schlagtiefung auf die Beschichtung von mehr als 85 cm/2 kg gemessen. Die Prüfung der Schlagtiefung wurde mit dem Schlagprüfgerät von Niesen durchgeführt, das im Buch von Dr. Felix WiI born, »Physikalische und technische Prüfverfahren für Lacke und ihre Rohstoffe«, 1953, Bd. II, S. 642, beschrieben ist.
Ferner wurde das Pulver in einer Schichtdicke von etwa 1 mm zwischen zwei geschliffenen und entfetteten Aluminiumblechen, die Dimensionen von 170 χ 25 χ 1,5 mm haben, mit etwa 10 mm Überlappung mittels einer Zwinge verpreßt und durch Erhitzen auf 150° während 30 Minuten gehärtet. Dadurch entstand eine Verklebung, an der eine Scherfestigkeit von 2,77 kg/mm2 gemessen wurde.
1. Epoxydverbindung auf Basis Bisphenol A — Epichlorhydrin mit einem Erweichungspunkt nach K ο f 1 e r von 50° und einem Epoxydgehalt von 2,1 Mol Epoxydgruppen pro Kilogramm.
Beispiel 4
a) 100 g einer Epoxydverbindung wie im Beispiel 1 und 5 g Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan wurden bei Raumtemperatur vermischt.
b) 100 g einer Epoxydverbindung wie im Beispiel 1 und 10 g Bis-(4-dimethy laminocyclohexy l)-methan wurden bei Raumtemperatur vermischt.
Mit diesen Mischungen wurden entfettete und geschliffene Aluminiumbleche (170 χ 25 χ 1,5 mm) mit 10 mm Überlappung verklebt. Diese während 30 Minuten bei 150° gehärteten Vcrklebungen ergaben Zugscherfestigkeiten von a) 2,35 kg/mm2 und b) 2,37 kg/mm2.
Beispiel 5
A. Herstellung des Härters
20,0 g Bis - (2 - methyl - 4 - aminophenyl) - methan wurden in 100,0 g Bis-(4-dimethylaminocycIohexyl)-methan unter Rühren bei 60° gelöst.
B. Herstellung der Formkörper
7,5 g des nach A hergestellten, bei Raumtemperatur flüssigen Härters wurden bei Raumtemperatur mit 100 g der im Beispiel 1 genannten flüssigen Epoxydverbindung vermischt, die Mischung in Formen vergossen und während 6 Stunden bei 100° ausgehärtet. An den hellen, transparenten Gießlingen wurden folgende Werte gemessen:
2. Epoxydverbindung wie 1, jedoch mit einem Erweichungspunkt nach Kofier von 75° und einem Epoxydgehalt von 1,1 Mol/kg.
3. Ein feinverteiltes Siliciumdioxyd mit großer innerer Oberfläche.
Biegefestigkeit
(VSM)		 Durch
biegung
(VSM)		 Schlagbiegc-
festigkcit
(VSM)		 Mechanische
Formbestän
digkeit in der
Wärme nach
Martens
(DIN)
12,3 kg/mm2 12,8 mm > 25,2cmkg/cnr 86°
65 B e i s ρ i e 1 6
A. Herstellung des Härters
10,0 g kristallisiertes Phenol wurden in 100,0 g Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan durch Erwärmen auf 60° unter Rühren gelöst.
B. Herstellung der Formkörper
10,0 g des nach A hergestellten Härters und 100,0 g der in Beispiel 1 genannten flüssigen Epoxydverbindung wurden bei Raumtemperatur gemischt, in Formen vergossen und 6 Stunden bei 100° gehärtet.
Biegefestigkeit
(VSM)		 Durch
biegung
(VSM)		 Schlagbicge-
jestigkeit
(VSM)		 Mechanische
Formbestän
digkeit in der
Wärme nach
Martens
(DIN)
12,4 kg/mm2 12,2 mm > 25,2cmkg/cm2 72°
Beispiel 8
A. Herstellung des Härters
5,0 g 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan (Bisphenol A), 2,0 g Triphenylphosphit und 95,0 g Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan wurden durch Erwärmen in eine homogene Lösung übergeführt.
B. Herstellung der Formkörper
10,0 g des nach A hergestellten Härters wurden bei Raumtemperatur in 100,0 g der im Beispiel 1 genannten Epoxydverbindung gelöst und in Formen vergossen. Die Härtung erfolgte innerhalb von 6 Stunden bei 100°.
Beispiel 7
A. Herstellung des Härters
20,0 g Hexahydrophthalsäureanhydrid wurden in 80,0 g Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan durch Erwärmen auf 60° unter Rühren gelöst.
B. Herstellung der Formkörper
10,0 g des nach A hergestellten Härters wurden bei Raumtemperatur in 100,0 g der im Beispiel 1 genannten flüssigen Epoxydverbindung gelöst, in Formen vergossen und 6 Stunden bei 100° gehärtet.
Biegefestigkeit
(VSM)
20 		Durch
biegung
(VSM)		 Schlagbiege
festigkeit
• (VSM)		 Mechanische
Formbestän
digkeit in der
Wärme nach
Martens
(DIN)
12,7 kg/mm2 12,6 mm > 24,5cmkg/cm2 73°
Biegefestiskeit
(VS Ml		 Durch
biegung
(VSM)		 Schlagbiegc-
festigkeit
(VSM)		 Mechanische
Formbestän
digkeit in der
Wärme nach
Martens
(DIN)
12,5 kg/mm2 12,9 mm > 25cmkg/cm2 80°
Beispiel 9
A. Herstellung des Härters
50,0 g Bis - (2 - methyl - 4 - aminophenyl) - methan wurden in 100,0 g Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan unter Rühren bei 60° gelöst.
B. Herstellung der Formkörper
7,5 g des nach A hergestellten Härters und 100,0 g der im Beispiel 1 genannten Epoxydverbindung wurden bei Raumtemperatur gemischt. Nach 1 stündigem Stehen wurde die Mischung in Formen vergossen und bei verschiedenen Temperaturen und Härtungszeiten ausgehärtet.
Härtungsbedingungen Durchbiegung (VSM) Biegefestigkeit (VSM) Schlagbiegefestigkeit
(VSM)		 Mechanische Form
Versuch mm kg/mm2 cmkg/cm- beständigkeit in
der Wärme nach
6 Stunden, 100° 11,6 11,6 > 25,2 Martens (DIN)
1 3 Stunden, 120° 13,8 11,9 >24,7 86°
2 12 Stunden, 120°. 12,0 11,1 >25,2 79°
3 2 Stunden, 12Q° 79°
4 und 10,9 11,0 > 24,5
2 Stunden, 200° 76°

Claims (2)

Patentansprüche: Formel
1. Verfahren zur Herstellung von Epoxyd-Polyaddukten unter Formgebung durch Umsetzen von Epoxydverbindungen mit mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül bei 50 bis 220° C mit tertiären Aminen, gegebenenfalls in Gegenwart von anderen für die Polyaddition oder katalytische Härtung von Epoxydverbindungen bekannten Verbindungen, dadu'rch gekennzeichnet, daß man als Umsetzungskomponenten ditertiäre, cycloaliphatische Amine der
worin A einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R einen niederen Alkylrest und R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Härtungsmittel Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-methan verwendet.
009 531/290
DE19651570366 1964-08-31 1965-07-09 Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten Pending DE1570366B2 (de)

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