DE1568940A1 - Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes

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DE1568940A1 DE1966K0060953 DEK0060953A DE1568940A1 DE 1568940 A1 DE1568940 A1 DE 1568940A1 DE 1966K0060953 DE1966K0060953 DE 1966K0060953 DE K0060953 A DEK0060953 A DE K0060953A DE 1568940 A1 DE1568940 A1 DE 1568940A1
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Description

T568940
Essen, den 15. Dezember 1966" N 417i/7d Dr.Ha./Jg.
Heinrich Koppers Gesellschaft mit beschränkter Haftung, Essen, Moltkestrasse 29
Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoff gemischen beliebigen Aromatengehaltes.
Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwaaserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes, die als nichtaromatische Bestandteile insbesondere Raraffine, Cycloparaffinej Olefine sowie organische Schwefelverbindungen enthalten können, durch Extraktivdestillation.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll dabei sowohl
zur Gewinnung von reinsten Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoffgemischen verschiedensten .".romatengehaltes
als auch
zur Entfernung von Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoff gemischen, die bei ihrer weiteren Verwen-
o dung, wie z.B. in der Lebensmittelindustrie, weit-
co gehend aromatenfrei sein müssen,
^ eingesetzt werden. Das heißt, das erfindungsgemäße Verfahren
co soll sowohl in solchen Fällen eingesetzt werden können, bei ■»ι denen es auf die Reinheit des gewonnenen Extraktes (Aromaten fraktion) als auch in solchen Fällen, bei denen es auf die
Reinheit des gewonnenen Raffinates (Paraffinfraktion) ankommt.
Die Gewinnung von Aromaten aus aromatenhaltigen Kohlenwasserst off gemischen mit Hilfe der Flüssig-Flüssig-Extraktion ist bereits seit längerer Zeit bekannt. Es sind für diesen Zweck auch bereits eine ganze Reihe von Lösungsmitteln vorgeschlagen worden. Ein entscheidender Nachteil dieser Verfahren zur Flüssig-Flüssig-Extraktion von Aromaten ist jedoch darin zu sehen, daß in diesem Falle die meisten Extraktionsmittel nur mit Zusätzen von Wasser zur Verminderung der Löslichkeit für die Nichtaromaten und zur Einstellung der Selektivität zu verwenden sind. Diese Wasserzusätze erfordern jedoch beim Abtrieb der Lösungsmittel höhere Energiekosten und besondere Wasserkreisläufe.
Aus der deutschen Patentschrift 1 206 414 ist auch bereits ein Verfahren zur Gewinnung von Aromaten durch Extraktivdestillation bekannt, bei dem als selektives Lösungsmittel Propylencarbonat verwendet wird. Die Einstellung der Selektivität des Lösungsmittels durch einen Wasserzusatz ist bei der Extraktivdestillation nicht vorgesehen und ein solcher Zusatz wäre in diesem Falle auch schlecht möglich. Gerade aber bei der Extraktivdestillation sind das Lösungsverhalten und die Selektivität des Lösungsmittels die entscheidenden Voraussetzungen für die f Möglichkeit Kohlenwasserstoffgemische mit den verschiedensten Aromatengehalten aufzuarbeiten. So ist z.B. das in der deutschen Patentschrift 1 206 414 beschriebene Verfahren ausgezeichnet geeignet für die Aufarbeitung von Kohlenwasserstoff- *:
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gemischen mit hohem Aromatengehalt, wie z.B. zur Aufarbeitung ▼on sogenannten Druokraffinaten, deren Aromatengehalt bei etwa 96 i» liegt. Eine Aufarbeitung von Kohlenwasserstoff gemischen, deren Aromatengehalt relativ niedrig liegt, wie z.B. von sogenannten Reformaten mit 4 - 10 i» Benzol, ist nach diesem Verfahren jedooh nur dann möglich, wenn dem Propylencarbonat zur Erhöhung der Löslichkeit eine schwere Aromatenfraktion zugesetzt wird. Duroh diese Maßnahme wird jedoch die Selektivität · dee Propylenoarbonates herabgesetzt und außerdem ist dadurch ein größerer Lösungsmittelumlauf In der Extraktivdeatillationsanlage erforderlioh.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es nun, einen als selektives Lösungsmittel für die Extraktivdestillation geeigneten Stoff oder eine Stoffklaese zu finden, mit der es möglich ist, den gesamten Bereich der technisch anfallenden Aromatenkoneentrationen In Kohlenwasserstoffgemischen entweder auf Reinaroma ten su verarbeiten oder die Restspuren an Aromaten aus diesen zu entfernen.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird durch ein Extraktivdestillationeverfahren gelöst» das daduroh gekennzeichnet ist, daß als selektives Lösungsmittel N-subetituierte Morpholine verwendet werden« deren Substltuenten nicht mehr als sieben C-Atome aufweisen.
Die Substltuenten können dabei sowohl eine gerad- oder ver- «weigkettige als auoh eine ringförmige Struktur aufweisen. Dabei wird man im allgemeinen bei Anwendung geradkettiger
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Substitu.enten solche bevorzugen, deren Kettenlange vier C-Atome nloht übersteigt. Die genannten N-substituierten Morpholine können dabei sowohl einzeln als auch in Form von Gemischen verwandt werden.
Die erfindungsgemäß angewandten Lösungsmittel zeichnen sich dadurch aus, daß sie alle In ihren Siedelagen ähnlich sind, Jedoch in ihrem Lösungsverhalten und ihrer Selektivität gewisse Unterschiede aufweisen. Durch entsprechende Mischungen der oben genannten Lösungsmittel lassen sich dabei Lösungsverhältnisse einstellen, die den Aromatenkonzentrationen der aufzuarbeitenden Ausgangskohlenwasserstoffe genau angepaßt sind. Dabei erniedrigt sioh jedoch nioht im gleichen Umfange die Selektivität des Lösungsmittelgemisohes, wie dies beim Zusatz von schweren Aromaten nach der welter oben beschriebenen Arbeitsweise unter Anwendung des Verfahrens der deutschen Patenteohrift 1 206 4 H der Fall ist. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Arbeitsweise ist darin zu sehen, daß durch den Fortfall des Aromatenzusatzes die Extraktivdestillation mit niedrigeren Umlaufverhältniesen betrieben werden kann.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird dabei die Extraktivdestillation ohne äußeren Kohlenwasserstoffrüokfluß gefahren. Das heißt, es wird auf den Kopf der Extraktivdestillationskolonne kein Kondensat der Raffinatphase gegeben. Die Kolonne arbeitet also lediglich mit dem sogenannten inneren RUckfluß, der sich durch Kondensation des Extraktionemittels innerhalb der Kolonne einstellt.
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-Enthält das als Einsatzprodukt verwendete Kohlenwasserstoffgemisch ungesättigte und/oder heterogene Verbindungen! wie zum Beispiel Cyclopentadien und Thiophan, so kann der gewonnene Extrakt (Aromatenfraktion) in einer nachgeschalteten Sohwefeisäur ewäs ehe oder Bleioherdebehandlung naohgereinigt werden.
Die Regenerierung des selektiven Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisohes erfolgt in an sich bekannter Weise duroh Destillation. Ist dasselbe durch ungesättigte Verbindungen verunreinigt, so kann die Regenerierung durch eine Sumpfphasenhydrierung gegebenenfalls in Verbindung mit einer Destillation erfolgen. Diese Sumpfphasenhydrierung, z.B. mit einem NiokeIkontrakt, hat den Vorteil, daß daduroh die als Verunreinigungen im Lösungsmittel enthaltenen ungesättigten Kohlenwasserstoffe partiell hydriert, zum Teil sogar hydrierend gespalten werden. So wird z.B. das Dioyolopentadien in 2 Mole Cyolopentan zerlegt. Die bei der Sumpfphasenhydrierung entstehenden gesättigten Kohlenwasserstoffe können dann nach Rückführung des Lösungsmittels in die Extraktivdestillation leioht von diesem abgetrennt werden.
Nachfolgend soll die erfindungsgemäße Arbeitsweise noch anhand von Beispielen, die die Aufarbeitung von Kohlenwasserstoffgemischen unterschiedlicher Zusammensetzung betreffen, erläutert werden. Dabei wird die in Figur 1 als Fließschema dargestellte Anlage benutzt* Als Extraktivdestillationskolonne 1 dient eine Glockenbodenkolonne mit 60 Böden· Das Einsatzprodukt wird duroh die Leitung 2 in der Mitte der Kolonne, etwa auf den 21., 31.
" 6 " 009829/1687
oder 41. Boden Von oben aufgegeben. Sie Niohtaromaten werden duroh die Leitung 3 über Kopf abgezogen. Durch die Leitung 4 wird rtlokgeführtes Lösungsmittel auf den obersten Boden der Kolonne 1 aufgegeben. Es wird jedooh in keinem Fall ein äußerer Rücklauf an Kohlenwasserstoffen auf den Kopf der Kolonne 1 gegeben. Die Aromaten und das damit beladene Lösungsmittel wer-* den am Sumpf der Kolonne 1 duroh die Leitung 5 abgezogen und dem Abtreiber 6 zugeführt, der ebenfalls als Glockenbodenkolonne mit 40 Böden ausgebildet ist. Die Aufgabe erfolgt auf dfn 15. Boden von oben. Die reinen Aromaten werden am Kopf oder einige Böden unterhalb des Kopfes durch die Leitung 7 abgezogen. Unter den weiter oben angegebenen Voraussetzungen werden die Aromaten gegebenenfalls vor dem endgültigen Abzug durch die Leitung 15 nooh einer Schwefelsäure- oder Bleicherdenachbehandlung 8 unterworfen. Ferner werden, falls notwendig, duroh die Leitung die höher siedenden Aromaten dem Stripper 10 zugeführt. Der Abzug der Reinprodukte erfolgt dabei durch die Leitung 11. Das von den Aromaten befreite Extraktionsmittel wird am Sumpft der Kolonne 6 abgezogen und gelangt duroh die Leitung 4 zur Extraktivdestillationskolonne 1 zurück. Ein Teilstrom des abgetriebenen Lösungsmittels wird, falls notwendig, duroh die Leitung 12 auf einen der mittleren Böden der Regenerationskolonne 13 aufgegeben. Am Sumpf dieser Kolonne können die nichtdestillierbaren Verunreinigungen duroh Leitung 17 abgezogen werden, wan- / rend das Lösungsmittel am Kopf oder 2 Böden unterhalb des Kopfes abgezogen werden und duroh die Leitung 14 in den Lösungsmittelkreislauf der Leitung 4 zurückgeführt werden kann· Bei Verwendung von olefinhaltlgen Einsatzprodukten kann dl· Reg·- ' herationskolonne 13 als Druckbehälter mit Waeeerstoffkreislauf
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und Kontaktbetten auf den Buden ausgestaltet werden. Sie dient In diesem Falle der Sumpfphasenhydrierung der Verunreinigungen. Gegebenenfalle können die destillative Regeneration und die Sumpfphaeenhydritrung auch nebeneinander betrieben werden. Leitung 16 markiert die Zuführung von Wasserstoff für die Hydrierung.
In der naohfolgenden Tabelle 1 sind die wichtigsten Betriebsdaten der vier Verfahrensbeispiele tabellarisch zusammengefaßt.
Tabelle 11
Verfahrensbeispiel Hr. 2 3 4
1 Reformat Pyrolyse-
bensin 		Benzin
Eineat«produktt Rohbeneol-
fraktion 		N-Oxyäthyl-
morpholin 		50 «5 Ν-
Αο et ylmor-
pholin
+ 50 1*
N-Jormyl-
morpholin 		N-Phenyl-
morpholin
Extrakt!onemittelt H-Formyl-
mörpholin 		52 kg 52 kg 52 kg
Eineatemenges 52 kg 580C 580C 580C
Einsät st emperaturι 580C 750C 560C 690C
Kopfttnperatur
Kolonne 1t 		6O0C 32 kg 25,2 kg 49,8 kg
Niohtaromattnfrak-
tion, Leitung 3»
Menge: 		3,5 kg 280 kg 292 kg 142 kg
Extraktionsmittel-
aenge t 		207 kg 1590C 18O0G 2060C
Sumpftemperatur
Kolonne 11 		1240C
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Tabelle 11
Verfahrensbeispiel Nr* 1 2 3
Kopftemperatur Kolonne 6: 8O0O * 80°0 8O0O 3O0O Aromatenfraktion
Leitung 7
Menge : 40,7 kg 5,2 kg 13,7 kg 2,2 kg
schwere Aromaten- «
fraction, Leitung 11
Menge: 7,8 kg H,9 kg 13,1 kg
Sumpftemperatur _ _ . ft Kolonne 6: 2010O 2300C 2100O 1580O
Die wichtigsten Analysenwerte zu den einzelnen Verfahrensbeispielen sind dabei in den nachfolgenden Tabellen 2-5 zusammengefaßt. Am Kopf jeder Tabelle sind die Bezugazeichen aus Figur 1 angegeben, auf die sich die darunteretehende Zusammensetzung bezieht.
Tabelle 2 t Analysentabelle zu Beispiel 1:
Bezugszeichen laut 2 3 7 11 15 Pig. 1: Gew.-Jt Gew.-£ Gew. -Ji Gew.-^ Gew.-jC
C--Cn Kohlen-
4 0 		0, 64 9, 43
Wasserstoffe
Iso C6 Kohlen 0, 43 6, 29
wasserstoffe
η Cg Kohlen o, 63 9, 43
wasserstoffe 1. 58 20, 86
Cyclopentadien
Methycyclopentan
+ Iso Or, Kohlen-
0,20
wasserstoffe 0,78 11,7
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*. ■ . - 1568940 3 Gew.'-ji 11
. Gew.-jl 		0,26 15
Gew. -jC
Tabelle 2 : Analysentabelle zu Beispiel 1s 11,9 - 99,4
Bezugszeichen laut
Pig. 1 ι		 2
Gew.-ji 		6,29
Cyclohexan 0,79 0,49
Heptan 0,43
Thiophen 0,38 2,86 0,07 * 0,12
Isο Cq Kohlen 7,43 99,12 0,21 99,965
wasserstoffe 0,22 6,00 0,06 0,019
Benzol 78,30
Methylcyclohexön 0,43 0,16 0,05 Olefine. 0,006
Ibo Cq Kohlen
wasserstoffe 0,04 0,23 0,01
η G0 Kohlen-
ö
Wasserstoffe 0,06
Isο Og Kohlen 2,83 0,010
wasserstoffe 0,04
Toluol 14,90
η Cq Kohlen
wasserstoffe
ISO C10 Kohlen
wasserstoffe 0,02 4,57
Xylole 0,03 5,510C
Dicyclopentadien 0,30 Sie Nichtaromaten enthielten wechselnde Mengen ι
E.P .
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Tabelle 3: Analyaentabelle zu Beispiel 2
156894G
Bezugszeichen laut 2 5,3 • 5,7 3 - 7 11 • 4,7
Fig. 1: Gew.-Ji Gew. -i» Gew.-jt Gew.-56
C14-C5 Kohlen * 2fi,2 1,3
wasserstoffe 2,2 8,6
Cg-Kohlen- 18,6 10,0 0,7
wasserstoffp. 45,9 55,3
Iso C7 Kohlen 38,0,
wasserstoffe 2,7 30,5
η C7 Kohlen
wasserstoffe 0,i» 9,3
Iso Ο- Kohlen
wasserstoffe 0,2
ab KP 115°C 15,8 3,«*
Benzol 10,9 0,02 99,98
Iso C- Kohlen
wasserstoffe
ab KP 115°C 2,2 0,02
η C„ Kohlen
wasserstoffe
Iso Cg Kohlen
wasserstoffe
Toluol
Xylole
E.P. - 5.51°C
- 11 -
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!tabelle 4t 156894G
Analyeentabelle zu Beispiel 3
Bezugszeichen 2 3 7 • 0,05 11 15 • 0,011
laut Pig. 1: Gew. -Jt Gew.-jt I
Gew.-Jt 		99,88 Gew. -Jt Gew. -Jt 99,972
C S Kohlenwasser
stoffe 14,0 27,q
C ß Kohlen 0,07 0,017
wasserstoffe ♦
Cyclonentan 23,7 47,1
Iso C 7 Kohlen
wasserstoffe*
Methylcyclopentan 4,2
η Heptan
Cyclohexan 2,6 5,3
Iso C 8 Kohlen-
wasserstoffebis
KP 115°C ♦
Methylcyclohexan 4,7 9,2
Benzol 26,3 0,15 0,18
Iso C 8 Kohlen
wasserstoffe ab
KP 115°C 1,8 2,1 3,3
η C 8 Kohlen
wasserstoffe 0,5 2,2
Iso C 9 Kohlenwasserstoffe ♦
Diraethylcyclohexan 0,7 3,0
75,7
Toluol 17,4
η C 9 Kohlen
wasserstoffe Otl
Xylole 3,2
C 9 Aromaten 0 ,3
E.P.
0,42 13,9
5,51 C
Die Nichtaromaten enthielten wechselnde Mengen Olefine.
- 12 -
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Tabelle 5* Analysentabelle Gew.-ji ZU Beisp
2
Gew.-jt		 Gei 7
Bezugszeichen
laut Pig. 1 :		 25,9
C4-C5 Kohlen 24,8
wasserstoffe 28,5
Cg Kohlen 27,3
wasserstoffe 27,6
C 7 Kohlen 26,5
wasserstoffe
Iso C 8 Kohlen 17,0
wasserstoffe bis 16,3 0,02
Kp 115°C 40 .5
Benzol
Iso C ß Kohlen 0,64
wasserstoffe ab 0,9 6 ,9 -
Kp 115°C 0,20
η C 8 Kohlen 0,3 2 ,8
wasserstoffe 0,12
Iso C 9 Kohlen 0,2 <0,01 1 .8
wasserstoffe 2,0 4B
Toluol
15689Λ0
Die vorstehenden Verfahrensbeispiele zeigen eindeutig, daß die vorliegende Erfindung die ihr gestellte Aufgabe in vollen Umfange erfüllt.
- 13 -
009829/1687

Claims (6)

Essen, den 15. Dezember 1966 Ii 417i/7d Dr.Ha/Jg. Patentansprüche-
1. Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoff gemischen beliebigen Aromatengehaltes, die als niohtaromatische Beatandteile insbesondere Paraffine, Cycloparaffine, Olefine, Diolefine sowie organische Söhwefe!verbindungen enthalten können, duroh Extraktivdestillation, dadurch gekennzeichnet, daß als selektives Lösungsmittel für die Extraktivdestillation N-substituierte Morpholine verwendet werden, deren Substituenten nicht mehr als sieben C-Atome aufweisen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten N-substituierten Morpholine sowohl einzeln als auch in Form von Gemischen verwandt werden.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, daß die Extraktivdestillation ohne äußeren Kohlenwasserstoffrückfluß gefahren wird.
4. Verfahren naoh den Ansprüchen 1 bis 3, daduroh gekennzeichnet, daß der gewonnene Extrakt (Aromatenfraktion), falls das Einsatzprodukt ungesättigte und/oder heterogene Verbindungen enthält, einer naohgeachalteten Sohwefelsäurewäsche oder Bleicherdebehandlung unterworfen wird.
- 14 -
009329/1687
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Regenerierung des selektiven Lösungsmittels in an sich bekannter Weise durch Destillation erfolgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet» daß bei Verunreinigung des selektiven Lösungsmittels durch ungesättigte Verbindungen die Regenerierung desselben durch eine Sumpfphasenhydrierung, gegebenenfalls in Ver bindung mit einer Destillation, erfolgt.
009829/1687
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